(廣東專用)2015高考化學二輪復習 考前三個月 第一部分 專題5 有機化學13
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1、學案13 常見有機化合物的結構與性質 最新考綱展示 1.有機化合物的組成與結構 :(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量與相對分子質量確定有機化合物的分子式;(2)了解有機化合物分子中碳的成鍵特征,了解有機化合物中常見的官能團。能正確表示常見有機化合物分子的結構;(3)了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法;(4)從碳的成鍵特點認識有機化合物的多樣性。了解有機化合物的異構現(xiàn)象,能寫出簡單有機化合物的同分異構體(立體異構不作要求);(5)掌握烷烴的系統(tǒng)命名法;(6)能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。 2.烴及其衍生物的性質與應用:(1)以烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的代表物為例,比較
2、它們在組成、結構性質上的差異;(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用;(3)舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用;(4)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。了解它們的主要性質及應用;(5)了解有機反應的主要類型;(6)結合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產生的影響,了解有機化合物的安全使用。 3.糖類、油脂、氨基酸和蛋白質:(1)了解糖類的組成和性質特點;(2)了解油脂的組成、主要性質及重要應用;(3)了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質;(4)了解蛋白質的組成、結構和性質。 基礎回扣 1.我國已啟動的“西氣
3、東輸”工程, (1)其中的“氣”是指________氣。 (2)其主要成分的分子式是________,電子式為____________________________________, 結構式為________。 (3)分子里各原子的空間分布呈________結構。 (4)最適合于表示分子空間構型的模型是______________________________________。 (5)其主要成分與Cl2在光照條件下的反應屬于________(填反應類型),可能生成的有機產物分別是__________、________、________、________。 答案 (1)天然 (
4、2)CH4 (3)正四面體 (4)球棍模型 (5)取代反應 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 2.乙醇是日常生活中最常見的有機物之一,乙醇的一種工業(yè)制法如下:乙烯+A―→CH3CH2OH 請回答下列問題: (1)已知該反應中原子利用率為100%,符合綠色化學思想,則反應物A的化學式為________。 (2)B是上述反應的重要產物,按如下關系轉化:BCDE,E是B與D發(fā)生取代反應的產物,則B→C,D→E的反應方程式為_____________________________________ __________________________________
5、_。 答案 (1)H2O (2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O 3.按要求回答下列問題。 (1)寫出下列有機物的名稱 ____________________________________________________________; ___________________________________________________________。 (2)寫出下列物質的化學式: ①____________________________________________________
6、________________; ②________________________________________________________________。 (3)有機物中 ①含有的官能團分別為________________; ②1 mol該有機物最多能消耗________mol NaOH。 答案 (1)①1,2-二溴丙烷 ②苯甲醇 (2)①C4H8O?、贑9H6O2 (3)①醛基、羥基、酯基、碳碳雙鍵?、? 4.正誤判斷,正確的打“√”,錯誤的打“×” (1)實驗室收集甲烷可以用排水法收集( ) (2)乙烯的結構簡式為CH2CH2( ) (3)甲烷、乙
