第十一章烴的衍生物和營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 高分子化合物和有機(jī)合成質(zhì)量檢測(cè)(1)

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1、質(zhì)量檢測(cè)（十一)　烴的衍生物和營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)高分子化合物和有機(jī)合成 第Ⅰ卷 (選擇題，共48分) 一、單項(xiàng)選擇題(本題包括8小題，每小題3分,共計(jì)2４分．每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。) １．乙酸、碳酸、苯酚的酸性由強(qiáng)到弱的順序是 　 　　 （ 　) A。碳酸、苯酚、乙酸　　 　B。乙酸、碳酸、苯酚 Ｃ.碳酸、乙酸、苯酚　 　 　 　 D．苯酚、碳酸、乙酸 答案：B 2。下列說(shuō)法摘自一些科普雜志或廣告用語(yǔ)，你認(rèn)為有科學(xué)性錯(cuò)誤的是　 　　　 （　 ） A．糖類、脂肪和蛋白質(zhì)都是人體必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) B．醫(yī)學(xué)上可用ＣuSO4溶液和N

2、aＯH溶液檢驗(yàn)糖尿病人尿液中的葡萄糖 Ｃ．“白雪牌”漂白粉，可令所有化學(xué)物質(zhì)黯然失色,沒(méi)有最白,只有更白 Ｄ。甲醛是某些劣質(zhì)裝飾板材料釋放的常見(jiàn)污染物之一 答案：C 3．下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是　　　 　 　　 　 　 　　 　　 ( 　) A。CＨ3CＨ2Br B.Cl—CH2—ＣH2-ＣＨ2—Cl C．（CH３）3ＣＯH D．（ＣH3)3C—CH2Cl 答案：D 4.能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)且與丙酸互為同分異構(gòu)體的是 　 　　 　　 　　　　　(　 ） A．甲酸乙酯 　　 　　 Ｂ.丙醛 C.乙酸甲酯

3、 　 　　　　 　 D。乙酸銨 解析：碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸與飽和一元酯互為同分異構(gòu)體,能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中應(yīng)含有—CHO. 答案：A　 5．H是一種性能優(yōu)異的高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 已被廣泛應(yīng)用于聲、熱、光的傳感等方面.它是由ＨC≡CH、(CＮ)２、CH3COOH三種單體通過(guò)適宜的反應(yīng)形成的。由Ｈ的結(jié)構(gòu)式分析合成過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的類型有　　 　 (　 ） ①加成反應(yīng) ②取代反應(yīng) ③縮聚反應(yīng)　④加聚反應(yīng) ⑤酯化反應(yīng) A．①④⑤ 　 　 　　 　　 　 Ｂ．①④ C.①②④　 　　 　 D.①②③ 解析：B　ＣH≡CＨ與（CN)2、

4、CＨ３ＣOOＨ分別發(fā)生加成反應(yīng)生成CN—CH=＝=ＣＨ—CＮ、CH2===CH—OOCＣH3,然后二者再發(fā)生加聚反應(yīng)。 答案： ６。下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的有　　　 　 　 　 　 　 （ ） ①確認(rèn)溶液中含有ＳO時(shí)，用鹽酸酸化,再檢驗(yàn) ②試管里加入少量淀粉,再加入一定量的稀硫酸,加熱３ ｍin~4 min,然后加入銀氨溶液，片刻后管壁上有“銀鏡”出現(xiàn) ③向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和（NH4）2SＯ4溶液,出現(xiàn)鹽析現(xiàn)象，加水溶解 ④溴乙烷與NａOH的乙醇溶液混合共熱可得到乙烯 ⑤滴定時(shí)左手控制滴定管,右手握持錐形瓶，邊滴邊搖動(dòng)錐形瓶,眼睛注

