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1、專題十六有機化學基礎(選考)考點一官能團與性質考點三同分異構體考點二有機反應類型與重要有機反應考點四合成路線的分析與設計考點五有機推斷官能團與性質考點一 核心精講1 1常見官能團常見官能團與性質與性質官能團結構性質碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵CC易加成、易氧化鹵素X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反
2、應，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(如 在催化加熱條件下還原為 )羧基酸性(如乙酸的酸性強于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應)、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵ROR如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：題組集訓2 2題組一官能團的識別與名稱書寫題組一官能
3、團的識別與名稱書寫1.寫出下列物質中所含官能團的名稱12(1)_。碳碳雙鍵、羰基答案(2)_。(3)_。碳碳雙鍵、羥基、醛基碳碳雙鍵、(酚)羥基、羧基、酯基12答案(4)_。(5)_。醚鍵、羰基醛基、碳碳雙鍵12答案題組二官能團性質的判斷題組二官能團性質的判斷2.按要求回答下列問題：(1)CPAE是蜂膠的主要活性成分，其結構簡式如圖所示：1 mol該有機物最多可與_mol H2發(fā)生加成反應。7寫出該物質在堿性條件(NaOH溶液)下水解生成兩種產物的結構簡式：_；_。12答案(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：香草醛 青蒿酸12判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”用Fe
4、Cl3溶液可以檢驗出香草醛()香草醛可與濃溴水發(fā)生反應()香草醛中含有4種官能團()1 mol青蒿酸最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應()可用NaHCO3溶液檢驗出香草醛中的青蒿酸()12答案(3)甲、乙、丙三種物質是某抗生素合成過程中的中間產物，下列說法正確的是_。12A.甲、乙、丙三種有機化合物均可跟NaOH溶液反應B.用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機化合物C.一定條件下丙可以與NaHCO3溶液、C2H5OH反應D.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應答案練后歸納練后歸納?？脊倌軋F1 mol所消耗的NaOH、H2的物質的量的確定NaOH舉例說明1 mol 酚酯基消耗2 mol NaOH1 mol
5、酚羥基消耗1 mol NaOH醇羥基不消耗NaOH12H2舉例說明一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與氫氣反應1 mol羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 mol H21 mol碳碳三鍵、碳氮三鍵消耗2 mol H21 mol苯環(huán)消耗3 mol H2醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應12 有機反應類型與重要有機反應考點二 核心精講1 1反應類型重要的有機反應取代反應烷烴的鹵代：CH4Cl2 CH3ClHCl烯烴的鹵代：CH2=CHCH3Cl2 CH2=CHCH2ClHCl鹵代烴的水解：CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr取代反應皂化反應：3NaOH 3C17H35COONa 取代反應酯化反應
6、：C2H5OH H2OH2O取代反應糖類的水解：C12H22O11H2O C6H12O6C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽水解：取代反應苯環(huán)上的鹵代：苯環(huán)上的硝化：苯環(huán)上的磺化：加成反應烯烴的加成：CH3CH=CH2HCl 炔烴的加成：CHCHH2O 加成反應苯環(huán)加氫：Diels-Alder反應：消去反應醇分子內脫水生成烯烴：C2H5OH CH2=CH2H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O加聚反應單烯烴的加聚：nCH2=CH2CH2CH2共軛二烯烴的加聚：氯丁橡膠 的單體)(此外，需要記住丁苯橡膠 、縮聚反應二元醇與二元酸之間的縮聚：nH
7、OCH2CH2OH縮聚反應羥基酸之間的縮聚：氨基酸之間的縮聚：(2n1)H2O縮聚反應苯酚與HCHO的縮聚：nHCHO(n1)H2O氧化反應催化氧化：2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O醛基與銀氨溶液的反應：CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O醛基與新制氫氧化銅的反應：CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2O還原反應醛基加氫：CH3CHOH2 CH3CH2OH 硝基還原為氨基：題組集訓2 2題組一有機轉化關系中反應類型的判斷題組一有機轉化關系中反應類型的判斷1.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下
8、圖所示的路線合成：123456指出下列反應的反應類型。反應1：_；反應2：_；反應3：_；反應4：_。氧化反應取代反應取代反應(或酯化反應)取代反應答案1234562.(2015全國卷，38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下：已知：已知：烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質123456R1CHOR2CH2CHO根據(jù)上述物質之間的轉化條件，從下列反應類型中選擇合適的反應類型填空。取代反應鹵代反應消去反應氧化反應酯化反應水解反應加成反應還原反應123456(
