北京市高二化學(xué) 3.4.3 專題 有機(jī)合成課件

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1、有機(jī)合成的方法有機(jī)合成的方法1 正合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要正合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的直接或間接的的直接或間接的 ，逐步推向合成的目標(biāo)化合，逐步推向合成的目標(biāo)化合物，其合成示意圖是物，其合成示意圖是中間體中間體 有機(jī)合成的方法有機(jī)合成的方法2.逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用的方法，它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的的方法，它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。而這個(gè)中間體，又可以由上一步

2、的中間體得到，依次類而這個(gè)中間體，又可以由上一步的中間體得到，依次類推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線(如如下圖所示下圖所示)：一、一、有機(jī)合成題的解題思路有機(jī)合成題的解題思路二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法1 官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法1 官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法1 官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引

3、入二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法1 官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入2 官能團(tuán)的消去官能團(tuán)的消去(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。(2)通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(OH)。(3)通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(CHO)。(4)通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法3 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)利用衍

4、變關(guān)系引入官能團(tuán)，如鹵代烴利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán)，如鹵代烴 伯醇伯醇(RCH2OH) 醛醛 羧酸。羧酸。(2)通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如 (3)通過不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置，如通過不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置，如：二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯，其過程如下：，其過程如下：【例題一【例題一】據(jù)合成路線填寫下列空白：據(jù)合成路線填寫下列空白：(1)有機(jī)物有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：_，B的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：_。

5、(2)反應(yīng)屬于反應(yīng)屬于_反應(yīng)，反應(yīng)屬于反應(yīng)，反應(yīng)屬于_反應(yīng)。反應(yīng)。(3)和的目的是和的目的是_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。【例題一【例題一】此題可采用此題可采用“順推法順推法”和和“逆推法逆推法”相結(jié)合的方式，反相結(jié)合的方式，反應(yīng)是甲苯與應(yīng)是甲苯與Cl2的取代反應(yīng)，可知的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)是鹵代烴，從反應(yīng)的產(chǎn)物可知反應(yīng)是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng)，這樣我們就的產(chǎn)物可知反應(yīng)是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng)，這樣我們就可直接推出有機(jī)物可直接推出有機(jī)物A。B、C兩種物質(zhì)的推斷應(yīng)結(jié)合起來，兩種物質(zhì)的推斷應(yīng)結(jié)合起來，反應(yīng)是反應(yīng)是B與與C2H5OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲

6、的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯酸乙酯( )，說明反應(yīng)是酯化反應(yīng)；，說明反應(yīng)是酯化反應(yīng)；那么反應(yīng)是引入那么反應(yīng)是引入COOH的反應(yīng)，這樣我們就推出有機(jī)的反應(yīng)，這樣我們就推出有機(jī)物物B和和C。從是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)和的目的是保護(hù)酚。從是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)和的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化。羥基，防止被氧化?！纠}一【例題一】【解析【解析】（1）（2）（3）（4）氧化氧化酯化（或取代）酯化（或取代）保護(hù)酚羥基，防止被氧化保護(hù)酚羥基，防止被氧化【例題一【例題一】答案答案三、有機(jī)合成中碳架的構(gòu)建三、有機(jī)合成中碳架的構(gòu)建1 有機(jī)成環(huán)反應(yīng)有機(jī)成環(huán)反應(yīng)(1)有機(jī)成環(huán)：一種是通過加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的；另

7、有機(jī)成環(huán)：一種是通過加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的；另一種是通過至少含有兩個(gè)相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物脫去小一種是通過至少含有兩個(gè)相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)來實(shí)現(xiàn)的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)分子物質(zhì)來實(shí)現(xiàn)的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。如：如：(2)成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。2 碳鏈的增長碳鏈的增長 有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會(huì)以信息形式給有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會(huì)以信息形式給出，常見的方式如下所示。出，常見的方式如下所示。(1)與與HCN的加成反應(yīng)的加成反

