（人教通用版）2015屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)講義 第五節(jié) 合成高分子化合物有機(jī)合成與推斷

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1、第五節(jié)合成高分子化合物_有機(jī)合成與推斷明考綱要求理主干脈絡(luò)1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚、縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)。3.了解新型高分子材料的性能及其在高分子技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。5.關(guān)注有機(jī)化合物的安全和科學(xué)使用，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。合成高分子化合物1有機(jī)高分子的組成(1)單體能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如nCH2=CH2 單體

2、鏈節(jié)聚合度2合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為：nCH2CHClCH2CHCl。(2)縮聚反應(yīng)1 / 20單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2OH(n1)H2O。3高分子化合物的分類(lèi)其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱(chēng)為三大合成材料。1.在表格中填寫(xiě)相應(yīng)的單體或聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物CH2=CHCH3CH3COOCH=CH2CH2=CHCH=CH2CH=CH提示：CH2=CHClCH2=CHCNCH2CHCHC

3、H2CHCH2填空。(1)_的單體是：和HO(CH2)2OH。(2) 的單體是_和_。(3) 的單體是_。(4) 的單體是_和_。(5) 的單體是_和_。提示：(1) (2) HOCH2CH2OH(3)CH3CH(OH)COOH(4) HCHO(5)H2N(CH2)6NH2HOOC(CH2)4COOH1加聚產(chǎn)物單體的判斷方法(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物，其單體為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。如：，單體是。(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開(kāi)，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。如：的單體為CH2=CH2、CH3CH=CH2。(

4、3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”劃線斷開(kāi)，然后將兩個(gè)半鍵閉合，即單雙鍵互換。如：的單體是CH2CHCHCH2和。2縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法(1)凡鏈節(jié)為NHRCO結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。在亞氨基(NH)上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物的單體。如：NHCH2CO單體為H2NCH2COOH。(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開(kāi)，兩側(cè)為不對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。如：的單體是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。(3)凡鏈節(jié)中間(不在端

5、上)含有 (酯基)結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體為兩種，從中間斷開(kāi)，羰基碳原子上加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。如：?jiǎn)误w為HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。(4)高聚物其鏈節(jié)中的CH2來(lái)自甲醛，單體為和HCHO。1.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，現(xiàn)有一種叫HEMA的材料，是用來(lái)制備軟質(zhì)隱形眼鏡的，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則合成它的單體為()ACH3CH=CHCOOHCH3CH2OHBHOCH2CH2OHCCH2=CHCH2COOHHOCH2CH2OHDCH3CH2OH2某高分子材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，合成該化合物的單體可能為CH2=CH2CH2=CHCH3CH2=CHCH=CH2其中正確的

6、組合是()ABC D3電器、儀表和飛機(jī)等某些部件要用一種稱(chēng)為DAP的塑料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：合成它的單體可能是：鄰苯二甲酸；丙烯醇(CH2=CHCH2OH)；丙烯；乙烯；鄰苯二甲酸甲酯。正確的一組是()A BC D 答案專(zhuān)區(qū)1.解析：該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其鏈節(jié)為，它是由對(duì)應(yīng)的單體和HOCH2CH2OH先發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生加聚反應(yīng)而生成的。答案：B2.解析：因?yàn)樵摳叻肿踊衔镏刑继茧p鍵在鏈節(jié)的一端而沒(méi)有在中間，所以不能再采用“凡雙鍵，四個(gè)碳”的方法進(jìn)行判斷，應(yīng)該考慮是碳碳三鍵的加聚。答案：B3.解析：由DAP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知它是由和CH2=CHCH2OH先發(fā)生酯化反應(yīng)后發(fā)生加聚反應(yīng)生成的。答案

7、：A有機(jī)合成的綜合分析1有機(jī)合成題的解題思路 2有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)：加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)等(2)鏈減短的反應(yīng)：烷烴的裂化反應(yīng)；酯類(lèi)、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)等(3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法：二元醇成環(huán)：如HOCH2CH2OH。羥基酸酯化成環(huán)：如HO(CH2)3H2O。氨基酸成環(huán)：如H2NCH2CH2COOH。二元羧酸成環(huán)：如HOOCCH2CH2COOH。3有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子烴、酚的取代；不飽和烴與HX、X2的加成；醇與氫鹵酸(HX)取代引入羥基烯烴與水加成；醛酮與氫氣加成；鹵代烴在堿性條件下水解；酯的水解引入碳碳雙鍵某

