2019年高考化學(xué)大二輪專題復(fù)習(xí) 專題14 有機(jī)化合物及其應(yīng)用訓(xùn)練.doc
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2019年高考化學(xué)大二輪專題復(fù)習(xí) 專題14 有機(jī)化合物及其應(yīng)用訓(xùn)練.doc
2019年高考化學(xué)大二輪專題復(fù)習(xí) 專題14 有機(jī)化合物及其應(yīng)用訓(xùn)練考綱要求1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu):(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式;(2)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法;(3)了解有機(jī)化合物碳原子的成鍵特征,了解同系物的概念和同分異構(gòu)現(xiàn)象,能正確判斷和書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體);(4)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確表示它們的結(jié)構(gòu);(5)了解有機(jī)化合物的分類,并能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物;(6)了解有機(jī)化合物的某些性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用:(1)理解烴(烷、烯、炔、芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì),了解它們的主要用途;(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用;(3)了解有機(jī)反應(yīng)的主要類型(如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等);(4)了解烴及其衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用;(5)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì):(1)了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用;(2)了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物:(1)了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體;(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn),了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用;(3)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)??键c(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象近幾年高考中頻頻涉及有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu),碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,題目難度一般較小。復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾點(diǎn):1教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征,識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型,會(huì)“分拆”比對結(jié)構(gòu)模板,“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu),最多有3個(gè)原子共平面,鍵角為10928乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面,鍵角為120。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面,鍵角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu),4個(gè)原子共平面,鍵角約為120乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線,鍵角為180(2)對照模板定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析:如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面,一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi),同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。2學(xué)會(huì)等效氫法判斷一元取代物的種類有機(jī)物分子中,位置等同的氫原子叫等效氫,有多少種等效氫,其一元取代物就有多少種。等效氫的判斷方法:(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。如分子中CH3上的3個(gè)氫原子。(2)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。如分子中,在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸,故該分子有兩類等效氫。3注意簡單有機(jī)物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有(2) 的二氯代物有三種。題組一選主體,細(xì)審題,突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷1下列關(guān)于的說法正確的是()A所有原子都在同一平面上B最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上C有7個(gè)碳原子可能在同一直線上D最多有5個(gè)碳原子在同一直線上答案D解析此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心,首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上,一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子;其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu);最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn),乙烯平面可以與苯平面重合,從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面上,最多有5個(gè)碳原子在同一直線上。2下列說法正確的是()A丙烷是直鏈烴,所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16個(gè)原子共平面答案D解析A項(xiàng),直鏈烴是鋸齒形的,錯(cuò)誤;B項(xiàng),CH3CH=CH2中甲基上至少有一個(gè)氫不和它們共平面,錯(cuò)誤;C項(xiàng),因?yàn)榄h(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu),所以所有碳原子不可能在同一平面上,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)(),再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子,所以至少有16個(gè)原子共平面。