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1、鹵代烴
李仕才
基礎(chǔ)知識(shí)梳理
1．鹵代烴的概念
(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。
(2)官能團(tuán)是鹵素原子。
2．鹵代烴的物理性質(zhì)
(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高；
(2)溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶；
(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。
3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較
反應(yīng)類型
取代反應(yīng)(水解反應(yīng))
消去反應(yīng)
反應(yīng)條件
強(qiáng)堿的水溶液、加熱
強(qiáng)堿的醇溶液、加熱
斷鍵方式
反應(yīng)本質(zhì)和通式
鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，
2、生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX
相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX；
＋NaOH
＋NaX＋H2O
產(chǎn)生特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物
(2)消去反應(yīng)的規(guī)律
消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。
①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
實(shí)例
與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子
CH3Cl
與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子
、
②有兩種或三種鄰位碳原子，
3、且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：
CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4．鹵代烴的獲取方法
(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)
如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH==CH2＋HBr；
CH≡CH＋HClCH2==CHCl。
(2)取代反應(yīng)
如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯與Br2：；
C2H
4、5OH與HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高(√)
(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯(√)
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀(×)
(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀(×)
(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(×)
深度思考
以下物質(zhì)中，按要求填空：
①?、贑H3CH2CH2Br ③CH3Br?、蹸H3CHBrCH2CH3
(1)物質(zhì)的熔沸點(diǎn)由高到低的順序是________________(填序號(hào))。
(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生
5、水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。
(3)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為_(kāi)_____________________________________________，產(chǎn)物有________________________________________________________________________。
(4)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有_______________________________________
_____________________________________________________________________
6、___。
(5)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有______________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)①＞④＞②＞③
(2)②④
(3)氫氧化鈉的醇溶液，加熱 CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O
(4)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)
(5)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液
解題探究
1．(2017·陜西長(zhǎng)安一中質(zhì)檢)在鹵代烴RCH2CH2X中化
7、學(xué)鍵如圖所示，則下列說(shuō)法正確的是( )
A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③
B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④
C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①
D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③
答案 C
解析 鹵代烴水解反應(yīng)是鹵原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；消去反應(yīng)是鹵代烴中鹵原子和鹵原子相鄰的碳上氫原子共同去掉，斷①③鍵。
2．(2017·石家莊一檢)有機(jī)物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為，下列說(shuō)法正確的是( )
A．M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))
B．N分子中所有原子共平面
C．Q的名稱為異丙烷
D．M、N、Q均能與溴水反應(yīng)
答案 A
解析 依題意，
8、M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、。求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項(xiàng)正確；N分子可以看成乙烯分子中的2個(gè)氫原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Q的名稱是異丁烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；M、Q不能與溴水反應(yīng)，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3．(2018·大連二十四中月考)有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說(shuō)法中正確的是( )
A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)
C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)
D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種
答案 C
解析 Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2019高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題鹵代烴含解析
