安徽省高三化學一輪 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)課件 選修5

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1、第4講生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)考綱展示考綱展示熱點定位熱點定位1.了解糖類的組成和性質(zhì)了解糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糖類在特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。上的應(yīng)用。2.了解氨基酸的組成、結(jié)了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)，氨基構(gòu)特點和主要性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。酸與人體健康的關(guān)系。3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。構(gòu)和性質(zhì)。4.了解化學科學在生命科了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。學發(fā)展中所起的重要作用。1.油脂、糖類、蛋白質(zhì)的油脂、糖類、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)。結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)。2.根據(jù)油脂的性質(zhì)推測油根

2、據(jù)油脂的性質(zhì)推測油脂的分子結(jié)構(gòu)。脂的分子結(jié)構(gòu)。3.淀粉、纖維素水解產(chǎn)物淀粉、纖維素水解產(chǎn)物及蛋白質(zhì)的檢驗。及蛋白質(zhì)的檢驗。4.油脂、糖類、氨基酸同油脂、糖類、氨基酸同分異構(gòu)體的判斷。分異構(gòu)體的判斷。5.油脂、糖類、蛋白質(zhì)與油脂、糖類、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。人體健康的關(guān)系。一、油脂一、油脂1概念概念油脂的主要成分是一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。油脂的主要成分是一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。2常見的形成油脂的高級脂肪酸有常見的形成油脂的高級脂肪酸有：4物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，沒有固定的沸點

3、、熔點。天然油脂都是混合物，沒有固定的沸點、熔點。含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；般呈液態(tài)；含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。呈固態(tài)。5化學性質(zhì)化學性質(zhì)(1)油脂的氫化油脂的氫化(油脂的硬化油脂的硬化)油酸甘油酯與油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學方程式為：發(fā)生加成反應(yīng)的化學方程式為：(2)水解反應(yīng)水解反應(yīng)酸性條件下酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為：如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為：堿性條件下堿性條件下皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為：如硬脂酸甘油酯的水解反

4、應(yīng)方程式為：其水解程度比酸性條件下水解程度大。其水解程度比酸性條件下水解程度大。某天然油脂某天然油脂A的分子式為的分子式為C57H106O6。1 mol該油脂水該油脂水解可得到解可得到1 mol甘油、甘油、1 mol不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸B和和2 mol直直鏈飽和脂肪酸鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定。經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為280，原，原子個數(shù)比為子個數(shù)比為N(C) N(H) N(O)9 16 1。(1)寫出寫出B的分子式：的分子式：_。(2)寫出寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：_，C的名稱是的名稱是_。(3)寫出含寫出含5個碳原子的個碳原子的C的同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)的同系物的同分異

5、構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：構(gòu)簡式：_。解析：解析：本題首先確定組成油脂本題首先確定組成油脂A的不飽和脂肪酸的不飽和脂肪酸B和直鏈飽和脂肪酸和直鏈飽和脂肪酸C的結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)的結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)1 mol甘油與脂肪酸甘油與脂肪酸B、C發(fā)生酯化反應(yīng)推斷油脂發(fā)生酯化反應(yīng)推斷油脂A的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。(1)由由B的相對分子質(zhì)量和的相對分子質(zhì)量和C、H、O原子個數(shù)比可以確定原子個數(shù)比可以確定B的分子式。的分子式。(C9H16O)n的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為280，即，即140n280，n2，B的分子式的分子式為為C18H32O2。答案：答案：(1)C18H32O2(2)CH3(CH2)16COOH硬脂酸硬脂酸(或十

6、八烷酸、十八酸或十八烷酸、十八酸)【名師提醒名師提醒】(1)注意不要將油注意不要將油“脂脂”錯寫為油錯寫為油“酯酯”。(2)油脂屬于酯類物質(zhì)。油脂屬于酯類物質(zhì)。二、糖類二、糖類如圖所示：如圖所示：淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生在不同的氧化劑作用下，可以生成成B(C6H12O7)或或C(C6H10O8)，B和和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強還原劑還原成為都可以被強還原劑還原成為D(C6H14O6)。B脫水可得到五元環(huán)的酯類脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物化合物E或六元環(huán)的酯類化合物或六元環(huán)的酯類化合物F。已知，相