1選準(zhǔn)主體通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類型包括:甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題,通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體;凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問題,通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體;若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵,又未出現(xiàn)碳碳三鍵,而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基,當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時(shí),以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體;當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí),則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時(shí)需注意題干說的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。2注意審題看準(zhǔn)關(guān)鍵詞:“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等,以免出錯(cuò)。題組二判類型,找關(guān)聯(lián),巧判同分異構(gòu)體3正誤判斷,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”(1)不是同分異構(gòu)體()(xx天津理綜,4A)(2)乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體()(xx福建理綜,7C)(3) 互為同分異構(gòu)體()(xx山東理綜,11D)(4)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體()(xx廣東理綜,7B)(5)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體()(xx福建理綜,7B)(6)氰酸銨(NH4OCN)與尿素CO(NH2)2互為同分異構(gòu)體()(xx上海,2C)4(xx新課標(biāo)全國卷,7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯答案A解析A項(xiàng),戊烷有3種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B項(xiàng),戊醇可看作C5H11OH,而戊基(C5H11)有8種結(jié)構(gòu),則戊醇也有8種結(jié)構(gòu),屬于醚的還有6種;C項(xiàng),戊烯的分子式為C5H10,屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種:CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、,屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種:、;D項(xiàng),乙酸乙酯的分子式為C4H8O2,其同分異構(gòu)體有6種:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。5(xx新課標(biāo)全國卷,8)四聯(lián)苯的一氯代物有()A3種 B4種C5種 D6種答案C解析推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱軸,四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì),即,在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子),就有幾種一氯代物,四聯(lián)苯有5種不同的氫原子,故有5種一氯代物。6(xx新課標(biāo)全國卷,12)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A15種 B28種 C32種 D40種答案D解析從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類,結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問題。由分子式C5H10O2分析酯類:HCOO類酯,醇為4個(gè)C原子的醇,同分異構(gòu)體有4種;CH3COO類酯,醇為3個(gè)C原子的醇,同分異構(gòu)體有2種;CH3CH2COO類酯,醇為乙醇;CH3CH2CH2COO類酯,其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和異丙基)2種,醇為甲醇;故羧酸有5種,醇有8種。從5種羧酸中任取一種,8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯,共有5840種。1由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)體(1)C3H7有2種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有兩種;醛、羧酸各有一種。(2)C4H9有4種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有4種;醛、羧酸各有2種。(3)C5H11有8種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有8種;醛、羧酸各有4種。注意判斷醛或羧酸的同分異構(gòu)體,直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可。2了解同分異構(gòu)體的種類(1)碳鏈異構(gòu):如正丁烷和異丁烷。(2)位置異構(gòu):如1丙醇和2丙醇。(3)官能團(tuán)異構(gòu):如醇和醚;羧酸和酯。3掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律具有官能團(tuán)的有機(jī)物,一般書寫順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu),一一考慮,避免重寫和漏寫。考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)烷烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)巧區(qū)分必須掌握飽和烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):a.一般碳原子連接成鏈狀,但不是直線形;b.碳原子跟碳原子之間以單鍵連接;c.碳原子其余的價(jià)鍵全部被氫原子飽和。必須掌握烷烴的性質(zhì):a.含碳原子個(gè)數(shù)越多的烷烴,熔、沸點(diǎn)越高;常溫下,一般碳原子個(gè)數(shù)為14的烷烴是氣體,碳原子個(gè)數(shù)為516的烷烴是液體,碳原子個(gè)數(shù)大于16的烷烴是固體;b.含碳原子個(gè)數(shù)相同的烷烴,支鏈越多,熔、沸點(diǎn)越低;c.烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似,除能發(fā)生燃燒和取代反應(yīng)外,與酸、堿和其他氧化劑一般不反應(yīng)。