（江蘇專用）高考化學總復習 優(yōu)編增分練：高考壓軸大題特訓 題型二 有機推斷與合成-人教版高三化學試題

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1、題型二　有機推斷與合成 1．(2018·泰州中學高三二模)阿塞那平用于治療精神分裂癥，可通過以下方法合成(部分反應條件略去)： (1)阿塞那平中的含氧官能團為________(填官能團的名稱)。由F→阿塞那平的反應類型為________。 (2)化合物X的分子式為C4H9NO2，則由B→C反應的另一產物的化學式為________。 (3)由D生成E的過程中先后發(fā)生加成反應和消去反應，則加成反應后中間體的結構簡式為________________________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下

2、列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：_____________________ ______________________________________________________。 Ⅰ.屬于芳香化合物，分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫； Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，水解產物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 (5)已知：，鹵代烴酸性條件下不與醇反應。請寫出以CH3Cl、CH3NH2和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。 ________________________________________________________________________

3、________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)醚鍵　還原反應 (2)HCl (3) (4) (5) 解析　(1)根據阿塞那平的結構簡式分析含氧官能團；F→阿塞那平，少了1個氧原子，多了2個H原子。(2)根據原子守恒判斷B與C4H9NO2反應生成C反應的另一產物的化學式。(3)發(fā)生加成反應后中間體能發(fā)生

4、消去反應生成，逆推中間體含有羥基。(4)B的同分異構體含有苯環(huán)、含有5種不同化學環(huán)境的氫說明結構對稱；能發(fā)生銀鏡反應且能水解說明是甲酸酯；水解產物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明水解生成了酚羥基。 (5)根據已知條件，先與CH3Cl在堿性條件下生成，再把醇羥基先氧化為醛基再氧化為羧基，再與SOCl2反應生成，與CH3NH2反應生成。 2．(2018·鹽城市高三上學期期中)化合物F是一種用于合成藥物美多心安的中間體，F的一種合成路線流程圖如下： 　A 　　　　　　F (1)化合物E中含氧官能團名稱為________和________。 (2)A→B的反應類型為__

5、__________。 (3)C的分子式為C9H11NO3，經還原得到D，寫出C 的結構簡式： ________________________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式： ________________________________________________________________________。 ①屬于芳香化合物，且苯環(huán)上只有兩個取代基。 ②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，水解產物之一能與NaOH溶液反應且只有5種不同化學環(huán)境的氫。

6、(5)已知：①具有還原性，易被氧化； ②。 寫出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)____________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)(酚)羥基　醚鍵 (2)取代反應 (3) (4) [或] (5)

7、 解析　與(CH3)2SO4發(fā)生取代反應，保護醇羥基在下一步硝化時不被氧化，B 與硝酸發(fā)生硝化反應得到C ，還原得到D ，D在亞硝酸鈉、鹽酸作用下，氧化后再酸化生成E，E發(fā)生取代反應生成F。 (3)C的分子式為C9H11NO3，經還原得到D，結合反應條件，為硝化反應，C 的結構簡式： 。 (4)的一種同分異構體，①屬于芳香化合物，且苯環(huán)上只有兩個取代基。②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明是甲酸某酯，水解產物之一能與NaOH溶液反應，又只有5種不同化學環(huán)境的氫，結構對稱；兩個取代基只能在對位，符合條件的有 [或] 。 (5)以和(CH3)2SO4為原料制備，由題給信息知酚羥

8、基和—NH2易被氧化，要注意保護。 3．(2018·蘇州市高三調研)黃酮類化合物具有抗腫瘤活性，6-羥基黃酮衍生物的合成路線如下： 　A　　　　　　　B 　C 　　　　　D 　 E (1)化合物B中的含氧官能團的名稱為__________和__________。 (2)A→B的反應類型為____________。 (3)反應④中加入的試劑X的分子式為C7H5OCl，X的結構簡式為________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：__________________________________

9、______________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應； ②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。 (5)已知：，請寫出以和CH3COOH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)_____________________________________________________________________________________________________。 答案　(1)(酚)羥基　羰基 (2)取代反應 (3) (4) (5) 解析　

10、(2)比較A和B的結構可知，A→B的反應是A中苯環(huán)上的氫原子被取代，反應類型為取代反應。(3)比較D和E的結構簡式結合X的分子式可判斷X的結構簡式為。(4)①能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有醛基和酚羥基形成的酯基。②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，則符合條件的有機物結構簡式為。(5)以和CH3COOH為原料制備，可以先利用題給合成路線中的反應①，在的酚羥基的鄰位引入羰基，再利用加成，再消去，再加成可得產品。 4．(2017·淮陰中學高三下學期期初考試)某重要香料F的合成路線有多條，其中一條合成路線如下： 　 A　　　　　 　　　B 　C　　

11、　　　　　　　　　　D F(C13H18O) 　　　　　E　　　　 請回答下列問題： (1)化合物E中含氧官能團的名稱為__________________、______________________。 (2)在a～e反應中，屬于取代反應是________。(填編號) (3)寫出E→F反應的化學方程式：_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列四個條件D的

12、一種同分異構體的結構簡式： ________________________________________________________________________。 ①該物質屬于芳香族化合物 ②該分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子 ③1 mol該物質最多可消耗2 mol NaOH ④該物質能發(fā)生銀鏡反應 (5)已知： 根據已有知識并結合相關信息，寫出以乙醇和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(1)羰基　羥基 (2)bd (3) ＋H2O (4) 或 (5) 解析　(3)根據F的分子式，結合官能團的性質易知

13、生成F的反應為消去反應，化學方程式為＋H2O。 (4)D的分子式為C15H22O3，不飽和度為5，一個苯環(huán)不飽和度為4，一個醛基不飽和度1，則另外2個酚羥基與2個叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿足4種類型氫，有2種結構，為或。 5．維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關鍵中間體的合成路線如下： (1)D中的含氧官能團名稱為____________________________________________ (任寫2種)。 (2)B→C的反應類型為________。 (3)化合物E的結構簡式為______________________________________________

14、_________。 (4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應； ②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應； ③分子中有3種不同化學環(huán)境的氫。 (5)已知：RBrRCNRCOOH。請以甲苯和乙醇為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(1)硝基、酯基、醚鍵(任寫2種) (2)取代反應 (3) (4) (5) 解析　(3)根據D、F的結構和E的分子式知，D轉化為E，是硝基被還原為氨基的反應，化合物E的結構簡式為。 (4)滿足下列條件的B的一種同分異構體，由①能發(fā)生銀鏡反應和②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應知分子結構中含有與苯環(huán)直接相連的甲酸酯基；③分子中有3種不同化學環(huán)境的氫，則硝基位于甲酸酯基的對位，則其結構簡式為。 (5)甲苯在光照條件下與溴蒸氣發(fā)生取代反應生成C6H5CH2Br，C6H5CH2Br與NaCN反應生成C6H5CH2CN，C6H5CH2CN在酸性條件下發(fā)生水解反應生成C6H5CH2COOH，結合流程信息知C6H5CH2COOH與NH3、CH3CH2OH反應生成。