9、1)AB_；(2)BC_；(3)CD_；(4)GH_。答案1234563.芳香烴A經過如圖所示的轉化關系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機物E與D互為同分異構體。則AB、AC、CE、DA、DF的反應類型分別為_、_、_、_、_。加聚反應加成反應取代反應(或水解反應)消去反應氧化反應答案123456題組二重要有機脫水反應方程式的書寫題組二重要有機脫水反應方程式的書寫4.按要求書寫方程式。(1)濃硫酸加熱生成烯烴_；答案123456濃硫酸加熱生成醚_。答案123456(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水生成鏈狀酯_；生成環(huán)狀酯_；HOCH2CH2OHH2O答案123456生成聚酯_。nHOCH2CH2
10、OH(2n1)H2O答案123456(3)分子間脫水生成環(huán)狀酯_；答案123456生成聚酯_。(n1)H2O答案123456題組三?？家族e有機方程式的書寫題組三常考易錯有機方程式的書寫5.按要求書寫下列反應的化學方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖_。答案123456(2)CH3CH2CH2Br強堿的水溶液，加熱_；強堿的醇溶液，加熱_。CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBrCH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O答案123456(3)向溶液中通入CO2氣體_。CO2H2O NaHCO3答案123456(4)與足量NaOH溶液反應_。2NaOHCH3OH
11、H2O答案123456(5)與足量H2反應_。題后反思答案123456題后反思有機反應方程式的書寫要求有機反應方程式的書寫要求(1)反應箭頭和配平：書寫有機反應方程式時應注意，反應物和產物之間用“”連接，有機物用結構簡式表示，并遵循元素守恒進行配平。(2)反應條件：有機物反應條件不同，所得產物不同。(3)有些有機反應須用中文標明。如淀粉、麥芽糖的水解反應等。123456題組四有機轉化關系中反應方程式的書寫題組四有機轉化關系中反應方程式的書寫6.一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下：123456請寫出各步反應的化學方程式_；CH2=CH2Br2 答案123456_；答案123456_；答案12
12、3456_；答案123456_；答案123456_；答案123456_；答案123456同分異構體考點三 核心精講1 11.同分異構體的種類同分異構體的種類(1)碳鏈異構(2)官能團位置異構(3)類別異構(官能團異構)有機物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實例CnH2n(n3)烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n2(n4)炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O(n2)飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO(n3)醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、與CnH2nO2(n
13、3)羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO 與 CnH2n6O(n7)酚、芳香醇、芳香醚 、與CnH2n1NO2(n2)硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)2.同分異構體的書寫規(guī)律同分異構體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：(1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。(2)按照碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構碳鏈異構位
14、置異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構體時要注意是否包括“順反異構”)(3)若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。題組集訓2 2題組一選擇題中限制條件同分異構體的書寫判斷題組一選擇題中限制條件同分異構體的書寫判斷1.C8H8O2符合下列要求的同分異構體數(shù)目是屬于芳香族化合物能與新制氫氧化銅溶液反應能與氫氧化鈉溶液反應A.10種 B.21種 C.14種 D.17種解析12345678910答案解析解析屬于芳香族化合物，含有1個苯環(huán)；能與新制氫氧化銅溶液反應，含醛基或羧基；
15、12345678910能與NaOH溶液發(fā)生反應，含有酚羥基或酯基或羧基，可能結構有123456789102.組成和結構可用 表示的有機物中，能發(fā)生消去反應的共有A.10種 B.16種 C.20種 D.25種解析答案解析解析苯環(huán)左邊的取代基共有5種：CH2ClCH2CH2、CH3CHClCH2、CH3CH2CHCl、CH3(CH2Cl)CH、(CH3)2CCl，其中有5 種能發(fā)生消去反應；右邊的有4種：CH3OCH2、CH3CH2O、CH3CH(OH)、HOCH2CH2，因此能發(fā)生消去反應的共有20種，故選C。12345678910解析解析在相同的溫度和壓強下，同質量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，
16、則二者的物質的量相同，所以乙、丙的摩爾質量相同，根據(jù)甲的分子式判斷甲是酯類化合物，水解生成羧酸和醇，若乙、丙的摩爾質量相同，則乙、丙的分子式為C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸與戊醇形成的酯，根據(jù)同分異構體的書寫，丁酸有2種結構，戊醇有8種結構，所以甲有16種結構，答案選C。3.有機物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機物，在相同的溫度和壓強下，同質量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結構有A.8種 B.14種 C.16種 D.18種解析答案12345678910解析解析分子式為C5H12O的醇是戊基與羥基連接形成的化合物，戊基有8種，所以分子式為C5H12O
