（江蘇專用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 3 第三單元 鹵代烴 醇 酚教案

（江蘇專用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 3 第三單元 鹵代烴 醇 酚教案1掌握鹵代烴、醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。3了解烴的衍生物的重要應(yīng)用以及合成方法。鹵代烴 知識梳理一、鹵代烴1鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基，X表示F、Cl、Br、I，下同)。2官能團(tuán)是鹵素原子。二、飽和鹵代烴的性質(zhì)1物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高。(2)溶解性：水中不溶，有機(jī)溶劑中易溶。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余液態(tài)鹵代烴比水大。2化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)RXNaOHROHNaX；RCHXCH2X2NaOHRCH(OH)CH2OH2NaX。(2)消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或叁鍵)的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。RCH2CH2XNaOHRCH=CH2NaXH2O；2NaOHCHCH2NaX2H2O。三、鹵代烴的獲取方法1不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3CHCH2Br2，CH3CHCH2HBr，CHCHHClCH2=CHCl。2取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl，C2H5OH與HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。四、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子種類(氯、溴、碘)。2實(shí)驗(yàn)步驟(1)取少量鹵代烴；(2)加入NaOH溶液；(3)加熱，反應(yīng)一段時間；(4)冷卻；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸銀溶液。3實(shí)驗(yàn)說明加入稀硝酸酸化的目的：一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOHAgNO3=NaNO3AgOH，2AgOH=Ag2OH2O。自我檢測1有以下物質(zhì)：CH3ClCH2ClCH2Cl(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的是_，其中能生成二元醇的是_。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的是_。(3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的是_。答案：(1)(2)(3)2證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_(填序號)。加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液解析：由于溴乙烷不能電離出Br，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Br，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進(jìn)行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH會干擾Br的檢驗(yàn)。另外，也可通過溴乙烷的消去反應(yīng)得到Br。答案：(或)(1)烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以除掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又會產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機(jī)合成中這兩個反應(yīng)組合使用，通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵。(2)鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗(yàn)鹵素種類時，應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng)，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。不可忽視加稀硝酸中和堿這個環(huán)節(jié)。(3)牢記鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，書寫化學(xué)方程式時切勿混淆。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是。(2018·邢臺模擬)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是()A四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴解析A項(xiàng)，因各有機(jī)物中不含有Br，所以沒有Br2生成，錯誤；C項(xiàng)，加入NaOH的醇溶液共熱，甲、丙、丁不能發(fā)生消去反應(yīng)，故無沉淀生成，錯誤；D項(xiàng)，乙發(fā)生消去反應(yīng)只能生成一種產(chǎn)物丙烯，錯誤。答案B(1)上述例題中的四種有機(jī)物，哪些不能發(fā)生消去反應(yīng)？說明理由。(2)請你寫出含碳原子數(shù)最少的一種鹵代烴，消去時能得到兩種烯烴。答案：(1)甲、丙、丁三種有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，因?yàn)榧讻]有­C，而丙、丁的­C上沒有氫原子。(2) 。鹵代烴的反應(yīng)規(guī)律(1)鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。(2)所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)，而與鹵素原子直接相連的碳原子沒有鄰位碳原子的鹵代烴或雖有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴均不能發(fā)生消去反應(yīng)，不對稱鹵代烴的消去有多種可能的方式。 