（廣東專用）2013版高中化學(xué) 課時(shí)提能演練(三十三)12.2 醛 羧酸 酯全程復(fù)習(xí)方略 新人教版

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1、【廣東】2013版化學(xué)全程復(fù)習(xí)方略 課時(shí)提能演練(三十三) 12.2 醛 羧酸 酯（人教版） （45分鐘 100分） 一、單項(xiàng)選擇題(本大題共8小題，每小題5分，共40分。在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求) 1.下列說(shuō)法不正確的是(　　) A.甲酸中含有醛基 B.甲醛水溶液可用于浸制生物標(biāo)本 C.冰醋酸為混合物 D.能水解生成羧酸的不一定是酯 2.下列有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)，既不是氧化反應(yīng)，又不是還原反應(yīng)的是(　　) A.由乙醛制取乙醇 B.由乙醇制取乙烯 C.乙醛與新制的氫氧化銅懸濁液共熱 D.乙醇蒸氣通過(guò)灼熱的氧化銅 3.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到目的的是(　

2、　) A.通過(guò)酸性高錳酸鉀溶液除甲烷中的乙烯 B.加乙醇、濃硫酸并加熱除乙酸乙酯中的乙酸 C.用乙醛萃取溴水中的溴 D.乙酸乙酯和飽和Na2CO3溶液混合物，可用分液的方法分離 4.乙酸乙酯在含足量NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解，最終產(chǎn)物是(　　) A.CH3COOD，C2H5OD B.CH3COONa，C2H5OD，HDO C.CH3COONa，C2H5OH，HDO D.CH3COONa，C2H5OD，H2O 5.烯烴與CO和H2在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)叫烯烴的醛化反應(yīng)。乙烯的醛化反應(yīng)為：CH2===CH2＋CO＋H2―→CH3CH2CHO ，由分子式為C4H8

3、的烯烴進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到醛的同分異構(gòu)體數(shù)目為(　　) A.2種　　　　B.3種　　　　C.4種　　　　D.5種 6.(2012·安慶模擬)有機(jī)物在不同條件下至少可能發(fā)生7種不同類型的反應(yīng)：①取代?、诩映伞、巯ァ、苎趸、蒗セ、藜泳? ⑦縮聚，其中由于分子結(jié)構(gòu)中含有“—OH”而可能發(fā)生的反應(yīng)是(　　) A.②④⑥⑦ B.③④⑤⑥ C.②③④⑤ D.①③④⑤⑦ 7.(2011·江蘇高考)β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。 下列說(shuō)法正確的是(　　) A.β-紫

4、羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol中間體X最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.維生素A1易溶于NaOH溶液 D.β-紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體 8.(2012·肇慶模擬)某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl)，而甲經(jīng)水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(　　) A. B. C.CH2ClCHO D. HOCH2CH2OH 二、雙項(xiàng)選擇題(本大題共2小題，每小題6分，共12分。在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，有兩個(gè)選項(xiàng)符合題目要求) 9.(易錯(cuò)題)某芳香族酯類化合物甲的分子式為C

5、14H10O5，1 mol甲水解后只生成一種產(chǎn)物乙，其物質(zhì)的量為2 mol，下列說(shuō)法正確的是(　　) A.符合上述條件的甲共有3種 B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反應(yīng) C.乙不能和溴水發(fā)生反應(yīng) D.2 mol乙最多可以和4 mol Na2CO3反應(yīng) 10.(2012·云浮模擬)某飽和一元醛和飽和一元酮的混合物共3.0 g，跟足量的銀氨溶液完全反應(yīng)后，可還原出16.2 g銀。下列 說(shuō)法中正確的是(　　) A.混合物中一定含有甲醛 B.混合物中不可能含有乙醛 C.混合物中醛與酮的質(zhì)量比為1∶3 D.混合物中一定含有丙酮 三、非選擇題(本大題共3小題，共48分)

6、 11.(16分)(預(yù)測(cè)題) 是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝 血藥，可通過(guò)下列路線合成： (1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　。 (2)B→C的反應(yīng)類型是______________________________________________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________________________。 (4)寫(xiě)出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________。 (5)下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是___________