17、的醇共有8種；分子式為C5H10O2的羧酸是丁基與羧基連接形成的化合物，丁基有4種結構，則分子式為C5H12O2的羧酸共有4種，題目組合后能得到酯的種類是8432種，故答案是C。4.分子式為C5H12O的醇與分子式為C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考慮立體異構)A.24種 B.28種 C.32種 D.40種解析答案12345678910解析解析分子式為C9H11Cl且苯環(huán)上有兩個取代基的芳香族化合物，則兩個取代基可以是氯原子與正丙基、氯原子與異丙基、CH2Cl與乙基、甲基與CH2CH2Cl或甲基與CHClCH3，且均有鄰、間、對三種情況，所以其可能的結構有5315種，答案選D。5.分子式為
18、C9H11Cl，且苯環(huán)上有兩個取代基的芳香族化合物，其可能的結構有(不考慮立體異構)A.5 種 B.9種 C.12種 D.15種解析答案題后反思12345678910題后反思同分異構體的判斷方法同分異構體的判斷方法(1)記憶法：記住已掌握的常見的同分異構體數(shù)。例如：凡只含一個碳原子的分子均無同分異構；丁烷、丁炔、丙基、丙醇同類型的同分異構體有2種；戊烷、戊炔同類型的同分異構體有3種；丁基、丁烯(包括順反異構)、C8H10(芳香烴)同類型的同分異構體有4種；己烷、C7H8O(含苯環(huán))同類型的同分異構體有5種；C8H8O2的芳香酯有6種；戊基、C9H12(芳香烴)有8種。12345678910(2
19、)基元法：例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補規(guī)律)(4)對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；12345678910處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時物與像的關系)。(一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷)12345678910H滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應，酸性條件下水解產物物質的量之比
20、為21，不與NaHCO3溶液反應。則符合上述條件的H共有_種(不考慮立體結構，不包含G本身)，其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為_(寫出一種即可)。題組二有機合成推斷中限制條件同分異構體的書寫判斷題組二有機合成推斷中限制條件同分異構體的書寫判斷6.二元取代芳香化合物H是G的同分異構體，11(或)答案解析12345678910解析解析二元取代芳香化合物H說明苯環(huán)上只有二個取代基；同時滿足：能發(fā)生銀鏡反應說明有醛基或HCOO；酸性條件下水解產物物質的量之比為21，說明有二個酯基；不與NaHCO3溶液反應，說明沒有羧基；其中有一個甲基，另一個為，共有鄰、間、對位3種結構，有間、鄰位2種情況；一個兩
21、個另一個基團可能是12345678910或CH2CH2OOCH或CH(CH3)OOCH，共有鄰、間、對位6種結構，則符合上述條件的H共有11種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為12345678910。7.G物質是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，苯環(huán)上含有兩個取代基且與苯甲醛含有相同官能團的同分異構體共有_種，寫出其中一種的結構簡式：_。6答案解析12345678910解析解析G物質是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，除去苯環(huán)還有3個碳，G物質苯環(huán)上含有兩個取代基，可能是CHO和CH2CH3，或CH2CHO和CH3，兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間及對位，則與苯甲醛含有相同官能團的同分異
22、構體共有6種，如。123456789108.的一種同分異構體具有以下性質：難溶于水，能溶于NaOH溶液；能發(fā)生銀鏡反應；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為111。則0.5 mol該物質與足量的NaOH溶液反應，最多消耗4 molL1 NaOH溶液_ mL。500答案解析12345678910解析解析能發(fā)生銀鏡反應；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為111的是的同分異構體中：難溶于水，能溶于NaOH溶液；與氫氧化鈉溶液反應的方程式為123456789104NaOH 2HCOONa2H2O。0.5 mol該物質與足量的NaOH溶液反應，最多消耗4 molL1 NaOH溶液500 mL。1234
23、56789109.寫出滿足下列條件的A()的同分異構體：_。有兩個取代基；取代基在鄰位。答案1234567891010.W是 的同分異構體，W能與NaHCO3溶液反應，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則W的結構共有_種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為_。13解析答案題后總結12345678910解析解析W是 的同分異構體，W能與NaHCO3溶液反應，說明含有羧基，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，W的結構有：苯環(huán)上含有羥基和CH2COOH有鄰位、對位、間位3種；苯環(huán)上含有羥基、COOH和甲基有10種；共有13種，其中核磁共振氫譜為五組峰的為12345678910題后總結
24、常見限制條件與結構關系總結常見限制條件與結構關系總結12345678910合成路線的分析與設計考點四 核心精講1 11.有機合成中官能團的轉變有機合成中官能團的轉變(1)官能團的引入(或轉化)方法官能團的引入OH H2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖發(fā)酵X烷烴X2；烯(炔)烴X2或HX；ROHHX官能團的引入 ROH和RX的消去；炔烴不完全加氫CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解COOHRCHOO2；苯的同系物被強氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；RCOORH2OCOO酯化反應(2)官能團的消除消除雙鍵：加成反應。消除羥基：消去、氧化、酯化反應。消除醛基：還原
