中藥化學教案1 - 廣東藥學院

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1、 廣東藥學院課堂教案 學年/學期 2007-2008學年第一學期 課程名稱 中藥化學 專業(yè)/班級 中藥學 院 系 部 中藥學院 教 研 室 中藥化學與分析教研室 授課教師 沈志濱 廣東藥學院教務處 廣東藥學院課堂教學教案 日期 9.3 學時 2

2、 授課內(nèi)容（章/節(jié)） 第一章 緒論 第二章 中藥化學成分的一般研究方法 第一節(jié) 中藥化學成分及生物合成簡介 教學目的和要求 1、掌握：中藥化學成分類型及掌握幾個基本概念； 2、熟悉:主要生物合成途徑； 3、了解:中藥化學的學科性質(zhì)、任務和研究范圍及其在本專業(yè)中的地位；中藥化學在中醫(yī)藥現(xiàn)代化和中藥產(chǎn)業(yè)化中的作用；當前中藥研究概況、研究方法和今后發(fā)展的趨勢； 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第一章 緒論 第一節(jié) 中藥化學研究對象和任務 第二節(jié) 中藥化學在中醫(yī)藥現(xiàn)代化和中藥產(chǎn)業(yè)化中的作用 第三節(jié) 中藥及天然藥物的有效成分研究概

3、況與發(fā)展趨向 第二章 中藥有效成分研究的一般方法 第一節(jié) 中藥化學成分及生物合成簡介 重點： 1、中藥化學的學科性質(zhì)、任務和研究范圍。 2、幾個基本概念。 難點： 主要生物合成途徑 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片 備注 布置作業(yè)題目：撰寫論文 1、 中藥指紋圖譜的研究現(xiàn)狀 2、 超臨界流體萃取法 3、 自選有關中藥你感興趣的題目 廣東藥學院課堂教學教案 日期 9.6 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)） 第二章 中

4、藥有效成分研究的一般方法 第二節(jié) 提取分離方法 教學目的和要求 1、掌握：中藥有效成分的提取方法 2、掌握：中藥有效成分分離精制方法 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第二章 中藥有效成分研究的一般方法 第二節(jié) 中藥有效成分的提取分離方法 一、 中藥有效成分的提取方法 （一） 溶劑提取法 （二） 水蒸氣蒸餾法 （三） 超臨界流體萃取法 （四） 其他方法 二、 中藥有效成分分離精制方法 （一） 溶劑法 （二） 沉淀法 （三） 分餾法 （四） 膜分離法 （五） 升華法 （六） 結晶法 （七） 色譜分離法 重點： 重點講解各種色譜方法

5、（硅膠、聚酰胺、葡聚糖凝膠、離子交換樹脂、大孔樹脂法）的原理及方法。 難點：各種色譜方法 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片；滲漉、回流及索氏提取器等實驗裝置 備注 廣東藥學院課堂教學教案 日期 9.10 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)） 第二章 第三節(jié) 中藥有效成分化學結構的研究方法 教學目的和要求 1、熟悉：用波譜法測定中藥化學成分結構的一般方法。 2、熟悉：中藥有效成分的理

6、化鑒定； 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第三節(jié) 中藥有效成分化學結構的研究方法 一、、中藥有效成分的理化鑒定 物理常熟的測定 分子式的確定 化合物的結構骨架與官能團的確定 二、、中藥有效成分的波譜鑒定 IR UV NMR MS ORD CD 重點： IR UV NMR MS 難點：NMR 教學方法及教學手段 多媒體幻燈片 廣東藥學院課堂教學教案 日期 9.13 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)） 第三章 糖和苷類化合物 第一節(jié) 糖類化合物 第二節(jié) 苷類化合物 教學目的和要求

7、 1、掌握：苷鍵的裂解 2、熟悉：單糖的絕對構型、端基差向異構體、構象的基本知識 3、了解：糖和苷的分類 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第一節(jié) 糖類化合物 一、 概述 二、 糖類的結構與分類 第二節(jié) 苷類化合物 一、概述 二、苷類的結構與分類 三、苷類的一般性質(zhì) 重點： 苷鍵的裂解，糖的相對構型和絕對構型 難點： 糖的相對構型和絕對構型 教學方法及教學手段 多媒體幻燈片、分子結構模型示范 廣東藥學院課堂教學教案 日期 9.17 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)） 第三章 糖和苷類化合物