(2)不飽和烴性質(zhì)對比一覽表烯烴、炔烴芳香烴加成反應(yīng)X2(混合即可)、H2(催化劑)、HX(催化劑)、H2O(催化劑、加熱)(XCl、Br,下同)H2(催化劑、加熱)取代反應(yīng)X2(Fe)、濃HNO3(濃硫酸、加熱)氧化反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色;其中RCH=CH2、RCCH會(huì)被氧化成RCOOH苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)在催化劑存在下生成高分子化合物2官能團(tuán)與有機(jī)化合物的性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴:RX多元飽和鹵代烴:CnH2n2mXm鹵原子XC2H5Br(Mr:109)鹵素原子直接與烴基結(jié)合碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng),且有幾種H生成幾種烯(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇:ROH飽和多元醇:CnH2n2Om醇羥基OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羥基直接與鏈烴基結(jié)合,OH及CO均有極性碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng);有幾種H就生成幾種烯碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化(1)跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2(2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(3)脫水反應(yīng):乙醇(4)催化氧化為醛或酮(5)一般斷OH鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚RORC2H5O C2H5(Mr:74)CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連,受苯環(huán)影響能微弱電離(1)弱酸性(2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛(1)與H2加成為醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮(1)與H2加成為醇(2)不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸(1)具有酸的通性(2)酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵,不能被H2加成(3)能與含NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基中的碳氧單鍵易斷裂(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇(2)也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位鍵結(jié)合H;COOH能部分電離出H蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)(1)兩性(2)水解(3)變性(記條件)(4)顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑)(5)灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示:Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物(1)氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖)(2)加氫還原(3)酯化反應(yīng)(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成(1)水解反應(yīng)(堿中稱皂化反應(yīng)) (2)硬化反應(yīng)題組一有機(jī)反應(yīng)類型的判斷1正誤判斷,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”(1)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl與CH2=CH2HClCH3CH2Cl均為取代反應(yīng)()(xx山東理綜,7A)(2)由油脂得到甘油與由淀粉得到葡萄糖,均發(fā)生了水解反應(yīng)()(xx山東理綜,7B)(3)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng),且產(chǎn)物相同()(xx北京理綜,10D)(4)糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)()(xx福建理綜,7D)(5)聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)()(xx山東理綜,7A)(6)乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng)()(xx福建理綜,7A)(7)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型的反應(yīng)()(xx山東理綜,10B)(8)在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)()(2011福建理綜,8D)2下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA B C D答案B解析反應(yīng)是由雙鍵變?yōu)閱捂I,故屬于加成反應(yīng);反應(yīng)是生成了碳碳雙鍵,故屬于消去反應(yīng);反應(yīng)是酯化反應(yīng),屬于取代反應(yīng);反應(yīng)是NO2取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,也屬于取代反應(yīng)。故B正確。題組二有機(jī)物的組成、官能團(tuán)與性質(zhì)3正誤判斷,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”(1) 均能與溴水反應(yīng)()(xx天津理綜,4C)(2)乙烯可作水果的催熟劑()(xx四川理綜,1A)(3)福爾馬林可作食品保鮮劑()(xx四川理綜,1C)(4)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物()(xx四川理綜,2D)(5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類()(xx廣東理綜,7C)(6)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì),豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸()(xx廣東理綜,7D)(7)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖()(xx浙江理綜,10C)(8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵()(xx福建理綜,7C)(9)將一小塊Na放入無水乙醇中,產(chǎn)生氣泡,因此Na能置換出醇羥基中的氫()(xx廣東理綜,23C)(10)苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷()(xx新課標(biāo)全國卷,8B)(11)乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴乙烷()(xx新課標(biāo)全國卷,8C)(12)甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4二氯甲苯()(xx新課標(biāo)全國卷,8D)(13)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉葡萄糖乙醇的化學(xué)變化過程()(xx山東理綜,7D)(14)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液,都出現(xiàn)沉淀,表明二者均可使蛋白質(zhì)變性()(xx浙江理綜,8D)(15)煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料()(xx山東理綜,7B)(16)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料()(xx山東理綜,7C)(17)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖,故可作人類的營養(yǎng)物質(zhì)()(xx天津理綜,2C)4.