高考有機(jī)化學(xué)模型構(gòu)建及教學(xué)策略

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1、單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,2022/12/2 Friday,#,單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,2022/12/2 Friday,#,有機(jī)化學(xué),模型構(gòu)建及教學(xué)策略,2023,屆高考化學(xué),模型構(gòu)建,手形碳原子判斷模型構(gòu)建,蘇教,P153,模型構(gòu)建,原子共平面問題模型構(gòu)建,折線性，繞單鍵旋轉(zhuǎn),SP,3,雜化共面原子最多,3,個,SP,2,雜化,6,個原子共面,SP,2,雜化,12,個原子共面,SP,雜化,4,個原子共線,人教版,P6,人教版,P42,人教版,P35,分子名稱,結(jié)構(gòu)式,共面或

2、共線原子數(shù),甲烷,5,個原子不在同一面上，任意,3,原子不共線,乙烯,6,個原子在同一面上，任意,3,原子不共線,乙炔,4,個原子在同一線上，也共面,苯,12,個原子在同一面上，對位,4,個原子共線,甲醛,4,個原子在同一面上,(1),四面體型,(2),直線型,(3),平面型,(4),折線型,(5),單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn),模型構(gòu)建,原子共平面問題解題策略,丙烷分子結(jié)構(gòu),丙烯分子結(jié)構(gòu),甲苯分子結(jié)構(gòu),丙炔分子結(jié)構(gòu),看清楚題意要求是,“,所有原子,”,還是,“,碳原子,”,，是,“,一定,”“,可能,”,還是,“,不可能,”“最多”最少,結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析,直線與平面連接，則直線在這個平面

3、上。存在,SP,3,雜化的碳，所有原子不可能共平面。,平面與平面連接，如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面可以重合，但不一定重合。,多種結(jié)構(gòu)共存的復(fù)雜問題，,一般“分割組合”。必要時兼顧分子的對稱性。,一 般以碳碳雙鍵為中心展開，根據(jù)單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn) 的原則，綜合各部分的情況得出最終結(jié)論,.,最多三個碳原子,(,C,，,C,，,C,),二個氫原子,(,H,，,H,),五原子可能共面,三個氫原子,(,),和三個碳原子,(,),六原子一定共面,根據(jù)三角形規(guī)則,C,，,C,，,H,構(gòu)成三角形,H,也可能在這個平面上,7,個碳原子,(,苯環(huán)上的,6,個碳原子和甲基上的,個碳原子,

4、),，,5,個氫原子,(,苯環(huán)上的,5,個氫原子,),這,12,個原子一定共面,此外甲基上,1,個氫原子,(,H,，,C,，,C,構(gòu)成三角形,),也可以轉(zhuǎn)到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè),模型合理拓展,甲基上的氫原子肯定與,不共直線,，,但至少有一個氫原子與,共面,。,模型構(gòu)建,同分異構(gòu)體考查,學(xué)業(yè)要求,模塊,3,的主題,1,：能識別同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例說明立體異構(gòu),素養(yǎng),證據(jù)推理和模型認(rèn)知,可以通過分析,、,推理等方法認(rèn)識研究對象的本質(zhì)特征,、,構(gòu)成要素及其相互,關(guān)系,建立認(rèn)知模型,并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。,思維模型,基于,“

5、,模型和主要方法,”,書寫，準(zhǔn)確識別并會用模型,迅速判斷同分異構(gòu)體數(shù)目,準(zhǔn)確書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,高考,為什么考？,模型構(gòu)建,通式,C,n,H,2n,C,n,H,2n,-,2,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n,O,C,n,H,2n,O,2,C,n,H,2n-6,O,C,n,H,2n+1,O,2,N,類別,烯烴,環(huán)烷烴,二烯烴 炔烴,環(huán)烯烴,醇,醚,醛、烯醇、環(huán)氧烷、酮,羧酸、酯,羥醛、羥酮,酚、芳香醇、芳香醚,氨基酸,硝基烷,官能團(tuán)異構(gòu),碳骨架異構(gòu),甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分別有,1,、,1,、,2,、,4,、,8,種。,減碳對稱法,等效氫判斷法,烷烴基同分異構(gòu)體數(shù)目,同一,