8、 第三節(jié) 糖的提取分離 第四節(jié) 糖和苷類的檢識 教學目的和要求 1、掌握：糖、苷類和苷元的提取方法；糖和苷類的檢識方法 2、熟悉：糖的分離、苷的分離常用方法 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第三節(jié) 糖的提取分離 一、 糖和苷的提取 二、 糖和苷類的分離 第四節(jié) 糖和苷類的檢識 一、 理化檢識 二、色譜檢識 重點： 糖、苷類和苷元的提取方法 糖和苷類的檢識方法（理化檢識、色譜檢識） 難點： 糖和苷類的檢識方法 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片 廣東藥學院課堂教學教案

9、 日期 9.20 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)） 第三章 糖和苷類化合物 第五節(jié)苷類的結構研究 教學目的和要求 1、熟悉：分子式的測定；NMR的結構測定方法 2、了解：物理常數(shù)的測定方法 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第五節(jié)苷類的結構研究 一、 物理常熟的測定 二、分子式的測定 三、組成苷的苷元和糖的鑒定 四、苷分子中苷元和糖，糖和糖之間連接位置的確定 五、苷中糖和糖之間連接順序的確定 六、苷鍵構型的確定 重點： 氫譜在確定糖和苷類結構及苷鍵構型

10、上的意義，苷鍵構型的確定方法。 難點： NMR 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片 廣東藥學院課堂教學教案 日期 9.24 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)） 第四章 醌類化合物 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 醌類化合物的結構與分類 第三節(jié) 醌類化合物的理化性質(zhì) 教學目的和要求 1、掌握：蒽醌類化合物的理化性質(zhì) 2、熟悉：醌類化合物的分類 3、了解：醌類化合物的分布、活性 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 結構與分類醌類 一、

11、苯醌類 二、萘醌類 三、菲醌類 四、蒽醌類 第三節(jié) 化合物理化性質(zhì) 一、 物理性質(zhì) 二、化學性質(zhì) 重點：蒽醌類化合物的理化性質(zhì) 難點：醌類化合物酸性強弱比較 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片 廣東藥學院課堂教學教案 日期 9.27 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)） 第四章 醌類化合物 第四節(jié) 蒽醌類化合物的提取與分離 第五節(jié) 蒽醌類化合物檢識

12、 第六節(jié) 蒽醌類化合物結構研究 教學目的和要求 1、掌握：蒽醌類化合物的提取分離和檢識方法 2、熟悉：蒽醌類化合物的波譜結構研究方法 3、了解：化學方法用于醌類化合物的結構研究 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第四節(jié) 醌類化合物提取分離 一、 醌類化合物的提取 二、醌類化合物的分離 第五節(jié) 醌類化合物的檢識 一、 理化檢識 二、色譜檢識 第六節(jié) 醌類化合物的結構研究 一、 化學方法 二、波譜方法 重點：蒽醌類化合物的提取分離與檢識方法； 難點：蒽醌類化合物的波譜結構研究方法 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片

13、 廣東藥學院課堂教學教案 日期 9.29 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)） 第四章 醌類化合物 第七節(jié) 含醌類化合物的中藥研究實例 教學目的和要求 1、掌握：大黃、丹參的化學成分、理化性質(zhì)、提取分離方法等 2、了解：紫草所含主要醌類化合物的結構及主要性質(zhì) 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第七節(jié) 中藥實例 紫草 丹參 大黃 重點： 大黃、丹參的化學成分、理化性質(zhì)、提取分離方法等 難點： 大黃所含主要醌類成分的提取分離方法 教學方法

14、及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片 廣東藥學院課堂教學教案 日期 10.8 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)）第五章 苯丙素類化合物 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 簡單苯丙素類 第三節(jié) 香豆素類 教學目的和要求 1、掌握：香豆素類的結構與分類 2、熟悉：苯丙素類化合物的分類 3、了解： 苯丙素類化合物的生物合成途徑 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第一

15、節(jié) 概述 第二節(jié) 簡單苯丙素類 一、簡單苯丙素類結構、分類 二、簡單苯丙素類的提取與分離 第三節(jié) 香豆素類化合物 一、香豆素類的結構與分類 重點： 苯丙素類化合物的狹義分類與廣義分類 香豆素類的結構與分類 難點：香豆素類的結構性質(zhì) 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片 廣東藥學院課堂教學教案 日期 10.11 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)）第五章 苯丙素類化合物 第三節(jié) 香豆素類 教學目的和要求 1、掌握：香豆素的基本結構、重要理化性質(zhì)、

