北京市高二化學(xué) 2.3.1 溴乙烷的水解與消去課件

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1、寫出下列反應(yīng)寫出下列反應(yīng)方程式，并指明反應(yīng)類型方程式，并指明反應(yīng)類型：1. 甲烷和氯氣甲烷和氯氣2. 苯與溴苯與溴3. 乙烯和溴乙烯和溴4. 乙炔和氯化氫乙炔和氯化氫取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)這些反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)的主體是烷、烯、苯，但已這些反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)的主體是烷、烯、苯，但已經(jīng)不屬于烴了。這是因?yàn)槠浞肿拥慕M成除了碳、氫經(jīng)不屬于烴了。這是因?yàn)槠浞肿拥慕M成除了碳、氫原子以外，還包括了鹵素原子。這些都可看作是烴原子以外，還包括了鹵素原子。這些都可看作是烴分子中的氫原分子中的氫原 子取代后生成的化合物。我們將此類子取代后生成的化合物。我們將此類物質(zhì)稱為物質(zhì)稱為鹵代

2、烴鹵代烴。溴乙烷溴乙烷是一類重要的鹵代烴，也是一類重要的鹵代烴，也是一種重要的化工原料，今天我們主要學(xué)習(xí)有關(guān)是一種重要的化工原料，今天我們主要學(xué)習(xí)有關(guān)溴溴乙烷的性質(zhì)乙烷的性質(zhì)。學(xué)習(xí)重點(diǎn)學(xué)習(xí)重點(diǎn)學(xué)習(xí)難點(diǎn)學(xué)習(xí)難點(diǎn)第三節(jié)第三節(jié) 鹵代烴（第一課時(shí)）鹵代烴（第一課時(shí)）溴乙烷的水解與消去溴乙烷的水解與消去 理解溴乙烷水解理解溴乙烷水解(取代取代)反應(yīng)和消去反應(yīng)的原理反應(yīng)和消去反應(yīng)的原理及判斷。及判斷。1.掌握溴乙烷的組成和結(jié)構(gòu)。掌握溴乙烷的組成和結(jié)構(gòu)。2.溴乙烷主要化學(xué)性質(zhì)。溴乙烷主要化學(xué)性質(zhì)。一、溴乙烷一、溴乙烷1溴乙烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)溴乙烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)(1)分子式為分子式為_；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

3、為_，結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)式為為 ，官能團(tuán)為，官能團(tuán)為_。C2H5BrCH3CH2BrBr(2)純凈的溴乙烷是純凈的溴乙烷是無(wú)色無(wú)色液體，沸點(diǎn)為液體，沸點(diǎn)為38.4，不溶不溶于水于水，密度比水，密度比水_。大大一、溴乙烷一、溴乙烷1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)溴乙烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)2溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：由于溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：由于_的作用，使的作用，使溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)：溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)：(1)水解反應(yīng)水解反應(yīng)注意：注意：水解反應(yīng)條件為水解反應(yīng)條件為_。由。由于可發(fā)生反應(yīng)于可發(fā)生反應(yīng)NaOHHBr=NaBrH2O，所以此反應(yīng)，所以此反應(yīng)還可以寫成：還可

4、以寫成：鹵素原子鹵素原子NaOH水溶液、加熱水溶液、加熱(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)CH2CH2NaBrH2O 有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如子（如_等）而生成不飽和（含雙鍵或叁等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)消去反應(yīng)；一般來(lái)說(shuō)，消去反一般來(lái)說(shuō)，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)_碳原子上碳原子上。H2O、HX相鄰相鄰【例題一【例題一】有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是（）有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是（）A溴乙烷不溶于水，其密度比水的小溴乙烷不溶于水，其密度比水的小 B在溴乙烷中滴入在溴乙烷

5、中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成溶液，立即有淡黃色沉淀生成 C溴乙烷與溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共熱可生成乙烯的醇溶液混合共熱可生成乙烯 D溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取 【例題一【例題一】答案答案【解析【解析】CA鹵代烴一般難溶于水易溶于有機(jī)溶劑，則溴乙烷鹵代烴一般難溶于水易溶于有機(jī)溶劑，則溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，密度比水大，故不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，密度比水大，故A錯(cuò)錯(cuò)誤；誤；B溴乙烷不能電離出溴離子，所以在溴乙烷中滴入溴乙烷不能電離出溴離子，所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，沒(méi)有淡黃色沉淀生成，故溶液，沒(méi)有淡黃色

6、沉淀生成，故B錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；C溴乙烷溴乙烷與與NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯，故的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯，故C正確；正確；D溴與乙烷的取代產(chǎn)物有多種，一般用乙烯與溴化氫加溴與乙烷的取代產(chǎn)物有多種，一般用乙烯與溴化氫加成生成溴乙烷，故成生成溴乙烷，故D錯(cuò)誤；故選錯(cuò)誤；故選C。一、溴乙烷的水解反應(yīng)與溴原子的檢驗(yàn)一、溴乙烷的水解反應(yīng)與溴原子的檢驗(yàn)1.溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱反應(yīng)的實(shí)驗(yàn) 一、溴乙烷的水解反應(yīng)與溴原子的檢驗(yàn)一、溴乙烷的水解反應(yīng)與溴原子的檢驗(yàn)1.溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱反應(yīng)的實(shí)驗(yàn) 反應(yīng)原理：反應(yīng)原理：反

