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1、第七章立體化學
1 .區(qū)別下列各組概念并舉例說明。 （略）
2 .什么是手性分子？下面哪些是手性分子，寫出它們的結(jié)構式，并用
CH2CH3
⑴ Br H
CH2CH2CH3
R
CH2CH3
H Br
CH2CH2CH3
S
CH2CH3
⑵ Cl——H
CH(CH 3)2
R
R, S標記其構型:
CH 2CH 3
H Cl
CH(CH 3)2
S
CH2CH3
⑶ Cl——H
CH2CH2CI
R
C=CH2
I
CH 3
無手性
CH2CH3
H Cl
CH2CH2CI
S
無手性
⑷二二Cl
Cl
無手性
Cl
2、I
CH 3CH 2CCH 2CH 3
I
CH 3
無手性
h>_c=cH2
H 3c C=CH 2
I
CH 3
無手性
3.下列化合物哪些有旋光性？為什么？
⑴無（對稱面）；（2）無（對稱面）；（3）有；（4）有；（5）無（平面分子）；（6）有;
⑺ 無（對稱中心）；（8）無（對稱面）。
4.命名下列化合物。
（1） R-3-澳-1-戊烯； （2） （2S, 3R） -2-甲基-1 , 3-二氯戊烷；
（3） （2R, 3R） -2-氯-3-澳戊烷； （4） （2S, 3S, 4R） -2-氯-3 , 4-二澳己烷;
（5） （1S, 2S, 4S） -1
3、-甲基-4-異丙基-2-氯環(huán)己烷.
5.寫出下列化合物的構型式:
CH3
(1) H OH
C6H5
(
CH 20H
CH 3-
OH
⑶
⑷
HO 一
H
(
CH 3
,Cl
C=C
Br H
CH 3
CH 3
CH3
Br H
H Br
Cl H
CH 2c6H 5
(6) CH 3 H
CH 2CH 3
CH 2
4、CH 3
6.寫出下列化合物的所有立體異構體，并用
(1)
2, 4-二澳戊烷：兩個相同的手性碳,
R, S及Z, E表明構型。
3種異構體；
CH 3
(2)
(3)
H
Br
H
H
CH 3
Br
H
H
H
H
CH 3
(2S,4S)
CH 3
Br
H
CH 3
(2R,4S) 1 , 2-二苯基-1-
CH3
Ph
Ph
Cl
(1S,2R)
H
Br
H
H
Br
H
CH 3 (2R,4R)
氯
5、丙烷：兩個不同的手性碳，有
4種異構體；
CH3
Ph
Cl
Ph
CH 3
H
Cl
Ph
Ph
1
I,
J
L
n
F
r 力
Cl
CH3
(1R,2S)
(1S,2S)
1-甲基-2-乙叉基環(huán)戊烷：有旋光異構和順反異構;
CH
H
(S,Z)
H He
H
(S,E)
CH 3
C；H
CH
(4)
1, 2-二氯環(huán)丁烷：反式無對稱因素,
有對映體
(1R,2R)
H
CH3
(R,Z)
CH3
CH3
H
(R,E)
(R,R)
Cl
Cl
(S,S)
(5
6、) 1-笊-1-氯丁烷：一個手性碳，有一對對映體
CH2CH2CH3
D
H
Cl
⑸
CH2CH2CH3
H
D
Cl
(R)
7.寫出下列化合物的費歇爾投影式，并用
R, S標定不對稱原子。
CH2CH3
Br
Cl
⑴ H
Cl
(2)
H
—H
□
⑶H
Cl
CH 3
CH 3
(2R,3R)
F
Br
Cl
L_|
CH
H
(
OH
⑷
3
D
(S)
(S)
(S)
7、
C2H5
CH 3
H D H-
⑸ Br__CH3 (6) H-
—
一 OH
一 OH
CH 3
(
:H3
(S) (2R,3S)
(
H
:H 3 (
Br h
CH3
Br
⑺ Br
H (8) u
pi
C
H
:H 2CH 3 (
Cl
加3
(2S,3S) (2R,3S)
8. 下列各對化合物哪些屬于非對映體，對映體，順反異構體，構造異構體或同一化合物?
