《有機(jī)藥物制備》導(dǎo)學(xué)案

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1、《有機(jī)藥物制備》學(xué)案 知識回顧 1.什么是有機(jī)物? 2 【提不】含碳的化合物(除CO、CO2、H2CO3、HCO3、CO3外)。 2 .有機(jī)物的性質(zhì)有哪些? 【提示】有機(jī)物大多難溶于水,不導(dǎo)電,可燃,熔沸點(diǎn)較低。 3 .常見有機(jī)反應(yīng)類型有哪些? 【提示】取代、加成、氧化、還原、酯化、水解、消去。 學(xué)習(xí)目標(biāo) 1. 了解阿司匹林的化學(xué)合成路線,認(rèn)識阿司匹林等有機(jī)藥物對保障人類健康的重要性。 2. 了解制備乙酰水楊酸的原理和方法。 3. 了解研制和生產(chǎn)有機(jī)藥物時需要關(guān)注的技術(shù)問題。 知識填空 一、阿司匹林的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與合成 1 .水楊酸與乙酰水楊酸 水楊酸與乙酰水楊酸

2、的分子中都含有和。水楊酸分子中羥基上的氫原子被取代生成乙酰水楊酸。 水楊酸乙酰水楊酸 2 .阿司匹林的成分和分子結(jié)構(gòu) 主要成分是,另外還含有惰性黏合劑(通常用淀粉)。 3 .阿司匹林的合成 (1)主要原料:,其分子的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)合成路線。 首先,苯的一氯代物(氯苯)在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應(yīng)制得苯酚,化學(xué) 方程式為:。 苯酚可以在適當(dāng)條件下與二氧化碳發(fā)生反應(yīng)生成水楊酸,化學(xué)方程式為: 水楊酸再與醋酸酎反應(yīng)生成乙酰水楊酸,即阿司匹林,化學(xué)方程式為: O 二、有機(jī)藥物的制備 1.有機(jī)藥物合成的基本步驟 每一種有機(jī)藥物的制備都是一個復(fù)雜的過程

3、,首先,要通過結(jié)構(gòu)分析確定有機(jī)藥物的_ ;然后,根據(jù)它的分子結(jié)構(gòu)研究這種物質(zhì)的; 最后,通過具體的化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)探索合成每一種的生成條件,以求用的手段制備出目標(biāo)產(chǎn)物。 2 .有機(jī)藥物合成時需要注意的關(guān)鍵問題 在合成過程中還要防止產(chǎn)生對環(huán)境有害的或。 3 .化學(xué)合成藥物的重要作用 化學(xué)合成藥物已在人類生活中得到廣泛應(yīng)用,在、 、等方面作出了重大貢獻(xiàn)。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展,人類必將制備出更多的對提高人體健康水平有重大作用的藥物。 【思考題1】 <(b^ci+h2o 催化劑,了高溫、高壓’\r 【提示】取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) 【思考題2】苯酚有哪些化學(xué)性質(zhì)? 【提示】

4、①弱酸性 ZoVoHL 故可與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)生成 ONa A() ②取代反應(yīng) OH OH ⑸+3B1飛尸 \zBr ③顯色反應(yīng):遇FeCO3溶液顯紫色 ④氧化反應(yīng):遇空氣變?yōu)榉奂t色 ⑤縮聚反應(yīng): J+3HBr 【思考題3】科學(xué)家制備藥物的一般過程? 【提示】從(植物中)發(fā)現(xiàn)一->測定(組成、經(jīng) 計(新藥)>合成 【參考答案】一、1.苯環(huán)竣基乙?;? 2.乙酰水楊酸 +HC1 0H +co. 0H 催化劑)—COOH COOH COOH Z\ OH+(CH3CO)2O^B OOCCH3+CH3co0H 二、1.分子結(jié)構(gòu)化學(xué)合成路線中間產(chǎn)物 最經(jīng)濟(jì)2.副產(chǎn)物廢棄物 3.抵御疾病增強(qiáng)人體免疫力節(jié)約自然資源

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