鹵代烴的性質(zhì)1某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()A該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)解析：選D。該物質(zhì)在NaOH的水溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為醇類，其中Br被OH取代，A項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。2化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2­甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OH解析：選B?；衔颴(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過程中，有機(jī)物X的碳架結(jié)構(gòu)不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時，其有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)也不變，由2­甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為，Cl原子不能連在兩端的碳原子上，且連接Cl原子的碳原子的相鄰碳原子上都有氫原子，氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為3鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問題：(1)多氯代甲烷常作為有機(jī)溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是_。工業(yè)上分離這些多氯代物的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_(不考慮立體異構(gòu))。(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_；反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。解析：(1)甲烷屬于正四面體結(jié)構(gòu)。由類推的思想可知多氯代甲烷中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是CCl4。多氯代甲烷均是液體且沸點(diǎn)不同，故可以通過分餾的方法分離這些多氯代物。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分異構(gòu)體有3種。(3)由1，2­二氯乙烷與氯乙烯的組成差異可推知，1，2­二氯乙烷可通過消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯乙烯。答案：(1)四氯化碳分餾(2)CHFClCF2Br、CHBrFCF2Cl、CFBrClCF2H(3)H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl加成反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用4(1)化合物A( )可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：XY反應(yīng)1的試劑與條件為_；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_；反應(yīng)3可用的試劑為_。(2)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_；反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_；反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。解析：(1)化合物A可由合成，合成路線為，故反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2、光照，反應(yīng)3可用的試劑為O2、Cu。(2)為氯代環(huán)戊烷。反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，所用的試劑是NaOH的乙醇溶液，反應(yīng)條件為加熱。反應(yīng)是碳碳雙鍵與Br2的加成反應(yīng)。答案：(1)Cl2、光照O2、Cu(其他合理答案也可)(2)氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱加成反應(yīng)5(2016·高考海南卷)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_；由A生成B的反應(yīng)類型為_。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_。(5)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出_L CO2(標(biāo)況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。解析：由框圖轉(zhuǎn)化信息可知A、B、C分子的碳骨架無變化，可知B為、C為；由強(qiáng)酸制弱酸可知：丁烯二酸鈉酸化可得富馬酸()；富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸可與2 mol NaHCO3反應(yīng)，產(chǎn)生2 mol CO2。答案：(1)環(huán)己烷取代反應(yīng)(2) (3)(4)取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3；反之，則無(5)44.8(1)鹵代烴在有機(jī)合成中的主要應(yīng)用在烴分子中引入官能團(tuán)，如引入羧基、羥基等。改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置由于不對稱的烯烴與HX 加成時，條件不同會引起鹵素原子連接的碳原子不同，又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過：鹵代烴a消去加成鹵代烴b水解，會使鹵素原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán)(如OH)的位置發(fā)生改變。增加官能團(tuán)的數(shù)目在有機(jī)合成中，通過鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，再與X2加成，從而使在碳鏈上連接的鹵素原子增多，達(dá)到增加官能團(tuán)的目的。