7、烯、苯都能發(fā)生加成反應( ) (4)用苯可以萃取溴水中的溴( ) (5)乙醇與乙酸中均含有—OH,所以均能與Na反應生成氫氣( ) (6)乙醇、乙酸與Na反應生成氫氣的速率相等( ) (7)可以用紫色石蕊溶液鑒別乙醇與乙酸( ) (8)可以用碳酸鈉溶液鑒別乙醇和乙酸( ) (9)可以用高錳酸鉀酸性溶液鑒別乙醇與乙酸( ) (10)淀粉和纖維素分子式都是(C6H10O5)n,互為同分異構體( ) (11)油脂可分為油和脂肪,屬于酯類,不能使溴水褪色( ) 答案 (1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)× (7)√ (8)√ (9)√ (10)
8、× (11)× 題型1 常見有機物的性質 1.高考真題選項正誤判斷,正確的打“√”,錯誤的打“×” (1)用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3(×) (2014·北京理綜,10C) 解析 乙酸可與碳酸鈉溶液反應放出氣體,乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層,可以區(qū)分。 (2)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應,且產物相同(×) (2014·北京理綜,10D) 解析 油脂在酸性條件下水解生成甘油和脂肪酸,而在堿性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸鹽,產物不同。 (3)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質,豆?jié){煮沸后蛋白質變成了氨基酸(×) (2014·廣東理綜,7D
9、) 解析 蛋白質在催化劑作用下才能水解成氨基酸,煮沸會引起蛋白質變性,并不能發(fā)生徹底的水解反應。 (4)乙烯可作水果的催熟劑(√) (2014·四川理綜,1A) (5)福爾馬林可作食品的保鮮劑(×) (2014·四川理綜,1C) 解析 福爾馬林是甲醛的水溶液,甲醛有毒,不能作食品保鮮劑。 (6)制備乙酸乙酯時可用熱的NaOH溶液收集產物以除去其中的乙酸(×) (2014·大綱全國卷,8B) 解析 NaOH能與乙酸乙酯反應,不能用NaOH溶液,一般用飽和Na2CO3溶液。 (7)酯類物質是形成水果香味的主要成分(√) (2013·廣東理綜,7B) 解析 水果有香味主要是酯
10、類物質造成的,正確。 (8)聚乙烯塑料的老化是因為發(fā)生了加成反應(×) (2013·山東理綜,7A) 解析 塑料的老化是指塑料長時間受日光照射,被氧氣氧化,聚乙烯中不含雙鍵不能發(fā)生加成反應,錯誤。 2.(2014·福建理綜,7)下列關于乙醇的說法不正確的是( ) A.可用纖維素的水解產物制取 B.可由乙烯通過加成反應制取 C.與乙醛互為同分異構體 D.通過取代反應可制取乙酸乙酯 答案 C 解析 A項正確,纖維素水解最終產物為葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能轉化為酒精;B項正確,乙烯與水在一定條件下通過加成反應可生成乙醇;C項錯誤,乙醇的分子式為C2H6O,乙醛的分子式為C
11、2H4O,二者的分子式不同,不是同分異構體;D項正確,乙醇和乙酸通過取代反應(酯化反應)生成乙酸乙酯。 3.(2014·海南,7)下列有關物質水解的說法正確的是(雙選)( ) A.蛋白質水解的最終產物是多肽 B.淀粉水解的最終產物是葡萄糖 C.纖維素不能水解成葡萄糖 D.油脂水解產物之一是甘油 答案 BD 解析 A項,蛋白質先水解成多肽,多肽再水解成最終產物氨基酸,故蛋白質水解的最終產物是各種氨基酸,錯誤;B項,淀粉在酸的催化作用下,能發(fā)生水解,淀粉的水解過程:先生成分子量較小的糊精(淀粉不完全水解的產物),糊精繼續(xù)水解生成麥芽糖,最終水解產物是葡萄糖,正確;C項,纖維素屬于多
12、糖,水解的最終產物是葡萄糖,錯誤;D項,油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯,在酸性條件下水解生成高級脂肪酸與甘油,在堿性條件下完全水解生成高級脂肪酸鹽(肥皂)與甘油,正確。 熟記常見有機物的性質 物質 代表物 特性或特征反應 烷烴 CH4 與氯氣在光照下發(fā)生取代反應 烯烴 CH2===CH2 ①加成反應:使溴水褪色 ②加聚反應 ③氧化反應:使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烴 ①加成反應 ②取代反應:與溴(溴化鐵作催化劑),與硝酸(濃硫酸作催化劑) 醇 CH3CH2OH ①與鈉反應放出H2 ②催化氧化反應:生成乙醛 ③酯化反應:與酸反應生成酯 ④消去反
13、應(分子內脫水) ⑤分子間脫水形成醚 酚 ①弱酸性 ②苯環(huán)上的溴代反應 ③遇FeCl3顯紫色 醛 CH3CHO ①還原反應(催化加氫) ②氧化反應(銀鏡反應) 羧酸 CH3COOH ①弱酸性,但酸性比碳酸強 ②酯化反應:與醇反應生成酯 酯類 CH3COOCH2CH3 可發(fā)生水解反應,在堿性條件下水解徹底 油脂 可發(fā)生水解反應,在堿性條件下水解徹底,被稱為皂化反應 淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘變藍色 ②在稀酸催化下,最終水解成葡萄糖 ③葡萄糖在酒曲酶的作用下,生成乙醇和CO2 蛋白質 含有肽鍵 ①水解反應生成氨基酸 ②兩性 ③
