《有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)》PPT課件

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1、一 、 命 名二 、 基 礎(chǔ) 知 識(shí) 1、 完 成 化 學(xué) 反 應(yīng) 2、 選 擇 題 3、 鑒 別 題 4、 推 斷 題 一 、 命 名 認(rèn) 清 官 能 團(tuán)1、 烷 、 烯 、 炔2、 芳 香 烴3、 醇 酚 醚4、 醛 、 酮 5、 羧 酸 及 取 代 羧 酸6、 糖( 主 要 是 葡 萄 糖 的 Haworth式 )7、 含 氮 化 合 物 命名題重點(diǎn)內(nèi)容:書中出現(xiàn)的分子式及名稱;課后習(xí)題中的命名、寫結(jié)構(gòu)題。 3,3-二 甲 基 -1-丁 炔 ; (E)-3-甲 基 -2-氯 -2-戊 烯 ; 對 甲 基 苯 酚 ; 3-甲 基 -2-戊 醇 ; 2-甲 基 -1-丁 醇 ; 2-苯 基

2、-3-戊 烯 -1-醇 ; 苯 乙 醚 ; 甲 (基 )異 丙 (基 )醚 ; 乙 醚 ; 2,4-二 甲 基 環(huán) 己 酮 ; 3-戊 酮 ; 3-苯 基 丙 醛 ; 2-戊 烯 醛 ; 2-甲 基 -2-丁 烯 酸 ; 苯 乙 醛 。 水 楊 酸 (鄰 羥 基 苯 甲 酸 ); 鄰 甲 氧 基 苯甲 酸 ; 乙 酰 乙 酸 ; 草 酰 乙 酸 ; 丙 酸 乙酯 ; 苯 甲 酸 甲 酯 ; -D-吡 喃 葡 萄 糖 ;果 糖 ; 三 乙 胺 ; 二 甲 胺 ; 甲 乙 胺 ; N,N-二 甲 基 苯 胺 ; 尿 素 ; N-甲 基 -N-乙 基 苯 胺 ; N-甲 基 苯 甲 酰 胺 ; N-

3、甲基 丙 酰 胺 ; 4-甲 基 -2-戊 醇 ; 2,2-二甲基丁烷CH3 C CH2 CH3CH3CH3 2-甲基-2-丁烯CH3 C CH CH3CH3對甲氧基苯酚HO OCH31-丁醇CH2 CH2CH2CH3HO 2-甲基-2-丙醇CH3 C CH3CH3OH 2-苯基-3-戊烯-1-醇CH3 CH CH CH CH2OH苯乙醚 OC2H5甲(基)烯丙(基)醚OCH3CH2CHCH2乙醚OC2H5C2H52,4-二甲基-3-己酮CH 3 CH C CH CH2 CH3CH3 CH3O 3-戊酮CH3 CH2 C CH2 CH3O丙烯醛CH2 CH CHO 2-戊烯醛CH3 CH2 C

4、H CH CHO 2-甲基-2-丁烯酸CH3 CH C CO OHCH3水楊酸(鄰羥基苯甲酸)OHCOOH鄰甲氧基苯甲酸OCH3COOH草酰乙酸HOOC C CH2 CO OHO H3C C CH2 CO OHO乙酰乙酸乙酰乙酸乙酯 H3C C CH2 CO OC2H5O甲酸乙酯HCO OC2H5 CH3 CO OCH3乙酸甲酯-D-吡喃葡萄糖O OH OHOHOHCH2OHHH H H H -D-吡喃葡萄糖OOH HOHOHCH2OHHH H H OH三乙胺C2H5 NC2H5C2H5 二甲胺H3C NH CH3 N,N-二甲基苯胺N(CH3)2尿素H2N C NH2ON-甲基-N-乙基苯胺

