高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)加試題題增分練加試特訓(xùn)第題有機(jī)化學(xué)綜合題的突破

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1、 加試特訓(xùn)3　 第32題　有機(jī)化學(xué)綜合題的突破 1．(2017·湖州高二下期中)芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，其摩爾質(zhì)量為92 g·mol－1，某課題小組以它為原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。已知A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。 已知： (苯胺，易被氧化) 回答下列問題： (1)對于阿司匹林，下列說法正確的是______(填字母)。 A．是乙酸的同系物 B．能發(fā)生酯化反應(yīng) C．1 mol阿司匹林最多能消耗2 mol NaOH D．不能發(fā)生加成反應(yīng) (2)H的結(jié)構(gòu)簡式是__________________

2、，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是______________________。 (3)寫出C→D的化學(xué)方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________________。(寫出2種) ①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶2∶2∶1；③分

3、子中有2個(gè)羥基。 (5)以A為原料可合成，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線，要求不超過4步(無機(jī)試劑任選)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。 答案　(1)B (2)　氧化反應(yīng) (3) ＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4) (5) 解析　相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，令分子組成為CxHy，則＝7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有

4、醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合G的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，與的分子式相比減少1分子H2O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，H為。 (1)阿司匹林含有苯環(huán)、酯基，與乙酸不是同系物，A錯(cuò)誤；阿司匹林含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；含有羧基與酯基，且酯基水解得到羧基、酚羥基，1 mol阿司匹林最多能消耗3 mol NaOH，C錯(cuò)誤；含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。(2)由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是，F(xiàn)

5、→G是在酸性高錳酸鉀條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成。(3)C為，與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式： ＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。(4) 的同分異構(gòu)體符合條件：①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有苯環(huán)與醛基；②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶2∶2∶1；③分子中有2個(gè)羥基。符合條件的同分異構(gòu)體：等。(5) 催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉、醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成反應(yīng)流程圖：。 2．某研究小組以苯為原料按下列路線合成抗癌新藥潑尼莫司汀的中間體H。 已知：硝

6、基還原： 黃鳴龍反應(yīng)： 請回答： (1)下列說法不正確的是________。 A．化合物C能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng) B．化合物D具有兩性，在一定條件下能形成內(nèi)鹽 C．F→G的轉(zhuǎn)化發(fā)生了取代反應(yīng) D．D→E的反應(yīng)是為了保護(hù)羧基不被反應(yīng) (2) 已知B與X的反應(yīng)原子利用率是100%，寫出化合物X的結(jié)構(gòu)簡式__________________。 (3)寫出E→F的化學(xué)方程式：_______________________________________________ ____________________________________________________

7、____________________。 (4)寫出同時(shí)符合下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。 ①紅外光譜檢測表明分子中含有酯基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②分子中有苯環(huán)且1H-NMR譜顯示，苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (5)設(shè)計(jì)以苯和乙酸為原料制備化合物B的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。 答案　(1)A　(2) (3) (4) (5) 解析　因?yàn)橐阎狟與X的反應(yīng)原子利用率是100%，X的分子式為C4H4O3，結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)差異，結(jié)構(gòu)片段來自X，將O與C的兩個(gè)半鍵相連就得到。C到D經(jīng)歷了黃鳴龍反應(yīng)，將羰基

8、還原，由于堿性環(huán)境，酰胺鍵水解，通過調(diào)節(jié)pH，得到含羧基和氨基結(jié)構(gòu)的D，為，D與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，為，E到F的轉(zhuǎn)化，根據(jù)碳原子數(shù)的變化推知E與兩個(gè)反應(yīng)，F(xiàn)到G是2個(gè)Cl原子取代了2個(gè)—OH，再從目標(biāo)產(chǎn)物H的結(jié)構(gòu)逆推，H的結(jié)構(gòu)為，可知與—NH2中的活潑H反應(yīng)，且H中仍是羧基結(jié)構(gòu)，D→E的酯化反應(yīng)是為防止羧基中的活潑H與反應(yīng)，起保護(hù)作用。 3．醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件省略)。 已知： (1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是______________；反應(yīng)④的反應(yīng)類型為______________；醋硝香豆素

9、中含有官能團(tuán)的名稱為______________。 (2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_________________________________________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為______________________________________________________。 (4)關(guān)于E物質(zhì)，下列說法正確的是_________________________________(填字母序號)。 a．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E b．在核磁共振氫譜中有五組吸收峰 c．可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng) d．存在順反異構(gòu) (5)