16、提取分離和檢識方法、波譜特征 和結構研究方法，秦皮、五味子所含主要化學成分、結構及理化性質(zhì)； 2、熟悉：苯丙素類化合物的分類，木脂素類化合物的含義、結構特征、重要性質(zhì)； 3、了解： 苯丙素類化合物的生物合成途徑，常見木脂素類型的主要波譜特征，前胡、連翹、細辛所含主要化學成分的結構。 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第三節(jié) 香豆素類化合物 二、香豆素類的理化性質(zhì) 三、提取與分離 四、檢識方法、 五、結構研究 重點： 香豆素的理化性質(zhì)、檢識方法以及提取與分離方法 難點：香豆素的結構研究 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片 廣東藥學院課堂教學教案

17、 日期 10.15 學時 3 授課內(nèi)容（章/節(jié)）第五章 苯丙素類化合物 第三節(jié) 六、含香豆素的中藥實例 第四節(jié) 木脂素 教學目的和要求 1、掌握：秦皮、五味子所含主要化學成分、結構及理化性質(zhì) 2、熟悉：木脂素類化合物的理化性質(zhì)、檢識 、提取與分離方法 3、了解：木脂素結構的分類 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 六、含香豆素的中藥實例 秦皮 前胡 第四節(jié) 木脂素 一、木脂素結構的分類 二、木脂素理化性質(zhì) 三、木脂素提取與分離 四、木脂素檢識方法 五、木脂素的結構測定 六

18、、含木脂素的中藥實例 五味子 連翹 細辛 重點： 含香豆素的中藥實例 難點：木脂素的結構測定 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片 廣東藥學院課堂教學教案 日期 10.18 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)） 第六章 黃酮類化合物 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 黃酮類化合物的結構與分類 教學目的和要求 1、掌握：黃酮類化合物的結構與分類 2、了解：黃酮類化合物的分布和生物活性。

19、 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 黃酮類化合物的結構與分類 一、 黃酮類 二、黃酮醇類 三、二氫黃酮類 四、二氫黃酮醇類 五、異黃酮類 六、二氫異黃酮類 七、查耳酮類 八、二氫查耳酮類九、橙酮類十、花色素類 重點：結構分類 難點：酸性的強弱與結構的關系 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片 課后小結 總結本次課所講授的重點內(nèi)容。 備注 廣東藥學院課堂教學教案 日期 10.22

20、 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)） 第六章 黃酮類化合物 第三節(jié) 黃酮類化合物的理化性質(zhì) 教學目的和要求 1、掌握：黃酮類化合物的酸堿性和顯色反應 2、熟悉：黃酮類化合物的溶解性 3、了解：黃酮類化合物的性狀和旋光性 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第三節(jié) 黃酮類化合物的理化性質(zhì) 一、性狀 二、旋光性 三、溶解性 四、酸堿性 五、顯色反應 重點：黃酮類化合物的酸堿性和顯色反應 難點：酸性的強弱與結構的關系 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片 課后小結 總結本次

21、課所講授的重點內(nèi)容。 備注 廣東藥學院課堂教學教案 日期 10.25 學時 3 授課內(nèi)容（章/節(jié)）第六章 第四節(jié) 黃酮類化合物的提取與分離 第五節(jié) 黃酮類化合物的檢識 教學目的和要求 掌握：黃酮類化合物的提取分離方法和檢識方法 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第四節(jié) 黃酮類化合物的提取與分離 一、黃酮類化合物的提取 二、黃酮類化合物的分離 第五節(jié) 黃酮類化合物

22、的檢識 一、 理化檢識 二、色譜檢識（紙色譜、薄層色譜） 重點： 黃酮類化合物的提取與分離 黃酮類化合物的檢識 難點：黃酮類化合物的柱色譜分離法 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片并結合蘆丁實驗講授 廣東藥學院課堂教學教案 日期 10.29 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)） 第六章 黃酮類化合物 第六節(jié) 黃酮類化合物的結構研究 教學目的和要求 1、掌握：黃酮類化合物UV、1H NMR譜的典型特征 2、熟悉：13C

23、NMR譜的典型特征 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第六節(jié) 黃酮類化合物的結構研究 一、UV光譜在黃酮類化合物結構研究中的應用 二、1H NMR譜在黃酮類化合物結構研究中的應用 三、13C NMR譜在黃酮類化合物結構研究中的應用 四、MS在黃酮類化合物結構研究中的應用 五、結構研究實例 重點： 1、紫外光譜尤其診斷試劑的應用 2、1H NMR譜的典型特征 難點：黃酮類化合物1H NMR譜的典型特征 教學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片并結合蘆丁實驗的紫外、核磁譜圖講授 廣東藥學院課

