湖南省長郡中學(xué)高中化學(xué) 第二章 第三節(jié) 鹵代烴課件 新人教版選修5

第三節(jié)鹵代烴1. 溴乙烷的物理性質(zhì)無色液體，無色液體，密度比水大，密度比水大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)低沸點(diǎn)低(38.4C)。1. 溴乙烷的物理性質(zhì)以溴乙烷以溴乙烷CH3CH2Br為代表研究鹵代烴為代表研究鹵代烴分析溴乙烷的核磁共振氫譜圖，你能得分析溴乙烷的核磁共振氫譜圖，你能得到什么啟示？到什么啟示？ 以溴乙烷以溴乙烷CH3CH2Br為代表研究鹵代烴為代表研究鹵代烴分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型球棍模型比例模型比例模型2. 溴乙烷的結(jié)構(gòu)溴乙烷的結(jié)構(gòu)電子式電子式CH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C2H5BrC CHHH BrHH球棍模型球棍模型比例模型比例模型2. 溴乙烷的結(jié)構(gòu)溴乙烷的結(jié)構(gòu)電子式電子式CH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C2H5BrC CHHH BrHH球棍模型球棍模型比例模型比例模型2. 溴乙烷的結(jié)構(gòu)溴乙烷的結(jié)構(gòu)電子式電子式H C C BrH HH H由于溴原子吸引由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，電子能力強(qiáng)，CBr鍵易斷裂，使溴原子鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)易被取代。由于官能團(tuán)(Br)的作用，溴的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)?；瘜W(xué)反應(yīng)。溴乙烷是否為電解質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)溴乙烷是否為電解質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。驗(yàn)證明。3. 溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)科學(xué)探究科學(xué)探究方案方案I方案方案II方案方案方案方案I方案方案II無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象方案方案方案方案I方案方案II無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象褐色沉淀褐色沉淀方案方案方案方案I方案方案II無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象褐色沉淀褐色沉淀淺黃色淺黃色沉淀沉淀方案方案方案方案I方案方案II無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象褐色沉淀褐色沉淀淺黃色淺黃色沉淀沉淀(HNO3中和中和過量的過量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色暗褐色沉淀，影響沉淀，影響X-檢驗(yàn)。檢驗(yàn)。)方案方案方案方案I方案方案II無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象褐色沉淀褐色沉淀淺黃色淺黃色沉淀沉淀(HNO3中和中和過量的過量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色暗褐色沉淀，影響沉淀，影響X-檢驗(yàn)。檢驗(yàn)。)結(jié)論：結(jié)論：溴乙烷中不存在溴離子溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。解質(zhì)，不能電離。方案方案拓展拓展1溴乙烷在不同溶液中與溴乙烷在不同溶液中與aOH發(fā)生不同發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。設(shè)計(jì)溴乙烷在設(shè)計(jì)溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置，并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置，并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。(1)證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的Br變成了變成了Br-；(2)用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)物中有乙醇生成？溴乙烷的取代反應(yīng)物中有乙醇生成？為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有的鹵族元素是溴元為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有的鹵族元素是溴元素。某同學(xué)設(shè)計(jì)了兩套實(shí)驗(yàn)裝置，你認(rèn)為哪一素。某同學(xué)設(shè)計(jì)了兩套實(shí)驗(yàn)裝置，你認(rèn)為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？想想 一一 想想為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有的鹵族元素是溴元為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有的鹵族元素是溴元素。某同學(xué)設(shè)計(jì)了兩套實(shí)驗(yàn)裝置，你認(rèn)為哪一素。某同學(xué)設(shè)計(jì)了兩套實(shí)驗(yàn)裝置，你認(rèn)為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？想想 一一 想想為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有的鹵族元素是溴元為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有的鹵族元素是溴元素。某同學(xué)設(shè)計(jì)了兩套實(shí)驗(yàn)裝置，你認(rèn)為哪一素。某同學(xué)設(shè)計(jì)了兩套實(shí)驗(yàn)裝置，你認(rèn)為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？溴乙烷沸點(diǎn)：溴乙烷沸點(diǎn)：38.4C想想 一一 想想溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)強(qiáng)調(diào)：溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)強(qiáng)調(diào)：溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)強(qiáng)調(diào)：溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)強(qiáng)調(diào)：實(shí)驗(yàn)步驟：實(shí)驗(yàn)步驟： 將將溴乙烷和氫氧化鈉溶液按一定的比例溴乙烷和氫氧化鈉溶液按一定的比例充充 分混合，觀察。分混合，觀察。 加熱直至大試管中的液體加熱直至大試管中的液體不再分層不再分層為止。為止。水解產(chǎn)物證明水解產(chǎn)物證明核磁共振氫譜核磁共振氫譜水解產(chǎn)物證明水解產(chǎn)物證明核磁共振氫譜核磁共振氫譜水解產(chǎn)物證明水解產(chǎn)物證明核磁共振氫譜核磁共振氫譜水解產(chǎn)物證明水解產(chǎn)物證明核磁共振氫譜核磁共振氫譜溴乙烷溴乙烷水解產(chǎn)物證明水解產(chǎn)物證明核磁共振氫譜核磁共振氫譜溴乙烷溴乙烷乙乙 醇醇水解產(chǎn)物證明水解產(chǎn)物證明核磁共振氫譜核磁共振氫譜溴乙烷溴乙烷乙乙 烷烷乙乙 醇醇水解產(chǎn)物證明水解產(chǎn)物證明核磁共振氫譜核磁共振氫譜溴乙烷溴乙烷實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)方案乙乙 烷烷乙乙 醇醇水解產(chǎn)物證明水解產(chǎn)物證明核磁共振氫譜核磁共振氫譜溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：1. 反應(yīng)物：反應(yīng)物：2. 反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：3. 產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟4.此反應(yīng)此反應(yīng)溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：1. 反應(yīng)物：反應(yīng)物：2. 反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：3. 產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟溴乙烷溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；氫氧化鈉水溶液；4.此反應(yīng)此反應(yīng)溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：1. 反應(yīng)物：反應(yīng)物：2. 反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：3. 