8、些醇或鹵代烴的消去；炔烴不完全加成；烷烴裂化引入碳氧雙鍵醇的催化氧化；連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解(2)官能團(tuán)的消除通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))；通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的改變可根據(jù)合成需要(或題目中所給衍變途徑的信息)，進(jìn)行有機(jī)物官能團(tuán)的衍變，以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進(jìn)。有以下三種方式：利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如RCH2OHRCHORCOOH。通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OHCH2=CH2

9、ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置，如1(2013北京高考)可降解聚合物P的合成路線如下：已知：i. (R為烴基)(1)A的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是_。(2)羧酸a的電離方程式是_。(3)BC的化學(xué)方程式是_。(4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)EF中反應(yīng)和的反應(yīng)類(lèi)型分別是_。(6)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析：由框圖給出的A、B、C轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件和A的分子式，可推出A為，B為，C為，C為，由D的分子式以及D到E的反應(yīng)條件知，D中含有能催化氧化的醇羥基，則D中還應(yīng)含有酚鈉結(jié)構(gòu)，所以推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再結(jié)合題給信息進(jìn)

10、而推出E為，由信息和進(jìn)一步推出F為，由G的分子式和G結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)知，G由兩分子F縮合得到，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則聚合物P為。答案：(1)羥基(2)CH3COOHCH3COOH(3) HNO3(濃)OOCCH3H2O(4) CH2OH(5)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(6) (7)2(2012重慶高考)衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略)。(1)A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱(chēng)是_，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是_(填“線型”或“體型”)。(2)BD的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(只寫(xiě)一種)。(4)已知：C

11、H2CNCH2COONaNH3，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為：EGHMJ LEG的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)，GH的化學(xué)方程式為_(kāi)。JL的離子方程式為_(kāi)。已知：C(OH)3COOHH2O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為_(kāi)。(第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱)。解析：(1) 分子中的碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成線型高分子化合物。(2) 與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成(3) 的同分異構(gòu)體為飽和二元羧酸，分子中兩個(gè)COOH不變，再將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為一個(gè)三元環(huán)即可，因此得到如下兩種同分異構(gòu)體：或。(4)在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成。在NaOH水溶液中發(fā)生水解時(shí)，Cl

12、轉(zhuǎn)化為OH，CN轉(zhuǎn)化為COONa，同時(shí)生成NaCl、NH3，據(jù)此可寫(xiě)出GH的反應(yīng)方程式。被催化氧化為，該有機(jī)物中的CHO被銀氨溶液Ag(NH3)2OH氧化生成COOH，同時(shí)生成Ag、NH、NH3、H2O，在堿性環(huán)境中COOH轉(zhuǎn)化為COO，再根據(jù)離子反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)原則即可寫(xiě)出JL的離子方程式。用經(jīng)三步合成，比較反應(yīng)前后官能團(tuán)變化，CN在NaOH溶液中水解后酸化處理可得COOH，CH3上的3個(gè)H原子全部被Cl原子取代得到CCl3，CCl3水解得到C(OH)3，C(OH)3自動(dòng)脫水可得COOH，因此可得合成流程為 。答案： (1)碳碳雙鍵線型(2) NaOHNaClH2O或(3)或(4)取代反應(yīng)2

13、NaOHH2ONaClNH32Ag(NH3)22OHNH2Ag+3NH3+H2OE M有機(jī)推斷題的解題策略1有機(jī)推斷題的解題思路2解答有機(jī)推斷題的六大“題眼”有機(jī)物的化學(xué)和物理特性；有機(jī)反應(yīng)條件；有機(jī)反應(yīng)的數(shù)據(jù)；反應(yīng)物和生成物的特殊結(jié)構(gòu)；有機(jī)物分子的通式和相對(duì)分子質(zhì)量；題目提供的反應(yīng)信息。3依據(jù)有機(jī)物的特殊結(jié)構(gòu)與特殊性質(zhì)進(jìn)行推斷(1)根據(jù)有機(jī)物的特殊反應(yīng)，確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)。官能團(tuán)種類(lèi)試劑與條件判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴水橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫紅色褪去鹵素原子NaOH溶液，加熱，AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生羧基

