人教版高中化學(xué)選修5芳香烴

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1、第 10 頁 共 10 頁 課時(shí)跟蹤檢測(cè)(七) 芳香烴 1.下列關(guān)于苯的敘述正確的是(  ) A.苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴 B.從苯的凱庫勒式看,苯分子中含有碳碳雙鍵,應(yīng)屬于烯烴 C.在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了加成反應(yīng) D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同 解析:選D 苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,但不屬于飽和烴,A錯(cuò)誤;從苯的凱庫勒式看,苯分子中含有碳碳雙鍵,但也不屬于烯烴,B錯(cuò)誤;在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了取代反應(yīng),C錯(cuò)誤;苯分子為平面正六邊形結(jié)

2、構(gòu),6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,D正確。 2.下列變化中發(fā)生取代反應(yīng)的是(  ) A.苯與溴水混合,水層褪色 B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C.甲苯制三硝基甲苯 D.苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)己烷 解析:選C A中苯與溴水不反應(yīng),但可萃取溴水中的溴而使之褪色;B、D發(fā)生的是加成反應(yīng)。 3.在下列有機(jī)物中,既能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng),又能被KMnO4酸性溶液氧化的是(  ) A.乙烯        B.苯 C.乙烷 D.甲苯 解析:選A 苯、乙烷既不能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng),又不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯只能被KMnO4酸性

3、溶液氧化。 4.對(duì)于苯乙烯的下列敘述中,正確的是(  ) ①能使酸性KMnO4溶液褪色;②可發(fā)生加成反應(yīng);③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能與濃硝酸在濃H2SO4作用下發(fā)生取代反應(yīng);⑥所有的原子可能共平面。 A.①②③④⑤ B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.全部 解析:選C ①因?yàn)楸揭蚁┓肿又泻刑继茧p鍵,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,正確;②因?yàn)楸揭蚁┓肿又泻刑继茧p鍵,所以可發(fā)生加成反應(yīng),正確;③苯乙烯屬于烴,而所有的烴均不溶于水,錯(cuò)誤;④根據(jù)相似相溶原理,苯乙烯可溶于苯中,正確;⑤苯乙烯分子中含有苯環(huán),能與濃硝酸在濃H2SO4作用下發(fā)生取代反應(yīng),正確;⑥苯環(huán)與碳碳雙鍵均是平面

4、結(jié)構(gòu),所以所有的原子可能共平面,正確。 5.下列物質(zhì)屬于芳香烴,但不是苯的同系物的是(  ) A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥ 解析:選B 含有一個(gè)苯環(huán),屬于苯的同系物;盡管含有一個(gè)苯環(huán),但其中含有其他(N或O)原子,不屬于芳香烴;含有碳碳雙鍵,盡管屬于芳香烴,但不是苯的同系物;含有兩個(gè)苯環(huán),屬于芳香烴,不是苯的同系物。 6.在分子中,同一平面內(nèi)的碳原子最多應(yīng)有(  ) A.7個(gè) B.8個(gè) C.9個(gè) D.14個(gè) 解析:選D 苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中12個(gè)原子共平面。分析的結(jié)構(gòu)時(shí),受苯環(huán)書寫形式的局限而認(rèn)為至少1~8碳原子共平面,實(shí)質(zhì)上由于4、

5、7、8、11四個(gè)碳原子共直線,兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞該直線旋轉(zhuǎn),故至少有9個(gè)碳原子共面;若兩平面重合,則所有的碳原子均在同一平面上,即最多有14個(gè)碳原子共面。 7.用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為(  ) A.3 B.4 C.5 D.6 解析:選D 相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基為—C3H7,其結(jié)構(gòu)有兩種:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,可以取代甲苯苯環(huán)上的鄰、間、對(duì)三個(gè)位置上的氫原子,故所得芳香烴的產(chǎn)物有23=6種。 8.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示,如CH3—CH===CH—CH3的鍵線式為。已知有機(jī)物X的鍵線式為,Y是X