8、應(yīng)(2)加聚或縮聚反應(yīng)，如加聚或縮聚反應(yīng)，如 ：(3)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)三、有機(jī)合成中碳架的構(gòu)建三、有機(jī)合成中碳架的構(gòu)建3碳鏈的減短碳鏈的減短(1)脫羧反應(yīng)：脫羧反應(yīng)：RCOONaNaOH RHNa2CO3。(2)氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)： (3)水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。水解。(4)烴的裂化或裂解反應(yīng)：烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34 C8H18C8H16； C8H18 C4H10C4H8。三、有機(jī)合成中碳架的構(gòu)建三、有機(jī)合成中碳架的構(gòu)建乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中，受反應(yīng)條件的影乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中，受

9、反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類不同的反應(yīng)類型：響，可發(fā)生兩類不同的反應(yīng)類型：1,4二氧六環(huán)是一種常見的溶劑。它可以通過下列合成路二氧六環(huán)是一種常見的溶劑。它可以通過下列合成路線制得：線制得：其中的其中的A可能是可能是 ()A乙烯乙烯 B乙醇乙醇 C乙二醇乙二醇 D乙酸乙酸【例題二【例題二】根據(jù)題示信息，可以得出根據(jù)題示信息，可以得出1,4二氧六環(huán)是由二氧六環(huán)是由乙二醇通過分子間脫水反應(yīng)的方式合成的，結(jié)合乙二醇通過分子間脫水反應(yīng)的方式合成的，結(jié)合官能團(tuán)在各反應(yīng)條件下變化的特點(diǎn)，各物質(zhì)的結(jié)官能團(tuán)在各反應(yīng)條件下變化的特點(diǎn)，各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可借助于逆向思維的方式得以推知：構(gòu)可借助于逆向思維的方式得以推知：A【

10、例題二【例題二】答案答案【解析【解析】四、合成路線的選擇四、合成路線的選擇1.中學(xué)常見的有機(jī)合成路線中學(xué)常見的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線：一元合成路線：(2)二元合成路線：二元合成路線：四、合成路線的選擇四、合成路線的選擇1.中學(xué)常見的有機(jī)合成路線中學(xué)常見的有機(jī)合成路線(3)芳香化合物合成路線：芳香化合物合成路線：2.有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與使其與NaOH反應(yīng)，把反應(yīng)，把OH變?yōu)樽優(yōu)镺Na(或或OCH3)將其保護(hù)起來，將其保護(hù)起來，待氧

11、化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)榇趸笤偎峄瘜⑵滢D(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基氨基(NH2)的保護(hù)：的保護(hù)：如在對硝基甲苯如在對硝基甲苯 對氨基苯甲酸的過程對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把中應(yīng)先把CH3氧化成氧化成COOH之后，再把之后，再把NO2還原為還原為NH2。防。防止當(dāng)止當(dāng)KMnO4氧化氧化CH3時(shí)，時(shí)，NH2(具有還原性具有還原性)也被氧化

12、。也被氧化。四、合成路線的選擇四、合成路線的選擇由乙烯合成草酸二乙酯由乙烯合成草酸二乙酯(C2H5OOCCOOC2H5)，請寫出各步合成反應(yīng)的化學(xué)方程式。請寫出各步合成反應(yīng)的化學(xué)方程式。 本題可用逆合成分析法解答，其思維過程概括本題可用逆合成分析法解答，其思維過程概括如下：如下： 由此可確定可按以上由此可確定可按以上6步合成草酸二乙酯。步合成草酸二乙酯?！纠}三【例題三】【解析【解析】【例題三【例題三】答答案案 肉桂酸甲酯肉桂酸甲酯M，常用作調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味，常用作調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味的食用香精。的食用香精。M屬于芳香化合物，苯環(huán)上只含一個(gè)直支鏈，屬于芳香化合物，苯環(huán)上