14、NaHCO3溶液有CO2氣體放出醛基銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸有磚紅色沉淀生成酯基NaOH與酚酞的混合物，加熱紅色褪去(2)由官能團(tuán)的特殊結(jié)構(gòu)確定有機(jī)物的類(lèi)別。羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇，而直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。與連接醇羥基(或鹵素原子)碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。CH2OH氧化生成醛，進(jìn)一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。1 mol COOH與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)生成1 mol CO2。(3)根據(jù)特定的反應(yīng)條件進(jìn)行推斷?！啊边@是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件，如a.烷烴的取代；b.芳香烴及其他芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；c

15、.不飽和烴中烷基的取代?！啊被颉啊睘椴伙柡玩I加氫反應(yīng)的條件，包括、CC、與H2的加成。“”是a.醇消去H2O生成烯烴或炔烴；b.酯化反應(yīng)；c.醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)；d.纖維素的水解反應(yīng)?！啊被颉啊笔躯u代烴消去HX生成不飽和有機(jī)物的反應(yīng)條件。“”是a.鹵代烴水解生成醇；b.酯類(lèi)水解反應(yīng)的條件?！啊笔莂.酯類(lèi)水解；b.糖類(lèi)水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反應(yīng)條件?！啊薄啊睘榇佳趸臈l件?！啊被颉啊睘楸郊捌渫滴锉江h(huán)上的氫被鹵素原子取代的反應(yīng)條件。溴水或Br2的CCl4溶液是不飽和烴加成反應(yīng)的條件?！啊薄啊笔侨┭趸臈l件。(4)根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷。烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1

16、mol 氫原子，消耗1 mol 鹵素單質(zhì)(X2)。的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)是11加成。含OH有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)：2 mol OH生成1 mol H2；1 mol CHO對(duì)應(yīng)2 mol Ag；或1 mol CHO對(duì)應(yīng)1 mol Cu2O；物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中相對(duì)分子質(zhì)量的變化：a. b. c. (酯基與生成水分子個(gè)數(shù)的關(guān)系)(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)4依據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用下圖表示：上圖中，A能連續(xù)氧化生成C，且A、C在濃H2SO4存在下加熱生成D，則：A為醇、B為醛

17、、C為羧酸、D為酯；A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同A分子中含CH2OH結(jié)構(gòu)。若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為CH3OH，B為HCHO、C為HCOOH，D為HCOOCH3。5依據(jù)新信息進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)信息題常以新材料、高科技為背景，考查有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)。這類(lèi)題目比較新穎，新知識(shí)以信息的形式在題目中出現(xiàn)，要求通過(guò)閱讀理解、分析整理給予的信息，找出規(guī)律。這類(lèi)試題通常要求解答的問(wèn)題并不難，特點(diǎn)是“起點(diǎn)高、落點(diǎn)低”。3(2013天津高考)已知2RCH2CHORCH2CH=水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為2

18、1.6%，則A的分子式為_(kāi)；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱(chēng)為_(kāi)。(2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)C有_種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭篲。(4)第步的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)；D所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)。(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。a分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上；b分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。(6)第步的反應(yīng)條件為_(kāi)；寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析：(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為74，741658,5812410，故A的分子式是C4H10O。若只有一個(gè)甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C

19、H2CH2OH。(2)B是CH3CH2CH2CHO，其與新制氫氧化銅的反應(yīng)類(lèi)似于乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)。(3)根據(jù)信息知由B生成C實(shí)際上發(fā)生了兩步反應(yīng)，即2分子B先發(fā)生加成反應(yīng)，生成中間產(chǎn)物，再由此中間產(chǎn)物發(fā)生脫水得到C。由于此中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不對(duì)稱(chēng)，所以有兩種脫水方式，得到的C有兩種：、。C分子中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團(tuán)。檢驗(yàn)碳碳雙鍵可用溴水或酸性高錳酸鉀溶液，但醛基也能被上述試劑氧化，對(duì)碳碳雙鍵的檢驗(yàn)帶來(lái)干擾，所以應(yīng)先檢驗(yàn)醛基，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(4)C的相對(duì)分子質(zhì)量是126，D的相對(duì)分子質(zhì)量為130，顯然從C到D是C與H2發(fā)生的加成反應(yīng)，且碳碳雙鍵與醛基都發(fā)生了加成反應(yīng)，生成的D是飽和