7、關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次。已知，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是：序是：RCHO最最易，易，RCH2OH次之，次之，請在下列空格中填寫請在下列空格中填寫A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。的結(jié)構(gòu)簡式。A_，B._，C._，D_，E._，F(xiàn)._。解析：解析：根據(jù)根據(jù)B、C、D分子中碳原子數(shù)可知，淀粉水解產(chǎn)物分子中碳原子數(shù)可知，淀粉水解產(chǎn)物A為葡萄糖；為葡萄糖；結(jié)合分子式可推得結(jié)合分子式可推得B為葡萄糖酸；根據(jù)被氧化的順序可推得為葡萄糖酸；根據(jù)被氧化的順序可推得C的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)為葡萄糖兩端都被氧化為羧基；根據(jù)為葡萄糖兩端都被氧化為羧基；根據(jù)D為葡萄糖的還原產(chǎn)物，可確定為葡萄糖的還原產(chǎn)物，可確定其結(jié)構(gòu)；其結(jié)構(gòu)；E

8、、F為葡萄糖酸內(nèi)酯，其結(jié)構(gòu)根據(jù)環(huán)中原子數(shù)即可確定。為葡萄糖酸內(nèi)酯，其結(jié)構(gòu)根據(jù)環(huán)中原子數(shù)即可確定。答案：答案：AHOCH2(CHOH)4CHOBHOCH2(CHOH)4COOHCHOOC(CHOH)4COOHDHOCH2(CHOH)4CH2OH【名師提醒名師提醒】檢驗淀粉水解產(chǎn)物及水解程度時應(yīng)注意以下兩點：檢驗淀粉水解產(chǎn)物及水解程度時應(yīng)注意以下兩點：(1)用碘水檢驗淀粉時，不能在堿性條件下進行，否則因發(fā)生用碘水檢驗淀粉時，不能在堿性條件下進行，否則因發(fā)生I22OH=IIOH2O而使實驗不能成功。而使實驗不能成功。(2)用銀氨溶液或新制用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖時，必須

9、懸濁液檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖時，必須在堿性條件下進行，因此預先必須用在堿性條件下進行，因此預先必須用NaOH溶液將水解液中的溶液將水解液中的H2SO4中和，并將溶液轉(zhuǎn)化為堿性溶液。中和，并將溶液轉(zhuǎn)化為堿性溶液。三、蛋白質(zhì)與核酸三、蛋白質(zhì)與核酸1氨基酸氨基酸(1)定義：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官定義：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為能團為COOH和和NH2。(2)氨基酸的通式：氨基酸的通式：(3)化學性質(zhì)化學性質(zhì)兩性：氨基酸分子中既含有酸性基團兩性：氨基酸分子中既含有酸性基團COOH，又含有堿性基團，又含有堿性基團NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。

10、，因此，氨基酸是兩性化合物。成肽反應(yīng)：兩分子氨基酸縮水形成二肽，多種氨基酸分子間脫水形成成肽反應(yīng)：兩分子氨基酸縮水形成二肽，多種氨基酸分子間脫水形成蛋白質(zhì)。蛋白質(zhì)。2蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)(1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)含有蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。等元素。蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于功能高分子化蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于功能高分子化合物。合物。(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)蛋白質(zhì)的性質(zhì)水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的

11、無機鹽鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽如如(NH4)2SO4、Na2SO4等等溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，為溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，為可逆過程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)?？赡孢^程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。變性：加熱、紫外線、變性：加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、射線、強酸、強堿、重金屬鹽、 一些有一些有機物機物(甲醛、酒精、苯甲酸等甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性，屬于不可逆過程。會使蛋白質(zhì)變性，屬于不可逆過程。顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于蛋變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢

12、驗。白質(zhì)的檢驗。蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。3酶酶(1)酶是一種蛋白質(zhì)，易變性酶是一種蛋白質(zhì)，易變性(與蛋白質(zhì)相似與蛋白質(zhì)相似)。(2)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：點：條件溫和，不需加熱；條件溫和，不需加熱；具有高度的專一性；具有高度的專一性；具有高效催化作用。具有高效催化作用。4核酸核酸核酸是含磷的生物高分子化合物，相對分子質(zhì)量核酸是含磷的生物高分子化合物，相對分子質(zhì)量可達十幾萬至幾百萬?？蛇_十幾萬至幾百萬。(1)脫氧核糖核酸脫氧核糖核酸(DNA)：生物體遺傳信息的載體，同時還指揮著蛋白質(zhì)的：生物體遺傳信息的載體

