《高中化學(xué) 第一部分 專題3 第二單元 第二課時(shí) 芳香烴的來源與應(yīng)用課件 蘇教版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第一部分 專題3 第二單元 第二課時(shí) 芳香烴的來源與應(yīng)用課件 蘇教版選修5（39頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、專題3常見的烴第二單元芳香烴晨背關(guān)鍵語句理解教材新知把握熱點(diǎn)考向應(yīng)用創(chuàng)新演練知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二考向一考向二知識(shí)點(diǎn)三第二課時(shí)芳香烴的來源與應(yīng)用隨堂基礎(chǔ)鞏固課時(shí)跟蹤訓(xùn)練 1芳香烴最初來源于煤焦油，現(xiàn)代來源于石油化學(xué)工芳香烴最初來源于煤焦油，現(xiàn)代來源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。業(yè)中的催化重整和裂化。 2苯的同系物只有一個(gè)苯環(huán)。苯不能使溴水和酸性苯的同系物只有一個(gè)苯環(huán)。苯不能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色，苯的同系物能使酸性溶液褪色，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，不能使溴水褪色。不能使溴水褪色。 3苯的同系物中存在苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響。苯的同系物中存在苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響。 1
2、芳香烴的來源芳香烴的來源 (1)芳香烴最初來源于芳香烴最初來源于 中，現(xiàn)代主要來源于石油中，現(xiàn)代主要來源于石油化學(xué)工業(yè)中的化學(xué)工業(yè)中的 和和 。 、 和和 是是應(yīng)用最多的基本有機(jī)原料。應(yīng)用最多的基本有機(jī)原料。煤焦油煤焦油催化重整催化重整裂化裂化苯苯乙苯乙苯對(duì)二甲對(duì)二甲苯苯 (2)工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與乙烯、工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與乙烯、 反反應(yīng)獲得。苯與乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式為：應(yīng)獲得。苯與乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式為：丙烯丙烯2苯的同系物苯的同系物(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被概念：苯環(huán)上的氫原子被 取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中只有結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中只有 個(gè)苯環(huán)，
3、側(cè)鏈?zhǔn)莻€(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)?。(3)通式：通式： 。烷基烷基烷烴基烷烴基1CnH2n6(n7) 師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 (1)分子式與苯分子式與苯(C6H6)相差一個(gè)或若干個(gè)相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)原子團(tuán)的物質(zhì)，如甲苯的物質(zhì)，如甲苯(C7H8)、二甲苯、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系等都是苯的同系物，它們也都屬于芳香烴。物，它們也都屬于芳香烴。 (2)苯的同系物都是芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同苯的同系物都是芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物。如系物。如 屬于屬于芳香烴，但不是苯的同系物。芳香烴，但不是苯的同系物。 (3)苯的同系物的通式都為苯的同系物的通式都為CnH2n6(n7)
4、，但通式符合，但通式符合CnH2n6的烴不一定是苯的同系物。的烴不一定是苯的同系物。如如 的分子式為的分子式為C10H14，它不屬于，它不屬于苯的同系物。苯的同系物。(4)幾個(gè)概念間的關(guān)系：幾個(gè)概念間的關(guān)系：1下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是_， 屬于芳香烴的是屬于芳香烴的是_，屬于苯的同系物的是，屬于苯的同系物的是_。解析：解析：芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物，組成元素不芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物，組成元素不限；芳香烴：含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物，組成元素僅限；芳香烴：含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物，組成元素僅含含C、H兩種；苯的同系物：僅含一個(gè)苯