13、只含一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。測得能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。測得M的摩爾質(zhì)量為的摩爾質(zhì)量為162 gmol1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個(gè)數(shù)之比為，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個(gè)數(shù)之比為5 5 1。(1)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示所示(圖中球與球之間連線表示圖中球與球之間連線表示單鏈或雙鍵單鏈或雙鍵)。G的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式_?！纠}四【例題四】(3)以芳香烴以芳香烴A為原料合成為原料合成G的路線如下：的路線如下：【例題四【例題四】化合物化合物E中

14、的含氧官能團(tuán)有中的含氧官能團(tuán)有_(填名稱填名稱)。E F的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_，F(xiàn) G的化學(xué)方的化學(xué)方程式為程式為_。寫出符合下列條件的寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(只寫一種只寫一種)：_。.分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；.在催化劑作用下，在催化劑作用下，1 mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，消耗應(yīng)，消耗5 mol H2；.它不能發(fā)生水解反應(yīng)。它不能發(fā)生水解反應(yīng)。【例題四【例題四】(1)由題意知肉桂酸甲酯的最簡式為由題意知肉桂酸甲酯的最簡式為C5H5O，設(shè)它的分子式為，設(shè)它的分子式為(C5H5

15、O)n，因，因M162 gmol1，則有，則有(60516)n162，n2，故它的分子式為故它的分子式為C10H10O2。結(jié)合題意知，肉桂酸甲酯分子中含。結(jié)合題意知，肉桂酸甲酯分子中含有苯環(huán)、酯基有苯環(huán)、酯基(COO)和碳碳雙鍵，因?yàn)楸江h(huán)上只含一個(gè)直和碳碳雙鍵，因?yàn)楸江h(huán)上只含一個(gè)直支鏈，故苯環(huán)上的直支鏈為支鏈，故苯環(huán)上的直支鏈為CH=CHCOOCH3。（2）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型知，黑球表示碳原子，白球表示氫原）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型知，黑球表示碳原子，白球表示氫原子，花球表示氧原子。根據(jù)碳原子形成四個(gè)共價(jià)鍵（一個(gè)雙鍵子，花球表示氧原子。根據(jù)碳原子形成四個(gè)共價(jià)鍵（一個(gè)雙鍵視為兩個(gè)共價(jià)鍵），氧原子形成兩個(gè)共

16、價(jià)鍵，氫原子形成一個(gè)視為兩個(gè)共價(jià)鍵），氧原子形成兩個(gè)共價(jià)鍵，氫原子形成一個(gè)共價(jià)鍵可推知共價(jià)鍵可推知G的結(jié)構(gòu)簡式。的結(jié)構(gòu)簡式?！纠}四【例題四】【解析【解析】（3）根據(jù)框圖中的反應(yīng)條件、分子式和結(jié)構(gòu)簡式知，）根據(jù)框圖中的反應(yīng)條件、分子式和結(jié)構(gòu)簡式知，A到到B發(fā)生加成反應(yīng)，發(fā)生加成反應(yīng)，B到到C發(fā)生水解反應(yīng)，發(fā)生水解反應(yīng)，C到到D是醇羥是醇羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，D到到E是醛基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，是醛基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，E到到F發(fā)生消去反應(yīng)，發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)到到G發(fā)生酯化反應(yīng)。發(fā)生酯化反應(yīng)。A、B、C、E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為的結(jié)構(gòu)簡式分別為：【例題四【例題四】【解析【解析】(1)

17、(2) (3)羧基、羥基羧基、羥基消去反應(yīng)消去反應(yīng)（任寫一種）（任寫一種）【例題四【例題四】答答案案“四招四招”突破有機(jī)合成題突破有機(jī)合成題:(1)全面獲取有效信息，題干中、轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中有關(guān)物質(zhì)全面獲取有效信息，題干中、轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中有關(guān)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、轉(zhuǎn)化路徑均是解決問題必不可少的信息，的組成、結(jié)構(gòu)、轉(zhuǎn)化路徑均是解決問題必不可少的信息，在審題階段必須弄清楚。在審題階段必須弄清楚。(2)確定官能團(tuán)的變化，有機(jī)合成題目一般會(huì)給出產(chǎn)物、確定官能團(tuán)的變化，有機(jī)合成題目一般會(huì)給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過程中應(yīng)抓住反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過程中應(yīng)抓住這些信息，對比物質(zhì)轉(zhuǎn)化

