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1、第 一 單 元 有 機(jī) 藥 物 制 備專 題 3 讓 有 機(jī) 反 應(yīng) 為 人 類 造 福 n 阿 司 匹 林 （ 學(xué) 名 乙 酰 水 楊 酸 ） 是 現(xiàn) 代 生活 中 應(yīng) 用 較 為 廣 泛 的 藥 物 之 一 。 1763年 ，一 位 英 國 牧 師 在 一 篇 論 文 中 指 出 ， 柳 樹皮 提 取 物 能 緩 解 寒 顫 病 （ 瘧 疾 ） 的 癥 狀 。近 一 個(gè) 世 紀(jì) 后 ， 一 位 蘇 格 蘭 醫(yī) 生 證 實(shí) 了該 物 質(zhì) 能 緩 解 急 性 風(fēng) 濕 病 。n資 料 問 題 n 從 牧 師 的 發(fā) 現(xiàn) ， 醫(yī) 生 的 證 實(shí) ， 到 有 機(jī) 化 學(xué)家 分 離 和 鑒 定 的 結(jié)
2、 果 為 水 楊 酸 ， 你 們 能 否 以苯 為 原 料 ， 合 成 水 楊 酸 ， 要 求 寫 出 合 成 路 線 。 信 息 提 出 ：水 楊 酸 與 乙 酰 水 楊 酸 ： 水 楊 酸 與 乙 酰 水楊 酸 的 分 子 中 都 含 有 苯 環(huán) 和 羧 基 ， 水 揚(yáng)酸 分 子 （ ） 中 羥 基 上 的 被 乙 酰 基 （ ）取 代 生 成 乙 酰 水 楊 酸 。n苯 在 鐵 粉 催 化 作 用 ， 與 氯 氣 反 應(yīng) ， 生 成氯 苯 ， 氯 苯 在 催 化 劑 及 高 溫 、 高 壓 條 件下 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) ； 苯 酚 可 以 在 適 當(dāng) 條 件下 與 二 氧 化 碳 反
3、 應(yīng) 生 成 水 楊 酸 。 合 成 路 線 : n 水 楊 酸 作 為 藥 物 會 嚴(yán) 重 刺 激 口 腔 、 食道 和 胃 壁 的 黏 膜 ， 如 何 解 決 這 個(gè) 問 題 ？n 阿 司 匹 林 溶 片 其 結(jié) 構(gòu) 式 為 ，n 怎 樣 由 水 楊 酸 制 阿 司 匹 林 。 資 料 ：n 水 楊 酸 具 有 較 強(qiáng) 的 酸 性 ， 服 用 后 會 對 人體 消 化 道 產(chǎn) 生 嚴(yán) 重 刺 激 ， 且 現(xiàn) 在 服 用 的阿 司 匹 林 絲 毫 沒 有 令 人 不 愉 快 的 味 道 。這 是 因 為 1893年 ,一 位 化 學(xué) 家 合 成 了 乙 酰水 楊 酸 . n 阿 司 匹 林
4、是 一 種 酯 類 物 質(zhì) ： 微 溶 于 水 ， 其 藥效 釋 放 快 。n 阿 司 匹 林 是 家 庭 常 備 藥 品 ， 它 具 有 解 熱 、 消炎 、 鎮(zhèn) 痛 等 功 效 ， 是 一 種 有 機(jī) 弱 酸 ， 微 溶 于水 ， 其 藥 效 釋 放 快 。n 科 學(xué) 家 已 把 藥 物 阿 司 匹 林 連 接 在 高 分 子 載 體上 制 成 緩 解 長 效 藥 劑 ， 既 延 長 藥 效 ， 又 除 掉酸 性 ， 減 少 對 人 體 毒 副 作 用 。 總 結(jié) ：n 科 學(xué) 家 制 備 有 機(jī) 藥 物 的 一 般 過 程n 從 （ 植 物 中 ） 發(fā) 現(xiàn) 測 定 （ 藥 物 組 成 、 結(jié) 構(gòu) ）合 成 改 進(jìn) （ 藥 效 、 毒 副 作 用 ） 設(shè) 計(jì)（ 新 藥 ） 合 成 。
《有機(jī)藥物制備》PPT課件
