（人教通用版）2015屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)講義 第三節(jié) 烴的含氧衍生物

第三節(jié)烴的含氧衍生物明考綱要求理主干脈絡(luò)1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。3.了解取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。4.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。醇類1概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式為CnH2n1OH或CnH2n2O。2分類3醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)在水中的溶解性：低級脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3。沸點(diǎn)：直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高；醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。4醇類的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)1 / 25反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na置換反應(yīng)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代反應(yīng)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化反應(yīng)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O濃硫酸，170消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CH2H2O濃硫酸，140取代反應(yīng)2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2OCH3COOH(濃硫酸)取代反應(yīng)CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O5幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡式CH3OH狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇1.判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)。(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物。()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。()(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高。()(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。()(5)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。()提示：(1)(2)(3)(4)(5)2怎樣證明某酒精產(chǎn)品中是否含有水分？提示：取少量試樣于一潔凈試管中，加入少量無水硫酸銅固體，若固體由白色變?yōu)樗{(lán)色，說明酒精中含有水分，否則不含水分。3灼燒后的銅絲趁熱伸入到乙醇蒸氣中會由黑變紅，請用方程式解釋之。提示：2CuO22CuOCuOC2H5OHCuCH3CHOH2O4向甲醇和乙醇的混合物中滴加濃H2SO4并加熱，可能會生成哪些有機(jī)物？提示：(1)乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH2(2)分子間脫水可生成CH3OCH3CH3OCH2CH3CH3CH2OCH2CH35等物質(zhì)的量的甲醇、乙二醇、丙三醇和足量的金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，生成H2的物質(zhì)的量比為多少？提示：根據(jù)關(guān)系式OHH2可知，三者生成H2的物質(zhì)的量之比為123。6現(xiàn)有以下幾種物質(zhì)：CH3CH2CH2OH(1)其中能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的有哪些？被氧化后生成醛的有哪些？(2)其中能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些，消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物相同的有哪些？提示：(1)(2)1醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。2醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子。該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。(2)表示：應(yīng)用體驗(yàn)1下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()ABCD2有機(jī)物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種，則它的結(jié)構(gòu)簡式為()ABCD答案專區(qū)1.解析：能發(fā)生消去反應(yīng)的其與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，B不符合。能被氧化生成醛的醇其分子中含有CH2OH結(jié)構(gòu)，A、D不符合。答案：C2.解析：醇能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是：連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子且相鄰碳原子上必須連有氫原子。若C7H15OH發(fā)生消去反應(yīng)生成三種產(chǎn)物，則必須符合：連著OH的碳原子必須連接著三個不同的烴基，且烴基中鄰位碳原子連有氫原子。答案：D苯酚1組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C6H6O或C6H5OH羥基與苯環(huán)直接相連2.物理性質(zhì)色態(tài)無色晶體，露置于空氣中因被氧化而呈粉紅色溶解性常溫下，在水中溶解度不大高于65，與水混溶毒性有毒，對皮膚有強(qiáng)烈腐蝕作用，皮膚上沾有苯酚應(yīng)立即用酒精清洗3化學(xué)性質(zhì)(1)羥基中氫原子的反應(yīng)弱酸性：電離方程式為C6H5OHC6H5OH，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。與活潑金屬反應(yīng)：與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。與堿的反應(yīng)：苯酚的渾濁液液體變澄清溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為NaOHH2O，H2OCO2NaHCO3。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：3Br2(濃)3HBr。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。(4)加成反應(yīng)與H2：3H2 (5)氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；容易燃燒。(6)縮聚反應(yīng)nnHCHO(n1)H2O。1.判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)。(1) 和含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似。()(2)實(shí)驗(yàn)時手指上不小心沾上苯酚，立即用70以上的熱水清洗。()(3)往溶液中通入少量CO2的離子方程式為H2OCO2CO。()(4)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。()(5)苯中含有苯酚雜質(zhì)可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后過濾除去。