5、視滴定管中的液面 A。①③④ 　　 　 　 　　Ｂ．②⑤ Ｃ．④ 　　 　 　 　 D．①③ 解析：①檢驗(yàn)SO時(shí)，應(yīng)先加鹽酸酸化，無(wú)現(xiàn)象后再加BａCl2溶液檢驗(yàn)，正確；②加入銀氨溶液前應(yīng)先加NａＯH溶液調(diào)至堿性,錯(cuò)誤;③鹽析是可逆的，加水后蛋白質(zhì)會(huì)重新溶解，正確;④溴乙烷在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱，可發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，正確;⑤在中和滴定時(shí)眼睛要始終注視錐形瓶?jī)?nèi)溶液顏色的變化，而不是注視滴定管中液面的變化，錯(cuò)誤． 答案：Ｂ　 7.核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的

6、峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號(hào)為δ）也就不同。則下列物質(zhì)的氫譜圖中有三個(gè)峰的是 　 　（　 ） A．ＣH3CH2ＣH3 　 B.CH３CH2CH2ＯH C．（CＨ３)2CHCH3 　 　　　　 ?。模肏3CH2CHＯ 解析： A中兩個(gè)甲基相同，所以其氫譜圖的峰數(shù)是2個(gè)；B中兩個(gè)亞甲基團(tuán)所連的基團(tuán)不同而使其中的氫原子環(huán)境不同,所以其氫譜圖的峰數(shù)是4個(gè)；Ｃ中三個(gè)甲基完全相同,所以其氫譜圖的峰數(shù)是2個(gè)；Ｄ中氫譜圖的峰數(shù)是３個(gè)． 答案：Ｄ　 8。下列對(duì)合成材料的認(rèn)識(shí)不正確的是　 　 　 　 　 　　 　 　　　 　

7、 　 　 （ ?。? A．有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^(guò)聚合反應(yīng)而制得的 Ｂ．　 　 　 　 　　 　 　 　　 　 　 　　的單體是　 　　 　　 　　 與 C．聚乙烯( 　 　　 )是由乙烯加聚生成的純凈物 D。高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類 解析：有機(jī)高分子化合物分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類,合成高分子化合物主要由加聚、縮聚兩類反應(yīng)制備,加聚和縮聚是聚合反應(yīng)的兩種類型．對(duì)于高分子化合物來(lái)說(shuō)，盡管相對(duì)分子質(zhì)量很大,卻沒(méi)有一個(gè)準(zhǔn)確

8、的相對(duì)分子質(zhì)量，只有一個(gè)范圍，但它們的結(jié)構(gòu)均是由若干鏈節(jié)組成的。 答案：Ｃ　 二、不定項(xiàng)選擇題（本題包括6小題,每小題4分，共計(jì)2４分。每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意．若正確答案只包括一個(gè)選項(xiàng)，多選時(shí)，該題得0分；若正確答案包括兩個(gè)選項(xiàng),只選一個(gè)且正確的得2分,選兩個(gè)且都正確的得滿分，但只要選錯(cuò)一個(gè),該小題就得0分。） 9.某種藥物主要成分X的分子結(jié)構(gòu)如下： 關(guān)于有機(jī)物X的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是 　 　 　　 　 　 　( 　) Ａ．Ｘ難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑 Ｂ．X不能發(fā)生加成反應(yīng) Ｃ.X能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 D.X的水解產(chǎn)物能發(fā)生消去

9、反應(yīng) 答案:BD １０．右圖是某有機(jī)物的球棍模型,下列關(guān)于該有機(jī)物 的性質(zhì)敘述中錯(cuò)誤的是 　 　　　　　 （　 ） A．能與NaOH發(fā)生反應(yīng)，也能與鹽酸反應(yīng) B.能合成高分子化合物 Ｃ．能發(fā)生加成反應(yīng) D．能發(fā)生水解反應(yīng) 答案：Ｄ １1．對(duì)下面有機(jī)物的敘述不正確的是　 　 　 　 　 　 　　 　 　( ) A．常溫下可以和Nａ２CＯ3溶液反應(yīng)生成CO2氣體 B.在堿性條件下水解，0．5 ｍol 該物質(zhì)完全反應(yīng)可以消耗4 mol NaOH C.與?。?ＳO４共熱生成兩種不同的有機(jī)物 Ｄ.該物質(zhì)的化學(xué)式為C1４H１0O9

