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1、《有機(jī)藥物制備》學(xué)案
知識回顧
1.什么是有機(jī)物?
2
【提不】含碳的化合物(除CO、CO2、H2CO3、HCO3、CO3外)。
2 .有機(jī)物的性質(zhì)有哪些?
【提示】有機(jī)物大多難溶于水,不導(dǎo)電,可燃,熔沸點(diǎn)較低。
3 .常見有機(jī)反應(yīng)類型有哪些?
【提示】取代、加成、氧化、還原、酯化、水解、消去。
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1. 了解阿司匹林的化學(xué)合成路線,認(rèn)識阿司匹林等有機(jī)藥物對保障人類健康的重要性。
2. 了解制備乙酰水楊酸的原理和方法。
3. 了解研制和生產(chǎn)有機(jī)藥物時需要關(guān)注的技術(shù)問題。
知識填空
一、阿司匹林的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與合成
1 .水楊酸與乙酰水楊酸
水楊酸與乙酰水楊酸
2、的分子中都含有和。水楊酸分子中羥基上的氫原子被取代生成乙酰水楊酸。
水楊酸乙酰水楊酸
2 .阿司匹林的成分和分子結(jié)構(gòu)
主要成分是,另外還含有惰性黏合劑(通常用淀粉)。
3 .阿司匹林的合成
(1)主要原料:,其分子的結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)合成路線。
首先,苯的一氯代物(氯苯)在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應(yīng)制得苯酚,化學(xué)
方程式為:。
苯酚可以在適當(dāng)條件下與二氧化碳發(fā)生反應(yīng)生成水楊酸,化學(xué)方程式為:
水楊酸再與醋酸酎反應(yīng)生成乙酰水楊酸,即阿司匹林,化學(xué)方程式為:
O
二、有機(jī)藥物的制備
1.有機(jī)藥物合成的基本步驟
每一種有機(jī)藥物的制備都是一個復(fù)雜的過程
3、,首先,要通過結(jié)構(gòu)分析確定有機(jī)藥物的_
;然后,根據(jù)它的分子結(jié)構(gòu)研究這種物質(zhì)的;
最后,通過具體的化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)探索合成每一種的生成條件,以求用的手段制備出目標(biāo)產(chǎn)物。
2 .有機(jī)藥物合成時需要注意的關(guān)鍵問題
在合成過程中還要防止產(chǎn)生對環(huán)境有害的或。
3 .化學(xué)合成藥物的重要作用
化學(xué)合成藥物已在人類生活中得到廣泛應(yīng)用,在、
、等方面作出了重大貢獻(xiàn)。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展,人類必將制備出更多的對提高人體健康水平有重大作用的藥物。
【思考題1】
<(b^ci+h2o
催化劑,了高溫、高壓’\r
【提示】取代反應(yīng)(水解反應(yīng))
【思考題2】苯酚有哪些化學(xué)性質(zhì)?
【提示】
4、①弱酸性
ZoVoHL
故可與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)生成
ONa
A()
②取代反應(yīng)
OH
OH
⑸+3B1飛尸
\zBr
③顯色反應(yīng):遇FeCO3溶液顯紫色
④氧化反應(yīng):遇空氣變?yōu)榉奂t色
⑤縮聚反應(yīng):
J+3HBr
【思考題3】科學(xué)家制備藥物的一般過程?
【提示】從(植物中)發(fā)現(xiàn)一->測定(組成、經(jīng)
計(新藥)>合成
【參考答案】一、1.苯環(huán)竣基乙?;?
2.乙酰水楊酸
+HC1
0H
+co.
0H
催化劑)—COOH
COOH
COOH
Z\
OH+(CH3CO)2O^B
OOCCH3+CH3co0H
二、1.分子結(jié)構(gòu)化學(xué)合成路線中間產(chǎn)物
最經(jīng)濟(jì)2.副產(chǎn)物廢棄物
3.抵御疾病增強(qiáng)人體免疫力節(jié)約自然資源