7、______________________________。 a.能與溴單質(zhì)反應(yīng) b.能與金屬鈉反應(yīng) c.1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng) d.分子式是C9H6O3 12.(14分)(探究題)某課外活動(dòng)小組利用如圖所示的裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)并制取乙醛(試管丙中用水吸收產(chǎn)物)，圖中鐵架臺(tái)等裝置已略去。實(shí)驗(yàn)時(shí)，先加熱玻璃管中的銅絲，約1 min后鼓入空氣。請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白： (1)檢驗(yàn)乙醛的試劑是　　　　。 A.銀氨溶液　　　　 　B.碳酸氫鈉溶液 C.新制Cu(OH)2 D.氧化銅 (2)乙醇發(fā)生催化氧化的化學(xué)反應(yīng)方程式為

8、______________________________ __________________________________________________________________。 (3)實(shí)驗(yàn)時(shí)，常常將甲裝置浸在70～80 ℃的水浴中，目的是______________， 由于裝置設(shè)計(jì)上的缺陷，實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)可能會(huì)_____________________________ __________________________________________________________________。 (4)反應(yīng)發(fā)生后，移去酒精燈，利用反應(yīng)自身放出的熱量可維持反應(yīng)繼續(xù)

9、進(jìn)行。進(jìn)一步研究表明，鼓氣速度與反應(yīng)體系的溫度關(guān)系曲線如圖所示。試解釋鼓氣速度過(guò)快，反應(yīng)體系溫度反而下降的原因________________________________ ___________________________________________________________________， 該實(shí)驗(yàn)中“鼓氣速度”這一變量你認(rèn)為可用__________來(lái)估量。 (5)該課外活動(dòng)小組偶然發(fā)現(xiàn)向溴水中加入乙醛溶液，溴水褪色。該同學(xué)為解釋上述現(xiàn)象，提出兩種猜想： ①溴水將乙醛氧化為乙酸； ②溴水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)。 請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)，探究哪一種猜想正確？ _

10、_________________________________________________________________。 13.(18分)(2011·廣東高考)直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳碳單鍵的新反應(yīng)。例如： 化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得： Ⅱ(分子式為C3H8O2)ⅢⅣⅠ (1)化合物Ⅰ的分子式為　　　　，其完全水解的化學(xué)方程式為　(注明條件)。 (2)化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________ (注明條件)。 (3)化合物Ⅲ沒(méi)有酸性，其結(jié)

11、構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________； Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________。 (4)反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑Ⅵ(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)圖)分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。 (5)1分子 與1分子 在一定條件下可發(fā)生 類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其

12、產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　??；1 mol該產(chǎn)物最多可與　　　___________mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。 答案解析 1.【解析】選C。A項(xiàng)，甲酸的結(jié)構(gòu)為 ，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，甲醛 水溶液具有防腐性能，可用于浸制生物標(biāo)本，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，冰醋酸為純醋酸，為純凈物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，蛋白質(zhì)和肽水解也能生成羧酸， D項(xiàng)正確。 2.【解析】選B。從有機(jī)物的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的概念分析，A項(xiàng)，為還原反應(yīng)；C項(xiàng)，為氧化反應(yīng)；D項(xiàng)，為氧化反應(yīng)；而B(niǎo)項(xiàng)是消去反應(yīng)。 【方法技巧】有機(jī)物氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的判斷 有機(jī)物的氧化和還原可從氫、氧的得失來(lái)判斷，

13、有機(jī)物得到氧或失去氫為氧化反應(yīng)，有機(jī)物得到氫或失去氧為還原反應(yīng)。 3.【解析】選D。A項(xiàng)，酸性高錳酸鉀溶液將乙烯氧化為二氧化碳，會(huì)引入新的雜質(zhì)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B 項(xiàng)，加乙醇、濃硫酸，加熱，使乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。但酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，乙酸一定有剩余，故無(wú)法徹底除去乙酸，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙醛能被溴水氧化，且乙醛與水混溶，不能作萃取劑，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，乙酸乙酯不溶于飽和Na2CO3溶液，分液可以分離這兩種物質(zhì)，D項(xiàng)正確。 4.【解題指南】酯在堿性條件下水解，可以看成酯先與水反應(yīng)生成酸和醇，酸再與堿發(fā)生中和反應(yīng)生成鹽和水。 【解析】選B。乙酸乙酯先與D2O反應(yīng)生成CH3COOD和C2H5