()提示：(1)(2)(3)(4)(5)2由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是_，屬于酚類的是_。ABC6H5C DEHOCH2CH2提示：CEBD3設(shè)計(jì)一個簡單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。(1)利用如圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序是_接D，E接_，_接_。(2)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)有的同學(xué)認(rèn)為此裝置不能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱，你認(rèn)為是否有道理？怎樣改進(jìn)實(shí)驗(yàn)才能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱？提示：(1)ABCF(2)Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2、H2OCO2NaHCO3(3)該同學(xué)說的有道理，應(yīng)在錐形瓶和試管之間加一個盛NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸氣。1脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(2)脫水反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(5)加成反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)使FeCl3溶液顯紫色2醇、酚的同分異構(gòu)體含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬于同類物質(zhì)。如C7H8O屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有： (苯甲醇)、 (苯甲醚)、 (鄰甲苯酚)、 (間甲苯酚)、 (對甲苯酚)。1.茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是()分子式為C15H14O71 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為111 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br2 4 molABC D2某些芳香族化合物與互為同分異構(gòu)體，其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有()A2種和1種 B2種和3種C3種和2種 D3種和1種答案專區(qū)1.解析：兒茶素A的分子中含有兩個苯環(huán)，1 mol兒茶素A最多可與6 mol H2加成；分子中含有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗6 mol Na。酚羥基鄰對位上的H原子可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，因此1 mol兒茶素A最多可消耗4 mol Br2。答案：D2.解析：該化合物的分子式為C7H8O，它與甲基苯酚(、)、苯甲醇()、苯甲醚()互為同分異構(gòu)體，前三者遇FeCl3溶液均發(fā)生顯色反應(yīng)。答案：C醛1概念醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為CHO，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n1)。2甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲醛CH2OHCHO乙醛C2H4OCH3CHO3.甲醛、乙醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣態(tài)刺激性氣味易溶水乙醛液態(tài)與水、乙醇等互溶4.化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：醇醛羧酸。5在生產(chǎn)、生活中的作用和影響(1)35%40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林，具有殺菌消毒作用和防腐性能。(2)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，是室內(nèi)主要污染物之一。1.判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)。(1)醛基的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成CHO，也可以寫成COH。()(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。()(3)凡是能發(fā)生銀境反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。()(4)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。()(5)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗O2的質(zhì)量相等。()(6)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在加熱的條件下充分反應(yīng)，可析出2 mol Ag。()提示：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？提示：能，乙醛能被銀氨溶液及新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化，因此更容易被KMnO4、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化，所以酸性KMnO4溶液及溴水能被乙醛還原而褪色。3醛類物質(zhì)發(fā)生銀境反應(yīng)或與新制Cu(OH)2濁液反應(yīng)為什么需在堿性條件下進(jìn)行？提示：酸性條件下，銀氨溶液、Cu(OH)2與H反應(yīng)被消耗，會導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。41 mol 某醛與足量的新制Cu(OH)2充分反應(yīng)，生成2 mol 磚紅色物質(zhì)，則1 mol該醛中含有幾摩爾醛基？提示：根據(jù)關(guān)素式CHOCu2O可知1 mol該醛中含有2 mol醛基。檢驗(yàn)醛基的兩種方法銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)反應(yīng)原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀定量關(guān)系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈；(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置；(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般加入3滴；(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量。1.某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，取1 molL1的硫酸銅溶液2 mL和0.4 molL1的氫氧化鈉溶液4 mL，在一個試管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的原因是()A氫氧化鈉的量不夠B硫酸銅的量不夠C乙醛溶液太少D加熱時間不夠2有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水答案專區(qū)1.解析：該實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵之一是NaOH必須過量，而本次實(shí)驗(yàn)中所加NaOH還不足以使CuSO4完全沉淀為Cu(OH)2。答案：A2.解析：A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A、B錯誤；對于C若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。答案：D羧酸酯1羧酸(1)概念及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)：COOH(填化學(xué)式)。飽和一元羧酸的通式CnH2nO2(n1)。