10、 解析:該物質(zhì)含有羧基,可以與Na２ＣO3溶液反應(yīng)生成ＣO２；含有酯基,屬于酯類 物質(zhì)，可以水解，但是水解后生成的物質(zhì)只有一種，即 答案：C　 1２．“人文奧運(yùn)、科技奧運(yùn)、綠色奧運(yùn)"是２０0８年北京奧運(yùn)會(huì)的重要特征．其中禁止運(yùn)動(dòng)員使用興奮劑是重要的舉措之一．其中一種興奮劑X的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是 　 　 　 　 　　 　 　 　 　 　　 　　　 　(　　) A。1 ｍol　X與足量NaＯＨ溶液反應(yīng),最多消耗4 mol NａＯH B.1 mｏｌ Ｘ與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 ｍol Bｒ2 C。X遇FeCｌ３溶液顯色,

11、屬于苯酚的同系物 D．興奮劑X中所有的碳原子有可能共平面 解析： 1?。韔ｌ Ｘ與足量ＮａOH溶液反應(yīng),最多消耗４ ｍol　NaOH,Ａ正確;1 mol Ｘ與足量濃溴水反應(yīng)最多可消耗4 ｍｏl Ｂr２,B錯(cuò)；X中含有氯元素，不是苯酚的同系物，C　 錯(cuò)；興奮劑X實(shí)際上是由三個(gè)平面構(gòu)成，三個(gè)平面均通過(guò)碳碳單鍵相連接，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以該分子中所有的碳原子有可能都在同一平面內(nèi),D對(duì)． 答案：AＤ　 1３。乙酸橙花酯是一種食用香料，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示．下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法有:①該化合物屬于酯類；②分子式為C１1H１８O2;③1 mol該化合物最多可與2 　mol　H２反應(yīng)；④該化合物能發(fā)生的

12、反應(yīng)類型有：加成、取代、氧化、聚合; ⑤該化合物有一種同分異構(gòu)體屬于酚類．其中正確的是 　 　 　　（　?。? A。①③④　 　　　 Ｂ．②③⑤ Ｃ。①④⑤ 　　 　 　 D．①③⑤ 解析：乙酸橙花酯屬于酯類,分子式應(yīng)為Ｃ１２H２0O２,1 mｏｌ該化合物最多可與2　ｍｏl?。龋卜磻?yīng)，該化合物可以發(fā)生氧化、聚合（加聚)、取代（酯的水解）、加成等反應(yīng),該分子的不飽和度為3，不可能有屬于酚類的同分異構(gòu)體. 答案：A 14。具有顯著抗癌活性的10。羥基喜樹(shù)堿的結(jié)構(gòu)如圖所示．下列關(guān)于1０-羥基喜樹(shù)堿的 說(shuō)法正確的是 　 　 　 　 　　 　

13、 　 　 　　　 　 　( 　) Ａ．分子式為Ｃ20H16N２O5 B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C。不能發(fā)生酯化反應(yīng) D．一定條件下，1　moｌ　該物質(zhì)最多可與1 mol ＮaOＨ反應(yīng) 解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可查出C、H、N、O的原子個(gè)數(shù)，分子式為C２０Ｈ16N２O5,A項(xiàng)正確；因?yàn)樵诒江h(huán)上有羥基,構(gòu)成羥基酚的結(jié)構(gòu)，所以能與ＦｅCｌ３溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)正確;從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出,存在—OH，能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng),有兩個(gè)基團(tuán)能與氫氧化鈉反應(yīng)，酚羥基、酯基，故所消耗的氫氧化鈉溶液為2 mol。 答案：AB　 第Ⅱ卷 （非選擇題，共

14、５2分) 三、非選擇題（本題包括７小題,共52分) 15.(６分)有機(jī)物A既能使溴水褪色,又能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO2．Ａ與CｎH2n＋１O(jiān)反應(yīng)生成分子式為Cn+3H2n＋4Ｏ2的酯，回答以下問(wèn)題： （1)Ａ的分子式為_(kāi)_____＿_(dá)____＿_(dá)_＿＿_(dá),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________＿＿＿_(dá)_＿＿＿_(dá)____＿． (2）已知含碳碳雙鍵的有機(jī)物與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，氫原子總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上．依此規(guī)則，A與HＢr發(fā)生加成反應(yīng)生成的物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)＿_(dá)_＿_(dá)______________________________________＿_(dá)＿_(dá)__＿＿＿_(dá)___＿＿_(dá)_＿_(dá)_