(2)鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線一元合成路線RCH=CH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(R代表烴基或H原子，下同)二元合成路線RCH=CH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯) 醇酚 知識梳理一、醇和酚的結(jié)構(gòu)區(qū)別醇酚官能團(tuán)OHOH官能團(tuán)位置特點(diǎn)不與苯環(huán)直接相連與苯環(huán)直接相連組成特點(diǎn)飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)最簡單的酚為苯酚()二、醇的分類三、醇和酚的物理性質(zhì)1醇的物理性質(zhì)2苯酚的物理性質(zhì)(1)顏色、狀態(tài)：常溫下，純凈的苯酚是無色晶體，有特殊的氣味，易被空氣中的氧氣氧化而略帶紅色。(2)溶解性：苯酚常溫下在水中的溶解度小，高于65 時與水互溶；苯酚易溶于酒精。(3)毒性：苯酚有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精擦洗，再用水沖洗。四、醇和酚的化學(xué)性質(zhì)1醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例，結(jié)合斷鍵方式理解) 反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na置換2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONa_H2HBr，加熱取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2(Cu)，加熱氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O濃硫酸，170 消去CH3CH2OHCH2=CH2H2O濃硫酸，140 或取代2CH3CH2OHC2H5OC2H5H2OCH3COOH，濃硫酸，加熱取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O2.酚的化學(xué)性質(zhì)(以苯酚為例，結(jié)合基團(tuán)之間的相互影響理解)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性電離方程式為，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。苯酚與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：NaOHH2O；再通入CO2反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。(4)縮聚反應(yīng)自我檢測1有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是()A苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)B乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D苯與濃硝酸在5060 時發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯與濃硝酸在30 時就能發(fā)生取代反應(yīng)解析：選B。苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑；甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能，說明苯環(huán)的影響使苯環(huán)上側(cè)鏈甲基易被氧化；甲苯與濃硝酸反應(yīng)更容易，說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫變得活潑易被取代。2現(xiàn)有以下幾種物質(zhì)：CH3CH2CH2OH(1)其中能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的有_，被氧化后生成醛的有_。(2)其中能發(fā)生消去反應(yīng)的有_，消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物相同的有_。答案：(1)(2)3(2018·福州一模)現(xiàn)有以下物質(zhì)：(1)其中屬于脂肪醇的有_，屬于芳香醇的有_，屬于酚類的有_。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有_。(3)其中互為同分異構(gòu)體的有_。(4)列舉出所能發(fā)生反應(yīng)的類型：_。答案：(1)(2)(3)(4)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、顯色反應(yīng)(1)苯酚性質(zhì)的規(guī)律苯酚的性質(zhì)可以由羥基與苯環(huán)的相互影響來獲得。在羥基的影響下，苯環(huán)上的羥基的鄰、對位氫原子變活潑，易被取代；苯環(huán)對羥基的影響，使得羥基上的氫原子易電離。(2)C7H8O的芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫分子式相同的酚與芳香醇、芳香醚是同分異構(gòu)體，分子式為C7H8O的芳香族化合物可能是(2017·高考天津卷)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是() A漢黃芩素的分子式為C16H13O5B該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2D與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種解析根據(jù)有機(jī)物中碳的價鍵總數(shù)為4，可得出漢黃芩素分子中的氫原子數(shù)，可知其分子式為C16H12O5，A項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯色，B項(xiàng)正確；該物質(zhì)中含有酚羥基，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)時，最多消耗2 mol Br2，C項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)中的碳碳雙鍵、羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)后該分子中官能團(tuán)的種類減少2種，D項(xiàng)錯誤。答案B(1)1 mol 漢黃芩素與足量H2反應(yīng)，消耗H2的物質(zhì)的量是多少？(2)1 mol 漢黃芩素與足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量是多少？答案：(1)8 mol。(2)2 mol。醇的性質(zhì)1.