25、和氧化反應。(3)官能團的保護被保護的官能團被保護的官能團性質保護方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用NaOH溶液先轉化為酚鈉，后酸化重新轉化為酚：用碘甲烷先轉化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉化為鹽，后用NaOH溶液重新轉化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉化為碳碳雙鍵醛基易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保護：2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法增長碳鏈或縮短碳鏈的方法 舉例增長碳鏈2CHCHCH2=CHCCH2R
26、Cl RR2NaClCH3CHO增長碳鏈 nCH2=CH2 CH2CH2 nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2增長碳鏈增長碳鏈縮短碳鏈 R1CH=CHR2 R1CHOR2CHO3.常見有機物轉化應用舉例常見有機物轉化應用舉例(1)(2)(3)(4)4.有機合成路線設計的幾種常見類型有機合成路線設計的幾種常見類型根據(jù)目標分子與原料分子在碳骨架和官能團兩方面變化的特點，我們將合成路線的設計分為(1)以熟悉官能團的轉化為主型如：請設計以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。(2)以分子骨架變化為主型如：請以苯甲醛和
27、乙醇為原料設計苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應條件)。提示：RBrNaCN RCNNaBr(3)陌生官能團兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點)要注意模仿題干中的變化，找到相似點，完成陌生官能團及骨架的變化。如：模仿設計以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。關鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點。(碳架的變化、官能團的變化；硝基引入及轉化為氨基的過程)題組集訓2 21.寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛123的合成路線流程圖。無機試劑任用，合成路線流程圖示例如下，并注明反應條件。45已知：羰基-H可發(fā)生反應：答案答案答案123452.請設計合理方案從合成(無
28、機試劑任用，用反應流程圖表示，并注明反應條件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為CH3CH2OH提示：RCH=CH2答案12345答案答案123453.參照已知信息，設計一條由CH2=CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(注明反應條件)。已知：2RCH2CHO答案123454.聚丙烯醛()可用于合成有機高分子色素，根據(jù)Claisen縮合反應，設計以甲醛和乙醛為原料合成聚丙烯醛的路線。Claisen縮合：R1CHOH2O(R1、R2和R3表示烴基或氫)答案12345123455.2015全國卷，38(6)改編A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線
29、(部分反應條件略去)如下所示：12345參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線_。答案解析12345解析解析由反應流程信息可以寫出由CHCH和CH3CHO為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。12345有機推斷考點五 核心精講1 11.根據(jù)反應條件推斷反應物或生成物根據(jù)反應條件推斷反應物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應。(2)“NaOH水溶液、加熱”為RX的水解反應，或酯()的水解反應。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為RX的消去反應。(4)“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應。(5)“濃H2SO4、加熱”為ROH的消去或酯化反應。(
30、6)“濃H2SO4、170”是乙醇消去反應的條件。2.根據(jù)有機反應的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團根據(jù)有機反應的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團(1)使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質中含有CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產生，表示該物質分子中可能有OH 或COOH。(6)
31、加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質分子中含有COOH。3.以特征產物為突破口來推斷碳架結構和官能團的位置以特征產物為突破口來推斷碳架結構和官能團的位置(1)醇的氧化產物與結構的關系(2)由消去反應的產物可確定“OH”或“X”的位置。(3)由取代產物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結構。有機物取代產物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機物結構的對稱性越高，因此可由取代產物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架結構的對稱性而快速進行解題。(4)由加氫后的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結構，可確定 O
32、H與COOH的相對位置。4.根據(jù)關鍵數(shù)據(jù)推斷官能團的數(shù)目根據(jù)關鍵數(shù)據(jù)推斷官能團的數(shù)目(4)；5.根據(jù)新信息類推根據(jù)新信息類推高考常見的新信息反應總結(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應：CH2=CHCH=CH2Br2(4)苯環(huán)側鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：(5)苯環(huán)上硝基被還原：(6)醛、酮的加成反應(加長碳鏈，CN水解得COOH)：CH3CHOHCN(作用：制備胺)；(作用：制半縮醛)。(7)羥醛縮合：(8)醛或酮與格氏試劑(RMgX)發(fā)生加成反應，所得產物經水解可得醇：(9)羧酸分子中的-H被取代的反應：HCl。(11)酯交換反應(酯的醇解)：R1COOR