5、環(huán)，且分子組成兩種；苯的同系物：僅含一個(gè)苯環(huán)，且分子組成必須滿足通式必須滿足通式CnH2n6。答案：答案：ABCDEFGABCEFGCG1化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：都能燃燒，產(chǎn)生都能燃燒，產(chǎn)生 火焰、冒火焰、冒 。燃燒的通式為：。燃燒的通式為：明亮明亮濃黑煙濃黑煙甲苯能使甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，可表示為：酸性溶液褪色，可表示為：。 (2)取代反應(yīng)：取代反應(yīng)： 甲苯與甲苯與HNO3發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲苯的三硝基甲苯的化學(xué)方程式為：化學(xué)方程式為：2,4,6三硝基甲苯的簡(jiǎn)稱是三硝基甲苯的簡(jiǎn)稱是 ，俗稱，俗稱TNT，是，是一種一種 色針狀晶體，色針
6、狀晶體， 溶于水，可以作溶于水，可以作 。三硝基甲苯三硝基甲苯淡黃淡黃不不烈性炸藥烈性炸藥。(3)加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：甲苯與甲苯與H2發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 2用途用途 (1)乙苯的用途：乙苯的用途：乙苯用來制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。乙苯用來制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。 (2)乙苯的獲得：乙苯的獲得： 工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與 、丙烯反、丙烯反應(yīng)獲得，制取乙苯的化學(xué)方程式為：應(yīng)獲得，制取乙苯的化學(xué)方程式為：乙烯乙烯。師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 1.取代反應(yīng)取代反應(yīng) 苯的同系物的性質(zhì)和苯相似，能發(fā)生鹵代
7、、硝化、苯的同系物的性質(zhì)和苯相似，能發(fā)生鹵代、硝化、磺化等取代反應(yīng)。苯的同系物取代反應(yīng)的規(guī)律一般是：磺化等取代反應(yīng)。苯的同系物取代反應(yīng)的規(guī)律一般是：在有催化劑存在的條件下，取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上；沒在有催化劑存在的條件下，取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上；沒有催化劑有催化劑(光照等光照等)的條件下取代反應(yīng)發(fā)生在側(cè)鏈上。簡(jiǎn)單的條件下取代反應(yīng)發(fā)生在側(cè)鏈上。簡(jiǎn)單地說：地說：“有催在苯環(huán)，無催在支鏈。有催在苯環(huán)，無催在支鏈?！?2加成反應(yīng)加成反應(yīng) 苯及其同系物發(fā)生加成反應(yīng)比烯烴、炔烴要難些。苯及其同系物發(fā)生加成反應(yīng)比烯烴、炔烴要難些。 3氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) (1)苯的同系物能使酸性苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色
8、。溶液褪色。 苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有氫原子，則這類物質(zhì)都能被常用氧化劑所氧化，如甲苯、氫原子，則這類物質(zhì)都能被常用氧化劑所氧化，如甲苯、二甲苯等都能使酸性二甲苯等都能使酸性KMnO4溶液褪色。實(shí)際上苯的同系溶液褪色。實(shí)際上苯的同系物發(fā)生氧化時(shí)，被氧化的不是苯環(huán)，而是苯環(huán)上的側(cè)鏈烴物發(fā)生氧化時(shí)，被氧化的不是苯環(huán)，而是苯環(huán)上的側(cè)鏈烴基被氧化成羧基基被氧化成羧基(COOH)，如，如 (2)苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長短，氧苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長短，氧化都化都 發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上，如：發(fā)生在跟苯環(huán)直接相
9、連的碳原子上，如： (3)如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子時(shí)，如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子時(shí)，則很難被氧化。則很難被氧化。2將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)所得的產(chǎn)物可將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)所得的產(chǎn)物可 能有能有 ()ABC D全部全部解析：解析：甲苯在甲苯在Fe催化作用下，只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，催化作用下，只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，主要取代甲基鄰位、對(duì)位上的氫原子，也可以將苯環(huán)上主要取代甲基鄰位、對(duì)位上的氫原子，也可以將苯環(huán)上的多個(gè)氫原子同時(shí)取代，而在此條件下，甲基上的氫原的多個(gè)氫原子同時(shí)取代，而在此條件下，甲基上的氫原子不能被取代，因此不可能有子不能被取代，因
10、此不可能有。答案：答案：C1.概念概念 含有含有 的芳香烴。的芳香烴。2分類分類(1)多苯代脂烴：苯環(huán)通過多苯代脂烴：苯環(huán)通過 連接在一起。連接在一起。(2)聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過 直接相連。直接相連。(3)稠環(huán)芳烴：由共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊形成的。稠環(huán)芳烴：由共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊形成的。多個(gè)苯環(huán)多個(gè)苯環(huán)脂肪烴基脂肪烴基碳碳單鍵碳碳單鍵 3多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體 (1)由于多環(huán)芳烴分子中含有多個(gè)苯環(huán)，不符合苯的同系由于多環(huán)芳烴分子中含有多個(gè)苯環(huán)，不符合苯的同系物的概念，因此多環(huán)芳烴不屬于苯的同系物。物的概念，因此多環(huán)芳烴不屬于苯的同系物