7、應(yīng)條件：反應(yīng)條件：1.NaOH溶液溶液 2.加熱加熱一、溴乙烷的水解反應(yīng)與溴原子的檢驗(yàn)一、溴乙烷的水解反應(yīng)與溴原子的檢驗(yàn)2.溴乙烷中溴原子的檢驗(yàn)溴乙烷中溴原子的檢驗(yàn) 方案方案1：加入硝酸銀溶液，并滴加稀硝酸，觀察有無(wú)淺黃加入硝酸銀溶液，并滴加稀硝酸，觀察有無(wú)淺黃色沉淀析出。色沉淀析出。方案方案2：加入加入NaOH的水溶液，充分振蕩，然后加入硝酸的水溶液，充分振蕩，然后加入硝酸銀溶液。銀溶液。 不合理；溴乙烷中不存在溴離子，溴乙烷是非電解質(zhì)不合理；溴乙烷中不存在溴離子，溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。，不能電離。 不合理；沒(méi)有加熱，且多余不合理；沒(méi)有加熱，且多余NaOH和硝酸銀反應(yīng)生成和硝酸銀反應(yīng)生

8、成褐色（褐色（Ag2O）沉淀）沉淀。方案方案3：加入加入NaOH水溶液，充分振蕩并加熱靜置后取水溶液，充分振蕩并加熱靜置后取上層清液，加入上層清液，加入過(guò)量稀硝酸過(guò)量稀硝酸，再加入硝酸銀溶液，觀，再加入硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀析出。察有無(wú)淺黃色沉淀析出。一、溴乙烷的水解反應(yīng)與溴原子的檢驗(yàn)一、溴乙烷的水解反應(yīng)與溴原子的檢驗(yàn)2.溴乙烷中溴原子的檢驗(yàn)溴乙烷中溴原子的檢驗(yàn) 合理合理，利用溴乙烷的水解將溴乙烷分子中的溴原子，利用溴乙烷的水解將溴乙烷分子中的溴原子轉(zhuǎn)移到溶液中，且利用轉(zhuǎn)移到溶液中，且利用稀硝酸中和過(guò)量的稀硝酸中和過(guò)量的NaOH，可，可根據(jù)淡黃色根據(jù)淡黃色AgBr沉淀判斷含有溴原子。沉

9、淀判斷含有溴原子。一、溴乙烷的水解反應(yīng)與溴原子的檢驗(yàn)一、溴乙烷的水解反應(yīng)與溴原子的檢驗(yàn)2.溴乙烷中溴原子的檢驗(yàn)溴乙烷中溴原子的檢驗(yàn) 檢驗(yàn)溴乙烷中檢驗(yàn)溴乙烷中Br元素的步驟：元素的步驟： NaOH水溶液并加熱水溶液并加熱 HNO3溶液中和溶液中和 AgNO3溶液溶液二、溴乙烷的消去反應(yīng)二、溴乙烷的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)：溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇溶液乙醇溶液水浴中加熱水浴中加熱 將產(chǎn)生將產(chǎn)生的氣體先通過(guò)水，再通過(guò)酸性高錳酸鉀溶液。的氣體先通過(guò)水，再通過(guò)酸性高錳酸鉀溶液。原理原理二、溴乙烷的消去反應(yīng)二、溴乙烷的消去反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)條件NaOH的醇溶液的醇溶液 要加熱要加熱點(diǎn)擊圖片有驚喜！點(diǎn)擊圖片有驚喜！

10、水高錳酸鉀酸性溶液液1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要如何處理生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要如何處理? 反應(yīng)物中的乙醇揮發(fā)出來(lái)，與高錳酸鉀反反應(yīng)物中的乙醇揮發(fā)出來(lái)，與高錳酸鉀反應(yīng)，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。應(yīng)，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。2.還可以用什么方法鑒別乙烯還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎體先通入盛水的試管中嗎? 可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，這樣就不可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，這樣就不用先除乙醇了。用先除乙醇了。長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管（冷凝回流）長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管（冷凝回流）3.如何減少乙醇的揮發(fā)？實(shí)驗(yàn)裝置應(yīng)如何

11、改進(jìn)？如何減少乙醇的揮發(fā)？實(shí)驗(yàn)裝置應(yīng)如何改進(jìn)？【例題二【例題二】要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶?，正確的實(shí)驗(yàn)方法是（）要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶?，正確的實(shí)驗(yàn)方法是（）A加入溴水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn)加入溴水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn) B滴入滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，觀察有無(wú)淺溶液，再加入稀硝酸呈酸性，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成黃色沉淀生成 C加入加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成 D加入加入NaOH溶液共熱，冷卻后滴入溶液共熱，冷卻后滴入AgNO3溶液，觀察溶液，