6、C,原子上的氫,同一,C,上,甲基上的氫,處于對稱位置的氫,位置異構(gòu),1.,定一移一法或定二移一,2,、取代法,(,適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸,),3,、插入法,(,適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚,),4,、分類討論法,(,酯,),連,、,偏、均模型,“”,模型,“”,模型,同分異構(gòu)體模型構(gòu)建,模型構(gòu)建,蘇教選擇性必修,3P32,蘇教選擇性必修,3P33,順反異構(gòu),對映異構(gòu),同分異構(gòu)體模型構(gòu)建,模型構(gòu)建,研究,對象,不飽和度分析,官能團(tuán)分析,對稱性分析,根據(jù)對稱性,分配官能團(tuán)和,不飽和度,烴基（碳骨架）,取代法,插入法,組合表征,同分異構(gòu)體簡式（同分異構(gòu)體數(shù)目）,同分異構(gòu)體思維模型

7、構(gòu)建,模型構(gòu)建,4,、官能團(tuán)性質(zhì)（定性）與反應(yīng)類型,取代反應(yīng),加成反應(yīng),消去反應(yīng),氧化反應(yīng),還原反應(yīng),模型構(gòu)建,官能團(tuán),與,H,2,的物質(zhì)的量之比,1:1,1:2,1:3,1:1,1:1,有機(jī)物,RCOOH,RCHO,與,Cu(OH),2,的物質(zhì)的量之比,1:0.5,1:2.5,有機(jī)物,RCOOH,R-x,RCONHR,RCOOR,與,NaOH,的物質(zhì)的量之比,1:1,1:2,1:1,1:1,1:1,1:1,1:2,4,、官能團(tuán)性質(zhì)（定量）與反應(yīng)類型,模型構(gòu)建,官能團(tuán)的性質(zhì),鍵型的變化,試劑與反應(yīng)條件,判斷,有機(jī)反應(yīng)類型,加成反應(yīng),-,只進(jìn)不出 消去反應(yīng),-,只出不進(jìn) 取代反應(yīng),-,有出有進(jìn),

8、反應(yīng)類型判斷,模型構(gòu)建,基于試劑條件、相互轉(zhuǎn)化的信息等推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu),學(xué)業(yè)要求,模塊,3,的主題,2,：能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。能綜合應(yīng)用有關(guān)知識完成推斷有機(jī)化合物，設(shè)計有機(jī)合成路線等任務(wù),素養(yǎng),變化觀念,證據(jù)推理和模型認(rèn)知,運(yùn)用有機(jī)物性質(zhì)與反應(yīng)信息進(jìn)行有機(jī)合成路線局部推斷，,從化學(xué)鍵轉(zhuǎn)化角度分析所給信息,，,利用信息運(yùn)用正推,、,逆推法進(jìn)行復(fù)雜物質(zhì)的推斷,思維模型,對有機(jī)物結(jié)構(gòu),、,反應(yīng)的認(rèn)識自動化,、,固化,；,從化學(xué)鍵變化的角度理解,、,預(yù)測反應(yīng)類型,；,基于轉(zhuǎn)化關(guān)系對多個,、,有聯(lián)系的物質(zhì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行比對,，,樹立,“,局部反應(yīng),

9、”,的觀念，養(yǎng)成既關(guān)注官能團(tuán)種類,、,數(shù)目,、,位置的變化，又關(guān)注碳原子數(shù)目的變化的優(yōu)良習(xí)慣,高考,為什么考？,模型構(gòu)建,5.,流程中未知物和副產(chǎn)物的判斷,1.,未知物的判斷,（,1),圈出,前后兩種物質(zhì)的相同點與不同點；,（,2),分析反應(yīng)條件可能給予的暗示；,（,3),結(jié)合其他所給已知條件（如,分子式、不飽和度、性質(zhì),等）和,切割模型,推斷；,（,4),試寫該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，最后用所有已知信息（如分子式是否正確等）驗證；,2.,副產(chǎn)物的判斷,（,1),按“流程中未知物”方法判斷；,（,2),注意的是：在物質(zhì)舊鍵斷裂的過程中，,斷鍵的部位可能不同,，這樣也是,副產(chǎn)物,生成的重要途徑，所以在分