10、寫出G的結(jié)構(gòu)簡式____________________。 (6)分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有________種。 ①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。 其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。 區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體可選用的儀器是________(填代號)。 a．紅外光譜儀 b．質(zhì)譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀 答案　(1)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) 　酯基、羰基、硝基 (2) ＋NaOH＋NaBr (3) ＋H2O (4)bd　(5)　(6)13　　abd

11、 解析　與濃硝酸、濃硫酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生的A為對硝基甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為；A與Br2在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B為；B與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生相對分子質(zhì)量是153的C：；C氧化變?yōu)镈：；D與發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生E：；苯酚與丙二酸酐發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生G為；G與E發(fā)生反應(yīng)形成。 (1)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①和④的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；醋硝香豆素中含有官能團(tuán)的名稱為酯基、羰基、硝基。(2)在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)②變?yōu)椋磻?yīng)的化學(xué)方程式為＋NaOH＋NaBr。(3)根據(jù)已知信息可知與發(fā)生反應(yīng)③產(chǎn)生的化學(xué)方程式為。(4)物質(zhì)D中含有的醛基和物質(zhì)E中含有的碳碳雙鍵都可以被酸性KMnO4溶液氧化，

12、因此不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E，a錯(cuò)誤；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，b正確；物質(zhì)E中含有碳碳雙鍵和羰基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，c錯(cuò)誤；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中存在碳碳雙鍵，存在順反異構(gòu)，d正確。(5)根據(jù)反應(yīng)物結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)可知物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合條件：①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基；②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說明分子中含有羧基，因此符合條件的G的同分異構(gòu)體有 共有13種。其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體

13、的結(jié)構(gòu)簡式為。所含元素相同，因此不能用元素分析儀區(qū)分，所以區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體可選用的儀器是紅外光譜儀、質(zhì)譜儀、核磁共振儀，abd正確。 4．(2017·臺(tái)州高三上學(xué)期期末)白藜蘆醇是腫瘤、心血管病的預(yù)防藥，主要來源于花生、葡萄、桑葚等植物。合成路線如下： (1)下列說法不正確的是________(填字母)。 A．第①步由A生成B的過程中，副產(chǎn)物主要為 B．X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定條件下1 mol X能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．第⑤步既發(fā)生取代反應(yīng)，又發(fā)生了消去反應(yīng) D．化合物C的分子式為C17H22O4 (2)寫出白藜蘆醇與足量濃溴水反應(yīng)后生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡

14、式：_______________________。 (3)B與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成Y，Y經(jīng)過兩步氧化生成Z(C8H8O3)，寫出Y、Z在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________________。 (4)寫出同時(shí)符合下列條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②1H核磁共振譜顯示有4個(gè)吸收峰，峰面積之比為1∶1∶2∶6 (5)模仿上述合成路線，以乙烯為原料合成CH3CH(OH)CH2CH3，設(shè)計(jì)合成路線。(無機(jī)試劑任選

15、) 答案　(1)AD (2) (3) (4) (5) 解析　(1)在光照條件下，有機(jī)物與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，Cl原子取代烷烴基上的氫原子，不會(huì)取代苯環(huán)上的氫原子，A錯(cuò)誤；根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知，X中有1個(gè)醛基和1個(gè)苯環(huán)，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定條件下1 mol X能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；根據(jù)有機(jī)物C和白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式對照可知，醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，醚鍵上的甲基發(fā)生取代反應(yīng)生成酚羥基，C正確；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物C的分子式為C17H20O4，D錯(cuò)誤。 (2)白藜蘆醇中有3個(gè)酚羥基，酚羥基與濃溴水發(fā)生鄰、對位的取代反應(yīng)，還有一個(gè)碳碳雙鍵，與濃溴

16、水發(fā)生加成反應(yīng)，則反應(yīng)后生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)B為，B與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成的Y為，有機(jī)物Y中—CH2OH能發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)生成—COOH，所以Y經(jīng)過兩步氧化生成的Z(C8H8O3)為，羧酸與醇在濃硫酸作用下能發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，則Y、Z在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (4)X為，X的同分異構(gòu)體滿足①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②1H核磁共振譜顯示有4個(gè)吸收峰，峰面積之比為1∶1∶2∶6，符合條件的有機(jī)物為 (5)根據(jù)上述合成路線，乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烷，氯乙烷與Mg/乙醚反應(yīng)生成CH3CH2MgCl，乙烯發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛與CH3CH2MgCl反應(yīng)生成，然后酸性條件下生成目標(biāo)產(chǎn)物CH3CH(OH)CH2CH3，合成路線： 。 11