14、變性 ④顏色反應 ⑤灼燒產生特殊氣味 (一)常見有機物的性質及應用 1.下列關于有機物的說法正確的是( ) A.用溴的四氯化碳溶液可鑒別CH4和C2H4 B.“西氣東輸”中的“氣”指的是煤氣 C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵,均可使酸性KMnO4溶液褪色 D.石油裂化主要得到乙烯 答案 A 解析 A項中乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,CH4則不能;B項中“西氣東輸”中的“氣”是天然氣;C項中聚乙烯分子中不含,不能使酸性KMnO4溶液褪色;D項中石油裂化的目的是提高汽油的產量。 2.下列有關常見有機物的敘述正確的是( ) A.乙醇在一定條件下可以轉化為乙醛、乙酸
15、乙酯或CO2 B.(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液和福爾馬林都可使蛋白質變性 C.乙烯和苯都能使酸性KMnO4溶液褪色 D.煤的干餾、油脂的皂化和石油的分餾都屬于化學變化 答案 A 解析 乙醇催化氧化可得乙醛,乙醇與乙酸酯化可得乙酸乙酯,燃燒可得CO2,A項正確;(NH4)2SO4可使蛋白質發(fā)生鹽析,B項錯誤;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,C項錯誤;石油分餾是物理變化,D項錯誤。 3.下列關于有機物的認識正確的是( ) A.油脂、葡萄糖、蛋白質都是人體重要的營養(yǎng)物質,它們都會水解 B.棉花和蛋白質都是高分子化合物,水解產物相同 C.只用新制的Cu(OH)2懸濁液可以
16、鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液和淀粉溶液 D.乙烯和乙醇完全燃燒時,生成的二氧化碳與水的物質的量之比均為1∶1 答案 C 解析 葡萄糖是單糖,不能發(fā)生水解反應,A項錯誤;棉花的主要成分是纖維素,水解的最終產物是葡萄糖,蛋白質水解的最終產物是氨基酸,B項錯誤;常溫下,乙酸能夠溶解氫氧化銅,加熱條件下葡萄糖能夠與新制氫氧化銅反應產生磚紅色沉淀,淀粉與新制氫氧化銅不反應,C項正確;乙烯完全燃燒生成二氧化碳和水的物質的量之比為1∶1,乙醇完全燃燒生成二氧化碳和水的物質的量之比為2∶3,D項錯誤。 (二)常見有機物與反應類型的關系 4.與CH2===CH2―→CH2BrCH2Br屬于同一反應類型的是
17、( ) A.CH3CHO―→C2H5OH B.C2H5OH―→CH2===CH2 D.CH3COOH―→CH3COOC2H5 答案 A 解析 該題考查有機反應類型。題干中提供的有機反應為加成反應,選項A的反應物中含有醛基,生成物中含有羥基,故是醛基與氫氣發(fā)生的加成反應,正確;選項B的反應物中含有羥基,生成物中含有碳碳雙鍵,故發(fā)生的是消去反應,錯誤;選項C是苯環(huán)上的氫原子被硝基取代的反應,錯誤;選項D中是乙酸生成乙酸乙酯的反應屬于酯化反應或取代反應,錯誤。 5.下列涉及的有機物及有機反應類型錯誤的是(雙選)( ) A.乙烯分子與苯分子中碳碳鍵不同,但二者都能發(fā)生加成反應
18、B.酯、蛋白質、糖都能發(fā)生水解反應 C.苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應 D.1 mol乙醇與1 mol乙酸在一定條件下,發(fā)生酯化反應生成的乙酸乙酯等于1 mol 答案 BD 解析 乙烯分子的碳碳鍵為雙鍵,而苯分子中的碳碳鍵則是介于單鍵與雙鍵之間的特殊的化學鍵,二者都能發(fā)生加成反應,A正確;單糖不能水解,故B錯;苯環(huán)上的氫原子、乙醇中的羥基及羥基氫原子、乙酸中羧基上的氫原子都能在適當?shù)臈l件下發(fā)生取代反應,C正確;酯化反應是可逆反應,故D錯誤。 6.下列關于有機物的敘述不正確的是( ) A.甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同 B.將溴水加入苯中,溴水的
19、顏色變淺,這是由于發(fā)生了加成反應 C.油脂和纖維素都能發(fā)生水解反應 D.甲烷、苯、乙醇都可以發(fā)生取代反應 答案 B 解析 B項中苯萃取了溴水中的溴使溴水層顏色變淺。 7.下列反應所得到的有機產物不是純凈物的是( ) A.新戊烷與氯氣在光照條件下的取代反應 B.乙烯與水在一定條件下的加成反應 C.CH3CH2OH在空氣中加熱(以銅作為催化劑)的氧化反應 D.苯與足量的氫氣在一定條件下的加成反應 答案 A 解析 新戊烷分子中有12個氫原子,與氯氣在光照條件下發(fā)生取反應,可獲得一氯代到十二氯代的多種有機物。 題型2 有機物的結構特點及同分異構體 1.(2014·上海,
20、13)催化加氫可生成3-甲基己烷的是( ) 答案 C 解析 本題考查烷烴的命名,先把選項中不飽和的碳碳鍵全變成飽和的烷烴,找出最長的主鏈為6個碳原子的,即為某己烷;然后確定取代基(即甲基)的位置是在三號位,不難選出C。 2.(2014·高考同分異構片段) (1)[2014·江蘇,17(4)] 的一種同分異構體滿足下列條件: Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應,其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。 寫出該同分異構體的結構簡式:___________________________________________。 解