6、的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴。下列關(guān)于Y的說法正確的是(  ) A.Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 B.Y能使溴水褪色,且反應(yīng)后的混合液靜置后不分層 C.Y不能發(fā)生取代反應(yīng) D.Y分子中的所有原子一定共面 解析:選A 根據(jù)X的鍵線式結(jié)構(gòu),可得其分子式為C8H8,Y是X的同分異構(gòu)體,并且屬于芳香烴,即分子中含有苯環(huán),則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A項(xiàng)正確。苯乙烯能和溴水發(fā)生雙鍵上的加成反應(yīng),由于生成的有機(jī)物不易溶于水,故反應(yīng)后的混合液靜置后會(huì)分為兩層,B項(xiàng)錯(cuò)誤。苯乙烯可以發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤。中苯環(huán)上的碳原子與1號(hào)碳原子間形成的單鍵可以發(fā)生旋轉(zhuǎn),使苯環(huán)和 構(gòu)成的平面不重疊,所以苯乙烯分子中所有原子

7、不一定共面,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 9.(1)由于苯的含碳量與乙炔相同,人們認(rèn)為它是一種不飽和烴,寫出C6H6的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________。 (2)苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色,性質(zhì)類似烷烴,但能與溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng),寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________________________________。 (3)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱,但1,3環(huán)己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱,可推斷苯比1,3環(huán)己二烯________(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。 (4)1866年凱庫勒提出了

8、苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋下列事實(shí)________(填編號(hào))。 a.苯不能使溴水褪色 b.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d.鄰二溴苯只有一種 (5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析:(1)苯的分子式為C6H6,與同碳原子數(shù)烷烴相比少了8個(gè)H,故分子式為鏈烴時(shí) 其分

9、子中應(yīng)含2個(gè)—C≡C—或一個(gè)—C≡C—和兩個(gè) 等。 (2)苯發(fā)生硝化反應(yīng)是NO2取代苯環(huán)上的一個(gè)H而生成和H2O。 (3)化學(xué)反應(yīng)中放熱越多生成物的狀態(tài)越穩(wěn)定,反之,吸熱越多反應(yīng)物的狀態(tài)越穩(wěn)定。 (4)苯分子不具有典型的烯烴的性質(zhì),是苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)所不能解釋的事實(shí),若按照苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式,鄰二溴苯的兩個(gè)溴原子可以分別在雙鍵或單鍵兩端,而不是只有一種結(jié)構(gòu)。 答案:(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3 (或CH≡C—CH===CH—CH===CH2) (3)穩(wěn)定 (4)a、d (5)介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 10.苯和溴的取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置如下圖

10、所示,其中A為帶支管口的試管改制成的反應(yīng)容器,在其下端開了一小孔,塞好石棉絨,再加入少量鐵屑粉。 填寫下列空白: (1)向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式):___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)試管C中苯的作用是_________________________________________________。

11、 反應(yīng)開始后,觀察D和E兩試管,看到的現(xiàn)象為_____________________________ ________________________________________________________________________。 (3)反應(yīng)2 min~3 min后,在B中可觀察到的現(xiàn)象是 ________________________________________________________________________ __________________________________________________________________

12、______。 (4)在上述整套裝置中,具有防倒吸的儀器有________(填字母)。 解析:苯與液溴劇烈反應(yīng)生成Br和HBr氣體,從導(dǎo)管出來的氣體中會(huì)混有一定量的溴蒸氣,混合氣體進(jìn)入試管C可將氣體中的溴蒸氣除去(利用相似相溶原理)。氣體在經(jīng)D、E兩裝置時(shí),分別可以觀察到紫色石蕊溶液變紅,AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成,裝置F是尾氣吸收裝置,以防環(huán)境污染。 答案:(1)2Fe+3Br2===2FeBr3、 (2)除去HBr氣體中混有的溴蒸氣 D試管中石蕊溶液慢慢變紅,且在導(dǎo)管口處有白霧產(chǎn)生,E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀 (3)瓶底有無色油狀液體產(chǎn)生 (4)D、E、F 1.下列說

13、法正確的是(  ) A.與甲烷性質(zhì)相似,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯為飽和烴 B.苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,有三個(gè)雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng) C.苯的鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種 D.苯的鄰位二元取代產(chǎn)物有兩種 解析:選C 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),說明苯分子不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu),苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,六個(gè)鍵完全相同,因此其鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種,C正確,B、D錯(cuò)誤;苯的分子式為C6H6,為不飽和烴,故A錯(cuò)誤。 2.只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)別,該試劑可以是(  ) A.高