15、＿_(dá)___． (3）B與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)后，再用鹽酸酸化所生成C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____＿_(dá)＿_(dá)__＿_(dá)＿_(dá)＿＿_(dá)____＿． (4)C與Ca(ＯH）2反應(yīng)的化學(xué)方程式是__＿＿_(dá)＿_(dá)__＿＿_(dá)____________＿＿_(dá)____＿＿_(dá)_＿_(dá)。 解析:（1）有機(jī)物A能使溴水褪色,又與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CＯ2，說(shuō)明A的結(jié)構(gòu) 中含 　 和—ＣＯOH。又知A+CｎH2ｎ＋1OH―→Ｃn+３H２n+４O２(酯）,根據(jù)酯化反 應(yīng)的特點(diǎn)，酯的分子中碳原子數(shù)是醇和羧酸碳原子數(shù)之和,故A有機(jī)物分子中含3個(gè) 碳原子，結(jié)合推斷得：A為CＨ2===CＨＣＯOH.

16、（２)含有 　　 　 有機(jī)物 CＨ2＝==CHCOOＨ在與不對(duì)稱結(jié)構(gòu)分子ＨX加成時(shí),根據(jù)提供的加成規(guī)則可得出B的結(jié)構(gòu)為：ＣH3ＣHBrCOOH. (3) 答案：（1)C3Ｈ４O2 CH2===ＣＨCOOH (2)CH３CHＢrＣOＯＨ （3） (４) 16.(6分)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品。例如: Ⅱ．苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下,側(cè)鏈上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代． 工業(yè)上利用上述信息，按如圖所示路線合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 　　 　 的物質(zhì),該物質(zhì)是一種香

17、料． 回答下列問(wèn)題: (1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)_＿_(dá)____. （2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_(kāi)_____＿_(dá)。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件）__＿_(dá)____＿_(dá)_＿_(dá)__＿_(dá)__＿_(dá)_____＿_(dá)_________＿_(dá)__＿_(dá)____＿_(dá)_＿_(dá)__＿_(dá)。 (４)這種香料具有多種同分異構(gòu)體,其中某些同分異構(gòu)體有下列特征:①其水溶液遇FｅCｌ3溶液呈紫色；②分子中有苯環(huán),且苯環(huán)上的一溴代物有兩種。請(qǐng)寫(xiě)出符合上述條件的同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(只寫(xiě)兩種）________＿＿_(dá)________________＿＿＿. 解析：光照條件下反應(yīng)②因分子的側(cè)鏈上

18、有兩類氫原子可取代，故A有兩種可能性： 為提高原料的利用率和產(chǎn)物的純度，A發(fā)生消 去反應(yīng),生成B: 　 　 　 Ｂ在過(guò)氧化氫存在的條件下與HＣl加成得到單 一產(chǎn)物C： 遇FeCl3溶液顯紫色的化合物含有酚羥基，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種的只能是對(duì)位結(jié)構(gòu)． 答案：(1） （2)加成反應(yīng) (3） (４） (寫(xiě)出兩個(gè)即可,其他合理答案均可) 17．（8分)已知水解聚馬來(lái)酸酐得到的有機(jī)物HＰMA被普遍用在鍋爐中作阻垢劑．按 如圖所示步驟可以用不飽和烴A合成HＰMA： （1）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A____＿＿_(dá)_＿_(dá)__＿＿