5、N C2H5CH 3 N-甲基苯甲酰胺C NHO CH3N-甲基丙酰胺CH3CH2CONHCH3 4-甲基-2-戊醇CH 3CH CH2 CH CH3OH CH3 二 、 基 礎(chǔ) 知 識(shí)1、化學(xué)反應(yīng)(1) 烷 、 烯 、 炔 烴 的 性 質(zhì)(2) 環(huán) 烴 的 化 學(xué) 性 質(zhì)(4) 醇 酚 醚 的 化 學(xué) 性 質(zhì)(5) 醛 、 酮 的 化 學(xué) 性 質(zhì)(6) 羧 酸 及 取 代 羧 酸 的 化 學(xué) 性 質(zhì)(7) 糖 的 化 學(xué) 性 質(zhì)(8) 胺 和 酰 胺 的 化 學(xué) 性 質(zhì)(3) 對 映 異 構(gòu) 的 特 性 (9) 鹵 代 烴 的 化 學(xué) 性 質(zhì)(10) 脂 類 化 合 物有 機(jī) 反 應(yīng) 的 分

6、 類 為 。 P10頁 (1) 烷 、 烯 、 炔 烴 的 性 質(zhì) 烯 烴 或 炔 烴 的 加 成HX、 H2、 H2O等 ( 馬 氏 規(guī) 則 ) 烯 烴 或 炔 烴 的 氧 化KMnO4、 O3/Zn( HCl) 共 軛 二 烯 烴 ( 單 雙 鍵 交 替 結(jié) 構(gòu) ) 炔 烴 的 金 屬 化 合 物 (炔 銀 、 炔 亞 銅 ) 烷 烴 的 構(gòu) 象 ( 穩(wěn) 定 構(gòu) 象 ) (2) 環(huán) 烴 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 芳 香 烴 的 取 代 反 應(yīng) ( X2/FeCl3) 鹵代反應(yīng)由易到難的順序(硝化) 芳 香 烴 的 氧 化 ( KMnO4/H+) 環(huán) 烴 的 優(yōu) 勢 構(gòu) 象 ( 船 式 和 椅 式

7、 , a鍵 和 e鍵 ) (3) 立 體 異 構(gòu) 的 特 性 Fischer投 影 式 (橫 前 豎 后 ) 構(gòu) 型 標(biāo) 記 (R、 S或 D、 L) 順 反 異 構(gòu) (Z/E或 順 /反 ) 對 映 異 構(gòu) 產(chǎn) 生 條 件 (手 性 碳 和 對 稱 性 ) 次 序 規(guī) 則 外 消 旋 體 和 內(nèi) 消 旋 體 (4) 醇 酚 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 醇 酚 的 酸 性 ( 碳 酸 酚 醇 ) 醇 的 化 學(xué) 性 質(zhì) ( Lucas試 劑 、 脫 水 反 應(yīng) Saytzeff規(guī) 則 、氧 化 反 應(yīng) 、 鄰 二 醇 的 特 殊 反 應(yīng) )( 甲 醇 伯 醇 仲 醇 叔 醇 ) 酚 的 化 學(xué) 性 質(zhì)

8、 FeCl3鑒 別 、 溴 水 反 應(yīng) 親 電 取 代 OH (5) 醛 、 酮 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 親核加成反應(yīng) 甲基酮的碘仿(CHI3)反應(yīng) 鑒別 醛的特殊反應(yīng) 鑒別(Tollens試劑、Fehling試劑、Schiff試劑) O HCN/OH干燥HClROHH2N R HO CNRO ORN RNaHSO 3 OHSO3Na (6) 羧 酸 及 取 代 羧 酸 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 羧 酸 的 酸 性無 機(jī) 酸 多 元 羧 酸 酮 酸 、 水 楊 酸 羥 基 酸 芳 香 酸 普 通 羧 酸 碳 酸 苯 酚 醇 ( 一 般 情 況 ) 羧 酸 的 化 學(xué) 性 質(zhì)A、 羧 基 中 羥 基 被

9、取 代 的 反 應(yīng) 生 成 羧 酸 衍 生 物 。B、 脫 羧 反 應(yīng) 及 二 元 酸 的 脫 羧 成 酐 反 應(yīng)C、 甲 酸 的 特 殊 反 應(yīng) ( 銀 鏡 生 成 )D、 衍 生 物 的 性 質(zhì) : 成 酯 反 應(yīng) 、 生 成 酰 胺 的 反 應(yīng) 羥 基 酸 、 酮 酸 的 酸 性 和 其 性 質(zhì) 。A、 幾 種 羥 基 酸 脫 水 的 產(chǎn) 物 。B、 酮 酸 的 脫 羧 反 應(yīng)C、 羥 基 酸 和 酮 酸 的 酸 性 大 小D、 羥 基 酸 的 氧 化 反 應(yīng) 酮 體 是 什 么 ? P250頁 的 定 義 (7) 糖 的 化 學(xué) 性 質(zhì)A、 氧 化 反 應(yīng) 。 ( Tollens、Fe