14、錳酸鉀酸性溶液 B.溴水 C.溴化鉀溶液 D.硝酸銀溶液 解析:選B 甲苯和己烯都與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng),不能鑒別,A錯(cuò)誤;甲苯不溶于水,但密度比水小,四氯化碳不溶于水,但密度比水大,加入溴水,顏色層位置不同,己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),碘化鉀與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng),溶液顏色加深,可鑒別,B正確;加入溴化鉀溶液,不能鑒別甲苯和己烯,二者不與溴化鉀溶液反應(yīng)且密度都比水小,C錯(cuò)誤;加入硝酸銀溶液,不能鑒別甲苯和己烯,二者與硝酸銀不反應(yīng),且密度都比水小不能鑒別,D錯(cuò)誤。 3.某烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的

15、烴有(  ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 解析:選B 該烴的分子式為C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,說明它是苯的同系物;因其分子中只含一個(gè)烷基,可推知此烷基為—C4H9,它具有以下4種結(jié)構(gòu):①—CH2CH2CH2CH3,②—CH(CH3)CH2CH3,③—CH2CH(CH3)2,④—C(CH3)3,由于第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的那個(gè)碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生側(cè)鏈氧化,因此符合條件的烴只有3種。 4.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,正確的實(shí)驗(yàn)方法是(  ) A.先加足量的酸性高錳酸鉀溶液,然后再加入溴水 B.

16、先加足量溴水,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液 C.點(diǎn)燃需鑒別的己烯,然后觀察現(xiàn)象 D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱 解析:選B 己烯和甲苯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A項(xiàng)錯(cuò)誤。先加溴水,己烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)轱柡陀袡C(jī)物,再加入酸性高錳酸鉀溶液,如果褪色則證明混有甲苯,B項(xiàng)正確。點(diǎn)燃兩種液體,都有濃煙,C項(xiàng)錯(cuò)誤。加入濃硫酸與濃硝酸后加熱,甲苯雖能反應(yīng),但甲苯少量,現(xiàn)象不明顯,不宜采用,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5.已知甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體,將甲苯完全氫化后,再發(fā)生氯代反應(yīng),其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有(  ) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 解析:選B 解答本題要注意兩點(diǎn):①

17、甲苯完全氫化后的產(chǎn) 6.關(guān)于的說法正確的是(  ) A.所有碳原子有可能都在同一平面上 B.最多可能有9個(gè)碳原子在同一平面上 C.只可能有3個(gè)碳原子在同一直線上 D.有7個(gè)碳原子可能在同一條直線上 解析:選A A.乙炔分子是直線形分子,苯分子是平面分子,乙烯分子是平面分子,甲基碳原子取代乙烯分子中的H原子,在乙烯的平面上。由于乙炔分子中碳原子所在直線上有四點(diǎn)在苯分子的平面上,因此所有點(diǎn)都在苯的平面上,所以苯分子與乙烯分子的平面可能共平面,正確。B.通過A選項(xiàng)分析可知最多在一個(gè)平面的碳原子數(shù)為11,錯(cuò)誤;C.苯分子中對(duì)角線上的碳原子在一條直線上,與該兩個(gè)碳原子連接的碳原子也在這條

18、直線上,乙烯分子中鍵角是120,因此可能有5個(gè)碳原子在同一直線上,錯(cuò)誤;D.根據(jù)C選項(xiàng)分析可知有5個(gè)碳原子在同一直線上,錯(cuò)誤。 7.已知苯與一鹵代烷烴在催化劑作用下可生成苯的同系物,例則在催化劑作用下由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯時(shí),最好應(yīng)該選用(  ) A.CH3CH3和Cl2 B.CH2===CH2和Cl2 C.CH3CH3和HCl D.CH2===CH2和HCl 解析:選D 根據(jù)題目信息,可以判斷合成乙苯時(shí)所用的原料是苯和一氯乙烷,所以首先必須合成CH3CH2Cl。CH3CH3和HCl不反應(yīng),CH2===CH2和Cl2反應(yīng)生成CH2ClCH2Cl,而CH3CH3和Cl2雖然在光照