10、析流程的每一步時，要適當(dāng)留意。,模型構(gòu)建,構(gòu)性分析,-,基于模型的證據(jù)推理,來源有機(jī)物,組成和結(jié)構(gòu),轉(zhuǎn)化條件,未知有機(jī)物結(jié)構(gòu),有機(jī)物類別,分子組成,轉(zhuǎn)化條件,產(chǎn)物有機(jī)物,組成或結(jié)構(gòu),提示信息,問題補(bǔ)充信息,模型構(gòu)建,人教選擇性必修,3,灼燒、升華、熱分解、結(jié)晶（重結(jié)晶）等,。,固固混合分離型,過濾、鹽析、蒸發(fā)結(jié)晶、冷卻結(jié)晶（重結(jié)晶）等,。,固液混合分離型,萃取、分液、蒸餾,液液混合分離型,洗氣（采用液體凈化劑時用洗氣瓶，采用固體凈化劑時用干燥管）,氣氣混合分離型,有機(jī)物分離提純,模型構(gòu)建,分液法,有機(jī)物分離提純,蒸餾法,洗氣法,重結(jié)晶法,滲析法,模型構(gòu)建,:,使用半透膜，使離子或小分子從有機(jī)物

11、膠體中分離出來,將晶體進(jìn)行溶解或熔融而后又重新從溶液或熔體里析出晶體的過程稱之為重結(jié)晶,(,或再結(jié)晶,),模型構(gòu)建,選擇性必修,3,人教,P97,官能團(tuán)種類或物質(zhì),試劑,判斷依據(jù),碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,溴水或溴的四氯化碳溶液,橙紅色變淺或退去（是否分層）,酸性高錳酸鉀溶液,紫紅色變淺或褪去,醇羥基,鈉,有氣體放出,酚羥基,FeCl,3,溶液,（濃溴水）,顯紫色（白色沉淀）,羧基,碳酸氫鈉,有氣體放出,葡萄糖,新制得氫氧化銅溶懸濁液加熱至沸騰,有磚紅色,沉淀產(chǎn)生,銀銨溶液水浴加熱,產(chǎn)生光亮銀鏡,淀粉,碘水,顯藍(lán)色,蛋白質(zhì),濃硝酸微熱,顯黃色,灼燒,燒焦羽毛的,氣味,重要官能團(tuán)或物質(zhì)的檢驗方法,檢驗

12、思路,:,先看官能團(tuán)，若利用官能團(tuán)的性質(zhì)不能檢驗再看物質(zhì)的水溶性和密度,模型構(gòu)建,常見有機(jī)物提純,混合物,(,括號內(nèi)為雜質(zhì),),試劑,方法,乙烷,(,乙烯,),溴水,洗氣,乙烯,(SO,2,、,CO,2,),NaOH,溶液,洗氣,乙炔,(H,2,S),CuSO,4,或,NaOH,溶液,洗氣,溴苯,(,溴,),NaOH,溶液,分液,硝基苯,(,硝酸、硫酸,),NaOH,溶液,分液,乙酸乙酯,(,乙酸,),飽和,Na,2,CO,3,溶液,分液,苯,(,苯甲酸,),NaOH,溶液,分液,苯,(,苯酚,),NaOH,溶液,分液,苯,(,甲苯,),酸性,KMnO,4,溶液,分液,苯酚,(,苯甲酸,),N