(2)物理性質(zhì)乙酸：狀態(tài)氣味溶解性液態(tài)刺激性氣味易溶于水和乙醇低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增多而降低。(3)化學(xué)性質(zhì)(以CH3COOH為例)酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為：CH3COOHCH3COOH。酯化反應(yīng)：CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O。2酯(1)概念及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物，可簡寫為：RCOOR，官能團(tuán)為。(2)酯的性質(zhì)低級酯的物理性質(zhì)：氣味狀態(tài)密度溶解性芳香氣味液體比水小水中難溶，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑中化學(xué)性質(zhì)(以乙酸乙酯為例)：1.判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)。(1)羧酸和酯可構(gòu)成同分異構(gòu)體。()(2)在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以電離出H。()(3)冰醋酸是混合物。()(4)甲酸能發(fā)生銀境反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2的堿性懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀。()(5)羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成。()(6)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。提示：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？提示：是同系物，因?yàn)樗鼈兎肿又卸己恤然屯愋偷臒N基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個CH2原子團(tuán)符合同系物的定義。3酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中試劑混合時，先加乙醇和乙酸，再緩緩滴加濃H2SO4，能否顛倒順序？為什么？提示：不能，因濃H2SO4溶解于乙醇或乙酸會放出大量的熱，若把乙醇、乙酸向濃H2SO4中滴加易引發(fā)事故。4制備乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生的CH3COOC2H5常用飽和Na2CO3溶液來承接，其作用是什么？提示：消耗乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。(接下頁右欄)5乙酸乙酯在稀H2SO4或NaOH溶液的催化作用下均可以發(fā)生水解，但前者沒有后者的水解程度大，為什么？提示：CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH，稀H2SO4增大了H的濃度抑制了酯的水解，而NaOH溶液中和乙酸，促進(jìn)了水解向右進(jìn)行。1乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制法(1)反應(yīng)原理：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O其中濃硫酸的作用為：催化劑、吸水劑。(2)反應(yīng)特點(diǎn)：屬于取代反應(yīng)；通常反應(yīng)速率很慢；屬于可逆反應(yīng)。(3)裝置(液液加熱反應(yīng))及操作：用燒瓶或試管，試管傾斜成45角，長導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。(4)飽和Na2CO3溶液的作用及現(xiàn)象：作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇；現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上方有香味的油狀液體。(5)反應(yīng)的斷鍵部位：乙酸斷，脫去OH，乙醇斷OH，脫去上的H。(6)提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施：用濃硫酸吸水；加熱將酯蒸出； 適當(dāng)增加乙醇的用量。2酯化反應(yīng)類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如：CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如：2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如：HOOCCOOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O(普通酯)nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如： (高聚酯)1.如右圖所示為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是()A向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C實(shí)驗(yàn)時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動D試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇2.如圖是某學(xué)生設(shè)計(jì)的制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，并采取了以下主要實(shí)驗(yàn)操作：在甲試管中依次加入適量濃硫酸、乙醇、冰醋酸；小心均勻加熱35分鐘。(1)該學(xué)生所設(shè)計(jì)的裝置圖及所采取的實(shí)驗(yàn)操作中，錯誤的是_(填下列選項(xiàng)的標(biāo)號)。A乙試管中的導(dǎo)管插入溶液中B導(dǎo)氣管太短，未起到冷凝回流作用C先加濃硫酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均勻加熱的原因是_。(3)從反應(yīng)后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的簡便方法是_(填下列選項(xiàng)的標(biāo)號)。A蒸餾B滲析C分液D過濾E結(jié)晶3由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略)：試通過分析回答下列問題：(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)指出上圖變化過程中的有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型：_。(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為_。(5)寫出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：_。4(2014蕪湖模擬)最近，我國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)有機(jī)化合物A可用于合成可降解塑料。(1)0.1 mol A與足量金屬Na反應(yīng)生成2.24 L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，0.1 mol A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)也生成2.24 L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，由此可推斷有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)名稱為_。(2)有機(jī)物A在Cu作催化劑時可被氧氣氧化為，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_；(3)兩分子A在一定條件下可以生成一種環(huán)酯，該環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)A在一定條件下生成一種可降解塑料(聚酯)的化學(xué)方程式為_。答案專區(qū)1.解析：濃硫酸的密度大，與乙醇和乙酸混合時放出大量的熱。三種物質(zhì)混合順序?yàn)椋簩饬蛩嶂鸬渭尤胍掖贾?