（6）非對映異構;
8、（1）對映體；（2）對映體；（3）對映體；（4）對映體；（5）順反異構;
（7）同一化合物；（8）構造異構.
9. （1）四種微分，其構型式如下:
CH2CH3 :
CH 3 H -
CH2C1
CH2CH3
H CH3
CH2CI
Cl
I
CH3CH2CCH 3
I
CH3
(
l-l
：H(CH 3)2
Pl
C
Cl
:H(CH 3)2
H
CH 3
1 CH3CHCH 2CH 2Cl
H —
C
Cl
*3
C
)H3
C
D
（2）無光學活性的微分；
（3）兩種為外消旋體
9、（A, C）,兩種為無手性碳原子的化合物（ B, C）。
（4）外消旋體的生成歷程如下；
CH 3 ， CH 3
CR jC2H5 Cl * . CH2y—C2H5
/ /
H H
CH 2
ch3、 CI2
+ )C—C2H5 外消旋
H7
10. （1） S 構型；
（2） （a）對映體；（b）相同；（c）相同；（d）相同。
11.
CH3(CH2)12 一
、 .. H
..C=C；
H (CH2)7CH3
CH 3(CH 2)12
)C=C1
H
(CH2)7CH3
H
10、
CH 3
12. (1) Cl H
CH2CH3
CH3
Cl H
CH2CH2Cl
Cl CH 2Cl
0 I
300 C ■ CH3CH2CCH3 + Cl H +
Cl2 I
Cl CH 2CH 3
R-仲丁基氯
無手性 有手T（ S） 有手性（R）
CH 3
有手性（R,R）
CH 3
無手性（R,S）
CH 3
Cl H
+ _
Cl H
⑵
Cl
1
CH3CH2CHCH 3
(
0
300 C c
：H 2CI
H
(
H
*2Cl
Cl
Cl2
c
:H 2CH 3
C
11、汨 2CH3
(S)
外消旋，
無手性
(R)
CH 3
C
Cl
汨3
H 一H
(
H
CH 3
Cl
+ Cl 一
ri
Cl
H
CH 3
(R,R)
外消旋，
(
C
無手性
CH 3
5,S)
Cl —
—H
+
+
Cl —
—H
CH 3
(R, S) 內(nèi)消旋，無手性
CH 3
CH 3
Cl 1
H Cl
Cl H +
CH3CH2CCH 3
1
CH2CH2Cl
CH2CH2Cl
1
Cl
(S) (R)
外消旋，無手性
CH3
1
(3)
12、CH3CH2CHCH 2Cl
CH 2cl
CH2Cl
300 C c
CH & i
CHo
Cl .
- ? Cl
Cl2
C
jn 3 : 1
*2CH3 1 1
jn 3
(
Cl +
*2CH3
(S)
外消旋，
無手性
(R)
CH 3 CH 3
H——CH 3： CH3 H
Cl H [ H-Cl
CH 3 ； CH 3
(S，S) (R,R)
外消旋，無手性
CH2Cl .
CH2Cl
I
H ——CH 3 I
CH 3—^—H
+ ClCH 2CHCH 2CH3
+ ；
1
H Cl
13、
ci-Ph
CH2Cl
CH3
CH3
(S，S)
(R,R)
無手性
外消旋，
無手性
(
. P|_| c
CH2Cl
H H
+ CH 3
(
CH2CH2Cl
CH2C1 - CH 3
CH 2CH 2CI
(S) (R)
外消旋，無手性
(4)兩種微分：
CH 3
CH 2=CH H
Br
(
：H2Br
Br2
Br—
——H
Br H
CH 3 (R,S) 有手性
(
H 1
CH 2Br
Br
+ Br
Hr
Br 1
(
(
1 H
*3
S,S)
有手性
13. A 的結(jié)構如下：
H、c=c/CH3
CH 3c三C—cC’h H 及其對映體
CH3
有機化學課后習題答案南開大學版7立體化學