( xx海南,7改編)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說法正確的是( )A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C.纖維素不能水解成葡萄糖D.油脂水解產(chǎn)物之一是高級脂肪酸答案 B解析 A項(xiàng),蛋白質(zhì)先水解成多肽,多肽再水解成最終產(chǎn)物氨基酸,故蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是各種氨基酸,錯(cuò)誤;B項(xiàng),淀粉在酸的催化作用下能發(fā)生水解,淀粉的水解過程:先生成分子量較小的糊精(淀粉不完全水解的產(chǎn)物),糊精繼續(xù)水解生成麥芽糖,最終水解產(chǎn)物是葡萄糖,正確;C項(xiàng),纖維素屬于多糖,水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖,錯(cuò)誤;D項(xiàng),油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯,在酸性條件下水解生成高級脂肪酸與甘油,在堿性條件下,完全水解生成高級脂肪酸鹽(肥皂)與甘油,錯(cuò)誤。5(xx山東理綜,11)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為,下列說法正確的是()A蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)C1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2DHOOCCH2CH(OH)COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體答案A解析A項(xiàng),由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,含有羥基和羧基兩種官能團(tuán),兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng),該選項(xiàng)正確;B項(xiàng),蘋果酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng),故1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),該選項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2,故1 mol蘋果酸能與3 mol Na反應(yīng)生成1.5 mol H2,該選項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),此結(jié)構(gòu)簡式與題干中的結(jié)構(gòu)簡式表示的是同一種物質(zhì),該選項(xiàng)錯(cuò)誤。題組三有機(jī)物的鑒別、分離、提純與制備6正誤判斷,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”(1)乙醇可用纖維素的水解產(chǎn)物或乙烯通過加成反應(yīng)制取()(xx福建理綜,7AB)(2)乙醇通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯()(xx福建理綜,7D)(3)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別()(xx福建理綜,7A)(4)葡萄中的花青素在堿性環(huán)境下顯藍(lán)色,故可用蘇打粉檢驗(yàn)假紅酒()(xx天津理綜,2D)(5)苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560 反應(yīng)生成硝基苯()(xx新課標(biāo)全國卷,8A)(6)用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時(shí),可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度()(xx浙江理綜,8B)(7)因?yàn)橐宜嵋阴ズ鸵掖嫉拿芏炔煌?,所以用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇()(xx新課標(biāo)全國卷,13B改編)(8)因?yàn)槎〈寂c乙醚的沸點(diǎn)相差較大,所以用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚()(xx新課標(biāo)全國卷,13D改編)7(xx北京理綜,12)用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是()乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH與濃H2SO4加熱至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃H2SO4加熱至170NaOH溶液Br2的CCl4溶液答案B解析題目中共給出了兩種制備乙烯的方法,利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí),乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí),乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)。弄清楚了雜質(zhì),再考慮雜質(zhì)對乙烯檢驗(yàn)有無影響,若無影響便不需要除雜。A項(xiàng)利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí),乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì),乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,因此在檢驗(yàn)乙烯時(shí),應(yīng)先將氣體通入水中以除去乙醇,防止其對乙烯檢驗(yàn)的干擾。B項(xiàng)溴乙烷、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此對乙烯的檢驗(yàn)沒有影響,故可以不除雜質(zhì)。C項(xiàng)利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí),乙烯中混有的二氧化硫也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。D項(xiàng)二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色,故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。8(xx重慶理綜,4)按以下實(shí)驗(yàn)方案可以從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。