11、。 (2)判斷多環(huán)芳烴分子的共面、共線問題時(shí)，要注意：判斷多環(huán)芳烴分子的共面、共線問題時(shí)，要注意：苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu);若分子中含有飽和碳原子，若分子中含有飽和碳原子，則所有原子一定不共平面。則所有原子一定不共平面。 (3)判斷多環(huán)芳烴取代物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)注意分子結(jié)判斷多環(huán)芳烴取代物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)注意分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性。構(gòu)的對(duì)稱性。 4芳香烴對(duì)人類健康的危害芳香烴對(duì)人類健康的危害 對(duì)對(duì) 麻醉，誘發(fā)麻醉，誘發(fā) 。中樞神經(jīng)系統(tǒng)中樞神經(jīng)系統(tǒng)白血病白血病3蒽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是蒽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，如果將蒽分子中減少，如果將蒽分子中減少3 個(gè)碳原子，而個(gè)碳原子，而H原子數(shù)保持不變，形
12、成的稠環(huán)化合原子數(shù)保持不變，形成的稠環(huán)化合 物的同分異構(gòu)體數(shù)目是物的同分異構(gòu)體數(shù)目是 () A2 B3 C4 D5解析：解析：蒽的分子式是蒽的分子式是C14H10，減少，減少3個(gè)碳原子得個(gè)碳原子得C11H10；C11H10形成的稠環(huán)化合物為含有萘環(huán)的形成的稠環(huán)化合物為含有萘環(huán)的C10H7CH3，兩，兩種同分異構(gòu)體是：種同分異構(gòu)體是： 。答案：答案：A 例例1由于分子中苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，苯的同系由于分子中苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴略有不同。下列事實(shí)能說明苯環(huán)物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴略有不同。下列事實(shí)能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的性質(zhì)有影響的是對(duì)側(cè)鏈的性質(zhì)有影響的是()A甲苯不能使
13、溴水褪色甲苯不能使溴水褪色B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C甲苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)甲苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯 解析解析對(duì)于甲苯，由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使側(cè)對(duì)于甲苯，由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使側(cè)鏈鏈(甲基甲基)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而烷烴中的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而烷烴中的甲基不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯比苯更易發(fā)生硝化反應(yīng)。甲苯不能使溴水褪色、能甲苯比苯更易發(fā)生硝化反應(yīng)。甲苯不能使溴水褪色、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)這兩個(gè)性質(zhì)與苯是
14、相似的，不能說與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)這兩個(gè)性質(zhì)與苯是相似的，不能說明側(cè)鏈明側(cè)鏈(甲基甲基)對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)有影響，況且本題只要求選對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)有影響，況且本題只要求選出出“能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的性質(zhì)有影響的能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的性質(zhì)有影響的”事實(shí)。事實(shí)。 答案答案B (1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能。錳酸鉀溶液褪色，而苯不能。 (2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基鄰、對(duì)位的側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基鄰、對(duì)位的H原子變得活潑，甲苯與硝酸反應(yīng)時(shí)，生成三硝基甲苯，原子變得活潑，甲苯與硝酸反應(yīng)時(shí)，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只