21、析 該物質與互為同分異構體,水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,則說明有酚羥基生成的酯基,能發(fā)生銀鏡反應,則說明是甲酸生成的酯,分子中有2個苯環(huán),且只有6種不同化學環(huán)境的H原子,則說明該物質的結構非常對稱,因此可推斷該有機物的結構簡式為。 (2)[2014·安徽理綜,26(4)]TMOB是的同分異構體,具有下列結構特征: ①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰; ②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結構簡式是____________________。 解析 TMOB的核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰,且含有—OCH3,說明其分子中含有苯環(huán),且—OCH3所處的化
22、學環(huán)境相同,即連接在同一碳原子上或處于苯環(huán)上對稱位置的碳原子上,結合其分子式,可知TMOB的結構簡式為 (3)[2014·新課標全國卷Ⅰ,38(4)] 的同分異構體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫出其中一種的結構簡式)。 解析 含有苯環(huán)的同分異構體還有: —NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上,—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是或 1.同分
23、異構體的常見題型 (1)限定范圍書寫和補寫,解題時要看清所限范圍,分析已知幾個同分異構體的特點,對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫,同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。 (2)對“結構不同”要從兩個方面考慮:一是原子或原子團的連接順序;二是原子的空間位置。 (3)判斷取代產物同分異構體種類的數(shù)目。其分析方法是分析有機物的結構特點,確定不同位置的氫原子種類,再確定取代產物同分異構體的數(shù)目。 2.同分異構體的種類、書寫思路 3.常用的同分異構體的推斷方法 (1)由烴基的異構體數(shù)推斷 判斷只有一種官能團的有機物的同分異構體的種數(shù)時,根據(jù)烴基的異構體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構體時
24、,根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9—OH,由于丁基有4種結構,故丁醇有4種同分異構體。 (2)由等效氫原子推斷 碳鏈上有幾種不同的氫原子,其一元取代物就有幾種同分異構體。一般判斷原則:①同一種碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。 (3)用替換法推斷 如一個碳碳雙鍵可以用環(huán)替換;碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處;又如碳碳三鍵相當于兩個碳碳雙鍵,也相當于兩個環(huán)。不同原子間也可以替換,如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構體,四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構體。 (4)用定一移一法推斷 對于二元取代物同分異構體的
25、判斷,可固定一個取代基的位置,再改變另一個取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。 1.C7H5O2Cl的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積比為2∶2∶1的是________(寫結構簡式)。 答案 13 解析 能發(fā)生銀鏡反應說明含有—CHO,含有苯環(huán)的C7H5O2Cl的同分異構體有如下兩種情況:①苯環(huán)上有兩個取代基:—Cl和—OCHO,②苯環(huán)上有三個取代基:—Cl、—CHO和—OH,前者因兩個取代基在苯環(huán)上的相對位置不同有鄰、間、對3種同分異構體,后者因3個不同取代基在苯環(huán)上位置不同有10種同分異構體,故同分異
26、構體的總數(shù)為13種。在上述同分異構體中,有三種不同化學環(huán)境的氫,且個數(shù)比為2∶2∶1的是。 2.如下圖轉化關系(Ph—表示苯基C6H5—): E有多種同分異構體,寫出符合下列條件的E的兩種同分異構體的結構簡式____________。 ①分子中含有2個苯環(huán)且每個苯環(huán)上都有2個互為對位的取代基。 ②能發(fā)生水解反應,且水解產物都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 解析 利用官能團的性質可知,②中“能發(fā)生水解反應”,說明含有酯基;“水解產物都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應”,說明兩個苯環(huán)上分別連有1個酚羥基,一個是原有的酚羥基,另一個是水解生成的酚羥基,即該物質中含有酚羥基和水解生成
