（江蘇專用）2022年高考化學一輪復習 選考 有機化學基礎 4 第四單元 醛 羧酸 酯教案

（江蘇專用）2022年高考化學一輪復習 選考 有機化學基礎 4 第四單元 醛 羧酸 酯教案1掌握醛、羧酸、酯的結構與性質，以及它們之間的相互轉化。2.了解烴的衍生物的重要應用以及合成方法。醛 知識梳理1醛的概念醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的有機化合物，可表示為RCHO，官能團為CHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO(n1)。2常見醛的物理性質顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛(HCHO)無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛(CH3CHO)無色液體刺激性氣味與H2O、C2H5OH互溶3.化學性質(以乙醛為例)醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化還原關系為醇醛羧酸。4醛在生產、生活中的作用和對環(huán)境、健康產生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌、消毒作用和防腐性能，常用作農藥和消毒劑，用于種子消毒和浸制生物標本。(3)劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，對環(huán)境和人體健康影響很大，是室內主要污染物之一。自我檢測判斷正誤，正確的打“”，錯誤的打“×”。(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面內。()(2)凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛。()(3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。()(4)完全燃燒等物質的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質量相等。()答案：(1)× (2)× (3)(4)×(1)HCHO相當于二元醛，1 mol HCHO與足量的銀氨溶液反應，能生成4 mol Ag。(2)能發(fā)生銀鏡反應的除醛類外，還可能是甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖等。(2017·高考海南卷改編)香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，關于香茅醛的敘述正確的有()A分子式為C10H17OB不能發(fā)生銀鏡反應C可使酸性KMnO4溶液褪色D分子中有7種不同化學環(huán)境的氫解析A根據有機物成鍵特點，此有機物的分子式為C10H18O，故A錯誤；B.此有機物中含有醛基，因此能發(fā)生銀鏡反應，故B錯誤；C.此有機物中含有醛基和碳碳雙鍵，因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；D.依據等效氫的判斷方法，此有機物中有8種等效氫，故D錯誤。答案C橙花醛是一種香料，其結構簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列說法正確的是()A橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應B橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應C1 mol橙花醛最多可以與2 mol氫氣發(fā)生加成反應D橙花醛是乙烯的同系物解析：選B。有，所以可以與溴發(fā)生加成反應；1 mol 橙花醛最多可以與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(包含CHO)；乙烯的同系物只能是單烯烴，而橙花醛是含有兩個碳碳雙鍵的醛；含 CHO可以發(fā)生銀鏡反應。醛的結構與性質1從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是()解析：選A。遇FeCl3溶液顯特征顏色，說明該物質含有酚羥基，故B項錯誤；能發(fā)生銀鏡反應，則說明有CHO或者是甲酸某酯，故A項正確，C項錯誤；而D項中，其分子式為C8H6O3，與題意不符，故D項錯誤。2某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子的官能團數目增加，則該試劑是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2解析：選A。根據該拒食素的結構簡式確定其性質，進而確定其與不同試劑反應后產物的結構和官能團。有機物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應，使官能團數目由3個增加為4個，選項A正確。有機物中的醛基被銀氨溶液氧化為COOH，官能團數目不變，選項B不正確。有機物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應，但官能團數目不變，選項C不正確。有機物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應，官能團數目減少，選項D不正確。3科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結構如圖所示。下列關于化合物A的說法正確的是()A化合物A的分子式為C15H22O3B與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色C1 mol 化合物A最多可以與2 mol 新制Cu(OH)2懸濁液反應D1 mol 化合物A最多與1 mol H2加成解析：選A。B項，該化合物不含酚羥基，所以不能使FeCl3溶液顯紫色；C項，1 mol 化合物A最多可以與4 mol Cu(OH)2反應；D項，1 mol 化合物A最多與 3 mol H2加成。