優(yōu)化探究高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第三章 烴的含氧衍生物課件（選修5）

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1、第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 考綱要求)1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。3.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 一、醇 1概念 羥基與上的碳原子相連的化合物。 2飽和一元醇的通式?？键c(diǎn)一醇和酚考點(diǎn)一醇和酚烴基或苯環(huán)側(cè)鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈CnH2n2O(n1) 3物理性質(zhì)的變化規(guī)律 4醇類化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例) 5.幾種常見的醇 二、酚 1苯酚的組成與結(jié)構(gòu) 3苯酚的化學(xué)性質(zhì) (1)羥基中氫原子的反應(yīng)： 弱酸性：H2

2、CO3C6H5OHHCO 與活潑金屬反應(yīng)，熔融的苯酚與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。石炭酸石炭酸不能不能變渾濁變渾濁 (2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)： 苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定，不宜用于有機(jī)物分離提純。 (3)顯色反應(yīng)： 苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。紫紫 (4)加成反應(yīng)： 3如何除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾行嗎？ 4苯酚能否被HNO3、KMnO4(H)氧化？ 提示：3除去苯中的苯酚，應(yīng)加入除去苯中的苯酚，應(yīng)加入NaOH溶液反應(yīng)后再分液，不能用溴溶液反應(yīng)后再分液，不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。水，因三溴苯酚在苯中可溶。

3、4能。因苯酚能被空氣中的氧氣氧化，更能被強(qiáng)氧化劑氧化。能。因苯酚能被空氣中的氧氣氧化，更能被強(qiáng)氧化劑氧化。 答案：C醇與酸的辨別醇與酸的辨別 2下列物質(zhì)屬于酚類，且是苯酚的同系物的是() 答案：A 3由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是_，屬于酚類的是_。 EHOCH2CH2 答案：CEBD 4下列各醇中，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是()醇和酸的性質(zhì)醇和酸的性質(zhì)解析：解析：A不能發(fā)生消去反應(yīng)；不能發(fā)生消去反應(yīng)；B能發(fā)生消去反應(yīng)，也能發(fā)生催化氧能發(fā)生消去反應(yīng)，也能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；化反應(yīng)；C不能發(fā)生消去反應(yīng)但能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；不能發(fā)生消去反應(yīng)但能發(fā)生催化氧化反

4、應(yīng)；D能發(fā)生消去反能發(fā)生消去反應(yīng)但不能被催化氧化。應(yīng)但不能被催化氧化。答案：答案：B 醇類的兩個(gè)反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的催化氧化規(guī)律： 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。 (2)醇的消去規(guī)律： 醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為： 等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。 答案：(1)D(2)C 6.莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說法正確的是() A莽草酸的分子式為C6H10O5 B莽草酸能使溴

5、的四氯化碳溶液褪色 C莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色 D1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4 mol 解析：根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5，A項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)正確；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色，C項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個(gè)羧基，其余為醇羥基，故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉1 mol，D項(xiàng)錯(cuò)。 答案：B 7寫出分子式為C7H8O芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。醇和酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象醇和酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象 答案：C 一、醛 1概念及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (1)概念

6、：醛基與烴基(或氫原子)相連的化合物。 (2)官能團(tuán)： 。 (3)通式：飽和一元脂肪醛 ?？键c(diǎn)二醛、羧酸、酯考點(diǎn)二醛、羧酸、酯CHOCnH2nO 2常見醛的物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 二、羧酸和酯 1羧酸 (1)羧酸：由相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)：烴基或氫原子與羧基烴基或氫原子與羧基CnH2n1COOH (3)化學(xué)性質(zhì)： 酸的通性： RCOOH電離方程式為。 酯化反應(yīng)： CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。2酯酯 (2)酯的性質(zhì)： 低級(jí)酯的物理性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：水解反應(yīng)： CH3

7、COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為： ，. 1下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是() 答案：B醛、羧酸、酯的辨識(shí)醛、羧酸、酯的辨識(shí) 答案：D 3寫出分子式符合C4H8O2羧酸和酯的結(jié)構(gòu)簡式。 4有一種芳香族有機(jī)物，它的分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)，已知該物質(zhì)可能含有一個(gè)羧基。不能滿足該條件的有機(jī)物的分子式是() AC8H8O2 BC8H6O2 CC8H12O2 DC9H8O2答案：答案：C 5.(2014年高考重慶卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)