27、酚羥基的酯基。最后根據(jù)①的要求,可寫出其同分異構體。 3.Ⅰ.分子式為C8H8O的F是高分子光阻劑生產中的主要原料。F具有如下特點:①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;②能發(fā)生加聚反應;③苯環(huán)上的一氯代物只有2種。 (1)F在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為__________________。 (2)化合物G是F的同分異構體,屬于芳香族化合物,能發(fā)生銀鏡反應。G有多種結構,寫出其中一種的結構簡式________________。 Ⅱ.芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種,則E的所有可能的結構簡式是__________________。 Ⅲ.分子式
28、C4H8O2的同分異構體中,能與NaHCO3溶液反應放出CO2的有________種,其相應的結構簡式是______________________。 Ⅲ.2 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH 題型3 官能團與有機物的性質 1.(2014·江蘇,12)去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經功能,其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(雙選)( ) A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B.每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 D.去甲腎上腺素能與鹽酸反應,又能與氫氧化鈉
29、溶液反應 答案 BD 解析 A項,和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基,每個去甲腎上腺素分子中含有2個酚羥基,不正確;B項,一個碳原子連有4個不同的原子或原子團,這樣的碳原子是手性碳原子,和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子,正確;C項,溴水能和酚羥基的鄰對位上的H原子發(fā)生取代反應,且 1 mol Br2取代1 mol H原子,苯環(huán)上有3個位置可以被取代,不正確;D項,去甲腎上腺素分子中既有酚羥基又有—NH2,因此既能和鹽酸反應,又能和氫氧化鈉溶液反應,正確。 2.(2013·江蘇,12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得: 下列有關敘述正確的是( ) A.貝諾
30、酯分子中有三種含氧官能團 B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚 C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應 D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉 答案 B 解析 貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團,A錯誤;對乙酰氨基酚中有酚羥基,而乙酰水楊酸中沒有,可用FeCl3溶液區(qū)分,前者顯紫色,正確;C項,乙酰水楊酸中含有—COOH可與NaHCO3溶液反應,而對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應,錯誤;D項,貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終共生成三種產物:CH3COONa、和,錯誤。 3.[2014·廣東理綜,30(1)]
31、下列化合物Ⅰ的說法,正確的是________。 A.遇FeCl3溶液可能顯紫色 B.可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應 C.能與溴發(fā)生取代和加成反應 D.1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應 答案 AC 解析 通過所給物質的結構簡式可知,一個Ⅰ分子中含有兩個苯環(huán)、兩個酚羥基、一個碳碳雙鍵和一個酯基。A項,酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色,所以正確;B項,因為不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應,所以錯誤;C項,因為含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應,所以正確;D項,兩個酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應,一個酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應,因此1 mol化合物Ⅰ最