醛基的檢驗方法4下列實驗能獲得成功的是()A將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡B苯與濃溴水反應制取溴苯C向濃溴水中加幾滴苯酚觀察沉淀D1 mol·L1CuSO4溶液2 mL和0.5 mol·L1NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL，加熱煮沸觀察沉淀的顏色解析：選C。A項必須水浴加熱，B項中苯與液溴在FeBr3催化下才能制得溴苯，D項中NaOH應過量。5. 有機物A是合成二氫荊芥內酯的重要原料，其結構簡式如圖所示，下列檢驗有機物A中官能團的試劑和順序正確的是()A先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D先加入新制氫氧化銅懸濁液，微熱，酸化后再加溴水解析：選D。選項A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化；選項B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應；對于選項C若先加銀氨溶液，可檢驗醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。醛基轉化在有機合成中的應用6(2018·莆田高三模擬)3對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有_種。B中含氧官能團的名稱為_。(2)試劑C可選用下列中的_。a溴水b銀氨溶液c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2懸濁液(3) 3是E的一種同分異構體，該物質與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為_。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F的結構簡式為_。解析：已知信息中發(fā)生的反應是甲醛斷開碳氧雙鍵，乙醛斷開­CH鍵，發(fā)生了加成反應，后再發(fā)生消去反應。由此可知B的結構簡式為，所含官能團為醛基和碳碳雙鍵；BD是CHO生成了COOH，DE是發(fā)生了酯化反應。(1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基；A中的醛基是不飽和的，故結構中應還含有CH=CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構體。(2)將CHO氧化成COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化；也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。(3)1 mol 水解時消耗1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時生成2 mol H2O，故反應方程式為(4)E中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應生成答案：(1)3醛基(2)bd7已知水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：請回答下列問題：(1)一元醇A中氧的質量分數約為21.6%，則A的分子式為_；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為_。(2)B能與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應，該反應的化學方程式為_。(3)C有_種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑：_。(4)第步的反應類型為_；D中所含官能團的名稱為_。(5)第步的反應條件為_；寫出E的結構簡式：_。解析：(1)A為一元醇，其中氧的質量分數約為21.6%，所以相對分子質量Mr16÷21.6%74。設分子式為CxHyO，則12xy1674，12xy58。當x4時，y10，分子式為C4H10O。當x3和x5時均不成立，所以A的分子式為C4H10O。A中只有一個甲基，所以A為CH3CH2CH2CH2OH，命名為1­丁醇(或正丁醇)。(2)由第步的反應條件可知B為CH3CH2CH2CHO。B與新制Cu(OH)2懸濁液的反應為CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O。(3)由題干提供的信息可知第步的反應過程為2CH3CH2CH2CHO所以C有2種結構。CHO和共同存在時要先檢驗CHO，然后檢驗，所用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸和溴水。(4)C的相對分子質量為126，D的相對分子質量為130，所以CD是與H2發(fā)生加成反應，也稱為還原反應。由于相分子質量相差4，所以 和CHO都與H2加成，所以D中官能團名稱為羥基。(5)第步為酯化反應，所以條件是濃H2SO4、加熱，E的結構簡式為答案：(1)C4H10O1­丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(或加成反應)羥基(5)濃H2SO4、加熱醛反應的規(guī)律(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性和還原性，1 mol 醛基(CHO)可與1 mol H2發(fā)生加成反應，與2 mol Cu(OH)2(新制懸濁液)或2 mol Ag(NH3)發(fā)生氧化反應。(2)醇、醛和羧酸的分子組成與相對分子質量的關系羧酸酯 知識梳理一、羧酸1概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構成的有機化合物，可表示為RCOOH，官能團為COOH，飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n1)。2分類(1)按烴基種類脂肪酸，如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)；芳香酸，如苯甲酸。(2)按羧基數目一元羧酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸；二元羧酸，如乙二酸(HOOCCOOH)；多元羧酸。3物理性質(1)乙酸：有強烈刺激性氣味的液體，易溶于水和乙醇。