下列說法錯(cuò)誤的是()A步驟(1)需要過濾裝置B步驟(2)需要用到分液漏斗C步驟(3)需要用到坩堝D步驟(4)需要蒸餾裝置答案C解析A項(xiàng),步驟(1),由于得到不溶性物質(zhì),所以應(yīng)采取過濾的方法,正確;B項(xiàng),步驟(2),由于得到有機(jī)層和水層,所以應(yīng)用分液漏斗分離,正確;C項(xiàng),從水溶液中獲得固體,應(yīng)采取蒸發(fā)結(jié)晶或濃縮冷卻結(jié)晶的方法,應(yīng)用蒸發(fā)皿,錯(cuò)誤;D項(xiàng),從有機(jī)層中獲得甲苯,應(yīng)根據(jù)沸點(diǎn)不同,采用蒸餾裝置,正確。1辨別材料,分析纖維(1)棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠屬于天然有機(jī)高分子材料,塑料、合成纖維、合成橡膠屬于合成有機(jī)高分子材料,高分子分離膜屬于新型有機(jī)高分子材料。(2)纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維,棉、麻、絲、毛屬于天然纖維,人造棉、人造絲、錦綸、腈綸屬于化學(xué)纖維,其中人造棉、人造絲又屬于人造纖維,而錦綸、腈綸屬于合成纖維。2反應(yīng)條件,對比歸納由已知有機(jī)物生成a、b等產(chǎn)物的反應(yīng)條件。(1)BrCH2CH2CH2OH:CH2=CHCH2OH NaOH、醇,加熱;BrCH2CH=CH2濃H2SO4,加熱。(3)CH2=CHCH2OH:BrCH2CHBrCH2OH 溴水;CH2=CHCHOCu,加熱;CH2=CHCH2OOCCH3濃H2SO4,加熱;(4)CH3CHBrCOOCH3CH3CH(OH)COOKKOH溶液,加熱;CH3CHBrCOOH稀H2SO4,加熱。3糖類水解產(chǎn)物判斷若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液,(水浴)加熱,觀察現(xiàn)象,作出判斷??键c(diǎn)三有機(jī)物的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型1取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。(1)酯化反應(yīng):醇、酸(包括有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸)(2)水解反應(yīng):鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì),水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如:鹵代烴強(qiáng)堿的水溶液;糖類強(qiáng)酸溶液;酯無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全);油脂無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全);蛋白質(zhì)酸、堿、酶。C2H5ClH2OC2H5OHHClCH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH蛋白質(zhì)水多種氨基酸(3)硝化(磺化)反應(yīng):苯、苯的同系物、苯酚。(4)鹵代反應(yīng):烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點(diǎn):每取代一個(gè)氫原子,消耗一個(gè)鹵素分子,同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。(5)其他:C2H5OHHBrC2H5BrH2O2加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng);炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng);苯與氫氣的反應(yīng)等。3氧化反應(yīng)(1)與O2反應(yīng)點(diǎn)燃:有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。催化氧化:如醇醛(屬去氫氧化反應(yīng));醛羧酸(屬加氧氧化反應(yīng))2C2H25O24CO22H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中,如:RCH=CH2、RCCH、ROH(醇羥基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。(3)銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(CHO)加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?COOH)的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件)。含醛基的物質(zhì):醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。4還原反應(yīng)主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性,即都含有雙鍵或三鍵。如:烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。CH3CHOH2CH3CH2OH5消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。如:鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的醇溶液、共熱;醇消去反應(yīng)條件:濃硫酸加熱(170 )。滿足條件:鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)2;鹵代烴或醇分子中與X(OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。C2H5OHCH2=CH2H2OCH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O6顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色,加熱變黃色。7聚合反應(yīng)含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚,含OH、COOH、NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚加聚:縮聚:該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出,主要考查化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的類別、判斷或書寫同分異構(gòu)體。題組一有機(jī)物性質(zhì)推斷類1(xx新課標(biāo)全國卷,38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息:1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_,反應(yīng)類型為_。(2)D的化學(xué)名稱是_,由D生成E的化學(xué)方程式為_。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6221的是_(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺:N異丙基苯胺反應(yīng)條件1所選用的試劑為_,反應(yīng)條件2所選用的試劑為_。I的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案H2O(5)濃HNO3、濃H2SO4Fe和稀鹽酸解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信息反應(yīng),生成2 mol C,而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以C屬于酮,C為,從而推知B為,A為。因D屬于單取代芳烴,且相對分子質(zhì)量為106,設(shè)該芳香烴的化學(xué)式為CxHy。