19、, C_＿_(dá)______＿_(dá)＿． （2）反應(yīng)①屬于_______＿反應(yīng)，反應(yīng)②屬于________反應(yīng).(填反應(yīng)類型) （3）寫(xiě)出②、⑧反應(yīng)的化學(xué)方程式： ②＿_(dá)___＿_(dá)____＿_(dá)_＿_(dá)___＿＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)___＿＿_(dá)_____＿_(dá)＿_(dá)______＿_(dá)__＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)____＿＿_(dá)＿＿_(dá); ⑧_＿_(dá)_＿_(dá)_＿＿_(dá)____＿_(dá)___＿＿_(dá)__＿_(dá)__＿＿_(dá)＿_(dá)_＿_(dá)___＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)____＿_(dá)＿＿_(dá)＿_(dá)____＿_(dá)_＿_(dá)__＿。 （4）在上述合成路線中，有人提議略去③④⑤⑥反應(yīng)，由Ｃ直接制得H而使實(shí)驗(yàn)簡(jiǎn)化，請(qǐng)你評(píng)價(jià)該建議是否合理_＿_(dá)____＿（填“合理”或“不合理"）,理由是

20、___________＿＿_(dá)_＿_(dá)_＿＿_(dá)＿_(dá)_＿＿_(dá)_____＿_(dá)____． 解析:(1）由Ｃ在題給條件下生成 可知該反應(yīng)為加成反應(yīng),逆推可知C為: ＨＯ—CH2—CＨ==＝　CH—CＨ2-OH, 由C可逆推Ｂ為Br2CH—CH＝＝=CＨ—ＣH2Bｒ,由題給信息Ａ與Ｂr21∶１反應(yīng)生成B,可推知A為CH2＝==CH—CH=＝=ＣH2． (3）反應(yīng)②是鹵代烴的水解： CH２BrCH===CHＣH2Br+２H2O HOCH2—ＣH===CH-ＣH２OH+2HＢr， 由　 　　 　 　　 　 　 　 　 　 可推知F為 則Ｇ為NaOOC

21、ＣH==＝CHＣOＯNa， H為HOOＣCH＝＝=CHＣOOH，由Ｈ經(jīng)分子內(nèi)脫水生成I,此反應(yīng)只能是兩個(gè)羧基之間發(fā)生 脫水反應(yīng)，則Ｉ的結(jié)構(gòu)為： 　 　　 　 　　 則反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為: 答案：（1)CH2===CH—CＨ＝＝=CＨ2 HOCＨ２-ＣＨＣＨ-ＣH２OH (2）加成　取代 (3）②CＨ2BrCH＝＝=CHCH2Br＋2Ｈ２O HＯCH2—CＨ===ＣH—ＣＨ２OH＋2HBr ⑧ (４)不合理　碳碳雙鍵也會(huì)被氧化 1８．（6分）某有機(jī)物X（Ｃ1２H１3O6Ｂr)的分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗糠值慕Y(jié)構(gòu)）．為推

22、測(cè)X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如圖所示的轉(zhuǎn)化： 已知向Ｅ的水溶液中滴入ＦeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；G、Ｍ都能與NaＨCO3溶液反應(yīng);在Ｘ分子結(jié)構(gòu)中，Ⅰ里含有能與ＦｅCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種． （1)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_＿_(dá)________＿＿_(dá)_＿． (2）G分子所含官能團(tuán)的名稱是＿_(dá)__＿_(dá)_＿;G不能發(fā)生的反應(yīng)有___＿_(dá)＿＿_(dá)(選填序號(hào)). A.加成反應(yīng) 　 　 　B.消去反應(yīng) C．氧化反應(yīng) 　 　 D。取代反應(yīng) （3)由Ｂ轉(zhuǎn)化成Ｄ的化學(xué)方程式是＿＿_(dá)＿＿_(dá)___＿_(dá)__＿_(dá)_＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)_＿_(dá)__＿_(dá)＿_(dá)___. (4

23、）F與Ｇ互為同分異構(gòu)體,F的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán),且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基.則Ｆ的分子結(jié)構(gòu)有______＿＿種. （5）X的核磁共振氫譜圖中有＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)＿＿個(gè)峰. 解析:Ⅰ和E遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明其中均含有苯環(huán)和（酚)羥基,又根據(jù)B→D→M的氧化路線及Ｍ的分子式為C2Ｈ2O4，說(shuō)明Ｍ是乙二酸（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOOＣ-COOH)．結(jié)合X的已知結(jié)構(gòu)和E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種,可推知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 　 　　 　 　 　 　　　　 則X分子內(nèi)有8種化學(xué)環(huán)境不同的氫 原子．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