(2)低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數的增加而降低。4化學性質(以乙酸為例)(1)酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHHCH3COO。(2)酯化反應酯化反應的規(guī)律：酸脫羥基、醇脫氫。CH3COOH和CH3CH 182OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O。二、酯1概念羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產物?？珊唽憺镽COOR，官能團為，飽和一元酯的分子式為CnH2nO2(n2)。2物理性質3化學性質(1)醛、酮中的能與H2加成，酸、酯中的不能與H2加成。(2)1 mol 酚酯與NaOH溶液反應，能消耗2 mol NaOH。(2016·高考海南卷)乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)B和A為同系物，B的結構簡式為_。(2)反應的化學方程式為_，其反應類型為_。(3)反應的反應類型為_。(4)C的結構簡式為_。(5)反應的化學方程式為_。解析根據流程圖可知，A與水反應生成C2H6O，氫原子數已經達到飽和，屬于飽和一元醇，則A為乙烯，乙醇與C反應生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個碳原子，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生­H的取代反應生成CH2=CHCH2Cl。(1)根據上述分析，B為丙烯，結構簡式為CH2=CHCH3。(2)反應為乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇，反應的化學方程式為CH2=CH2H2OCH3CH2OH，反應類型為加成反應。(3)反應是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應生成醇，則反應類型為取代反應。(4)根據上述分析，C為乙二酸，則C的結構簡式為HOOCCOOH。(5)反應是乙醇與乙二酸發(fā)生酯化反應生成酯和水，反應的化學方程為2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。答案(1)CH2=CHCH3(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應(3)取代反應(4)HOOCCOOH(5)2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O羧酸和酯的性質1(2016·高考江蘇卷) 化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是()A分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B不能與飽和Na2CO3溶液反應C在酸性條件下水解，水解產物只有一種D1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應解析：選C。A項，兩個苯環(huán)中間有一個碳原子，該碳原子形成四個單鍵，單鍵可以自由旋轉，所以該碳原子和兩個苯環(huán)不一定處于同一平面，錯誤；B項，X分子中含有羧基，可以和Na2CO3溶液反應，錯誤；C項，在酸性條件下，分子內酯基斷開，產物只有一種，正確；D項，1 mol X分子中有1 mol酚酯基，其水解需要2 mol NaOH，羧基也會與NaOH反應，則1 mol X最多可以與3 mol NaOH反應，錯誤。2(2018·安康高三模擬)苯甲酸葉醇酯存在于麝香、百合和水仙花中，可用作高檔香水的香料配方，留香時間超過兩周，其結構簡式如圖所示。下列關于苯甲酸葉醇酯的說法中錯誤的是()A能發(fā)生氧化反應B能使溴的四氯化碳溶液褪色C1 mol該物質最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應D1 mol該物質與NaOH溶液反應時，能消耗2 mol NaOH解析：選D。A項，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，燃燒也是氧化反應，正確；B項，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應而使溴的四氯化碳溶液褪色，正確；C項，1 mol 該有機物最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應，正確；D項，1 mol該有機物最多與 1 mol NaOH反應，錯誤。羧酸、酯的同分異構體的判斷3(2018·丹東高三質檢)有機物A的分子式為C6H12O3，一定條件下，A與碳酸氫鈉、鈉均能發(fā)生反應產生氣體，且生成的氣體體積比(同溫同壓)為11，則A的結構最多有()A33種B31種C28種 D19種解析：選B。由題意知，分子中含有COOH和OH，另外還含有5個碳原子。若5個碳原子成直鏈，將COOH和OH看作二取代物，固定一個移動另一個，共、13種。若5個碳原子帶支鏈，則還有、18種，共31種。4化合物A的結構簡式為。(1)該化合物不具有的性質是_。能與鈉反應遇FeCl3溶液顯紫色與碳酸鹽反應產生二氧化碳氣體既能與羧酸反應又能與醇反應能發(fā)生消去反應(2)芳香酯B與A互為同分異構體，能使FeCl3溶液顯紫色，且苯環(huán)上兩個取代基在對位上，試寫出B的所有同分異構體的結構簡式：_。解析：(1)該化合物中不含酚羥基，不能使FeCl3溶液顯紫色，錯誤；該化合物中與羥基相連碳的相鄰碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應，錯誤。(2)芳香酯B與A互為同分異構體，能使FeCl3溶液顯紫色，說明其中含有酚羥基，據苯環(huán)上兩個取代基在對位上，首先寫出去掉酯基余下的各種可能的碳鏈結構，根據題意只可能為，然后將正向“COO”、反向“OOC”分別插入CC鍵中，再將酯基以反向“OOC”插入CH鍵中，得到3種符合條件的酯的同分異構體。