32、多能與3 mol氫氧化鈉反應,所以錯誤。 牢記常見官能團的特征反應 官能團 特征反應 碳碳雙鍵 (碳碳三鍵) ①氧化反應(使酸性KMnO4溶液褪色) ②加成反應(使溴水褪色) 醇羥基 ①催化氧化反應(連接羥基的碳原子上沒有H時,不能發(fā)生催化氧化) ②酯化反應 ③消去反應(連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上沒有H時,不能發(fā)生消去反應) 酚羥基 ①氧化反應 ②中和反應(極弱的酸性) ③顯色反應(遇FeCl3溶液顯紫色) 醛基 ①氧化反應[銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液的反應] ②還原反應 羧基 ①中和反應 ②酯化反應 鹵原子 ①取代反應(水解)
33、 ②消去反應(連接鹵原子的碳原子的鄰位碳原子上沒有H時,不能發(fā)生消去反應) 酯基 取代反應(水解反應) 1.“神十”宇航員使用的氧氣瓶是以聚酯玻璃鋼為原料。甲、乙、丙三種物質是合成聚酯玻璃鋼的基本原料。下列說法中錯誤的是( ) A.甲物質可以在引發(fā)劑作用下生成有機高分子化合物 B.1 mol乙物質可與2 mol鈉完全反應生成1 mol氫氣 C.丙物質能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.甲、乙、丙三種物質都可以發(fā)生加成反應 答案 D 解析 甲中含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應,A正確;1 mol 乙物質中含有2 mol醇羥基,能與2 mol Na反應,B正確;丙物質中含有碳碳雙
34、鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,C正確;乙物質不能發(fā)生加成反應,D項錯。 2.尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內非正常代謝而產生的一種遺傳病。其轉化過程如下: 下列說法錯誤的是( ) A.酪氨酸既能與鹽酸反應,又能與NaOH溶液反應 B.對羥苯丙酮酸分子中有3種含氧官能團 C.1 mol尿黑酸最多可與含3 mol NaOH的溶液反應 D.可用溴水鑒別對羥苯丙酮酸與尿黑酸 答案 D 解析 酪氨酸分子中含有酚羥基、羧基、氨基,所以其既能與鹽酸反應,又能與NaOH溶液反應,A選項說法正確;對羥苯丙酮酸分子中有3種含氧官能團:酚羥基、羧基、羰基,B選項說法正確;1個尿黑酸分子中有兩個酚羥
35、基、一個羧基,所以1 mol尿黑酸最多可與含3 mol NaOH的溶液反應,C選項說法正確;對羥苯丙酮酸與尿黑酸分子中都含酚羥基,所以不能用溴水鑒別,D選項說法不正確。 3.西瑞香素是具有較強的抗腫瘤活性藥物,其結構簡式如下圖所示。下列關于西瑞香素的結構和性質敘述正確的是(雙選)( ) A.分子中所有原子可以處于同一平面 B.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C.1 mol該有機物最多可與3 mol NaOH反應 D.該物質能發(fā)生取代和加成反應 答案 BD 解析 A項不正確,分子中含有—CH3,所有原子不可能共平面;B項正確,分子中有一個酚羥基;C項不正確,最多與5 mol N
36、aOH反應;D項正確,苯環(huán)上的氫能被取代,酯基也可發(fā)生水解,碳碳雙鍵及苯環(huán)能被加成。 4.Cyrneine A對治療神經系統(tǒng)疾病有著很好的療效??捎孟闱弁涍^多步反應合成: 下列說法不正確的是( ) A香芹酮分子式為C9H12O B.Cyrneine A可以發(fā)生加成、消去和氧化反應 C.香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.與香芹酮互為同分異構體,分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有2種 答案 A 解析 香芹酮分子式為C10H14O,A項錯誤;Cyrneine A分子中含有碳碳雙鍵、醇羥基和醛基,故可發(fā)生加成反應、消去反應和氧化反應,B
37、項正確;香芹酮和Cyrneine A分子中都含碳碳雙鍵,故都能使酸性KMnO4溶液褪色,C項正確;與香芹酮互為同分異構體,分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子的酚類化合物只有2種,為,D項錯誤。 5.菠蘿酯常用作化妝品香料,其合成方法如下: 下列說法正確的是(雙選)( ) A.原料苯酚能和NaHCO3溶液反應 B.菠蘿酯可以使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.中間體中所有的原子都可以共平面 D.中間體和菠蘿酯中均不含手性碳原子 答案 BD 解析 本題考查了有機物的結構與性質。A項,苯酚的酸性比碳酸弱,錯誤;B項,菠蘿酯中C===C可使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確;C項,醚鍵右端的碳是飽和碳原子,所有原子不可能共平面,錯誤;D項,中間體和菠蘿酯的飽和碳原子上均有兩個氫原子,不屬于手性碳原子,正確。
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