14、OD，CH3COOD再與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成CH3COONa和HDO，所以最終產(chǎn)物為CH3COONa、C2H5OD、HDO。 5.【解析】選C。分子式為C4H8的烯烴有3種，分別是：CH3CH2CH===CH2、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2， 在這些烯烴雙鍵碳原子上連上醛基，可得4種醛：CH3CH2CH2CH2—CHO， ，(CH3)2CHCH2—CHO， (CH3)3C—CHO。 【一題多解】C4H8醛化反應(yīng)將轉(zhuǎn)化為C5H10O，即C4H9—CHO，C4H9—有四種結(jié)構(gòu)： CH3CH2CH2CH2—、 、(CH3)

15、2CHCH2—、(CH3)3C—，所以醛C5H10O 也是四種結(jié)構(gòu)，且四種結(jié)構(gòu)的醛，連醛基的碳原子與相鄰的碳原子可以形成碳碳雙鍵，即均可以通過(guò)烯烴醛化反應(yīng)而得，所以得到的醛有4種。 6.【解析】選D。該有機(jī)物中羥基可以被鹵素原子取代，在與羥基相連碳的鄰位碳原子上有氫原子，可以消去羥基和鄰位碳原子上的一個(gè)氫原子，連羥基的碳原子上有氫原子，該有機(jī)物中羥基可以被氧化，羥基可以與含羧基的有機(jī)物酯化，該有機(jī)物含有羥基和羧基可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以選D。 7.【解題指南】解答本題時(shí)要注意以下三點(diǎn)： (1)碳碳雙鍵和醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色； (2)醇的烴基越大越難溶于水。

16、 (3)分析給出的有機(jī)物結(jié)構(gòu)，根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想進(jìn)行有關(guān)推斷。 【解析】選A。A項(xiàng)，β-紫羅蘭酮中含有碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，一個(gè)中間體X分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)醛基，1 mol中間體X最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，一個(gè)維生素A1分子中只含有1個(gè)羥基，含較多的碳原子，應(yīng)難溶于NaOH溶液，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，β-紫羅蘭酮比中間體X少1個(gè)碳原子，它們不是同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 8.【解析】選B。1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)，乙是甲氧化后的產(chǎn)物，乙中應(yīng)含有羧基，甲中應(yīng)只含有一個(gè)氯原子和一個(gè)羥基，且水

17、解后分子中有兩個(gè)羥基，所以選B。 9.【解析】選A、D。A 項(xiàng)，“1 mol甲水解后只生成一種產(chǎn)物乙，其物質(zhì)的量為2 mol”說(shuō)明甲水解生成的產(chǎn)物是相同的，結(jié)合甲的分子式C14H10O5及甲為芳香族酯類化合物，可知乙的分子式為C7H6O3，乙的結(jié)構(gòu)可能有3種，分別是： 所以符合條件的甲共有3種，A 項(xiàng)正確；B項(xiàng)，1 mol甲的水解產(chǎn)物中含有2 mol羧基和2 mol酚羥基，最多可以和4 mol NaOH反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙的3種可能結(jié)構(gòu)，羥基的鄰、對(duì)位有氫原子，均可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，酚羥基能將Na2CO3轉(zhuǎn)化為NaHCO3，2 mol乙最多可以和4 mol Na2

18、CO3反應(yīng)生成NaHCO3，D項(xiàng)正確。 10.【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn)： (1)1 mol—CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成2 mol Ag。 (2)1 mol HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成4 mol Ag。 【解析】選A、B。飽和一元醛與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)R—CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋ 2OH－2Ag↓＋3NH3＋R—COONH4＋H2O，析出的銀的物質(zhì)的量為n(Ag)＝＝0.15 (mol)。若該飽和一元醛為甲醛，則據(jù)HCHO～4Ag可知，n(HCHO)＝＝0.037 5 (mol)，m(HCHO)＝0.037 5 (mol)×30 g·mol－1＝1.125 g，若為其他