答案：(1)多官能團有機物性質的判斷5(2017·高考江蘇卷)萜類化合物廣泛存在于動植物體內，關于下列萜類化合物的說法正確的是()Aa和b都屬于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均處于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀解析：選C。a中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A項錯誤；a、c中所有碳原子不可能共平面，B項錯誤；a中的碳碳雙鍵、b中的與苯環(huán)相連的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C項正確；與新制Cu(OH)2反應的官能團為醛基，只有c可以與新制Cu(OH)2反應，而b不能，D項錯誤。6(2018·杭州高三模擬)有機物M是合成某藥品的中間體，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()A用鈉可檢驗M分子中存在羥基BM能發(fā)生酯化、加成、氧化反應CM的分子式為C8H8O4DM的苯環(huán)上一硝基取代物有2種解析：選A。分子中含有酚羥基、醇羥基、羧基，都能與鈉反應放出氫氣，不能用鈉檢驗M分子中存在羥基，A錯誤；分子中含有酚羥基、醇羥基，能發(fā)生氧化反應，含有羥基、羧基，能發(fā)生酯化反應，含有苯環(huán)能發(fā)生加成反應，B正確；M的分子式為C8H8O4，C正確；M的苯環(huán)上一硝基取代物有2種，D正確。7迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取到的酸性物質，其結構如圖所示。下列敘述正確的是()A迷迭香酸屬于芳香烴B1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應解析：選C。組成元素為C、H、O的迷迭香酸不是烴，故A錯；酯基和羧基不能與H2發(fā)生加成反應，1 mol迷迭香酸最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應，故B錯；1 mol 迷迭香酸含4 mol酚羥基、1 mol 羧基、1 mol酯基，最多能與6 mol NaOH反應，故D錯。官能團與反應類型的關系 課后達標檢測一、選擇題1(2016·高考全國卷)下列說法錯誤的是()A乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應B乙烯可以用作生產食品包裝材料的原料C乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸與甲酸甲酯互為同分異構體解析：選A。CH3CH3室溫下不能與濃鹽酸發(fā)生取代反應，A項錯誤。CH2=CH2在一定條件下發(fā)生加聚反應生成食品包裝材料的原料聚乙烯，B項正確。CH3CH2OH分子能與H2O分子之間形成氫鍵，所以CH3CH2OH能與H2O以任意比例互溶，而CH3CH2Br難溶于H2O，C項正確。乙酸和甲酸甲酯的分子式均為C2H4O2，但二者結構不同，互為同分異構體，D項正確。2(2018·陽泉高三期末)下列有關有機物的敘述正確的是()A分子式為C10H14的單取代芳烴有5種結構B乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵C用碳酸鈉溶液可鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯D乳酸薄荷醇酯的結構簡式如圖，它僅能發(fā)生水解、氧化和消去反應解析：選C。A項，C10H14除苯環(huán)外還有C4H9，丁基有4種結構，錯誤；B項，聚氯乙烯和苯環(huán)中無碳碳雙鍵，錯誤；C項，三者現象分別是互溶、有氣體生成、分層，正確；D項，還可以發(fā)生取代反應，錯誤。3(2015·高考全國卷)某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為()AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5解析：選A。由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個酯基(COO)，結合酯的水解反應原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再結合質量守恒定律推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。4(2018·開封高三模擬)下列關于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構體的說法中，不正確的是()A屬于酯類的有4種B屬于羧酸類的有2種C存在分子中含有六元環(huán)的同分異構體D既含有羥基又含有醛基的有3種解析：選D。A項，若是酯類，則有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4種，正確；B項，若是酸，則可寫作C3H7COOH，丙基有2種，正確；C項，不飽和度為1，可形成醚環(huán)，正確；D項，若有CHO，則另3個碳原子組成丙基和異丙基，OH取代上面的氫分別有3種、2種，所以共5種結構，錯誤。5綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一，結構簡式如圖，關于綠原酸判斷正確的是()A分子中所有的碳原子可能在同一平面內B1 mol綠原酸與足量溴水反應，最多消耗2.5 mol Br2C1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應，最多消耗4 mol NaOHD綠原酸水解產物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應生顯色反應，錯誤。6(2018·襄陽調研)分子式為C9H18O2的有機物Q，在稀硫酸中經加熱轉化為一種與乙酸乙酯互為同分異構體的酸性物質A，同時生成另一種物質B，若不考慮立體異構，則Q的結構最多有()A16種 B8種C4種 D2種解析：選A。由題給信息可知A為丁酸，B為戊醇，丁酸有2種，戊醇有8種(戊基有8種)，組合共16種結構。