2022年高考化學(xué) 課時(shí)提能演練(三十) 11.2醛 羧酸 蘇教版
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1、2022年高考化學(xué) 課時(shí)提能演練(三十) 11.2醛 羧酸 蘇教版 一、選擇題(本題包括10小題,每小題6分,共60分) 1.下列說(shuō)法不正確的是( ) A.甲酸中含有醛基 B.甲醛水溶液可用于浸制生物標(biāo)本 C.冰醋酸為混合物 D.能水解生成羧酸的不一定是酯 2.下列有關(guān)的化學(xué)反應(yīng),既不是氧化反應(yīng),又不是還原反應(yīng)的是( ) A.由乙醛制取乙醇 B.由乙醇制取乙烯 C.乙醛與新制的氫氧化銅懸濁液共熱 D.乙醇蒸氣通過(guò)灼熱的氧化銅 3.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到目的的是( ) A.通過(guò)酸性高錳酸鉀溶液除甲烷中的乙烯 B.加乙醇、濃硫酸并加熱除乙酸乙酯中的乙酸 C.用乙醛萃取溴
2、水中的溴 D.乙酸乙酯和飽和Na2CO3溶液混合物,可用分液的方法分離 4.乙酸乙酯在含足量NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解,最終產(chǎn)物是( ) A.CH3COOD,C2H5OD B.CH3COONa,C2H5OD,HDO C.CH3COONa,C2H5OH,HDO D.CH3COONa,C2H5OD,H2O 5.(易錯(cuò)題)烯烴與CO和H2在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)叫烯烴的醛化反應(yīng)。乙烯的醛化反應(yīng)為: CH2===CH2+CO+H2―→CH3CH2CHO ,由分子式為C4H8的烯烴進(jìn)行醛化反應(yīng),得到醛的同分異構(gòu)體數(shù)目為( ) A.2種 B.3種
3、 C.4種 D.5種 6.(xx·寧波模擬)有機(jī)物在不同條件下至少可能發(fā)生7種不同類型的反應(yīng): ①取代 ②加成?、巯ァ、苎趸、蒗セ、藜泳邸、呖s聚,其中由于分子結(jié)構(gòu)中含有“—OH”而可能發(fā)生的反應(yīng)是( ) A.②④⑥⑦ B.③④⑤⑥ C.②③④⑤ D.①③④⑤⑦ 7.被譽(yù)為中國(guó)“新四大發(fā)明”之一的復(fù)方蒿甲醚是第一個(gè)由中國(guó)發(fā)現(xiàn)的全新化學(xué)結(jié)構(gòu)的藥品,也是目前在國(guó)際上獲得廣泛認(rèn)可的中國(guó)原創(chuàng)藥品。其主要成分是青蒿素(一種從青蒿中分離得到的具有新型化學(xué)結(jié)構(gòu)的抗瘧藥),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該有機(jī)物的敘述正確的是
4、( ) A.該有機(jī)物的分子式為C16H22O5 B.該有機(jī)物不能與NaOH溶液反應(yīng) C.該有機(jī)物分子中含有過(guò)氧鍵,一定條件下具有氧化性 D.該有機(jī)物易溶于水 8.(易錯(cuò)題)某芳香族酯類化合物甲的分子式為C14H10O5,1 mol甲水解后只生成一種產(chǎn)物乙,其物質(zhì)的量為2 mol,下列說(shuō)法正確的是( ) A.符合上述條件的甲共有3種 B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反應(yīng) C.乙不能和溴水發(fā)生反應(yīng) D.2 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反應(yīng) 9.(xx·湖州模擬)某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl),而甲經(jīng)水解可得丙。1 mol丙
5、和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為( ) C.CH2ClCHO D. HOCH2CH2OH 10.(xx·江蘇高考)β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料,它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。 下列說(shuō)法正確的是( ) A.β-紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol中間體X最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.維生素A1易溶于NaOH溶液 D.β-紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體 二、非選擇題(本題包括3小題,共40分) 11.(16分) 是一種醫(yī)藥
6、中間體,常用來(lái)制備抗凝血藥,可通過(guò)下列 路線合成: (1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 (2)B→C的反應(yīng)類型是___________________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。 (4)寫(xiě)出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式:___________________。 (5)下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是___________________。 a.能與溴單質(zhì)反應(yīng) b.能與金屬鈉反應(yīng) c.1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng) d.分子式是C9H6O3 12.(12分)(探究題)某課外活動(dòng)小組利用如圖