18、中官能團(tuán)的種類變化、位置變這些信息，對比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)?；?，掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)。“四招四招”突破有機(jī)合成題突破有機(jī)合成題:(3)熟練掌握經(jīng)典合成路線，在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能熟練掌握經(jīng)典合成路線，在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率會(huì)存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。(4)規(guī)范表述，即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)規(guī)范表述，即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來，力求避免書寫官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、書寫物出來，力求避

19、免書寫官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答等情況，確保答題正確。題正確?！玖?xí)題一【習(xí)題一】由由1,31,3丁二烯合成丁二烯合成2 2氯氯1,31,3丁二烯的路線如下：丁二烯的路線如下：A A加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)B B取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)C C加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)D D取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)【習(xí)題一【

20、習(xí)題一】根據(jù)分子結(jié)構(gòu)簡式變化得，根據(jù)分子結(jié)構(gòu)簡式變化得，中碳碳雙鍵變?yōu)橹刑继茧p鍵變?yōu)樘继紗捂I，發(fā)生加成反應(yīng)；碳碳單鍵，發(fā)生加成反應(yīng)；官能團(tuán)官能團(tuán)Cl變?yōu)樽優(yōu)镺H，發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；反應(yīng)物中碳碳雙鍵變反應(yīng)物中碳碳雙鍵變?yōu)樯晌镏刑继紗捂I，發(fā)生加成反應(yīng)；為生成物中碳碳單鍵，發(fā)生加成反應(yīng)；反應(yīng)物中反應(yīng)物中碳碳單鍵變?yōu)樯晌镏刑继茧p鍵且生成碳碳單鍵變?yōu)樯晌镏刑继茧p鍵且生成2個(gè)個(gè)H2O，屬于消去反應(yīng)，所以屬于消去反應(yīng)，所以反應(yīng)類型分別是反應(yīng)類型分別是A。A答案答案【解析【解析】【習(xí)題二【習(xí)題二】已知有機(jī)物已知有機(jī)物A為茉莉香型香料為茉莉香型香料下列推斷中正確的是（）下列推

21、斷中正確的是（）A有機(jī)物有機(jī)物A的分子式為的分子式為C14H16O B只利用溴水就能鑒別有機(jī)物只利用溴水就能鑒別有機(jī)物A和和B C有機(jī)物有機(jī)物A中只含一種官能團(tuán)中只含一種官能團(tuán) D有機(jī)物有機(jī)物C可以發(fā)生水解反應(yīng)可以發(fā)生水解反應(yīng) 【習(xí)題二【習(xí)題二】D由由C可知可知B應(yīng)含有應(yīng)含有C=C，由，由C的分子式可知的分子式可知B的分子式的分子式為為C14H18O2，B由由A氧化生成，則氧化生成，則B應(yīng)含有應(yīng)含有COOH，則，則A中中含有醛基和碳碳雙鍵，由此可知含有醛基和碳碳雙鍵，由此可知A的分子式應(yīng)為的分子式應(yīng)為C14H18O；A由以上分析可知由以上分析可知A的分子式為的分子式為C14H18O，故，故A錯(cuò)

