高三化學(xué)二輪三輪總復(fù)習(xí) 重點(diǎn)突破專題四 第二講 有機(jī)物的推斷課件

《高三化學(xué)二輪三輪總復(fù)習(xí) 重點(diǎn)突破專題四 第二講 有機(jī)物的推斷課件》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高三化學(xué)二輪三輪總復(fù)習(xí) 重點(diǎn)突破專題四 第二講 有機(jī)物的推斷課件（44頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、1掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)2綜合應(yīng)用各類有機(jī)物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)綜合應(yīng)用各類有機(jī)物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)別、鑒定、分離提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成簡(jiǎn)式組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物具有指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物1由乙烯合成草酸二乙酯，其思維過(guò)程概括如下：由乙烯合成草酸二乙酯，其思維過(guò)程概括如下：具體合成路線如下：具體合成路線如下：完成上述標(biāo)號(hào)反應(yīng)的化學(xué)方程式：完成上述標(biāo)號(hào)反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2 = = CH2Cl2CH2ClCH2Cl2A、B、C、D四種有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)換關(guān)系，其中

2、四種有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)換關(guān)系，其中D能發(fā)能發(fā)生生銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)則則A： 、B： 、C： 、D： (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH3用用“”“”或或“”判斷判斷下列高考選項(xiàng)的正誤下列高考選項(xiàng)的正誤1(2010上海高考上海高考T12D)實(shí)驗(yàn)室制乙酸丁酯時(shí)，用水浴實(shí)驗(yàn)室制乙酸丁酯時(shí)，用水浴加熱加熱 ()2(2010陜西高考陜西高考T9D)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯和由由乙酸和乙醇制乙酸乙酯和由 苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應(yīng)類型相同苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應(yīng)類型相同()3(2009江蘇高考江蘇高考T3D)CH2 = = CH2、CH3CH2OH、 CH3CHO三

3、種物質(zhì)之間通過(guò)一步反應(yīng)能實(shí)現(xiàn)這一轉(zhuǎn)三種物質(zhì)之間通過(guò)一步反應(yīng)能實(shí)現(xiàn)這一轉(zhuǎn) 化關(guān)系：化關(guān)系： ()4(2009廣東理基廣東理基T67D)乙烯通過(guò)聚合反應(yīng)可合成聚乙烯，乙烯通過(guò)聚合反應(yīng)可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用來(lái)制造多種包裝材料聚乙烯塑料可用來(lái)制造多種包裝材料()5(2008江蘇高考江蘇高考T14A)3.1 g有機(jī)物完全燃燒后的混合物有機(jī)物完全燃燒后的混合物 通入過(guò)量的澄清石灰水，石灰水共增重通入過(guò)量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1 g，經(jīng)過(guò)濾，經(jīng)過(guò)濾 得到得到10 g沉淀，該有機(jī)物可能為乙二醇沉淀，該有機(jī)物可能為乙二醇 () 有機(jī)物推斷的常用方法有機(jī)物推斷的常用方法1根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)根

4、據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì)，這些都是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的突破口性質(zhì)，這些都是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的突破口(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“ ”“ ”、 “ ” “ ”或酚類物質(zhì)或酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀)(2)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有溶液褪色的物質(zhì)可能含有“ ”“ ”、 “ ” “ ”、“CHO”或酚類、苯的同系物等或酚類、苯的同系物等(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成紅色懸濁液煮沸后生成紅色沉淀的物質(zhì)一定

5、含有沉淀的物質(zhì)一定含有CHO.(4)能與能與Na反應(yīng)放出反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等(5)能與能與Na2CO3溶液作用放出溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有物中含有COOH.(6)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基能水解的有機(jī)物中可能含有酯基( )、肽鍵、肽鍵 ( )，也可能為鹵代烴，也可能為鹵代烴(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴3根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置(1)由醇氧化成醛由醇氧化成醛(或羧酸或羧酸)，OH一定在鏈端一定在鏈端(即含即含CH2OH)；由由醇氧化成酮，醇

6、氧化成酮，OH一定在鏈中一定在鏈中(即含即含 )；若該醇不能被氧化，則必含若該醇不能被氧化，則必含 (與與OH相連相連的碳原子上無(wú)氫原子的碳原子上無(wú)氫原子)(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或或“X”的位置的位置(3)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定 或或CC的位的位置置4根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件推斷反應(yīng)的類型根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件推斷反應(yīng)的類型(1)NaOH水溶液、加熱水溶液、加熱鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)(2)NaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去