24、:HOＯC—CH2—ＣＨ（OH）-COＯH，Ｆ是G的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)中有一個(gè)羧基(—ＣＯOH）、一個(gè)醛基（—ＣＨO）和兩個(gè)羥基(—OH）.F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有兩種:ＨOＯC-CＨ（OH）—ＣH(OH)—ＣＨO、 答案：（1)ＨOOC—COOH （2)羧基、羥基　A (３)HＯCＨ2—CH2ＯＨ＋O２OHＣ—ＣHO+2H２Ｏ （４）2 (5)8 １９．(8分）某有機(jī)物Ｆ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 　 它是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現(xiàn)通過(guò)下列合成路線制備: 　已知Ⅰ． Ⅱ.RXRCNRCOOH（Ｘ表示鹵素原子,下同） Ⅲ。當(dāng)苯的一取代產(chǎn)物繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，新引進(jìn)的取代基

25、受到原取代基的影響而取代鄰位、對(duì)位或間位．根據(jù)實(shí)驗(yàn)總結(jié)：使新的取代基進(jìn)入它的鄰位、對(duì)位的取代基有:—CH3、-ＮＨ2、-X;使新的取代基進(jìn)入它的間位的取代基有：—ＣOOＨ、—ＮO２等。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___＿_(dá)_＿_(dá)___＿_(dá)____．反應(yīng)③屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類型）． (2)若只考慮苯環(huán)上的位置異構(gòu)，請(qǐng)?jiān)賹?xiě)出兩種C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________＿＿_(dá)__＿_(dá)_＿_(dá)_____＿_(dá)_______＿＿_(dá)_____＿＿_(dá)______＿_(dá)_＿＿_(dá)_＿_(dá)＿_(dá)__＿_(dá) ___＿_(dá)________＿＿＿＿＿_(dá)___＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)_＿＿

26、＿_(dá)____＿_(dá)_＿_(dá)＿＿_(dá)_＿＿_(dá)_＿＿_(dá)__＿_(dá)_______＿_(dá)___＿。 （３）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:___＿_(dá)__＿_(dá)____＿＿_(dá)____＿＿＿＿_(dá)_＿＿_(dá)＿_(dá)_＿＿＿＿_(dá)＿＿_(dá)___＿_(dá)__＿_(dá)___。 (4）若原料D為乙烯,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)D→……→E（C3H6O2）的合成路線：__＿_(dá)＿＿＿_(dá)___＿_(dá)_____＿_(dá)________＿＿_(dá)_＿_(dá)________＿_(dá)＿_(dá)__＿＿＿_(dá)__＿_(dá)__＿＿_(dá)__＿＿＿_(dá)＿_(dá)__＿。 (要求：合成路線流程圖表示示例:aｂｃ…→ｄ…） 解析:（1)反應(yīng)①為苯的氯代反應(yīng),生成的產(chǎn)物為 　 　　　 反應(yīng)②則是 　　　　 　　　

27、　 發(fā)生硝化反應(yīng)引入—NＯ2,根據(jù)信息—NＯ2可以在對(duì)位或鄰位引入,由 的結(jié)構(gòu)可推知，-ＮO２在對(duì)位引入，則Ｂ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：　 反應(yīng)③為 　　　 　 　　 與Cl2發(fā)生取代反應(yīng). (2)在書(shū)寫(xiě)C的同分異構(gòu)體時(shí),應(yīng)采用“定二移一”法,依次寫(xiě)出C可能的同分異構(gòu)體， 共有5種.二氯代苯有三種結(jié)構(gòu)，分別為: 則 　 　 苯環(huán)上的一硝基取代物有: 　　 　 　 　 （此物質(zhì)為C）、 苯環(huán)上的一硝基取代物有: 苯環(huán)上的一硝基取代物有： (３)C3H6O2顯酸性，可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ＣH3ＣH2COOＨ,CH3CH２