8、數(shù)目增加，則該試劑是() ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液 CHBr DH2預(yù)測(cè)有機(jī)物的性質(zhì)預(yù)測(cè)有機(jī)物的性質(zhì) 答案：A 答案：A 7磷酸毗醛素是細(xì)胞重要組成部分，可視為磷酸(分子中有3個(gè)羥基)形成的酯，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯(cuò)誤的是() A能與金屬鈉反應(yīng) B能使石蕊試液變紅 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D1 mol該酯與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH 答案：D 解析：此有機(jī)物中所含有的官能團(tuán)中，OH、COOH均能與Na反應(yīng)，COOH與連在苯環(huán)上的OH能與NaOH反應(yīng)，NaHCO3只能與COOH發(fā)生反應(yīng)，故當(dāng)分別與等物質(zhì)的量的該有機(jī)物反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaOH、NaHCO

9、3的物質(zhì)的量之比為3 2 1。 答案：B 9有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是() A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng) C苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng) D苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代 解析：B中是由于官能團(tuán)不同導(dǎo)致性質(zhì)不同。A中苯環(huán)與甲基相互影響；C中苯環(huán)和乙基對(duì)羥基的影響不同；D中羥基對(duì)苯環(huán)發(fā)生影響。 答案：B有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響考點(diǎn)三烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化考點(diǎn)三烴

10、的衍生物之間的轉(zhuǎn)化 1某一有機(jī)物A可發(fā)生下列反應(yīng)： 已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有() A1種B2種 C3種 D4種有機(jī)物的推斷有機(jī)物的推斷 答案：B 2下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)的說法不正確的是() A反應(yīng)是加成反應(yīng) B只有反應(yīng)是加聚反應(yīng) C只有反應(yīng)是取代反應(yīng) D反應(yīng)是取代反應(yīng) 解析：本題考查常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型，屬于容易題。A項(xiàng)乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)得聚乙烯，正確；C項(xiàng)都是取代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)正確。 答案：C 3(2014年高考山東卷)3對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其

11、合成路線如下： 答案：(1)3醛基(2)bd 4(2014年高考新課標(biāo)全國卷)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：利用有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系合成有機(jī)物利用有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系合成有機(jī)物 有機(jī)反應(yīng)基本類型 1烴的衍生物化學(xué)性質(zhì)歸納 2反應(yīng)類型與有機(jī)類型的關(guān)系 典例普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(雙選)() A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 答案BC (7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且

12、與X2(鹵素單質(zhì))反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。 即時(shí)訓(xùn)練請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系： A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物； B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等； C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子； D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2； F為烴。 請(qǐng)回答： (1)B的分子式為_。 (2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號(hào))_。 a氧化反應(yīng)b聚合反應(yīng)c消去反應(yīng)d取代反應(yīng) e與Br2加成反應(yīng) (3)寫出DE、EF的反應(yīng)類型： DE_，EF_。 (

13、4)F的分子式為_。 化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：_。 (5)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名： A_，C._，F(xiàn)的名稱：_。 (6)寫出ED的化學(xué)方程式：_。 解析：F是相對(duì)分子質(zhì)量為70的烴，故其分子式為C5H10。E與F的相對(duì)分子質(zhì)量差值為81，從條件看，應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，而溴的相對(duì)原子質(zhì)量為80，所以E應(yīng)為溴代烴。D只含有一個(gè)氧，與Na能放出H2，則應(yīng)為醇。A為酯，水解生成的B中含有羥基，則C中應(yīng)含有羧基，在C、D、E、F的相互轉(zhuǎn)變過程中碳原子數(shù)不變，則C中碳應(yīng)為5個(gè)，氫為10251221610，則C的化學(xué)式為C5H10O2，又C中核磁共振氫譜中含有4種氫，可確定C的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2CHCH2COOH。 (1)從B的結(jié)構(gòu)式，根據(jù)碳的四價(jià)原則即可寫出分子式。(2)B中有羥基，則可以發(fā)生氧化、消去和取代反應(yīng)。(3)C到D為羧基還原成了羥基，D至E為羥基被溴取代生成溴代烴。溴代烴也可在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇。(4)F為烯烴，其同系物H也應(yīng)為烯烴，又相對(duì)分子質(zhì)量為56，則14n56，得n4。所有同分異構(gòu)體為1丁烯，2丁烯(存在順反異構(gòu))和甲基丙烯四種。 (5)B為醇，C為羧酸，兩者結(jié)合可寫出A的結(jié)構(gòu)。F的名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的一端進(jìn)行編號(hào)命號(hào)。(6)ED為溴代烴在NaOH水溶液存在的條件下發(fā)生的取代反應(yīng)。