(2018·泰安模擬)薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說法不正確的是()A分子式為C10H16OB含有兩種官能團(tuán)C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)解析：選A。分子式為C10H18O，A錯誤；含有碳碳雙鍵和羥基，B正確；含有碳碳雙鍵和CH2OH，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，D正確。2化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)請回答下列問題：(1)甲中官能團(tuán)的名稱是_，甲屬_類物質(zhì)，甲可能的結(jié)構(gòu)有_種，其中可催化氧化為醛的有_種。(2)反應(yīng)條件為_，條件為_。(3)甲乙的反應(yīng)類型為_，乙丙的反應(yīng)類型為_。(4)丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是_。ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br解析：依甲、乙、丙間發(fā)生的變化，知條件下發(fā)生消去反應(yīng)，條件下發(fā)生加成反應(yīng)，然后進(jìn)一步推出甲是醇類，乙是烯烴。丁基的結(jié)構(gòu)有4種，則丁醇的結(jié)構(gòu)也有4種。CH3CH(CH2Br)2中兩個Br原子連在不相鄰的兩個碳原子上，不可能由加成反應(yīng)生成。答案：(1)羥基醇42(2)濃H2SO4、加熱溴水(或溴的CCl4溶液)(3)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(4)B(1)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。(2)醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。 酚的性質(zhì)3(2015·高考上海卷)實(shí)驗(yàn)室回收廢水中苯酚的過程如圖所示。下列分析錯誤的是()A操作中苯作萃取劑B苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的大C通過操作苯可循環(huán)使用D三步操作均需要分液漏斗解析：選B。A.苯酚易溶于有機(jī)溶劑苯，而難溶于水，水與苯互不相溶，因此可用苯作萃取劑將含酚廢水中的苯酚萃取出來，操作中苯作萃取劑，正確。B.苯酚鈉易溶于水，而難溶于苯，因此在苯中的溶解度比在水中的小，錯誤。C.向萃取分液后的含有苯酚的溶液中加入NaOH溶液，發(fā)生反應(yīng)：NaOHC6H5OH=C6H5ONaH2O，C6H5ONa易溶于水，而與苯互不相溶，然后分液，得到的苯可再應(yīng)用于含酚廢水的處理，故通過操作苯可循環(huán)使用，正確。D.向含有苯酚鈉的水層加入鹽酸，發(fā)生反應(yīng)：C6H5ONaHCl=C6H5OHNaCl，苯酚難溶于水，密度比水大，在下層，通過分液與水分離開，通過上述分析可知在三步操作中都要進(jìn)行分液操作，因此均需要使用分液漏斗，正確。4(2015·高考重慶卷)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯誤的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2CY既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)DY可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體解析：選B。A.X和Z都含有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，故正確。B.X和Z中都含有酚羥基，由于酚羥基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，故不正確。C.Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故正確。D.Y中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故正確。5白藜蘆醇()廣泛存在于食物(如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量分別是_。A1 mol，1 molB3.5 mol，7 molC3.5 mol，6 mol D6 mol，7 mol(2)下列不能與白藜蘆醇反應(yīng)的是_。AK2CO3溶液BFeCl3溶液CKHCO3溶液D酸性KMnO4溶液解析：(1)若與H2發(fā)生反應(yīng)，從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)可以看出，能發(fā)生加成反應(yīng)的部位有兩處，一處是苯環(huán)，一處是碳碳雙鍵，總共消耗氫氣3 mol3 mol1 mol7 mol。若與Br2發(fā)生反應(yīng)，碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗Br2 1 mol，兩端的酚羥基的鄰、對位均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)(即如圖箭頭所指的位置)，消耗Br2 5 mol，所以共消耗Br2 6 mol。(2)從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)可知，它的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酚羥基，所以具有烯烴和酚的性質(zhì)：與K2CO3溶液反應(yīng)生成酚鈉和KHCO3；與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(顯紫色)；碳碳雙鍵和酚羥基都能被酸性KMnO4溶液氧化；不能與KHCO3溶液反應(yīng)。答案：(1)D(2)C脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)；(6)脫水反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色 課后達(dá)標(biāo)檢測一、選擇題1(2015·高考上海卷)鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是()解析：選C。A、B、D所對應(yīng)的烴分別為、C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3，分子中均只含有1種氫，可經(jīng)鹵代反應(yīng)得到對應(yīng)的鹵代烴，而CH(CH3)3中含有2種氫，鹵代時有2種產(chǎn)物。