13、，同時還指揮著蛋白質(zhì)的合成、細胞的分裂和制造合成、細胞的分裂和制造新的細胞。新的細胞。(2)核糖核酸核糖核酸(RNA)：根據(jù)：根據(jù)DNA提供的信息控制體提供的信息控制體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。(1)氨基酸能與氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到反應(yīng)得到羥基酸。如：羥基酸。如：試寫出下列變化中試寫出下列變化中A、B、C、D四種有機物的結(jié)構(gòu)簡式：四種有機物的結(jié)構(gòu)簡式：A_、B_、C_、D_。(2)下列物質(zhì)中，既能與下列物質(zhì)中，既能與NaOH反應(yīng)，又能與硝酸反應(yīng)，還能水解的是反應(yīng)，又能與硝酸反應(yīng)，還能水解的是_。Al2O3Al(OH)3氨基酸氨基酸二肽二肽纖維素纖維素蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)NH4IABC D全部

14、全部(3)下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中正確的是下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中正確的是_。蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入水，也蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；不溶解；溫度越高，酶催化的化學反應(yīng)越快；溫度越高，酶催化的化學反應(yīng)越快；天然蛋白質(zhì)的水解最終產(chǎn)物均為天然蛋白質(zhì)的水解最終產(chǎn)物均為氨基酸；氨基酸；重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒；重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒；氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)的兩性物質(zhì)；氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)的兩性物質(zhì)；通常用酒精消毒是因為酒精能使細菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理通

15、常用酒精消毒是因為酒精能使細菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性；活性；鑒別織物是蠶絲還是人造絲，可用灼燒聞氣味的方法。鑒別織物是蠶絲還是人造絲，可用灼燒聞氣味的方法。解析：解析：(1)生成生成A的反應(yīng)顯然是中和反應(yīng)。生成的反應(yīng)顯然是中和反應(yīng)。生成B的反應(yīng)是題給信息的的反應(yīng)是題給信息的應(yīng)用，只要把應(yīng)用，只要把NH2改寫成改寫成OH 即可。生成即可。生成C的反應(yīng)從題目容易知的反應(yīng)從題目容易知道是氨基酸的縮聚反應(yīng)。生成道是氨基酸的縮聚反應(yīng)。生成D的反應(yīng)從的反應(yīng)從B的結(jié)構(gòu)容易推得是普通的的結(jié)構(gòu)容易推得是普通的酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)。(3)中鹽析過程是可逆的，析出的蛋白質(zhì)能重新溶解于水中；酶中鹽析過程是可逆的，

16、析出的蛋白質(zhì)能重新溶解于水中；酶是一種蛋白質(zhì)，溫度太高會使酶變性，反應(yīng)速率反而降低；天然是一種蛋白質(zhì)，溫度太高會使酶變性，反應(yīng)速率反而降低；天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物最終均為蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物最終均為氨基酸；重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性；氨基酸；重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性；氨基酸和蛋白質(zhì)均含有氨基和羧基，是兩性物質(zhì)；酒精消毒是氨基酸和蛋白質(zhì)均含有氨基和羧基，是兩性物質(zhì)；酒精消毒是因為酒精能使細菌中的蛋白質(zhì)變性；蠶絲主要成分為蛋白質(zhì)，灼因為酒精能使細菌中的蛋白質(zhì)變性；蠶絲主要成分為蛋白質(zhì)，灼燒時有燒焦羽毛的氣味，人造絲沒有。燒時有燒焦羽毛的氣味，人造絲沒有?！久麕熖嵝衙麕熖嵝选康鞍踪|(zhì)的鑒別方法：蛋白質(zhì)的鑒別方法：(1)有些蛋白質(zhì)分子中有苯環(huán)存在，這樣的蛋白質(zhì)跟濃有些蛋白質(zhì)分子中有苯環(huán)存在，這樣的蛋白質(zhì)跟濃HNO3作用時呈作用時呈黃色。黃色。(2)蛋白質(zhì)被灼燒時，有燒焦的羽毛的氣味蛋白質(zhì)被灼燒時，有燒焦的羽毛的氣味(常以此來區(qū)別毛紡物和棉常以此來區(qū)別毛紡物和棉紡物紡物)。練規(guī)范、練技能、練速度