7、所示的裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)并制取乙醛(試管丙中用水吸收產(chǎn)物),圖中鐵架臺(tái)等裝置已略去。實(shí)驗(yàn)時(shí),先加熱玻璃管中的銅絲,約1 min后鼓入空氣。請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白: (1)檢驗(yàn)乙醛的試劑是 。 A.銀氨溶液 B.碳酸氫鈉溶液 C.新制Cu(OH)2 D.氧化銅 (2)乙醇發(fā)生催化氧化的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)__________________。 (3)實(shí)驗(yàn)時(shí),常常將甲裝置浸在70~80 ℃的水浴中,目的是_________________, 由于裝置設(shè)計(jì)上的缺陷,實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)可能會(huì)___________________________。
8、(4)反應(yīng)發(fā)生后,移去酒精燈,利用反應(yīng)自身放出的熱量可維持反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行。進(jìn)一步研究表明,鼓氣速度與反應(yīng)體系的溫度關(guān)系曲線如圖所示。試解釋鼓氣速度過(guò)快,反應(yīng)體系溫度反而下降的原因________________________________, 該實(shí)驗(yàn)中“鼓氣速度”這一變量你認(rèn)為可用___________________來(lái)估量。 (5)該課外活動(dòng)小組偶然發(fā)現(xiàn)向溴水中加入乙醛溶液,溴水褪色。該同學(xué)為解釋上述現(xiàn)象,提出兩種猜想: ①溴水將乙醛氧化為乙酸;②溴水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)。請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn),探究哪一種猜想正確? 。 13.(12分)(預(yù)測(cè)題)風(fēng)靡全球的飲料果醋
9、中含有蘋(píng)果酸(MLA),其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋(píng)果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),蘋(píng)果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。如圖表示合成MLA的路線。 (1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: A ____ ,D _______ 。 (2)指出反應(yīng)類型:① ___ ,② ___ 。 (3)寫(xiě)出所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。 (4)寫(xiě)出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式 ___ 。 (5)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中步驟③和④的順序能否顛倒? (填“能”或“不能”)。 (6)M
10、LA可通過(guò)下列反應(yīng)合成一高分子化合物G[(C6H8O4)n], 則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 答案解析 1.【解析】選C。A項(xiàng),甲酸的結(jié)構(gòu)為 A項(xiàng)正確;B項(xiàng),甲醛 水溶液具有防腐性能,可用于浸制生物標(biāo)本,B項(xiàng)正確;C項(xiàng),冰醋酸為純醋酸,為純凈物,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),蛋白質(zhì)和肽水解也能生成羧酸, D項(xiàng)正確。 2.【解析】選B。從有機(jī)物的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的概念分析,A項(xiàng),為還原反應(yīng);C項(xiàng),為氧化反應(yīng);D項(xiàng),為氧化反應(yīng);而B(niǎo)項(xiàng)是消去反應(yīng)。 【方法技巧】有機(jī)物氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的判斷 有機(jī)物的氧化和還原可從氫、氧的得失來(lái)判斷,有機(jī)物
11、得到氧或失去氫為氧化反應(yīng),有機(jī)物得到氫或失去氧為還原反應(yīng)。 3.【解析】選D。A項(xiàng),酸性高錳酸鉀溶液將乙烯氧化為二氧化碳,會(huì)引入新的雜質(zhì),A項(xiàng)錯(cuò)誤;B 項(xiàng),加乙醇、濃硫酸,加熱,使乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。但酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),乙酸一定有剩余,故無(wú)法徹底除去乙酸,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),乙醛能被溴水氧化,且乙醛與水混溶,不能作萃取劑,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),乙酸乙酯不溶于飽和Na2CO3溶液,分液可以分離這兩種物質(zhì),D項(xiàng)正確。 4.【解題指南】酯在堿性條件下水解,可以看成酯先與水反應(yīng)生成酸和醇,酸再與堿發(fā)生中和反應(yīng)生成鹽和水。 【解析】選B。乙酸乙酯先與D2O反應(yīng)生成CH3COOD和C2H5OD,