13、aOH,溶液,分液,溴乙烷,(,溴,),NaHSO,3,或,NaOH,溶液,分液,混合物,(,括號內(nèi)為雜質(zhì),),試劑,方法,溴乙烷,(,乙醇,),H,2,O,分液,溴苯,(,苯,),蒸餾,硝基苯,(,苯,),蒸餾,乙醇,(,水,),CaO,蒸餾,乙醇,(,乙酸,),NaOH,溶液,蒸餾,乙酸,(,乙醇,),酸性,KMnO,4,溶液,蒸餾,乙酸,(,乙醛,),酸性,KMnO,4,溶液,蒸餾,乙醛,(,乙酸,),NaOH,溶液,蒸餾,淀粉,(NaCl,溶液,),半透膜,滲析法,肥皂,(,甘油,),NaCl,溶液,鹽析,提純苯甲酸,重結(jié)晶、升華法,模型構(gòu)建,加成：烯烴、炔烴、裂化汽油等含碳碳雙鍵或三

14、鍵的物質(zhì),取代：苯酚,氧化：醛基,CHO,萃?。罕郊捌渫滴镒鬏腿?，有色層在上層；四氯化碳作萃取劑，有色層在下層（酒精不能做萃取劑）,能使溴水褪色的物質(zhì),使酸性,KMnO,4,溶液褪色,含碳碳雙鍵或三鍵的烴及其烴的衍生物,苯的同系物,含羥基的物質(zhì)：醇和酚,含有,CHO,的物質(zhì),與新制,Cu(OH),2,懸濁液,反應(yīng),沉淀消失呈藍(lán)色透明溶液：羧酸，如甲酸、乙酸等,加熱至沸生成紅色沉淀：含,CHO,的物質(zhì)，如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖,模型構(gòu)建,有機(jī)物制備,物質(zhì),儀器,除雜及收集,注意事項,溴苯,含有溴、,FeBr,3,等,水洗,后,分液,(,除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等,),，

15、再用,氫氧化鈉溶液洗滌后分液,(,除去溴,),，最后,水洗,(,除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽,),、,干燥,(,除去水,),，,蒸餾,(,除去苯,),可得純凈的溴苯,催化劑為,FeBr,3,長導(dǎo)管的作用冷凝回流、導(dǎo)氣,右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液，,右側(cè)錐形瓶中有白霧,硝基苯,可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，,用,蒸餾水和氫氧化鈉,溶液洗滌,(,除去硝酸和硫酸,),，再用,蒸餾水,洗滌,(,除去氫氧化鈉及與其反應(yīng)生成的鹽,),，然后用,無水氯化鈣,干燥，最后進(jìn)行,蒸餾,(,除去苯,),可得純凈的硝基苯,導(dǎo)管的作用冷凝回流溫度計用水浴控制溫度為,5060,濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑,濃硝酸,-

16、,濃硫酸搖勻和冷卻,-,苯,蘇教選擇性必修,3P67,蘇教選擇性必修,3P68,魯科選擇性必修,3P45,模型構(gòu)建,有機(jī)物制備,物質(zhì),儀器,除雜及收集,注意事項,乙烯,若用濃硫酸催化,乙烯中混有,CO,2,、,SO,2,乙醚等,。須通過,濃,NaOH,溶液,(,或堿石灰,),碎瓷片,-,無水乙醇,P,2,O,5,反應(yīng)條件：,170C,、,催化劑的優(yōu)化：磷酸、,Al,2,O,3,溫度計的水銀球液面以下，但不能接觸瓶底,忘加碎瓷片，先停止加熱，冷卻到室溫后，在補(bǔ)加碎瓷片,乙炔,NaOH,溶液或,CuSO,4,溶液的洗氣瓶除去,H,2,S,、,PH,3,等雜質(zhì),反應(yīng)劇烈，用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率,為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花,不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置,蘇教選擇性必修,3P81,人教選擇性必修,3P36,模型構(gòu)建,模型構(gòu)建,蘇教選擇性必修,3P71,蘇教選擇性必修,3P101,降低乙酸乙酯的溶解度,沒有洗至中性，蒸餾時乙酸乙酯容易發(fā)生分解,氯化鈣易與醇類形成穩(wěn)定的配合物,模型構(gòu)建,有機(jī)實驗來自教材或是教材知識點的