19、條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2Cl,但是烷烴的鹵代反應(yīng)產(chǎn)物有多種,原料利用率低而且難以分離,所以在有機(jī)合成上價(jià)值不大,一般不會(huì)選用。 8.2016年夏季奧運(yùn)會(huì)將在“足球王國”——巴西首都里約熱內(nèi)盧舉行,下圖為酷似奧林匹克旗中的五環(huán)(如圖)的有機(jī)物,科學(xué)家稱其為奧林匹克烴,下列有關(guān)奧林匹克烴的說法正確的是(  ) A.該烴的一氯代物只有一種 B.該烴分子中只含非極性鍵 C.該烴完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量 D.該烴屬于烷烴 解析:選C 該烴為對(duì)稱結(jié)構(gòu),所以可以沿對(duì)稱軸取一半考慮,如圖所示,對(duì)連有氫原子的碳原子進(jìn)行編號(hào),如圖所示,則其一氯代物有七種,A錯(cuò)

20、誤;分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳非極性鍵和碳?xì)錁O性鍵,B錯(cuò)誤;該有機(jī)物的化學(xué)式為C22H14,燃燒生成n(H2O)∶n(CO2)=7∶22,生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量,C正確。從結(jié)構(gòu)上看,奧林匹克烴屬于稠環(huán)芳香烴,屬于芳香族化合物,不屬于烷烴,D錯(cuò)誤。 9.溴苯是一種化工原料,實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下: 苯 溴 溴苯 密度/gcm-3 0.88 3.10 1.50 沸點(diǎn)/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步驟回答問題: (1)在a中加入15 mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 mL液態(tài)溴。

21、向a中滴入幾滴溴,有白色煙霧產(chǎn)生,是因?yàn)樯闪薩_______氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是________________。 (2)液溴滴完后,經(jīng)過下列步驟分離提純: ①向a中加入10 mL水,然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑; ②濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是________; ③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣,靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是________。 (3)經(jīng)以上分離操作后,粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為________,要進(jìn)一步提純,下列操作中必需的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母)。

22、A.重結(jié)晶 B.過濾 C.蒸餾 D.萃取 (4)在該實(shí)驗(yàn)中,a的容積最適合的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母)。 A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL 解析:(1)鐵屑作催化劑,a中發(fā)生的反應(yīng)為+Br2+HBr,HBr氣體遇水蒸氣會(huì)產(chǎn)生白霧。裝置d的作用是進(jìn)行尾氣處理,吸收HBr和揮發(fā)出的溴蒸氣。(2)②未反應(yīng)完的溴易溶于溴苯中,成為雜質(zhì);溴在水中的溶解度較小,但能與NaOH溶液反應(yīng);又反應(yīng)生成的HBr極易溶于水,溴苯表面會(huì)附著有氫溴酸,故NaOH溶液洗滌的作用是除去HBr和未反應(yīng)的Br2。③分出的粗溴苯中混有水分,加入少量氧化鈣可以除去

23、水分。(3)苯與溴苯互溶,上述分離操作中沒有除去苯的試劑,所以經(jīng)過上述操作后,溴苯中的主要雜質(zhì)是苯。根據(jù)苯與溴苯的沸點(diǎn)有較大差異,用蒸餾的方法可以將二者分離。(4)4.0 mL液溴全部加入a容器中,則a容器中液體的體積約為19 mL,考慮到反應(yīng)時(shí)液體可能會(huì)沸騰,液體體積不能超過容器的,故選擇50 mL容器為宜。 答案:(1)HBr 吸收HBr和Br2 (2)②除去HBr和未反應(yīng)的Br2?、鄹稍铩?3)苯 C (4)B 10.已知:①RNO2RNH2; ②+HOSO3H+H2O; ③苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。 以下是用苯作原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系

24、圖: (1)A是一種密度比水________(填“小”或“大”)的無色液體;A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)在“”的所有反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是________(填字母),屬于加成反應(yīng)的是________(填字母);用1H核磁共振譜可以證明化合物D中有________種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (3)B中苯環(huán)上的二氯代物有________種同分異構(gòu)體;CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。 解析:(1)結(jié)合框圖中苯轉(zhuǎn)化為A的條件,可知A為硝基苯。運(yùn)用逆推法可確定B中苯環(huán)上甲基的位置,得出B為。 (3)CH3NH2可看成CH4中的一個(gè)H原子被NH2取代,CH4的空間構(gòu)型為四面體形,因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。 答案:(1)大 (2)a、b c 3 (3)6 不可能

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