22、誤；錯(cuò)誤；BA和和B中都含有碳碳雙鍵，用溴水不能鑒別，故中都含有碳碳雙鍵，用溴水不能鑒別，故B錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；C由以上分析可知由以上分析可知A中含有醛基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，中含有醛基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，故故C錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；DC中含有中含有Br官能團(tuán)，在堿性條件下可發(fā)生官能團(tuán)，在堿性條件下可發(fā)生水解，故水解，故D正確；故選正確；故選D。答案答案【解析【解析】【習(xí)題三【習(xí)題三】傘形酮可用作熒光指示劑和酸堿指示劑其合成方法為：傘形酮可用作熒光指示劑和酸堿指示劑其合成方法為：下列有關(guān)這三種物質(zhì)的說法正確的是（）下列有關(guān)這三種物質(zhì)的說法正確的是（）A每個(gè)雷瑣苯乙酮、蘋果酸和傘形酮分子中均含有每個(gè)雷瑣苯乙酮

23、、蘋果酸和傘形酮分子中均含有1個(gè)個(gè)手性碳原子手性碳原子 B雷瑣苯乙酮和傘形酮都能跟雷瑣苯乙酮和傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C1 mol雷瑣苯乙酮跟足量雷瑣苯乙酮跟足量H2反應(yīng)，最多消耗反應(yīng)，最多消耗3 mol H2 D1 mol傘形酮與足量傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH 【習(xí)題三【習(xí)題三】A若碳原子連有不同的四個(gè)基團(tuán)，則具有手性，顯然若碳原子連有不同的四個(gè)基團(tuán)，則具有手性，顯然只有蘋果酸中與只有蘋果酸中與OH相連的碳原子為手性碳原子，故相連的碳原子為手性碳原子，故A錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；B因苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，雷瑣苯乙酮和傘形

24、酮都含因苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，雷瑣苯乙酮和傘形酮都含有苯酚結(jié)構(gòu)，則都能跟有苯酚結(jié)構(gòu)，則都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；正確；C雷瑣苯乙酮含有苯環(huán)、羰基，均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，雷瑣苯乙酮含有苯環(huán)、羰基，均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol雷瑣苯乙酮跟足量雷瑣苯乙酮跟足量H2反應(yīng)，最多消耗反應(yīng)，最多消耗4mol H2，故，故C錯(cuò)錯(cuò)誤；誤；D苯酚、羧酸都能與苯酚、羧酸都能與NaOH溶液反應(yīng)，水解后生成溶液反應(yīng)，水解后生成2mol酚羥基和酚羥基和1mol羧基，則羧基，則1mol傘形酮與足量傘形酮與足量NaOH溶液溶液反應(yīng)，最多消耗反應(yīng)，最多消耗3molNaOH，故，故D

25、正確；故選正確；故選BD。BD答案答案【解析【解析】【習(xí)題四【習(xí)題四】 觀察下列化合物觀察下列化合物A AH H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖( (圖中副產(chǎn)物圖中副產(chǎn)物均未寫出均未寫出) )，請?zhí)顚懀?，請?zhí)顚懀骸玖?xí)題四【習(xí)題四】(1)寫出反應(yīng)類型：寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)反應(yīng)_；反應(yīng)；反應(yīng)_。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：寫出結(jié)構(gòu)簡式：B_；H_。(3)寫出反應(yīng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式：_。【習(xí)題四【習(xí)題四】(1)由題中反應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由題中反應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A既能和濃氫氧化鈉既能和濃氫氧化鈉的醇溶液加熱反應(yīng)又能和稀氫氧化鈉加熱反應(yīng)，的醇溶液加熱反應(yīng)又能和稀氫氧化鈉加熱反應(yīng)，A為鹵為鹵代烴。代烴。EFG連續(xù)被氧化，連續(xù)被氧化，E為醇類，為醇類，G為羧酸，為羧酸，G和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)，所以和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)，所以E為為 ，A為為 。AB發(fā)生消去反應(yīng)，發(fā)生消去反應(yīng)，B為為 ，BC發(fā)生加成反應(yīng)，發(fā)生加成反應(yīng)，C為為 ，D為為 【解析【解析】【習(xí)題四【習(xí)題四】(1)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)答案答案