7、反應(yīng)(3)濃濃H2SO4、加熱、加熱醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等(4)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液烯烴、炔烴的加成反應(yīng)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(5)O2/Cu醇的氧化反應(yīng)醇的氧化反應(yīng)(6)新制新制Cu(OH)2或銀氨溶液或銀氨溶液醛氧化成羧酸醛氧化成羧酸(7)稀稀H2SO4酯的水解、淀粉的水解等酯的水解、淀粉的水解等(8)H2、催化劑、催化劑烯烴烯烴(炔烴炔烴)的加成反應(yīng)、芳香烴的加成的加成反應(yīng)、芳香烴的加成反應(yīng)、醛的加成反應(yīng)等反應(yīng)、醛的加成反應(yīng)等 有機(jī)物之間的重要有機(jī)物之間的重要“轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化關(guān)系”也是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷也是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口：的重要突破口：(1)

8、A(CnH2nO2)符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為酯，當(dāng)酸作催化劑時(shí)，為酯，當(dāng)酸作催化劑時(shí)，產(chǎn)物是醇和羧酸，當(dāng)堿作催化劑時(shí)，產(chǎn)物是醇和羧產(chǎn)物是醇和羧酸，當(dāng)堿作催化劑時(shí)，產(chǎn)物是醇和羧酸鹽酸鹽(2)有機(jī)三角：有機(jī)三角： ，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇分別為烯烴、鹵代烴和醇請(qǐng)回答下列問(wèn)題：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式為的分子式為_(kāi)(2)B的名稱是的名稱是_；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(3)寫(xiě)出寫(xiě)出CD反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程式_ _.(4)寫(xiě)出兩種同時(shí)符合下列條件的寫(xiě)出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

9、簡(jiǎn)式：簡(jiǎn)式：_、_.屬于芳香醛；屬于芳香醛；苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子.由由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔(5)寫(xiě)出寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_.(6)寫(xiě)出寫(xiě)出步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和步步反應(yīng)類型：反應(yīng)類型：序號(hào)序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型 思路點(diǎn)撥思路點(diǎn)撥 解析解析利用信息可知利用信息可知A的分子式可寫(xiě)為的分子式可寫(xiě)為(C3H4)nO，則：，則：40n16176，n4，所以，所以A的分子式為的分子式為C12H16O.由轉(zhuǎn)由轉(zhuǎn)化圖可知化圖可知B的碳原子數(shù)為的碳原子數(shù)為3，該醇氧化生成的，該醇氧化生

10、成的C能夠發(fā)生能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故銀鏡反應(yīng)，故B的羥基在端點(diǎn)，故的羥基在端點(diǎn)，故B是是1丙醇從苯環(huán)上丙醇從苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子來(lái)看，有兩種不同環(huán)境的氫原子來(lái)看，E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對(duì)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對(duì)稱性應(yīng)較強(qiáng)稱性應(yīng)較強(qiáng)E的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為134，G的相對(duì)分子質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為量為118，二者差值為，二者差值為16，可見(jiàn)，可見(jiàn)E發(fā)生加氫反應(yīng)生成醇發(fā)生加氫反應(yīng)生成醇F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴G，從最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)來(lái)看，從最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)來(lái)看，對(duì)甲基苯乙炔應(yīng)是對(duì)甲基苯乙炔應(yīng)是H發(fā)生消去反應(yīng)所得發(fā)生消去反應(yīng)所得答案答案 (1)C12H16O(2)1丙醇丙醇(或正丙

11、醇或正丙醇)(3)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O(寫(xiě)出其中兩種寫(xiě)出其中兩種)(6)序號(hào)序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型H2，催化劑，催化劑(或或Ni、Pt、Pd)，還原還原(或加成或加成)反應(yīng)反應(yīng)濃濃H2SO4，消去反應(yīng)消去反應(yīng)Br2(或或Cl2)加成反應(yīng)加成反應(yīng)NaOH，C2H5OH， (2010山東高考山東高考)利用從冬青中提取的有機(jī)物利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗合成抗結(jié)腸炎藥物結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：及其他化學(xué)品，合成路線如下：根據(jù)上述信息回答：根據(jù)上述信息回答：(1)D不與不與NaHCO3