24、堂教學教案 日期 11.1 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)）第六章 黃酮類化合物 第七節(jié) 含黃酮類化合物的中藥實例 教學目的和要求 1、掌握：黃芩、葛根、槐米所含主要化學成分的結構、重要性質(zhì)和提取分離方法； 2、熟悉：銀杏葉所含主要化學成分的結構、重要性質(zhì)和提取分離方法； 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第七節(jié) 含黃酮類化合物的中藥實例 一、槐米 二、黃芩 三、葛根 四、銀杏葉 重點： 黃芩、葛根、槐米所含主要化學成分的結構、重要性質(zhì)和提取分離方法； 難點：槐米中黃酮類化合物的碳譜、氫譜特征 教

25、學方法及教學手段 課堂講授，多媒體幻燈片并結合蘆丁實驗的紫外、核磁譜圖講授 課后小結 總結本次課所講授的重點內(nèi)容。 備注 廣東藥學院課堂教學教案 日期 11.15 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)）第八章 三萜類化合物 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 三萜類化合物的結構與分類 教學目的和要求 1、掌握：三萜類化合物的結構與分類 2、熟悉：三萜類化合物的典型代表 3、了解 ：三萜類化合物的分布、生理活性 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第一節(jié) 概述

26、 第二節(jié) 三萜類化合物的結構與分類 一、鏈狀三萜 二、單環(huán)三萜 三、雙環(huán)三萜 四、三環(huán)三萜 五、四環(huán)三萜 六、五環(huán)三萜 重點：三萜類化合物的結構與分類，尤其掌握四環(huán)三萜、五環(huán)三萜的結構及典型代表 難點：各類結構的區(qū)別 教學方法及教學手段 多媒體幻課件 課后小結 總結本次課所講授的重點內(nèi)容。 備注 廣東藥學院課堂教學教案 日期 11.19 學時 2 授課內(nèi)容（章/

27、節(jié)）第八章 三萜類化合物 第三節(jié) 三萜類化合物的理化性質(zhì)和溶血作用 第四節(jié) 三萜類化合物的提取與分離 教學目的和要求 掌握：三萜類化合物的重要理化性質(zhì)、提取分離方法 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第三節(jié) 三萜類化合物的理化性質(zhì)和溶血作用 一、物理性質(zhì) 二、化學性質(zhì) 三、溶血作用 第四節(jié) 三萜類化合物的提取與分離 一、三萜類化合物的提取 二、三萜類化合物的分離 重點：三萜類化合物的化學性質(zhì)、溶血性、發(fā)泡性和提取分離方法 難點：三萜類化合物的

28、分離 教學方法及教學手段 多媒體課件 課后小結 總結本次課所講授的重點內(nèi)容。 備注 廣東藥學院課堂教學教案 日期 11.22 學時 2 授課內(nèi)容（章/節(jié)）第八章 三萜類化合物 第五節(jié) 三萜類化合物的檢識 第六節(jié) 三萜類化合物的結構研究 第七節(jié) 含皂苷的中藥實例 教學目的和要求 1、掌握：三萜類化合物的檢識方法；人參、甘草所含主要三萜皂苷類成分的結構、主要理化性質(zhì)和提取分離方法 2、熟悉：三萜類化合物的波譜特征和結構研究方法； 3、了解：柴胡所含主要三萜皂

29、苷類成分的結構、提取方法 教學內(nèi)容[標明重點,難點] 第五節(jié) 三萜類化合物的檢識 一、理化檢識 二、色譜檢識 第六節(jié) 三萜類化合物的結構研究 一、UV光譜 二、MS 三、NMR譜 四、結構研究舉例 第七節(jié) 含皂苷的中藥實例 一、人參 二、甘草 三、柴胡 重點：人參、甘草所含主要三萜皂苷類成分結構、理化性質(zhì)和提取分離方法 難點：三萜類化合物的波譜特征和結構研究方法 教學方法及教學手段 多媒體課件 課后小結 總結本次課所講授的重

30、點內(nèi)容。 備注 廣東藥學院課堂教案 日期 月 學時3 授課內(nèi)容（章/節(jié)）第九章 甾體類化合物 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 強心苷類化合物 教學目的和要求 1．熟悉甾體類化合物的概念,分類和顏色反應；了解甾體類化合物的生物合成途徑。 2. 掌握強心苷的結構類型、理化性質(zhì)和顏色反應；提取、分離方法。 3. 熟悉強心苷的檢識方法和結構測定(UV,IR)。 4．了解強心苷的生物活性和核磁共振波譜特征。.