33、2R3OH R1COOR3R2OH。題組集訓2 2題組一分類突破有機物的推斷題組一分類突破有機物的推斷(一)根據(jù)已知物的結構簡式和未知物的分子式確定未知物的結構簡式1.(1)A B1234567反應中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為_。A B答案1234567(2)有機物B的結構簡式為_。答案1234567(二)根據(jù)已知物的結構簡式和未知物的性質確定未知物的結構簡式2.實現(xiàn)DE的轉化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應，X的結構簡式為_。答案1234567(三)根據(jù)已知物的結構簡式和未知物的相對分子質量確定未知物的結構簡式3.合成F時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G，
34、G的結構簡式為_。答案1234567題組二有機推斷題的綜合考查題組二有機推斷題的綜合考查4.下圖為有機物之間的轉化關系。1234567A：_；B _；C：_；D _；答案1234567已知：H屬于芳香酯類化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1 6。請分別寫出下列物質的結構簡式：E：_；F _；G：_；H _；答案1234567I：_；J _。答案12345675.已知，CO和H2按物質的量之比12可以制得G，有機玻璃可按下列路線合成：1234567請分別寫出下列物質的結構簡式：A：_；B：_；答案1234567C：_；D：_；答案1234567E：_；F：_；答案1234567G：_；
35、H：_。答案1234567題組三有機化學在高考中的綜合考查題組三有機化學在高考中的綜合考查6.(2017全國卷，36)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：1234567回答下列問題：(1)A的化學名稱為_。苯甲醛答案解析1234567解析解析AB發(fā)生題給信息反應，B中含有9個碳原子，則A中含有7個碳原子且有CHO，A為苯甲醛()，B為C為，D為。由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應，E中有碳碳三鍵，E為，F(xiàn)為。1234567(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別為_、_。加成反應取代反應(酯化反應)解析解析CD發(fā)生的是加成反應，EF發(fā)生的是取代反應(酯化反應)
36、。答案解析1234567(3)E的結構簡式為_。答案1234567(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為_。答案解析1234567解析解析對比F和G的結構，結合題給信息反應，可知G為。1234567(5)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6211，寫出2種符合要求的X的結構簡式_。(任選2種)答案解析1234567解析解析F除苯環(huán)外還有5個碳原子，2個氧原子，3個不飽和度。由限制條件可知含有COOH，另外還有4個碳原子，2個不飽和度。由于只有4種氫，應為對稱結構，其中有6個氫原子相同，即有2個對
37、稱CH3結構，另外2個碳原子組成碳碳三鍵。1234567解析解析要將兩種物質組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2-丁炔)，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在NaOH的醇溶液、加熱條件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生反應，最后與溴加成。(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)。答案解析12345677.(2017全國卷，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：1234567已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 m
38、ol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。1234567回答下列問題：(1)A的結構簡式為_。答案解析1234567解析解析A的化學式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611，則B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應，則苯環(huán)上有酚羥基和CH2OH，且為對位結構，則D的結構簡式為。A的結構簡式為。1234567(2)B的化學名稱為_。2-丙醇(或異丙醇)解析解析B的結構簡式為CH3CH(OH)CH
39、3，其化學名稱為2-丙醇(或異丙醇)。答案解析1234567(3)C與D反應生成E的化學方程式為_。HOCH2CH2OCH(CH3)2H2O答案解析1234567解析解析HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應生成E的化學方程式為HOCH2CH2OCH(CH3)21234567(4)由E生成F的反應類型為_。取代反應解析解析和發(fā)生取代反應生成F。答案解析1234567(5)G的分子式為_。C18H31NO4解析解析有機物G的分子式為C18H31NO4。答案解析1234567(6)L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結構簡式為_、_。6答案解析1234567 的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，說明L的分子結構中含有2個酚羥基和一個甲基，當二個酚羥基在鄰位時，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當二個酚羥基在間位時，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當二個酚羥基在對位時，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結構簡式為1234567。解析解析L是本課結束
化學十六 有機化學基礎（選考）