，冷卻后再加入醋酸。故A不正確。答案：A2.解析：(1)做制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)時，應(yīng)先將乙醇注入到甲試管中，再將濃硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，導(dǎo)管不能插入飽和Na2CO3溶液中。(2)加熱溫度不能太高，是為了避免乙醇、乙酸的揮發(fā)和發(fā)生炭化。(3)乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中溶解度很小，比水輕，用分液的方法就可將乙酸乙酯與溶液分開。答案：(1)A、C(2)避免液體劇烈沸騰，減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，防止溫度過高時發(fā)生炭化(3)C3.解析：由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可直接推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反應(yīng)(4)羧基(5)HOCH2CH2OHHOOCCOOH2H2O4.(1)羥基、羧基(2) (3) (4) 有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別1溴水法溴水與有機(jī)物混合后會發(fā)生不同的變化并產(chǎn)生多種不同的現(xiàn)象，具體情況如表中所示。褪色原理相應(yīng)物質(zhì)(溶液)主要現(xiàn)象加成反應(yīng)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物整個體系分為兩層，有機(jī)層在下且為無色，水層在上為無色(溴水褪色)取代反應(yīng)苯酚溴水褪色，同時生成白色沉淀萃取作用飽和烴及其一氯代物、飽和油脂及酯(密度均小于水的密度)整個體系分為兩層，有機(jī)層在上為橙紅色，水層在下為無色鹵代烴(鏈狀一氯代物除外)、硝基苯整個體系分為兩層，有機(jī)層在下為橙紅色，水層在上為無色2.銀氨溶液法凡是含有醛基的物質(zhì)如醛類、甲酸、甲酸鹽及甲酸酯類、還原性糖等在水浴加熱條件下均可與銀氨溶液作用得到“銀鏡”。3氫氧化銅法含有醛基的物質(zhì)在加熱條件下與新制氫氧化銅懸濁液作用可得到磚紅色沉淀，羧酸能與氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)而得到藍(lán)色溶液。4高錳酸鉀酸性溶液氧化法高錳酸鉀酸性溶液能氧化含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、OH、CHO的物質(zhì)及苯環(huán)上含有烴基的物質(zhì)，同時本身的紫色褪去。5燃(灼)燒法該法是利用點(diǎn)燃后火焰的明亮程度及產(chǎn)生煙的濃黑程度的差異或灼燒時產(chǎn)生氣味的差異進(jìn)行鑒別的一種方法。6顯色法部分有機(jī)物與某些特殊試劑作用而呈現(xiàn)出一定的顏色變化，如淀粉遇碘顯藍(lán)色；酚類物質(zhì)遇FeCl3溶液顯紫色；含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色。此外鹵代烴的檢驗(yàn)是先水解，再酸化，最后再加AgNO3溶液。1(2013海南高考)下列鑒別方法不可行的是()A用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯B用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷解析：選DA中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不燃燒；C中，乙醇溶于碳酸鈉溶液，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層，且油層在上層；D中，苯和環(huán)己烷無法鑒別。2(2011全國高考)下列敘述錯誤的是()A用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚B用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分己烷和3己烯C用水可區(qū)分苯和溴苯D用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛解析：選D乙醇含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，乙醚不能與金屬鈉反應(yīng)；3己烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，己烷不能與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)；苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，可以用水將二者區(qū)別開來；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均能與新制的銀氨溶液反應(yīng)。 3可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是()A氯化鐵溶液、溴水B碳酸鈉溶液、溴水C酸性高錳酸鉀溶液、溴水D酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液解析：選C能使溴水褪色的是己烯，遇溴水產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲苯與酸性高錳酸鉀溶液和溴水均不反應(yīng)的是乙酸乙酯。4分子式為C3H6O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W，它們的分子中均含甲基，將它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2金屬鈉X中和反應(yīng)無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣Z水解反應(yīng)有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無現(xiàn)象W水解反應(yīng)無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象回答下列問題：(1)寫出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式X：_，Y：_，Z：_，W：_。(2)Y與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_。Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_。解析：X能發(fā)生中和反應(yīng)，故X中含有COOH，X為CH3CH2COOH；由Y的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象判斷Y的分子結(jié)構(gòu)中含有CHO。則Y的結(jié)構(gòu)為；Z能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Z為HCOOCH2CH3；W能發(fā)生水解反應(yīng)，分子結(jié)構(gòu)中含有COO和CH3，則其結(jié)構(gòu)為CH3COOCH3。答案：(1)CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2OHCOOCH2CH3NaOHHCOONaCH3CH2OH以“有機(jī)合成”為載體串聯(lián)有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化高考載體(2013新課標(biāo)全國卷T38)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；RCH=CH2RCH2CH2OH；化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。回答下列問題：知識串聯(lián)設(shè)計(jì)(1)A的化學(xué)名稱為_，其生成B的反應(yīng)類型為_。(2)C生成D的化學(xué)方程式為_。(3)D生成E的化學(xué)方程式為_。(4)F生成G的化學(xué)方程式為_。(5)E和H生成I的化學(xué)方程式為_。(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有_種(不考慮立體異構(gòu))。答案：(1)2甲基2氯丙烷消去反應(yīng)(2)O22H2O(3) 2Cu(OH)2Cu2O2H2O(4) 2Cl22HCl(5) H2O 希望對大家有所幫助，多謝您的瀏覽！