15、生成硝基苯。而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。1下列關(guān)于苯及其同系物的說法中，正確的下列關(guān)于苯及其同系物的說法中，正確的 () A苯及其同系物可以含有苯及其同系物可以含有1個(gè)苯環(huán)，也可以含有多個(gè)個(gè)苯環(huán)，也可以含有多個(gè) 苯環(huán)苯環(huán) B苯及其同系物都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)苯及其同系物都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng) C苯及其同系物都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)苯及其同系物都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng) D苯及其同系物都能被酸性苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化解析：解析：苯及其同系物都只含苯及其同系物都只含1個(gè)苯環(huán)，如果有多個(gè)苯環(huán)，就個(gè)苯環(huán)，如果有多個(gè)苯環(huán)，就不符合不符合“與苯相差與苯相差1個(gè)或若干個(gè)個(gè)或若干個(gè)CH2原
16、子團(tuán)原子團(tuán)”的條件了，的條件了，A錯(cuò)錯(cuò)誤；苯及其大部分的同系物在誤；苯及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與純溴存在的條件下可以與純溴發(fā)生取代反應(yīng)，而不是與溴水反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，而不是與溴水反應(yīng)，B錯(cuò)誤；苯與錯(cuò)誤；苯與Cl2能發(fā)能發(fā)生取代反應(yīng)，苯的同系物與生取代反應(yīng)，苯的同系物與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，若在光照發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，若在光照條件下，發(fā)生在側(cè)鏈上；若用催化劑時(shí)，發(fā)生在苯環(huán)上，條件下，發(fā)生在側(cè)鏈上；若用催化劑時(shí)，發(fā)生在苯環(huán)上，C正確；苯不能被酸性正確；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化，D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。答案：答案：C 例例2 化合物化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。已
17、知所示。已知A的苯環(huán)上的的苯環(huán)上的n溴代物的同分溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目和異構(gòu)體的數(shù)目和m溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，m和和n一定滿足的關(guān)系式是一定滿足的關(guān)系式是 () Anm Bnm10 Cnm6 Dnm8解析解析結(jié)構(gòu)中氫被溴取代也可看成溴被氫取代，即結(jié)構(gòu)中氫被溴取代也可看成溴被氫取代，即“m溴代溴代物物”相當(dāng)于相當(dāng)于“6m氫代物氫代物”，與，與“n溴代物溴代物”的同分異構(gòu)體相同，的同分異構(gòu)體相同，則則6mn。答案答案C (1)確定芳香化合物同分異構(gòu)體時(shí)，既要考慮因取代基確定芳香化合物同分異構(gòu)體時(shí)，既要考慮因取代基位置不同形成同分異構(gòu)體，又要考慮因烴基異構(gòu)形成同分
18、位置不同形成同分異構(gòu)體，又要考慮因烴基異構(gòu)形成同分異構(gòu)體。如分子式為異構(gòu)體。如分子式為C8H10的芳香烴，其同分異構(gòu)體從取代的芳香烴，其同分異構(gòu)體從取代基位置及烴基異構(gòu)兩方面考慮有基位置及烴基異構(gòu)兩方面考慮有4種：種： (2)使用使用“換元法換元法”可迅速確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，若設(shè)可迅速確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，若設(shè)某烴分子式為某烴分子式為CnHm，abm，則其，則其a元氯代物與元氯代物與b元氯代元氯代物種數(shù)相等。如甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有物種數(shù)相等。如甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種：種： ，則其七氯代物的同分異構(gòu)體也有則其七氯代物的同分異構(gòu)體也有4種。種。2下列芳香烴的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是下列芳香烴的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是 ()解析：解析：本題采用對(duì)稱法求同分異構(gòu)體數(shù)目，各選項(xiàng)分本題采用對(duì)稱法求同分異構(gòu)體數(shù)目，各選項(xiàng)分析如下，其中虛線為對(duì)稱線，數(shù)字為同分異構(gòu)體數(shù)目。析如下，其中虛線為對(duì)稱線，數(shù)字為同分異構(gòu)體數(shù)目。答案：答案：B
高中化學(xué) 第一部分 專題3 第二單元 第二課時(shí) 芳香烴的來源與應(yīng)用課件 蘇教版選修5
