人教版高中化學(xué)選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯(第2課時)

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1、2022-7-292二、酯二、酯1 1、定義：、定義：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。2 2、簡式：、簡式：RCOOR練習(xí)：寫出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應(yīng)的練習(xí)：寫出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式化學(xué)方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯酯酯2022-7-293思考思考乙醇與乙醇與氫溴酸氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機(jī)酸生成酯加熱能否生成酯？討論無機(jī)酸生成酯的條件是什么？的條件是什么？無機(jī)酸生成酯需含氧酸。無機(jī)酸生成酯需含氧酸。CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯

2、酯的概念酯的概念概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。包括有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸包括有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸酯酯2022-7-294寫出下列化合物的名稱：寫出下列化合物的名稱：（1 1）CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 （2 2）HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3 （3 3）CHCH3 3CHCH2 2ONOONO2 2（4 4）CHCH3 3CHCH2 2NONO2 23.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”CH2CH2OOCCOO酯酯乙二酸乙二醇酯乙二酸乙二醇酯甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯硝基乙烷硝基乙烷乙酸乙

3、酯乙酸乙酯2022-7-2954.酯的通式酯的通式 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（1 1）一般通式：）一般通式：（2 2）結(jié)構(gòu)通式：）結(jié)構(gòu)通式：（3 3）組成通式：）組成通式：C Cn nH H2n2nO O2 2 同碳數(shù)的酯與羧酸互為同分異構(gòu)體同碳數(shù)的酯與羧酸互為同分異構(gòu)體酯酯2022-7-2965、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途(1).(1).酯的物理性質(zhì)酯的物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體。低級酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。酯酯2022-7-29

4、7自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯資料卡片資料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸異戊酯乙酸異戊酯酯酯2022-7-298【實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究】請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。試管編號試管編號1 12 23 3實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟1 1向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酸乙酯，再加乙酯，再加5.5 mL5.5 mL蒸餾水。振蕩均勻蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙乙酸乙酯再加稀硫酸酯再加稀硫酸(1(15)0.5 mL5)0

5、.5 mL；蒸餾水；蒸餾水5 mL5 mL。振蕩均勻振蕩均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯，乙酸乙酯，再加再加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0.5 0.5 mL,mL,蒸餾水蒸餾水5mL5mL振蕩均勻振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟2 2將三支試管同時放入將三支試管同時放入70708080的水浴里加熱約的水浴里加熱約5 min5 min，聞各試管里乙酸乙，聞各試管里乙酸乙酯的氣味酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論（1 1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（是堿性條件好？（堿性堿性）（2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)H H2 2SOSO4 4和和Na

6、OHNaOH哪種作催化哪種作催化劑好？（劑好？（濃濃H H2 2SOSO4 4）（3 3）酯為什么在中性條件下難水解，）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？而在酸、堿性條件下易水解？酯酯2022-7-299 酯酯+水水 酸酸+醇醇酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的解是不可逆的稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2O OCH3COH+HOC2H5O（2 2）化學(xué)性質(zhì)：）化學(xué)性質(zhì)：（水解反應(yīng)）（水解反應(yīng)）CH3COC2H5+NaOHOC

7、H3CONa+HOC2H5O酯酯2022-7-2910注注意意 酯的水解時的斷鍵位置酯的水解時的斷鍵位置 無機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡。無機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡。堿除起催化作用外，它能中和生成的堿除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過量則水解酸，使水解程度增大，若堿過量則水解進(jìn)行到底進(jìn)行到底 酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。酯酯2022-7-2911酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯酯 化化 水水 解解反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOH中和酯

8、水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH與與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)酯酯2022-7-2912酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯酯 化化 水水 解解反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3C

9、OOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH與與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)酯酯2022-7-2913思考與交流思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯乙酯可提高其產(chǎn)率。可提高其產(chǎn)率。2）使用過量的乙醇使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃使用濃H2SO4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。酯酯2022-7-2914【思考思考】如何以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯？如何以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯？酯酯2022-7-2915小結(jié)：幾種衍生物之間的關(guān)小結(jié)：幾種衍生物之間的關(guān)系系酯酯2022-7-2916Thanks 謝謝您的觀看！