12、CH3COOD再與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成CH3COONa和HDO,所以最終產(chǎn)物為CH3COONa、C2H5OD、HDO。 5.【解析】選C。分子式為C4H8的烯烴有3種,分別是:CH3CH2CH===CH2、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2,在這些烯烴雙鍵碳原子上連上醛基,可得4種醛:CH3CH2CH2CH2—CHO, (CH3)2CHCH2—CHO,(CH3)3C—CHO。 【一題多解】C4H8醛化反應(yīng)將轉(zhuǎn)化為C5H10O,即C4H9—CHO,C4H9—有四種結(jié)構(gòu):CH3CH2CH2CH2—、 (
13、CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—,所以醛C5H10O也是 四種結(jié)構(gòu),且四種結(jié)構(gòu)的醛,連醛基的碳原子與相鄰的碳原子可以形成碳碳雙鍵,即均可以通過(guò)烯烴醛化反應(yīng)而得,所以得到的醛有4種。 6.【解析】選D。該有機(jī)物中羥基可以被鹵素原子取代,在與羥基相連碳的鄰位碳原子上有氫原子可以消去羥基和鄰位碳原子上的一個(gè)氫原子,連羥基的碳原子上有氫原子,該有機(jī)物中羥基可以被氧化,羥基可以與含羧基的有機(jī)物酯化,該有機(jī)物含有羥基和羧基可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng),所以選D。 7.【解析】選C。由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C14H20O5;該有機(jī)物中含有酯基,能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng);含有過(guò)氧鍵的物
14、質(zhì)都具有氧化性,如H2O2,該有機(jī)物中含有過(guò)氧鍵,在一定條件下具有氧化性;該有機(jī)物分子中不含有親水基團(tuán),不易溶于水。 8.【解析】選A。A 項(xiàng),“1 mol甲水解后只生成一種產(chǎn)物乙,其物質(zhì)的量為2 mol”說(shuō)明甲水解生成的產(chǎn)物是相同的,結(jié)合甲的分子式C14H10O5及甲為芳香族酯類化合物,可知乙的分子式為C7H6O3,乙的結(jié)構(gòu)可能有3種,分別是: 所以符合條件的甲共有3種,A 項(xiàng)正確;B項(xiàng),1 mol甲的水解產(chǎn)物中含有2 mol羧基和2 mol酚羥基,最多可以和4 mol NaOH反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),乙的3種可能結(jié)構(gòu),羥基的鄰、對(duì)位有氫原子,均可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),酚羥基
15、能將Na2CO3轉(zhuǎn)化為NaHCO3,2 mol乙最多可以和4 mol Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 9.【解析】選B。1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2),乙是甲氧化后的產(chǎn)物,乙中應(yīng)含有羧基,甲中應(yīng)只含有一個(gè)氯原子和一個(gè)羥基,且水解后分子中有兩個(gè)羥基,所以選B。 10.【解題指南】解答本題時(shí)要注意以下三點(diǎn): (1)碳碳雙鍵和醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)醇的烴基越大越難溶于水。 (3)分析給出的有機(jī)物結(jié)構(gòu),根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想進(jìn)行有關(guān)推斷。 【解析】選A。A項(xiàng),β-紫羅蘭酮中含有碳碳雙鍵,可使酸性KMnO4溶液褪色,A項(xiàng)正
16、確;B項(xiàng),一個(gè)中間體X分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)醛基,1 mol中間體X最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),一個(gè)維生素A1分子中只含有1個(gè)羥基,含較多的碳原子,應(yīng)難溶于NaOH溶液,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),β-紫羅蘭酮比中間體X少1個(gè)碳原子,它們不是同分異構(gòu)體,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 11.【解析】(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,則A中存在醛基,由流程圖可知,A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸,則A為CH3CHO; (2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出,乙酸分子中的羥基被氯原子取代,發(fā)生了取代反應(yīng); (3)D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)為 (4)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,C和E