則由12xy106,經(jīng)討論得x8,y10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以F為,從而推出E為。(1)AB的反應(yīng)為,該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(2)D為乙苯,DE的反應(yīng)為HNO3H2O。(3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡式及信息得:,所以G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有:,共8種,同時(shí)NH2還可連在CH3或CH2CH3上,CH3、CH2CH3也可連在NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6221的是(5)由信息可推知合成N異丙基苯胺的流程為所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物,反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡式為。2(xx山東理綜,34)3對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下:已知:HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有_種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2)試劑C可選用下列中的_。a溴水b銀氨溶液c酸性KMnO4溶液d新制Cu(OH)2懸濁液(3)是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案(1)3醛基(2)bd解析新信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開碳氧雙鍵,乙醛斷開 CH鍵發(fā)生了加成反應(yīng),后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡式為,所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵;BD是CHO生成了COOH,DE是發(fā)生了酯化反應(yīng)。(1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基;A中的醛基是不飽和的,故結(jié)構(gòu)中應(yīng)該還含有CH=CH2,在苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體。(2)將CHO氧化成COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,但不能用酸性KMnO4溶液,它能將碳碳雙鍵也氧化;也不能用溴水,它能與碳碳雙鍵加成。(3)水解時(shí)消耗 1 mol H2O,生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時(shí)生成2 mol H2O,故反應(yīng)方程式為(4)E中含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成。題組二有機(jī)物合成題3(xx新課標(biāo)全國卷,38)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn),因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線:回答下列問題:(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為_,E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)的反應(yīng)類型為_,的反應(yīng)類型為_。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:反應(yīng)1的試劑與條件為_;反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_;反應(yīng)3可用的試劑為_。(4)在I的合成路線中,互為同分異構(gòu)體的化合物是_(填化合物代號)。(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有_個(gè)峰。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有_種。答案(1)(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H(5)1(6)3解析(1)(2)由流程,及兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化推知該反應(yīng)為取代反應(yīng),B屬于鹵代物,在堿的乙醇溶液中會(huì)發(fā)生消去反應(yīng),生成,故C的結(jié)構(gòu)簡式為,由CD,按取代反應(yīng)定義可知為取代反應(yīng);D中含有,可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成;由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知為消去反應(yīng)。(3)化合物A可由合成,合成路線為,故反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2/光照,反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu(或其他合理答案)。(4)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念,具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體,觀察G與H的結(jié)構(gòu)簡式可知兩者互為同分異構(gòu)體。(5)立方烷的8個(gè)頂點(diǎn)各有1個(gè)H,完全相同,即只有1種H,故核磁共振氫譜中譜峰個(gè)數(shù)為1。(6)立方烷中有8個(gè)H,根據(jù)換元法,可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷的種數(shù)相同,而二硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)共有3種,如下所示:故六硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)也有3種。4(xx江蘇,17)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成:請回答下列問題:(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為_和_(填名稱)。(2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是_(填序號)。(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1)醚鍵羧基(2)(3)(4)解析(1)O為醚鍵、COOH為羧基。(2)根據(jù)A到的轉(zhuǎn)化,再結(jié)合X的分子式C8H8O2,可推得X的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)第步Br被取代,第步屬于加成或者還原反應(yīng),第步OH被取代,第步Br被取代,第步酸性條件下CN轉(zhuǎn)化為COOH,反應(yīng)方程式:RCN3H2ORCOOHNH3H2O,很顯然不屬于取代反應(yīng)。