7已知某有機物X的結構簡式為，下列有關敘述不正確的是()A1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應，消耗這三種物質的物質的量分別為3 mol、4 mol、1 molBX在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應CX在一定條件下能發(fā)生消去反應和酯化反應DX的化學式為C10H10O6解析：選C。苯環(huán)上的氫原子不能消去，故不能發(fā)生消去反應。與Na反應的有OH和COOH，與NaHCO3反應的只有COOH，與NaOH反應的有酚羥基、羧基和酯基。8對羥基扁桃酸是農藥、香料合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下反應制得。下列有關說法不正確的是()A上述反應的原子利用率可達到100%B在1H核磁共振譜中對羥基扁桃酸有6個吸收峰C對羥基扁桃酸可以發(fā)生加成反應、取代反應和縮聚反應D1 mol 對羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3 mol NaOH解析：選D。能與NaOH反應的為酚羥基和羧基，故1 mol對羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2 mol NaOH，故D錯誤。9(2018·南京質檢)尿黑酸是由酪氨酸在人體內非正常代謝而產生的一種物質。其轉化過程如下：下列說法錯誤的是()A酪氨酸既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應B1 mol尿黑酸與足量濃溴水反應，最多消耗3 mol Br2C對羥基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7個D1 mol尿黑酸與足量NaHCO3反應，最多消耗3 mol NaHCO3解析：選D。A項，酪氨酸中含有氨基和羧基，氨基可以與鹽酸反應，羧基可以與NaOH反應，正確；B項，酚羥基的鄰、對位可以與Br2發(fā)生取代反應，尿黑酸分子中苯環(huán)上三個位置均可以發(fā)生取代反應，正確；C項，苯環(huán)上的6個碳原子共平面，與苯環(huán)直接相連的碳原子一定與苯環(huán)共平面，正確；D項，尿黑酸中只有羧基可以與NaHCO3反應放出CO2，而酚羥基不可以，錯誤。二、非選擇題10山蒼子(Litsea Cubeba)，又名山雞、山姜子、木姜子等。山蒼子油主要成分是檸檬烯和檸檬醛，檸檬醛是重要的食用香料。此外，以檸檬醛為原料可制造更有價值的甲基紫羅蘭酮、鳶尾酮等。紫羅蘭酮是配制很多高級香精時不可缺少的。用檸檬醛制取紫羅蘭酮的反應如下：請回答下列問題：(1)檸檬醛分子式為_，分子中含有的官能團名稱是_，要檢驗檸檬醛分子中所含官能團的注意點是_。(2)第一步羥醛縮合反應的過程可以看作是先發(fā)生_(填反應類型，下同)，再發(fā)生_。(3)寫出假紫羅蘭酮與足量H2反應的化學方程式：_。(4)寫出檸檬醛與新制Cu(OH)2懸濁液共熱發(fā)生反應的化學方程式：_。解析：(1)檸檬醛分子中含有10個碳原子，含有2個碳碳雙鍵和1個醛基，不飽和度為3，氫原子數為16，分子式為C10H16O。檢驗其官能團的關鍵是不能直接用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵，因為醛基也能使它們褪色，要先檢驗醛基，將其氧化為羧基，再檢驗碳碳雙鍵。(2)注意生成了不飽和鍵，同時有小分子水生成，則肯定發(fā)生了消去反應，故羥醛縮合反應可以先看作發(fā)生醛酮加成反應，生成羥基，然后羥基脫水發(fā)生消去反應。(3)要注意羰基也可以和H2加成。答案：(1)C10H16O醛基、碳碳雙鍵先檢驗醛基，將醛基氧化成羧基，再檢驗碳碳雙鍵 (2)加成反應消去反應(3)(4)11(2015·高考山東卷)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下(1)A的結構簡式為_，A中所含官能團的名稱是_。(2)由A生成B的反應類型是_，E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構體的結構簡式為_。(3)寫出D和E反應生成F的化學方程式：_。(4)結合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1­丁醇，設計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析：(1)由題目所給信息可知，生成A的反應為雙烯加成反應：。根據結構簡式可知，A中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團。(2)A中含碳碳雙鍵和醛基，能與H2發(fā)生加成反應：，由合成路線知E為CH2=CHCH2OH，和E互為同分異構體且只有一種化學環(huán)境的氫的物質的結構簡式為。(3)D和E發(fā)生酯化反應，生成F的化學方程式為12(2017·高考全國卷)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下： 已知以下信息：A的1H核磁共振譜為單峰；B的1H核磁共振譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。回答下列問題：(1)A的結構簡式為_。(2)B的化學名稱為_。(3)C與D反應生成E的化學方程式為_。(4)由E生成F的反應類型為_。(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，L共有_種；其中1H核磁共振譜為四組峰，峰面積比為3221的結構簡式為_、_。解析：結合C的結構簡式，A、B的分子式及信息可確定B的結構簡式為(CH3)2CHOH，A的結構簡式為。結合G的結構簡式可逆推出F的結構簡式為，則E為，再結合C的結構簡式及信息可確定D的結構簡式為。(4)根據E、F的結構簡式可確定由E生成F的反應為取代反應。(5)根據G的結構簡式可確定其分子式為C18H31NO4。(6)根據L遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應可知L中含酚羥基，再結合D的分子式和1 mol L能與2 mol Na2CO3反應，可知L中含2個酚羥基和1個CH3，2個酚羥基位于苯環(huán)鄰位、間位和對位時，CH3所處的位置分別有2種、3種和1種，即L共有6種可能的結構。其中1H核磁共振譜中有四組峰，且峰面積之比為3221的結構簡式為和。答案：(1)O(2)2­丙醇(或異丙醇)