31、 教學內(nèi)容[標明重點、難點] 一、概述1．概念；2．結構特點；3．分類；4．生源途徑； 5．通性。 二、 強心苷 （一）概述 （二）化學結構與分類——重點，難點 1．強心苷元（1）甾體母核部分（2）不飽和內(nèi)酯環(huán)部分 根據(jù)其在甾體母核的C-17位上連接的不飽和內(nèi)酯環(huán)的不同，可將強心苷元分為兩類。①甲型強心苷元 （強心甾烯類）；②乙型強心苷元（蟾蜍甾烯類或海蔥甾二烯類） 2．糖部分 3．糖和強心苷元的連接方式 （三）理化性質(zhì) 1．理化性質(zhì)：①性狀；②溶解度； 2．苷鍵的水解——重點 （1） 酸催化水解① 溫和酸水解法；② 強烈酸水解法；③ 氯化氫-丙酮法（Man

32、nich和 Siewert法） （2）酶水解法 （3）堿水解法 3 顏色反應——重點 （1）不飽和內(nèi)酯環(huán)的顏色反應 （2）2-去氧糖的顏色反應 （四）、強心苷的提取與分離 (五)、強心苷的檢識：1.理化檢識 ；2.色譜檢識 （六）、強心苷的結構研究---難點 （七）、含強心苷的中藥及蟾酥強心成分的舉例 （一）毛花洋地黃 （二）黃花夾竹桃 （八）、強心苷的生物活性 教學方法及教學手段 教學方法：舉例說明甾體類化合物是天然廣泛存在的一類化學成分，種類很多，通過化學結構，介紹甾體化合物都具有環(huán)戊烷駢多氫菲的甾核。講解化學結構特點：四個環(huán)，三條側鏈。 通過化學

33、結構重點講解強心苷的結構特點和分類，由連接的糖的結構特點引出苷鍵水解的方法和原理；同樣從結構入手，分析講解強心苷的顏色反應，檢識方法，結合實例，以流程圖講解提取分離方法。 實例中重點講解臨床用的西地藍和地高辛，提取分離方法結合藥材實例講解，引導學生自學。 簡介構效關系，讓學生知道構效關系也是中藥化學的一個研究內(nèi)容。 教學手段：課堂講授結合PPT、圖片、動畫等。 思考題 1．用化學法區(qū)別甲型和乙型強心苷元，區(qū)別I 型及 II 型強心苷； 2．UV光譜法和HNMR法區(qū)別甲型和乙型強心苷元。 課后總結

34、 廣東藥學院課堂教案 日期 月 學時 3 授課內(nèi)容（章/節(jié)）第九章 甾體類化合物 第三節(jié) 甾體類化合物 第四節(jié) C21甾體化合物、植物甾醇、膽汁酸、昆蟲變態(tài)激素 教學目的和要求 1 掌握甾體皂苷的結構結構與分類、理化性質(zhì)及檢識方法； 2 熟悉甾體皂苷類化合物的提取分離方法； 3 掌握甾體皂苷類化合物的IR、1H-NMR、13C-NMR特征； 4 了解C21甾體化合物、植物甾醇、膽汁酸、昆蟲變態(tài)激素的結構及性質(zhì)。

35、 教學內(nèi)容[標明重點、難點] 一 概述 二 結構與分類——重點、難點 三 甾體皂苷的理化性質(zhì)——重點 形狀、溶解性、沉淀反應、顏色反應 四 甾體皂苷的提取與分離 1．甾體皂苷的提取 2．甾體皂苷的分離 五 甾體皂苷的檢識 1．理化檢識 2．色譜檢識 六 甾體皂苷的結構研究——重點、難點 1．UV光譜 2．IR 光譜 3．MS：甾體皂苷元的質(zhì)譜裂解方式很有特征，由于分子中具有螺縮酮結構，EI-MS中均出現(xiàn)很強的m/z139基峰，中等強度的m/z115碎片離子峰及一個弱的m/z126碎片離子峰。 七 其他類——簡介 C21甾體化合物、植物甾醇、膽汁酸、昆蟲變態(tài)激素 教學方法及教學手段 教學方法：先復習甾體類化合物結構及三萜皂苷的分類,引入本次課內(nèi)容，舉例說明甾體類化合物在藥物中的應用，通過化學結構，講解甾體皂苷結構特點和分類。分析甾體皂苷的理化性質(zhì)，比較與三萜皂苷的異同。 舉實例說明提取分離方法的應用，最后總結本章重點。 教學手段：課堂講授結合結構圖、流程圖等。 課后總結: