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1、第三章 烴的含氧衍生物 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化連構(gòu)成的有機化合物。合物。2 2、分類：、分類：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH軟脂酸軟脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH飽和一元酸通式飽和一元酸通式CnH2n+1COOH3 3、自然界和日常生活中的有機
2、酸、自然界和日常生活中的有機酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸1、乙酸的物理性質(zhì)【自主學習】、乙酸的物理性質(zhì)【自主學習】顏色、狀態(tài)：顏色、狀態(tài)：氣味：氣味：沸點：沸點：熔點：熔點：溶解性：溶解性：無色液
3、體無色液體有強烈刺激性氣味有強烈刺激性氣味117.9117.9 （易揮發(fā)）（易揮發(fā)）16.616.6( (無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑【思考與交流】【思考與交流】在室溫較低時，無水乙酸就會凝結(jié)成像在室溫較低時，無水乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗中若遇到這種情況時，冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗中若遇到這種情況時，你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。 二、乙酸二、乙酸在日常生活中，我們可以用醋除去水垢，在日常生活中，我們可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：（水垢的主要成分：g(OH)2和和
4、aCO3)說明乙酸什么性質(zhì)？并寫出化學方程式。說明乙酸什么性質(zhì)？并寫出化學方程式。【思考與交流】【思考與交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O說明乙酸具有酸性說明乙酸具有酸性2、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式或或C2H4O2結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析羧基羧基受受C=OC=O的影響：的影響： 斷碳氧單鍵斷碳氧單鍵 氫氧鍵更易斷氫氧鍵更易斷受受-O-H-O-H的影響的影響: :
5、碳氧雙鍵不易斷碳氧雙鍵不易斷當氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，當氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。使乙酸具有酸性?？瓶茖W學探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60探究探究12CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學性
6、質(zhì)、乙酸的化學性質(zhì)(1) 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+【思考【思考 交流】交流】可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？證明乙酸是弱酸的方法：證明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定濃度的乙酸測定：配制一定濃度的乙酸測定PH值值2：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定PH值值3：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率反應(yīng)的速率CH3COOH CH3COO+H+代表代表物物結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性酸性酸性與鈉與鈉反應(yīng)反應(yīng)與與NaOH的反應(yīng)的反應(yīng)與與Na2CO3的反應(yīng)的反應(yīng)乙
7、醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強增強中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸強比碳酸強能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不產(chǎn)能，不產(chǎn)生生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】【知識歸納】辨 析 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（ ）COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知識應(yīng)用】【知識應(yīng)用】2 2確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（ ）A.A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.B.乙酸鈉的水溶液
8、顯堿性乙酸鈉的水溶液顯堿性C.C.乙酸能使石蕊試液變紅乙酸能使石蕊試液變紅D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸產(chǎn)生中加入乙酸產(chǎn)生COCO2 2B3、請用一種試劑鑒別下面三種有機物？、請用一種試劑鑒別下面三種有機物？乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液碎瓷片乙醇 3mL 濃硫酸 2mL乙酸 2mL飽和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反應(yīng)）乙酸的酯化反應(yīng)（防止暴沸）（防止暴沸）反應(yīng)后飽和反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。并可聞到香味?！局?/p>
9、識回顧】【知識回顧】1. 1. 試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?2.2.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？3.3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.4.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5 5. . 為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有無其它防倒有無其它防倒吸的方法？吸的方法？催化劑，吸水劑催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇不純凈；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞
10、到乙酸乙酯的氣味的氣味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積增大受熱面積【探究【探究】乙酸乙酯的酯化過程乙酸乙酯的酯化過程酯化反應(yīng)的脫水方式酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸同位素示蹤法同位素示蹤法酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反應(yīng)。的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酯化反
11、應(yīng)的本質(zhì)：酸酸脫脫羥基羥基、醇醇脫脫羥基羥基氫氫。 CH3COOH+HO18CH2 CH3濃硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3實驗驗證實驗驗證C5、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在濃，二者在濃H2SO4作用作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（的物質(zhì)有（ ）A 1種種 B 2種種 C 3 種種 D 4種種生成物中水的相對分子質(zhì)量為生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。204、 酯化反應(yīng)屬于（酯化反應(yīng)屬于（ ）A中和反應(yīng)中和反應(yīng) B不可逆反應(yīng)不可逆反應(yīng)C離子反應(yīng)離子反應(yīng) D取代反應(yīng)取代反應(yīng)D【知識應(yīng)用】【知識應(yīng)用】
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