19、醛，據(jù)R—CHO～2Ag可知，n(R—CHO)＝＝0.075 (mol)，m(R—CHO)＝ 0.075 mol×M g·mol－1，當(dāng)R—CHO為乙醛時(shí)，該醛質(zhì)量最小，其質(zhì)量為 m(CH3—CHO)＝0.075 mol×44 g·mol－1＝3.3 g，故為其他醛不合理，混合物中一定含有甲醛，不可能含有乙醛，A、B正確；所以醛的質(zhì)量為1.125 g，酮的質(zhì)量為3 g－1.125 g＝1.875 g，≠，所以C錯(cuò)；又由于不知酮的物質(zhì)的量及其他條件，所以無(wú)法確定酮的具體類別，D錯(cuò)。 11.【解析】(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程圖可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A

20、為CH3CHO； (2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)； (3)D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為 (4)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，方程式為： ＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O (5)G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，a和b選項(xiàng)正確；1 mol G中含1 mol碳碳雙鍵和1 mol苯環(huán)，所以可與4 mol氫氣加成，c選項(xiàng)錯(cuò)誤；G的分子式為C9H6O3，d

21、選項(xiàng)正確。 答案：(1)CH3CHO　(2)取代反應(yīng) CH3COONa＋CH3OH＋H2O (5)a、b、d 12.【解析】由裝置中各儀器的用途可判斷乙醇的催化氧化反應(yīng)是在乙裝置中進(jìn)行，而甲裝置的作用是混合反應(yīng)物，所以可以通過(guò)單位時(shí)間內(nèi)甲中導(dǎo)管冒出氣泡的速度來(lái)判斷鼓入氣體的速度，若通入氣體過(guò)多，則過(guò)量的氣體會(huì)帶走一部分熱量，所以溫度反而會(huì)降低。能夠進(jìn)入乙裝置的反應(yīng)物必須是氣體。所以應(yīng)給甲裝置微熱使乙醇汽化。由于生成的乙醛易溶于水，導(dǎo)管直接插入水中后很容易引起倒吸。某有機(jī)物若與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，則只生成有機(jī)物而沒(méi)有其他小分子，若發(fā)生氧化反應(yīng)，則有Br－生成，所以可以通過(guò)Br－的存在

22、來(lái)檢驗(yàn)。此題也可通過(guò)檢測(cè)溶液反應(yīng)前后的酸堿性來(lái)判斷。 答案：(1)A、C (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3)使生成乙醇蒸氣的速率加快且較均勻　發(fā)生倒吸 (4)過(guò)量的氣體將體系中的熱量帶走　單位時(shí)間內(nèi)甲中的氣泡量 (5)用pH試紙檢測(cè)溴水與褪色后溶液的酸堿性。若酸性明顯增強(qiáng)，則猜想①正確；反之，猜想②正確(其他合理方法均可) 13.【解題指南】解答本題時(shí)可用逆推法由化合物Ⅰ逆推其余化合物，結(jié)合題目所給反應(yīng)原理進(jìn)行解答，可以推出化合物Ⅳ為丙二酸，化合物Ⅲ為丙二醛，化合物Ⅱ?yàn)?,3-丙二醇。 【解析】(1)化合物Ⅰ為酯類，完全水解需要堿性條件，消耗2 mol

23、 NaOH，發(fā)生反應(yīng)為： CH3OOCCH2COOCH3＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2CH3OH (2)化合物Ⅱ?yàn)?,3-丙二醇，能與氫溴酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)： HOCH2CH2CH2OH＋2HBrCH2BrCH2CH2Br＋2H2O (3)1,3-丙二醇能被氧化為丙二醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCH2CHO，其同分異構(gòu)體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明有羧基存在，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2===CH—COOH。 (4)該化合物獲得兩個(gè)H原子后，出現(xiàn)苯環(huán)，兩個(gè)變?yōu)閮蓚€(gè)—OH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： (5)兩種物質(zhì)發(fā)生脫氫反應(yīng)，生成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 1 mol該物質(zhì)能

24、與8 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。 答案：(1)C5H8O4　CH3OOCCH2COOCH3＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2CH3OH (2)HOCH2CH2CH2OH＋2HBrCH2BrCH2CH2Br＋2H2O (3)OHCCH2CHO　CH2===CH—COOH (4) (5) 　 8 【方法技巧】有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 (1) 滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為連羥基的碳原子上有2～3個(gè)氫原子的醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。 (2) 滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為醛，B為羧酸，C為醇，D為酯。