28、CＯOH與 發(fā)生反應(yīng)生成 答案：（1） 　 　　 取代 　（2） (任寫(xiě)兩種） （３） (４)ＣＨ2=＝=CH2CＨ３CH2BrCH3CH2CN CH３CＨ２COＯH 20．（８分)已知一個(gè)碳原子上同時(shí)連有兩個(gè)羥基時(shí),易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 請(qǐng)根據(jù)圖示回答: 　　　 　(1)E中含有的官能團(tuán)的名稱是______＿＿,③的反應(yīng)類型是________，C跟新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)＿_(dá)__＿＿_(dá)___＿_(dá)＿_(dá)_____＿_(dá)_________＿_(dá)______＿_(dá)_ ＿_(dá)______＿_(dá)_______＿_(dá)_＿＿

29、___＿_(dá)_＿_(dá)__＿_(dá)__＿＿_(dá)＿＿_(dá)＿_(dá)__＿＿＿_(dá)________________＿_(dá)_＿＿_(dá)。 (２）已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為1６２,其燃燒產(chǎn)物中n（CO２）∶n（Ｈ2Ｏ）＝２∶１.F是電腦芯片中的高分子光阻劑的主要原料，F(xiàn)的特點(diǎn)是:①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．Ｆ在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_＿_(dá)＿＿＿＿_(dá)_＿＿_(dá)_____________＿＿＿＿_(dá)_______＿_(dá)＿_(dá)____＿_(dá)__＿_(dá)＿_(dá)__＿_(dá)__＿＿_(dá)＿_(dá)＿ _________＿_(dá)_____＿＿_(dá)＿_(dá)__＿_(dá)______＿_(dá)＿＿＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)___＿_(dá)_＿_(dá)__

30、_＿_(dá)_＿＿_(dá)＿_(dá)______＿＿_(dá)___． (3)化合物G是F的同分異構(gòu)體，它屬于芳香族化合物,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．Ｇ可能有_＿_(dá)__＿_(dá)_種結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_＿＿_(dá)_＿_(dá)__＿_(dá)＿_(dá)__＿． 解析：可以推出:物質(zhì)A經(jīng)過(guò)步驟①（ＮaOＨ溶液、加熱）后，水解得到D（ＣＨ3COOＮa)和CH3CH（ＯH)２，后者自動(dòng)脫水得到C(CH3ＣHO)，CH3ＣHＯ跟新制的氫氧化銅懸濁液在加熱的條件下反應(yīng)得到Ｅ(ＣＨ3COOH）．(3)中，因“化合物G是Ｆ的同分異構(gòu)體，它屬于芳香族化合物,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”，所以可以比較容易地寫(xiě)出化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. 答案：(1）羧基　氧化反應(yīng)

31、CH3CHO＋2Cｕ（OH）2CH3COOＨ+Cu2Ｏ↓＋２H2Ｏ （2） （3)４　 2１.（10分）(2０09·北京高考）丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲(chóng)的農(nóng)藥(分子式為C3H５Br２Ｃl）和應(yīng)用廣泛的DAP樹(shù)脂: 已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)： RCＯOＲ′＋R″OHRCＯOR″＋R′ＯＨ（R、Ｒ′,R″代表烴基) （1）農(nóng)藥Ｃ3H5Bｒ２Cl分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子. ①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__＿_(dá)__＿_(dá)______＿_(dá)___＿＿_(dá)＿_(dá)________＿_(dá)_＿_(dá)___＿_(dá)___＿_(dá)＿_(dá)______＿_(dá), A含有的官能團(tuán)名稱是＿_(dá)＿＿＿_(dá)__＿＿_(dá)＿_(dá)____