(4)該物質(zhì)與B互為同分異構(gòu)體,水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則說明有酚羥基生成的酯基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則說明是甲酸生成的酯,分子中有2個(gè)苯環(huán),且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則說明該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常對稱,因此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程,采用逆推法,可得到答案。根據(jù)上述第步反應(yīng),CHO在NaBH4作用下,生成CH2OH,根據(jù)上述反應(yīng)第步可知引入Br,醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng),得到碳碳雙鍵,再與HBr發(fā)生加成反應(yīng),得到,再經(jīng)過上述第步反應(yīng),在NaCN作用下生成,最后再發(fā)生上述第步反應(yīng),得到最終的物質(zhì)。專題突破練1下列敘述中正確的是()A通過用氫氣與乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯B乙醇和汽油都是可再生能源,所以要大力發(fā)展“乙醇汽油”C用水可區(qū)分苯、溴苯和硝基苯D一定條件下,用新制的Cu(OH)2懸濁液可區(qū)分葡萄糖和蔗糖答案D解析A項(xiàng),乙烯和H2反應(yīng)條件困難,且難以控制用量,應(yīng)用通過溴水的方法除去乙烯;B項(xiàng),汽油不是可再生資源;C項(xiàng),用水不能區(qū)分溴苯和硝基苯,它們均在下層。2下列說法中正確的是()A甲烷與乙烯共1 mol,完全燃燒后生成的H2O為2 molB光照下,異丁烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有三種C在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OHD聚乙烯、蛋白質(zhì)和纖維素都是天然高分子化合物答案A解析A項(xiàng),CH4、C2H4中均含有4個(gè)H,所以1 mol CH4和C2H4的混合氣體,完全燃燒后生成的H2O為2 mol;B項(xiàng),的一氯代物有兩種;C項(xiàng),CH3CO18OC2H5水解生成的乙醇中含有18O;D項(xiàng),聚乙烯是合成高分子化合物。3下列說法正確的是()A糖類、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件都能發(fā)生水解反應(yīng)B苯只能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)C棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2OD溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯答案D解析A項(xiàng),糖類中的單糖不能發(fā)生水解反應(yīng);B項(xiàng),苯與H2發(fā)生加成反應(yīng);C項(xiàng),羊毛是蛋白質(zhì),它燃燒不只生成CO2和H2O;D項(xiàng),溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。4下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是()A油脂的種類很多,但它們水解后都一定有一產(chǎn)物相同B淀粉、纖維素都屬糖類,它們通式相同,但它們不互為同分異構(gòu)體C已知CH4H2OCH3OHH2,該反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物是無毒物質(zhì)DC(CH3)4的二氯代物只有2種答案C解析A項(xiàng),油脂水解都生成甘油;C項(xiàng),CH3OH有毒;D項(xiàng),的二氯代物只有2種,即2個(gè)Cl在同一個(gè)甲基上或2個(gè)Cl在不同甲基上。5下列敘述正確的是()A汽油、柴油和植物油都屬于烴B乙烯和苯加入溴水中,都能觀察到褪色現(xiàn)象,原因是都發(fā)生了加成反應(yīng)C乙醇既能被氧化為乙醛也能被氧化為乙酸D石油是混合物,通過分餾得到的各種餾分是純凈物答案C解析A項(xiàng),植物油屬于高級脂肪酸甘油酯,不屬于烴;B項(xiàng),乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯萃取溴水中的溴,二者使溴水褪色原因不同;D項(xiàng),石油分餾得到的各種餾分仍是各種烴的混合物。6某工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素,其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等)。下列對該產(chǎn)品的描述不正確的是()A官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基B與CH2=CHCOOCH3互為同分異構(gòu)體C能發(fā)生氧化反應(yīng)D分子中所有原子可能在同一平面答案D解析該產(chǎn)品結(jié)構(gòu)簡式為。D項(xiàng),因?yàn)楹屑谆?,分子中所有原子不可能共平面?某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為, 有關(guān)該化合物的敘述不正確的是()A該有機(jī)物的分子式為C11H12O2B1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C該有機(jī)物能與熱的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),生成磚紅色沉淀D該有機(jī)物一定條件下,可以發(fā)生取代、氧化、酯化反應(yīng)答案C解析B項(xiàng),注意COOH不和H2發(fā)生加成反應(yīng);C項(xiàng),該有機(jī)物中不含醛基官能團(tuán);D項(xiàng),COOH可以和OH發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)),可以燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)。8下列芳香烴的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是()A連二苯B菲C蒽D連三苯答案B解析A項(xiàng)共3種;B項(xiàng)共5種;C項(xiàng)共3種;D項(xiàng)共4種。9.(xx重慶理綜,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是( )A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBrD.H2答案 A解析 根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡式確定其性質(zhì),進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng),使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè),選項(xiàng)A正確;有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為COOH,官能團(tuán)數(shù)目不變,選項(xiàng)B不正確;有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng),但官能團(tuán)數(shù)目不變,選項(xiàng)C不正確;有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng),官能團(tuán)數(shù)目減少,選項(xiàng)D不正確。