10、hling、Benedict試劑 , 溴 水 , HNO3) 鑒 別 B、 脫 羧 反 應(yīng) 。 C、 成 酯 反 應(yīng) 。 D、 成 苷 反 應(yīng) 。E、 糖 的 結(jié) 構(gòu) , 開 連 式 和 氧 環(huán) 式 (8) 胺 的 化 學(xué) 性 質(zhì)A、 與 HNO2的 反 應(yīng) 和 鑒 別 。B、 酰 基 化 反 應(yīng)C、 芳 胺 的 鹵 代 反 應(yīng)D、 碳 酰 胺 的 縮 合 反 應(yīng) 生 成 羧 二 脲堿 性 強(qiáng) 弱 順 序 :季 銨 堿 仲 胺 伯 胺 叔 胺 芐 胺 NH3 苯 胺 (芳 香 胺 ) 尿 素 酰 胺 酰 亞 胺(9) 氨 基 酸 的 等 電 點(diǎn) 及 不 同 Ph下 , 運(yùn) 動(dòng) 的 方 向 。

11、(9) 鹵 代 烴 的 化 學(xué) 性 質(zhì) SN1和 SN2反 應(yīng) 過 程 的 特 點(diǎn) a.鹵 代 烴 類 型 及 難 易 程 度 ; b.構(gòu) 型 變 化 ; 鹵 代 烴 的 親 核 鹵 代 反 應(yīng) (10) 脂 類 化 合 物 必 需 脂 肪 酸 脂 類 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 皂 化 反 應(yīng) , 碘 值 , 酸 值 等 腦 、 卵 等 磷 脂 類 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 和水 解 產(chǎn) 物 2、課本中基礎(chǔ)知識(shí)(1) 關(guān) 于 雜 化 理 論 : 三 鍵 (sp)、 雙 鍵 (sp2)、 單 鍵(sp3)。(2) 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 : (3)在 糖 中 , 那 些 糖 能 與 托 倫 試 劑

12、或 班 氏 試 劑 反應(yīng) , 哪 些 不 能 ? 除 了 蔗 糖 都 能 反 應(yīng) 。 (臨 床 檢 驗(yàn) 葡 萄 糖 )(4)直 鏈 淀 粉 與 支 鏈 淀 粉 在 形 成 糖 苷 鍵 時(shí) 有 什 么區(qū) 別 ? P331頁 (纖 維 素 是 怎 樣 構(gòu) 成 的 ? )(5)油 脂 的 碘 值 、 皂 化 值 、 酸 值 各 反 映 了 油 脂 哪 些性 質(zhì) ? 腦 磷 脂 和 卵 磷 脂 各 由 哪 幾 部 分 構(gòu) 成 的 ? 哪 些是 營 養(yǎng) 必 需 脂 肪 酸 ? P317頁 碳 架 異 構(gòu) 、 官 能 團(tuán) 異 構(gòu) 、順 反 異 構(gòu) 、 對 映 異 構(gòu) (8)酸 堿 性 順 序 例 題 :A、 -羥 基 丁 酸 、 -羥 基 丁 酸 、 -羥 基 丁 酸 、 丁 酸B、 苯 酚 、 丙 醇 、 丙 酸 、 乳 酸 (2-羥 基 丙 酸 )C、 氨 、 甲 胺 、 二 甲 胺 、 三 甲 胺 、 苯 胺 、 乙 酰 胺(9)化 合 物 的 D/L構(gòu) 型 : CHOHO HCH2OH CH2OHHO HCHO 葡萄糖 果糖 淀粉蔗糖苯甲醛 苯甲酸 水楊酸鄰甲基苯酚甲胺 二甲胺 三甲胺 甲酸丙醛丙酮丙醇丙烷丙烯丙炔芐基溴溴苯苯乙烯

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