2某化學(xué)反應(yīng)過程如圖所示，由圖得出的判斷正確的是()A生成物是丙醛和丙酮B1­丙醇發(fā)生了還原反應(yīng)C反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象D醇類都能發(fā)生圖示的催化氧化反應(yīng)解析：選C。圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可以表述為2CuO22CuO，CuOCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCuH2O，總反應(yīng)為醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故只有C項(xiàng)正確。3鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5種無色液體，可選用的最佳試劑是()A溴水、新制的Cu(OH)2懸濁液BFeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液C石蕊試液、溴水D酸性KMnO4溶液、石蕊試液解析：選C。A、B、C選項(xiàng)中試劑均可鑒別上述5種物質(zhì)，A項(xiàng)中新制Cu(OH)2懸濁液需現(xiàn)用現(xiàn)配，操作步驟復(fù)雜；B選項(xiàng)中操作步驟較繁瑣：用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液，用溴水可鑒別出己烯，余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別；C選項(xiàng)中操作簡捷，現(xiàn)象明顯：用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液，再在余下的4種液體中分別加入溴水振蕩，產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚溶液，使溴水褪色的是己烯，發(fā)生萃取現(xiàn)象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。D項(xiàng)無法鑒別。4將a g光亮的銅絲在酒精燈上加熱后，迅速插入下列物質(zhì)中，然后取出干燥，如此反復(fù)幾次，最后取出銅絲，洗滌、干燥后稱其質(zhì)量為b g。下列所插入的物質(zhì)與銅絲質(zhì)量關(guān)系不正確的是()A無水乙醇：abB石灰水：a>bCNaHSO4溶液：a>b D鹽酸：a>b解析：選B。銅絲在酒精燈上加熱后，發(fā)生反應(yīng)：2CuO22CuO。當(dāng)插入無水乙醇中時，發(fā)生反應(yīng)：CuOCH3CH2OHCH3CHOCuH2O，故ab；當(dāng)插入NaHSO4溶液或鹽酸中時，氧化銅被溶解，故a>b；當(dāng)插入石灰水中時Cu和CuO與石灰水均不反應(yīng)，固體質(zhì)量增加，故a<b。5由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱解析：選B。 CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。6醇類化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇類香料： 下列說法中正確的是()A可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)中是否含有碳碳雙鍵B和互為同系物，均能催化氧化生成醛C和互為同系物，可用1H核磁共振譜檢驗(yàn)D等物質(zhì)的量的與足量的金屬鈉反應(yīng)，消耗鈉的量相同解析：選D。中醇羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；和是同系物的關(guān)系，但均不能發(fā)生催化氧化生成醛，B錯誤；和不是同系物關(guān)系，兩者可以用1H核磁共振譜檢驗(yàn)，C錯誤。7去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B去甲腎上腺素遇FeCl3溶液不顯色C1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) D去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)解析：選D。A項(xiàng)，每個去甲腎上腺素分子中含有2個酚羥基，1個醇羥基，錯誤；B項(xiàng)，去甲腎上腺素分子中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，錯誤；C項(xiàng)，1 mol去甲腎上腺素可以和3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)(酚羥基鄰、對位有3個氫原子)，錯誤；D項(xiàng)，去甲腎上腺素中NH2可以和鹽酸反應(yīng)，酚羥基能與NaOH反應(yīng)，正確。8、和四種生育三烯酚是構(gòu)成維生素E的主要物質(zhì)，下列敘述中不正確的是()R1CH3CH3HHR2CH3HCH3HA.和兩種生育三烯酚互為同系物，和兩種生育三烯酚互為同分異構(gòu)體B四種生育三烯酚均能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C四種生育三烯酚均能使三氯化鐵溶液顯紫色D1 mol ­生育三烯酚與溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)，理論上最多可消耗3 mol Br2解析：選B。選項(xiàng)A和C顯然正確；­生育三烯酚僅能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，因其分子中含有3個碳碳雙鍵，故選項(xiàng)B不正確，選項(xiàng)D正確。9(2018·合肥高三段考)山萘酚(Kaempferol)結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆類、茶葉中，具有多種生物學(xué)作用，如抗氧化、抑制腫瘤生長及保護(hù)肝細(xì)胞等作用。下列有關(guān)山萘酚的敘述正確的是()A結(jié)構(gòu)式中含有羥基、醚鍵、酯基、碳碳雙鍵B可發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)C可與NaOH反應(yīng)，不能與NaHCO3反應(yīng)D1 mol 山萘酚與溴水反應(yīng)最多可消耗4 mol Br2解析：選C。根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知不含酯基，A錯誤；該有機(jī)物含有酚羥基、醇羥基、羰基，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，B錯誤；該有機(jī)物含有酚羥基，能與NaOH反應(yīng)，不能與NaHCO3反應(yīng)，C正確；酚羥基的鄰位、對位的H原子能被Br取代，碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol 山萘酚與溴水反應(yīng)最多可消耗5 mol Br2，D錯誤。