《有機(jī)藥物制備》導(dǎo)學(xué)案3
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《有機(jī)藥物制備》導(dǎo)學(xué)案3
有機(jī)藥物制備學(xué)案知識(shí)回顧1. 什么是有機(jī)物?【提示】含碳的化合物(除co、CO2、H2CO3、HCO3、co3外)。2. 有機(jī)物的性質(zhì)有哪些?【提示】有機(jī)物大多難溶于水,不導(dǎo)電,可燃,熔沸點(diǎn)較低。3常見有機(jī)反應(yīng)類型有哪些?【提示】取代、加成、氧化、還原、酯化、水解、消去。學(xué)習(xí)目標(biāo)1. 了解阿司匹林的化學(xué)合成路線,認(rèn)識(shí)阿司匹林等有機(jī)藥物對(duì)保障人類健康的重要性。2了解制備乙酰水楊酸的原理和方法。3. 了解研制和生產(chǎn)有機(jī)藥物時(shí)需要關(guān)注的技術(shù)問題。知識(shí)填空一、阿司匹林的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與合成1 .水楊酸與乙酰水楊酸水楊酸與乙酰水楊酸的分子中都含有 和。水楊酸分子中羥基上的氫原子被取代生成乙酰水楊酸。cooh rnnM水楊酸乙酰水楊酸2. 阿司匹林的成分和分子結(jié)構(gòu)主要成分是 ,另外還含有惰性黏合劑(通常用淀粉)。3阿司匹林的合成(1)主要原料: ,其分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2)合成路線。首先,苯的一氯代物(氯苯)在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應(yīng)制得苯酚,化學(xué)方程式為:。苯酚可以在適當(dāng)條件下與二氧化碳發(fā)生反應(yīng)生成水楊酸,化學(xué)方程式為:O水楊酸再與醋酸酐反應(yīng)生成乙酰水楊酸,即阿司匹林,化學(xué)方程式為:、有機(jī)藥物的制備1 有機(jī)藥物合成的基本步驟每一種有機(jī)藥物的制備都是一個(gè)復(fù)雜的過程, 首先,要通過結(jié)構(gòu)分析確定有機(jī)藥物的 _ ;然后,根據(jù)它的分子結(jié)構(gòu)研究這種物質(zhì)的 ; 最后,通過具體的化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)探索合成每一種 的生成條件,以求用的手段制備出目標(biāo)產(chǎn)物。2.有機(jī)藥物合成時(shí)需要注意的關(guān)鍵問題在合成過程中還要防止產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有害的 或。3化學(xué)合成藥物的重要作用化學(xué)合成藥物已在人類生活中得到廣泛應(yīng)用,在 、等方面作出了重大貢獻(xiàn)。 隨著科學(xué)技術(shù) 的發(fā)展,人類必將制備出更多的對(duì)提高人體健康水平有重大作用的藥物?!舅伎碱}1】+ H.0【提示】取代反應(yīng)(水解反應(yīng))【思考題2】苯酚有哪些化學(xué)性質(zhì)?【提示】弱酸性0H0一 +H+ONa故可與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)生成取代反應(yīng)i +3HBr顯色反應(yīng):遇FeCO3溶液顯紫色氧化反應(yīng):遇空氣變?yōu)榉奂t色縮聚反應(yīng):OIIOHCDnHCHO+催化劑CH:玉+熬日2°O【思考題3】科學(xué)家制備藥物的一般過程?【提示】從(植物中)發(fā)現(xiàn)一-> 測(cè)定(組成、結(jié)構(gòu))一-合成一-> 改進(jìn)(藥效、副作用)一-設(shè)計(jì)(新藥)合成【參考答案】1苯環(huán)羧基乙?;? 乙酰水楊酸3. (1)氯苯C1C1OH催化劑+ Hz°高溫、高壓+ HC10H0H+ C0.COOH+ CH3 COOH1分子結(jié)構(gòu)化學(xué)合成路線中間產(chǎn)物 最經(jīng)濟(jì) 2 副產(chǎn)物 廢棄物3 抵御疾病增強(qiáng)人體免疫力節(jié)約自然資源