32、____＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)_________＿_(dá)__＿＿_(dá)__＿_(dá)＿_(dá)＿＿_(dá); ②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)_＿_(dá)＿_(dá)_＿_(dá)＿_(dá)_＿_(dá)__＿_(dá)______＿_(dá)_________＿＿_(dá)__． （2）A水解可得到D,該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 _____＿_(dá)____＿_(dá)______＿_(dá)____＿_(dá)_＿＿_(dá)_＿_(dá)_____＿_(dá)______________＿_(dá)____＿_(dá)____＿_(dá)__＿ ＿_(dá)____＿_(dá)_＿_(dá)__＿＿_(dá)＿_(dá)_＿_(dá)＿_(dá)_______________＿_(dá)___＿_(dá)_＿_(dá)____＿_(dá)____＿_(dá)________＿_(dá)_＿. （3)C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6．25倍,C中

33、各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳6０％，氫8％，氧32％。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是＿_(dá)____＿_(dá)____＿＿_(dá)_。 （4）下列說(shuō)法正確的是（選填序號(hào)字母）____＿_(dá)_＿． a．C能發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng) b．C含有2個(gè)甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有4個(gè) c．D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量 d.Ｅ具有芳香氣味，易溶于乙醇 （５)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B,二者均可循環(huán)利用于DAP樹(shù)脂的制備.其中將甲醇與H分離的操作方法是__＿_(dá)_＿_(dá)_＿＿_(dá)____＿＿_(dá)________＿_(dá)____＿_(dá)__＿＿_(dá)＿＿_(dá)＿＿。 （6）Ｆ的分子式為Ｃ10H10Ｏ4。DAP單體為苯的二元取代

34、物,且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。Ｄ和F反應(yīng)生成ＤAP單體的化學(xué)方程式是 　 ___＿_(dá)_____＿＿_(dá)__＿_(dá)＿_(dá)____＿_(dá)_＿_(dá)＿_(dá)_＿_(dá)_______＿_(dá)＿_(dá)__＿＿＿_(dá)__＿_(dá)__________＿_(dá)____＿_(dá) ___＿_(dá)_＿＿_(dá)____＿_(dá)____________＿_(dá)_＿＿_(dá)__________＿_(dá)＿_(dá)_____＿_(dá)___＿_(dá)＿_(dá)_______＿_(dá)__. 解析：C＋ＣH3OＨ―→D+E，Ｄ+F―→DＡP單體＋ＣH３ＯH. (１)C３H5Ｂr２Ｃｌ分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子，且其不飽和度為零,故丙烯+Ｃl2―→A的反應(yīng)為： ＣH3-CH=

35、==ＣＨ2+Cl2ＣＨ2CｌCＨ＝==ＣH2+ＨＣｌ，為取代反應(yīng)。 （２）A水解得Ｄ，則D為CＨ2==＝CH—CH２OH。 (４)選項(xiàng)a，C中有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合、氧化、還原反應(yīng).選項(xiàng)ｂ,符合條件的C的同分異構(gòu)體有如下兩種：CＨ3—CH=＝＝CH(CH3)—COOH、 (CＨ3）2Ｃ===ＣH—ＣOＯＨ。選項(xiàng)ｃ,CH3CH2CH2OH和CH3ＣＯOH相對(duì)分子質(zhì)量均為60。選項(xiàng)d，CＨ3COＯCH3是具有芳香氣味的酯,且易溶于乙醇中。 （5）H為ＣH３COONa，屬于鹽，沸點(diǎn)高,CH3ＯH沸點(diǎn)較低，用蒸餾法分離． （6)F應(yīng)為酯，F(xiàn)的不飽和度為6，一個(gè)苯環(huán)為4，另兩個(gè)為酯基體現(xiàn),由F苯環(huán)上一溴代物只有兩種,兩個(gè)取代基不處于對(duì)位,只有一種情況：兩個(gè)取代基相同，且處于鄰位，可推知Ｆ的結(jié)構(gòu)． 答案：（1）①CH2＝==CHCＨ２Cl 碳碳雙鍵、氯原子 ②取代反應(yīng) （2）ＣH2=＝=CHCＨ2Cｌ+H2O CＨ2==＝CHＣH2OH+HCl （3）CＨ3CＯOＣH2ＣH＝==CＨ２ （4）acd?。?)蒸餾 (６)　 文中如有不足，請(qǐng)您見(jiàn)諒！ 18 / 18