20、一元醇。(5)水楊酸的分子式是C7H6O3，不飽和度是5，其同分異構(gòu)體中含有1個(gè)羧基，占有1個(gè)不飽和度，則剩余6個(gè)碳原子占有4個(gè)不飽和度，又要求6個(gè)碳原子共線，則分子中必有2個(gè)CC鍵，且相鄰兩個(gè)CC鍵之間不能有飽和碳原子，因此其碳鏈有兩種：CCCCCCCOOH、CCCCCCCOOH。用羥基分別取代CH鍵上的氫原子可得到4種同分異構(gòu)體。(6)第步是酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸作催化劑并加熱。答案：(1)C4H10O1丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(yīng)(或加成

21、反應(yīng))羥基(5)HOCH2CCCCCH2COOH、HOCH2CH2CCCCCOOH、(6)濃H2SO4，加熱4(2012新課標(biāo)全國(guó)卷)對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱(chēng)尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線： 氧化劑已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基：D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)；(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)該反

22、應(yīng)的類(lèi)型為_(kāi)；(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；(4)F的分子式為_(kāi)；(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析：解答本題可采取順推和逆推相結(jié)合的方法。A顯然是甲苯，在Fe的催化作用下，苯環(huán)上的氫會(huì)被取代，根據(jù)合成的目標(biāo)產(chǎn)物對(duì)羥基苯甲酸丁酯，可判斷B是對(duì)氯甲苯。在光照條件下，B分子中甲基上的兩個(gè)H被取代，生成物C是，根據(jù)信息、可知D是，E是，F(xiàn)是，G是。(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是甲苯。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為2Cl22HCl。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)F的分子式為C7H4O3Na

23、2。(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)E的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有HCOO或CHO。首先寫(xiě)出含有HCOO或CHO但不含Cl原子的有機(jī)物，有如下幾種：、，上述各物質(zhì)的苯環(huán)上的一氯代物分別有3種、2種、4種、4種，共有13種。答案：(1)甲苯(2) 2Cl22HCl取代反應(yīng)(3)(4)C7H4O3Na2(5) (6)135(2012天津高考)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成萜品醇G的路線之一如下：C(A)(B)DEF (G)已知：RCOOC2H5請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。(2)A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫(xiě)出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)B

24、的分子式為_(kāi)；寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)BC、EF的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)、_。(5)CD的化學(xué)方程式為_(kāi)。(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(7)通過(guò)常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是_和_。(8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析：(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其所含官能團(tuán)為羧基與羰基。(2)Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有OH、COOH兩種官能團(tuán)，Z發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酯。(3)B的分子式為C8H14O3。B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸酯

25、基，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)具有高度的對(duì)稱(chēng)性，若分子中有2個(gè)CHO，同時(shí)含有醚鍵結(jié)構(gòu)時(shí)可得到符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(4)由BC、EF的反應(yīng)條件知前者為Br取代OH的反應(yīng)，后者為酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。(5)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在NaOH的乙醇溶液中，Br發(fā)生消去反應(yīng)，在環(huán)上形成一個(gè)碳碳雙鍵；COOH與NaOH反應(yīng)生成COONa，書(shū)寫(xiě)方程式時(shí)要注意有水生成，并注意水的計(jì)量數(shù)。(6)E是，F(xiàn)是，再結(jié)合題目給出的新反應(yīng)信息及G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知Y是CH3MgX(XCl、Br、I)。(7)E中含有羧基，F(xiàn)中含有酯基，G中含有羥基，故可先用Na2CO3或NaHCO3溶液等試劑將E區(qū)別開(kāi)(有氣泡產(chǎn)生)，然后再用Na將G區(qū)別開(kāi)(有氣泡產(chǎn)生)。(8)因得到的是不含手性碳原子的物質(zhì)，故加成時(shí)羥基應(yīng)該加到連有甲基的不飽和碳原子上，由此可得到相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案：(1)羰基、羧基(2) (n1)H2O(3)C8H14O3(4)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(5) 2NaOHNaBr2H2O(6)CH3MgX(XCl、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(8) 希望對(duì)大家有所幫助，多謝您的瀏覽！