二、非選擇題10(2018·鄭州一調(diào))結(jié)晶玫瑰是一種具有玫瑰香氣的香料，可由下列方法合成(部分反應(yīng)物及反應(yīng)條件未標(biāo)出)： 請回答下列問題：(1)已知A是苯的一種同系物，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)C的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物的還有_種。(3)的反應(yīng)類型是_。(4)寫出的化學(xué)方程式：_。11(2018·汕頭高三一模)呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下： (1)A物質(zhì)1H核磁共振譜共有_個峰，BC的反應(yīng)類型是_；E中含有的官能團(tuán)名稱是_。(2)已知X的分子式為C4H7Cl，寫出AB的化學(xué)方程式：_。(3)Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(4)下列有關(guān)化合物C、D的說法正確的是_。可用氯化鐵溶液鑒別C和DC和D含有的官能團(tuán)完全相同C和D互為同分異構(gòu)體C和D均能使溴水褪色(5)E的同分異構(gòu)體很多，寫出符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。環(huán)上的一氯代物只有一種含有酯基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析：(1)A為對稱結(jié)構(gòu)，共有3種氫：。BC發(fā)生的是酚羥基與乙酸酐的酯化反應(yīng)。E中含有(酚)羥基和醚鍵。(2)對比A、B的結(jié)構(gòu)簡式及X的分子式可知發(fā)生的是取代反應(yīng)，另一產(chǎn)物為HCl，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)CH2Cl。(3)Y中無支鏈和甲基，則Y結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2CH2Cl，名稱為4­氯­1­丁烯。(5)E除苯環(huán)外還有4個碳原子，2個氧原子，1個不飽和度。有酯基用掉1個碳原子、2個氧原子和1個不飽和度，還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸酯，還剩下3個飽和碳原子，環(huán)上的一氯代物只有一種，考慮對稱結(jié)構(gòu)。答案：(1)3取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(酚)羥基、醚鍵12某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，1H核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)在如圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；C的化學(xué)名稱是_；E2的結(jié)構(gòu)簡式是_；反應(yīng)、的反應(yīng)類型依次是_。解析：由題目要求：烴類、含碳碳雙鍵、相對分子質(zhì)量為84、只有一種類型的氫，推出A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；進(jìn)而推出B的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；C的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；C與Br2的CCl4溶液發(fā)生1，2­加成反應(yīng)后得到D1，其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；D1在NaOH水溶液加熱條件下生成E1的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；D2為D1的同分異構(gòu)體，應(yīng)為C與Br2的1，4­加成產(chǎn)物：；E2為E1的同分異構(gòu)體，是D2的水解產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。反應(yīng)的化學(xué)方程式為13萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、溶劑和醫(yī)藥中間體。合成­萜品醇(G)的路線之一如下：其中E的化學(xué)式為C8H12O2，請回答下列問題：(1)A中含有的官能團(tuán)名稱是_；C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)由化合物C制取化合物D的反應(yīng)類型為_；有人提出可以由化合物B直接在濃硫酸中加熱也可以獲得化合物E，但很快遭到反對，你認(rèn)為可能原因是_。(3)試寫出由化合物E制取化合物F的化學(xué)方程式：_。(4)化合物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_種。a為鏈狀有機(jī)物且無支鏈b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體(5)下列說法正確的是_(填序號)。aA的1H核磁共振譜有4種峰bB可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)cG中所有原子可能在同一平面上dG可以使溴水褪色解析：(1)A中含有COOH(羧基)和羰基。由B的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知BC發(fā)生的是OH被溴原子取代的反應(yīng)。(2)CD的反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液，加熱”，可知為鹵代烴的消去反應(yīng)。B中除含有OH外還有COOH，在濃硫酸作用下加熱會發(fā)生酯化反應(yīng)。(3)CD由于是堿性條件下的消去，D為，酸化后得E為，生成F的條件為C2H5OH、濃H2SO4、加熱，說明發(fā)生的是酯化反應(yīng)。(4)A中含有7個碳原子、3個氧原子，不飽和度為3。由題給信息可知符合條件的結(jié)構(gòu)有CHO、COOH，用去了2個不飽和度、2個碳原子及3個氧原子，說明碳架HOOCCCCCCCHO，還有1個不飽和度為碳碳雙鍵，加在直鏈的4個位置上，共4種。(5)A中有4種氫()，a正確；B中無苯環(huán)，b錯誤；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c錯誤；G中有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，d正確。