17、在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F,F(xiàn)中存在酯基,在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng),方程式為: CH3COONa+CH3OH+H2O (5)G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵,所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng),能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,a和b選項(xiàng)正確;1 mol G中含1 mol碳碳雙鍵和1 mol苯環(huán),所以可與4 mol氫氣加成,c選項(xiàng)錯(cuò)誤;G的分子式為C9H6O3,d選項(xiàng)正確。 答案:(1)CH3CHO (2)取代反應(yīng) CH3COONa+CH3OH+H2O (5)a、b、d 12.【解析】由裝置中各儀器的用途可判斷乙醇的催化氧化
18、反應(yīng)是在乙裝置中進(jìn)行,而甲裝置的作用是混合反應(yīng)物,所以可以通過(guò)單位時(shí)間內(nèi)甲中導(dǎo)管冒出氣泡的速度來(lái)判斷鼓入氣體的速度,若通入氣體過(guò)多,則過(guò)量的氣體會(huì)帶走一部分熱量,所以溫度反而會(huì)降低。能夠進(jìn)入乙裝置的反應(yīng)物必須是氣體。所以應(yīng)給甲裝置微熱使乙醇汽化。由于生成的乙醛易溶于水,導(dǎo)管直接插入水中后很容易引起倒吸。某有機(jī)物若與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),則只生成有機(jī)物而沒(méi)有其他小分子,若發(fā)生取代反應(yīng),則有小分子HBr生成,所以可以通過(guò)Br-的存在來(lái)檢驗(yàn)。此題也可通過(guò)檢測(cè)溶液反應(yīng)前后的酸堿性來(lái)判斷。 答案:(1)A、C (2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (3)使生成乙醇蒸氣的速率加快且較
19、均勻 發(fā)生倒吸 (4)過(guò)量的氣體將體系中的熱量帶走 單位時(shí)間內(nèi)甲中的氣泡量 (5)用pH試紙檢測(cè)溴水與褪色后溶液的酸堿性。若酸性明顯增強(qiáng),則猜想①正確;反之,猜想②正確(其他合理方法均可) 13.【解題指南】解答本題時(shí)要注意以下三點(diǎn): (1)由題意知MLA分子中有2個(gè)羧基,1個(gè)羥基; (2)由流程圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系知反應(yīng)①是1,4-加成; (3)羥基氧化成醛基時(shí)要注意碳碳雙鍵的保護(hù)。 【解析】“0.1 mol蘋(píng)果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)”說(shuō)明MLA分子中含有兩個(gè)羧基,對(duì)照流程圖這兩個(gè)羧基是 CH2===CHCH===CH2與鹵素原子加成后,水解
20、變?yōu)榱u基,再氧化為醛基,進(jìn)一步氧化為羧基,所以CH2===CHCH===CH2發(fā)生的是1,4-加成,這樣才能得到兩個(gè)羧基,轉(zhuǎn)化為MLA。步驟③④是將羥基氧化為醛基并加HBr,應(yīng)先加HBr后氧化羥基,否則氧化羥基時(shí)會(huì)氧化碳碳雙鍵。可推斷出相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A為CH2BrCH===CHCH2Br,B為CH2OHCH===CHCH2OH,C為CH2OHCH2CHBrCH2OH,D為OHCCH2CHBrCHO,E為HOOCCH2CHBrCOOH,F(xiàn)為NaOOCCH(OH)CH2COONa,MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH,第(6)問(wèn)對(duì)照高聚物和MLA的分子式,結(jié)合轉(zhuǎn)化條件可知:第一步是ML
21、A發(fā)生消去反應(yīng)脫水,第二步兩個(gè)羧基與甲醇完全酯化,第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。 答案:(1)BrCH2CH===CHCH2Br OHCCHBrCH2CHO (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng) (3)HOOCCH(CH2OH)COOH、 HOOCC(OH)(CH3)COOH (4)HOOCCHBrCH2COOH+3NaOH NaOOCCH(OH)CH2COONa+2H2O+NaBr (5)不能 (6) 【方法技巧】有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 (1) 滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為連羥基的碳原子上有2~3個(gè)氫原子的醇,B為醛,C為羧酸,D為酯。 (2) 滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為醛,B為羧酸,C為醇,D為酯。
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