產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟溴乙烷溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；氫氧化鈉水溶液；共熱共熱4.此反應(yīng)此反應(yīng)溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：1. 反應(yīng)物：反應(yīng)物：2. 反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：3. 產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟溴乙烷溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；氫氧化鈉水溶液；共熱共熱取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性再加入硝酸銀溶液再加入硝酸銀溶液4.此反應(yīng)此反應(yīng)溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：1. 反應(yīng)物：反應(yīng)物：2. 反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：3. 產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟溴乙烷溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；氫氧化鈉水溶液；共熱共熱取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性再加入硝酸銀溶液再加入硝酸銀溶液因?yàn)橐驗(yàn)锳g+OH=AgOH(白色白色) 2AgOH=Ag2O(褐色褐色)+H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！失敗。所以必須用硝酸酸化！4.此反應(yīng)此反應(yīng)溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：1. 反應(yīng)物：反應(yīng)物：2. 反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：3. 產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟溴乙烷溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；氫氧化鈉水溶液；共熱共熱叫做叫做水解反應(yīng)，水解反應(yīng)，屬于屬于取代反應(yīng)取代反應(yīng)！取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性再加入硝酸銀溶液再加入硝酸銀溶液因?yàn)橐驗(yàn)锳g+OH=AgOH(白色白色) 2AgOH=Ag2O(褐色褐色)+H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！失敗。所以必須用硝酸酸化！4.此反應(yīng)此反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究2實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究2取一支試管，加入約取一支試管，加入約2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究2取一支試管，加入約取一支試管，加入約2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。該氣體能使酸性高該氣體能使酸性高錳酸鉀溶液褪色錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象：現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究2取一支試管，加入約取一支試管，加入約2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)例：實(shí)例：CH2CH2 | | Cl Cl 醇、醇、NaOH實(shí)例：實(shí)例：CH2CH2 | | Cl Cl 醇、醇、NaOHCH CH+2HCl 實(shí)例：實(shí)例：CH2CH2 | | Cl Cl 醇、醇、NaOHCH CH+2HCl 不飽和烴小分子小分子實(shí)例：實(shí)例：CH3CH2OH濃濃H2SO4 170氣體的確證氣體的確證 分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)?會(huì)不會(huì)對(duì)乙烯的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾？用實(shí)驗(yàn)證明。會(huì)不會(huì)對(duì)乙烯的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾？用實(shí)驗(yàn)證明。氣體的確證氣體的確證 分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)?會(huì)不會(huì)對(duì)乙烯的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾？用實(shí)驗(yàn)證明。會(huì)不會(huì)對(duì)乙烯的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾？用實(shí)驗(yàn)證明。 可能的雜質(zhì)氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的雜質(zhì)氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽氣體的確證氣體的確證 分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)?會(huì)不會(huì)對(duì)乙烯的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾？用實(shí)驗(yàn)證明。會(huì)不會(huì)對(duì)乙烯的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾？用實(shí)驗(yàn)證明。 可能的雜質(zhì)氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的雜質(zhì)氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高錳酸鉀溶液褪色。乙醇也能使高錳酸鉀溶液褪色。溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置改進(jìn)圖溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置改進(jìn)圖溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置改進(jìn)圖溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置改進(jìn)圖溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置改進(jìn)圖溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置改進(jìn)圖溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置改進(jìn)圖溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置改進(jìn)圖溴乙烷溴乙烷視頻溴乙烷溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOH水水 加熱加熱溴乙烷溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOH水水 加熱加熱乙醇乙醇 加熱加熱溴乙烷溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOH水水 加熱加熱乙醇乙醇 加熱加熱乙醇、乙醇、NaBr溴乙烷溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOH水水 加熱加熱乙醇乙醇 加熱加熱乙醇、乙醇、NaBr乙烯、溴化鈉、水乙烯、溴化鈉、水溴乙烷溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOH水水 加熱加熱乙醇乙醇 加熱加熱乙醇、乙醇、NaBr乙烯、溴化鈉、水乙烯、溴化鈉、水溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同溶劑中發(fā)生不在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物溴乙烷一個(gè)氯原子可破壞十萬個(gè)臭氧分子一個(gè)氯原子可破壞十萬個(gè)臭氧分子20002840萬平方公里萬平方公里 80年代末的年代末的2000萬萬平方公里平方公里 2006年年2950萬平方公里萬平方公里 20082745萬平方公里萬平方公里 P.H.米勒米勒(瑞士化學(xué)家瑞士化學(xué)家)CClCCl3HCl(P.H.M Muller)DDTDDT在某地區(qū)土壤中的殘留在某地區(qū)土壤中的殘留DDTDDT是人類合是人類合成的第一種有成的第一種有機(jī)農(nóng)藥，機(jī)農(nóng)藥，1939年，米勒發(fā)現(xiàn)年，米勒發(fā)現(xiàn)DDT具有優(yōu)異具有優(yōu)異的廣譜殺蟲作的廣譜殺蟲作用，因此獲得用，因此獲得1948年諾貝爾年諾貝爾獎(jiǎng)。獎(jiǎng)。溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥鹵代烴的功與過鹵代烴的功與過