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1、《有機合成路線的設(shè)計》專題練習(xí)
高三 班 姓名
烴和烴的衍生物重要的相互轉(zhuǎn)化以及反應(yīng)類型:
烘H血成十
出丿川成■烷X滴鹵代燒三 HX. & 加成 "
HX取代
水解
(-HX)
HX* X? 加成
苗化
H+
濃H如4,酯化
2. （2015天津理綜節(jié)選）扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以
A和B為原料合成扁桃酸衍
生物F的路線如下:
（1）A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性， A所含官能團名稱為
寫出A+B X的化學(xué)反應(yīng)方程式
PCI, R—CH CO OH
⑸已知：R—CH2— COOH — ‘
A有多種合成方法，寫出由乙酸
2、合成 A的路線流程圖（其他原料任選）
H?O CHjCOOH
合成路線流程圖示例如下:
H2C CH2 . 「CH3CH2OH ^CH3COOC2H5
3. （2015江蘇模擬）某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體
已知:
He
>
HC1
CH3
A
CTH7NOa HC1
CHO
CH=CH—CHO
X
nh3
COOH
COOH
NHCOCH3
D
F
NH2
Fe何㈣COhq
Br
CHjCHCH^HO
NaOH
2CH3CHO
on
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請回答下列問
3、題:
Y，請設(shè)計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。注：合成路線的書
寫格式參照如下示例流程圖：
6 CH』CHH
CH3CHO .「CH3COOH CH3COOCH2CH3
（6）以X和乙烯為原料可合成
4.（ 2014年江蘇高考）非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成:
NaCN
非諾洛芬
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請回答下列問題:
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（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以
為原料制備
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線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:
CH3C
4、H：Br
"CH3CH2OH
林酸△ ? ^3cooch2ch3
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5. （2015江蘇檢測）黃酮類化合物具有抗腫瘤活性，6-羥基黃酮衍生物的合成路線如下:
KjCCh, CHjCCCHj
ch3
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請回答下列問題:
（5）已知:
根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以
叭一］:;:和CH3COOH為原料制備
OH
的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路
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ch3
線流程圖示例如下：
CH2 CH2 ?CH3CH2Br .. CH3CH2OH
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CHO (
ch2
CH^MgBr zX (CHJjOH
① H—
~IT ~" kzJ
(CH^CHO
KMuCh
一 ?D
6. （2015山東理綜,34）菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下:
嚴(yán)
CH
o
II
E (CH2)2COCH2CH =CHa
謹(jǐn)硫酸，& U
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嚴(yán)
CH
已知：①I
CH
鷗 ① H^C—CH,
亞亠0 ②加曲（
6、環(huán)｛I烷）■ RCHQHQH
Br
OH
CHj
（4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備 1-丁醇，設(shè)計合成路線（其他試劑任選）
CHjCOOH
” CH3COOCH2CH3
合成路線流程圖示例：CH3CH2C「z ：冷 CH3CH2OH
7. （2015全國I卷,38）A（C2H2）是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊 二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示：
里陣 叵］旦+出廠珀汽對?
t ,0
③ ④ 甲
Cfl2CH2CH3 聚乙烯醉縮丁醛
②
o
KOH
CH— HjC-C-CH=CH2 Pd/PbO ?
CaCO3 %
AJ為
A
匿紐顒式聚異戊二烯
⑦異戊二烯⑧
回答下列問題：
（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由
A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路
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8、《有機合成路線的設(shè)計》專題練習(xí)