10(xx大綱全國卷,12)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是()答案A解析遇FeCl3溶液顯特征顏色,說明該物質(zhì)含有酚羥基,B項(xiàng)錯(cuò)誤;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則說明有CHO或者是甲酸某酯,故A項(xiàng)正確,C項(xiàng)錯(cuò)誤;而D項(xiàng)中,其分子式為C8H6O3,與題意不符,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。11(xx四川理綜,10)A是一種有機(jī)合成中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為A的合成路線如下圖,其中BH分別代表一種有機(jī)物。已知:R、R代表烴基。請回答下列問題:(1)A中碳原子的雜化軌道類型有_;A的名稱(系統(tǒng)命名)是_;第步反應(yīng)的類型是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)C物質(zhì)與CH2=C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比11反應(yīng),其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(5)寫出含有六元環(huán),且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。答案(1)sp2、sp33,4二乙基2,4己二烯消去反應(yīng)(2)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O(5)解析由B的分子式可知B為乙醇,結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH,反應(yīng)為醇與HBr的取代反應(yīng);E與C2H5MgBr反應(yīng),則E為酯,D為酸,D為C經(jīng)過兩步氧化反應(yīng)制得,則C為乙二醇,其結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH,故D為乙二酸,其結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH,E為1分子乙二酸與2分子甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)所得產(chǎn)物,故E的結(jié)構(gòu)簡式為H3COOCCOOCH3,類比原題中的“已知”可知反應(yīng)生成的G的結(jié)構(gòu)簡式為G經(jīng)水解反應(yīng)生成的H的結(jié)構(gòu)簡式為H經(jīng)消去反應(yīng)后生成A。(1)A分子中CH3和CH2中的C原子都采用sp3雜化,碳碳雙鍵中的C原子采用sp2雜化;A分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵,為二烯烴,故其系統(tǒng)命名為3,4二乙基2,4己二??;第步反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)。(2)第步反應(yīng)為醇與HBr的取代反應(yīng),在反應(yīng)過程中HBr中的Br原子取代了醇分子中的羥基而生成溴代烴,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O。(3)乙二醇與CH2=C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比11 反應(yīng)時(shí),乙二醇分子中只反應(yīng)掉一個(gè)羥基,生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,該分子經(jīng)加聚反應(yīng)后得到(4)類比原題中“已知”信息就可寫出H3COOCCOOCH3與CH3CH2MgBr反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)A分子中共有10個(gè)C原子,當(dāng)其同分異構(gòu)體中含有六元環(huán),且一氯代物只有2種時(shí),要求分子中不只含有1個(gè)六元環(huán),否則除六元環(huán)外碳原子上的一氯代物就不止2種,故分子中可以有3個(gè)六元環(huán)和兩個(gè)甲基,且兩個(gè)甲基處于六元環(huán)中對位C原子上。12(xx四川理綜,10)有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為:G的合成路線如下:其中AF分別代表一種有機(jī)化合物,合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知:請回答下列問題:(1)G的分子式是_;G中官能團(tuán)的名稱是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(4)第步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_(填步驟編號)。(5)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(6)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。只含一種官能團(tuán);鏈狀結(jié)構(gòu)且無OO;核磁共振氫譜只有2種峰。答案(1)C6H10O3羥基、酯基(3)2甲基1丙醇(4)(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3CH3CH2OOCCOOCH2CH3CH3OOCCH2CH2COOCH3解析根據(jù)所給信息采用正推、逆推結(jié)合的方法推出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,再寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。根據(jù)圖中流程,為烯烴的加成反應(yīng),為鹵代烴的水解反應(yīng),為醇的氧化反應(yīng),且只有含CH2OH基團(tuán)的醇才能被氧化成醛,故A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為;結(jié)合題目的已知可得出,反應(yīng)應(yīng)為醛與醛的加成反應(yīng),根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式逆推F應(yīng)為E為D為則C為OHCCOOCH2CH3。(1)G的分子式為C6H10O3,含有羥基和酯基。(2)反應(yīng)為加成反應(yīng),化學(xué)方程式為(3)名稱為2甲基1丙醇。(4)為鹵代烴的水解反應(yīng)、為酯基的水解反應(yīng),為取代反應(yīng)。(5)反應(yīng)為(6)E的分子式為C6H10O4,其滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為13(xx廣東理綜,30)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列化合物的說法,正確的是_。A遇FeCl3溶液可能顯紫色B可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D1 mol化合物最多能與2 mol NaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法:化合物的分子式為_,1 mol化合物能與_mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分別通過消去反應(yīng)獲得,但只有能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫1種);由生成的反應(yīng)條件為_。(4)聚合物可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡式為_。利用類似反應(yīng)的方法,僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體,涉及的反應(yīng)方程式為_