12、溶液反應(yīng)，溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是中官能團(tuán)的名稱是_，BC的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_(2)寫(xiě)出寫(xiě)出A生成生成B和和E的化學(xué)反應(yīng)方程式的化學(xué)反應(yīng)方程式_.(3)A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體I和和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下作用下I和和J分別生分別生成成 ，鑒別，鑒別I和和J的試的試劑為劑為_(kāi)(4)A的另一種同分異構(gòu)體的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，用于合成高分子材料，K可由可由 制得，寫(xiě)出制得，寫(xiě)出K在濃硫酸作用下在濃硫酸作用下生成的聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式生成的聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_解析：解析：(1)有機(jī)物有機(jī)物B可以合成可以合成C(甲醚甲醚)，可知，可知B是

13、甲醇，該反是甲醇，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)由于應(yīng)屬于取代反應(yīng)由于D不能與不能與NaHCO3反應(yīng)，故反應(yīng)，故D只能只能是甲醛是甲醛(2)由由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推知的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推知HY屬于硝基的還原，屬于硝基的還原，GH屬屬于于硝化反應(yīng)，硝化反應(yīng)，E是是 ，F(xiàn)是是 ，A是是(3)根據(jù)生成物可先判斷根據(jù)生成物可先判斷I和和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分別是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分別是，因此可用溴水，因此可用溴水或或FeCl3溶液鑒別其中是否含有酚羥基溶液鑒別其中是否含有酚羥基(4)K是一種羥基酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為是一種羥基酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，能發(fā)生縮聚反應(yīng)答案：答案：(1)醛基取代反應(yīng)醛基取代反應(yīng)(2)CH3OHH2O(3)F

14、eCl3溶液溶液(或溴水或溴水)(4) 有機(jī)信息題提供的材料和涉及的化學(xué)知識(shí)多數(shù)是新情有機(jī)信息題提供的材料和涉及的化學(xué)知識(shí)多數(shù)是新情境、新知識(shí)，這些新知識(shí)以信息的形式在題目中給出，要境、新知識(shí)，這些新知識(shí)以信息的形式在題目中給出，要求學(xué)生通過(guò)閱讀理解信息，進(jìn)行分析、整理、利用聯(lián)想、求學(xué)生通過(guò)閱讀理解信息，進(jìn)行分析、整理、利用聯(lián)想、遷移、轉(zhuǎn)換、重組等方法，找出規(guī)律，解決有關(guān)問(wèn)題，解遷移、轉(zhuǎn)換、重組等方法，找出規(guī)律，解決有關(guān)問(wèn)題，解答有機(jī)信息題的主要方法為遷移法此法是將已知的或新答有機(jī)信息題的主要方法為遷移法此法是將已知的或新給出的知識(shí)、原理和方法類推到新情境中去，找出橫向類給出的知識(shí)、原理和方法

15、類推到新情境中去，找出橫向類比遷移比遷移的的“官能團(tuán)反應(yīng)位置官能團(tuán)反應(yīng)位置”，從而實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)，從而實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化、進(jìn)行相應(yīng)的有機(jī)物合成及有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷化、進(jìn)行相應(yīng)的有機(jī)物合成及有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷(2010海淀模擬海淀模擬)A是常見(jiàn)的有機(jī)物，現(xiàn)有如是常見(jiàn)的有機(jī)物，現(xiàn)有如下反應(yīng)關(guān)系：下反應(yīng)關(guān)系：已知：已知：醛可以發(fā)生如下反應(yīng)：醛可以發(fā)生如下反應(yīng)：B與乙酸酐與乙酸酐( )能發(fā)生取代反應(yīng)生成阿能發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司司匹林匹林( )F為一種可降解的高分子聚合物為一種可降解的高分子聚合物(1)由由A生成生成D的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_(2)B分子中的含氧官能團(tuán)是分子中的含氧官能團(tuán)是_(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_(4)由由E生成生成F的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_ _.點(diǎn)擊下圖進(jìn)入點(diǎn)擊下圖進(jìn)入“針對(duì)訓(xùn)練針對(duì)訓(xùn)練”