12、觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成有無(wú)淺黃色沉淀生成 【例題二【例題二】答案答案【解析【解析】C檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素首先將它轉(zhuǎn)化為溴離子，檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素首先將它轉(zhuǎn)化為溴離子，采用鹵代烴的水解方法，即加入氫氧化鈉，在水解后生采用鹵代烴的水解方法，即加入氫氧化鈉，在水解后生成的溴離子可以和銀離子反應(yīng)，生成淡黃色不溶于硝酸成的溴離子可以和銀離子反應(yīng)，生成淡黃色不溶于硝酸的沉淀溴化銀，由此來(lái)檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，所以操的沉淀溴化銀，由此來(lái)檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，所以操作為：加入作為：加入NaOH溶液，加熱，溴乙烷在堿性條件下水溶液，加熱，溴乙烷在堿性條件下水解生成溴化鈉和乙醇，冷卻，加入稀解生成溴化鈉和乙

13、醇，冷卻，加入稀HNO3酸化后加入酸化后加入AgNO3溶液，溴離子和銀離子反應(yīng)生成淡黃色不溶于硝溶液，溴離子和銀離子反應(yīng)生成淡黃色不溶于硝酸的溴化銀沉淀；故選酸的溴化銀沉淀；故選C?！纠}三【例題三】溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙醇，其條件區(qū)別是（）醇，其條件區(qū)別是（）A生成乙烯的是熱的氫氧化鉀的水溶液生成乙烯的是熱的氫氧化鉀的水溶液 B生成乙醇的是熱的氫氧化鉀的水溶液生成乙醇的是熱的氫氧化鉀的水溶液 C生成乙烯的是在生成乙烯的是在170下進(jìn)行的下進(jìn)行的 D生成乙醇的是熱的氫氧化鉀的醇溶液生成乙醇的是熱的氫氧化鉀的醇溶液 【例題

14、三【例題三】答案答案【解析【解析】BA.溴乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱反應(yīng)生成乙溴乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯，故烯，故A錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；B.溴乙烷與氫氧化鉀的溶液共熱反溴乙烷與氫氧化鉀的溶液共熱反應(yīng)生成乙醇，故應(yīng)生成乙醇，故B正確；正確；C.乙醇與濃硫酸在乙醇與濃硫酸在170下反應(yīng)生成乙烯，故下反應(yīng)生成乙烯，故C錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；D.溴乙烷與氫氧化鉀溴乙烷與氫氧化鉀的溶液共熱反應(yīng)生成乙醇，故的溶液共熱反應(yīng)生成乙醇，故D錯(cuò)誤；故選錯(cuò)誤；故選B。溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)取代取代消去消去反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaO

15、H水溶液，加熱水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng) 由由2氯丙烷制取少量的氯丙烷制取少量的1,2丙二醇丙二醇 時(shí)，需經(jīng)過(guò)下列那幾步反應(yīng)時(shí)，需經(jīng)過(guò)下列那幾步反應(yīng)()A加成加成消去消去取代取代 B消去消去加成加成水解水解C取代取代消去消去加成加成 D消去消去加成加成消去消去【習(xí)題一【習(xí)題一】B答案答案【解析【解析】【習(xí)題一【習(xí)題一】 有機(jī)物有機(jī)物CH3CH=CHCl能發(fā)生能發(fā)生()取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色使酸性色使酸

16、性KMnO4溶液褪色與溶液褪色與AgNO3溶液生成溶液生成白色沉淀聚合反應(yīng)白色沉淀聚合反應(yīng)A.以上反應(yīng)均可發(fā)生以上反應(yīng)均可發(fā)生 B.只有不能發(fā)生只有不能發(fā)生C.只有不能發(fā)生只有不能發(fā)生 D.只有不能發(fā)生只有不能發(fā)生【習(xí)題二【習(xí)題二】有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)主要由分子的結(jié)構(gòu)特征所決定。有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)主要由分子的結(jié)構(gòu)特征所決定。該物質(zhì)屬鹵代烯烴，因此具有烯烴和鹵代烴的性質(zhì)。該物質(zhì)屬鹵代烯烴，因此具有烯烴和鹵代烴的性質(zhì)。但由于氯原子與碳原子是以共價(jià)鍵結(jié)合，不是自由但由于氯原子與碳原子是以共價(jià)鍵結(jié)合，不是自由移動(dòng)的移動(dòng)的Cl，故不可直接與，故不可直接與AgNO3溶液反應(yīng)，只有溶液反應(yīng)，只有在堿性條件下發(fā)生水解之后再酸化，加入在堿性條件下發(fā)生水解之后再酸化，加入AgNO3溶溶液與之反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀。液與之反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀。C【習(xí)題二【習(xí)題二】答案答案【解析【解析】1.1.完成教材完成教材P P4343習(xí)題習(xí)題1 1、2 22.2.完成補(bǔ)充作業(yè)完成補(bǔ)充作業(yè)3.3.整理教學(xué)案整理教學(xué)案 請(qǐng)同學(xué)們認(rèn)真請(qǐng)同學(xué)們認(rèn)真完成課后強(qiáng)化完成課后強(qiáng)化作業(yè)作業(yè)