2019高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 基礎(chǔ)課3 烴的含氧衍生物課件.ppt

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 選修5 第十二章 基礎(chǔ)課3烴的含氧衍生物 欄 目 導(dǎo) 航 一 醇1 概念羥基與 或 的碳原子相連的化合物 飽和一元醇的分子通式為 或 考點(diǎn)一醇 酚 烴基 苯環(huán)側(cè)鏈上 CnH2n 1OH R OH 2 分類 3 物理性質(zhì) 4 化學(xué)性質(zhì) 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 取代 H2O 提醒 醇與鹵代烴消去反應(yīng)的異同醇的消去與鹵代烴的消去反應(yīng)的共同之處是相鄰碳原子上分別有氫原子和 X 或 OH 不同之處是兩者反應(yīng)條件的不同 前者是濃硫酸 加熱 后者是強(qiáng)堿的醇溶液 加熱 5 幾種常見的醇 甘油 二 酚1 概念羥基與苯環(huán) 相連而形成的化合物 最簡單的酚為 2 物理性質(zhì) 以苯酚為例 直接 3 化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響 使酚羥基比醇羥基 由于羥基對苯環(huán)的影響 使苯酚中苯環(huán)上羥基鄰 對位的氫比苯中的氫 而易 1 羥基中氫原子的反應(yīng) 弱酸性電離方程式為 苯酚俗稱 但酸性很弱 使石蕊試液變紅 活潑 活潑 取代 石炭酸 不能 與活潑金屬反應(yīng)與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2 苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng) 產(chǎn)生白色沉淀 化學(xué)方程式為 3 顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色 利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在 4 縮聚反應(yīng) 紫 1 其中屬于脂肪醇的有 屬于芳香醇的有 屬于酚類的有 2 其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有 3 其中互為同分異構(gòu)體的有 4 列舉出 所能發(fā)生反應(yīng)的類型 取代 酯化 氧化 消去 加成反應(yīng) 2 2018 四川綿陽診斷性考試 從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥 薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖 下列說法正確的是 A 薄荷醇的分子式為C10H20O 它是環(huán)己醇的同系物B 薄荷醇的分子中至少有12個原子處于同一平面上C 薄荷醇在Cu或Ag作催化劑 加熱條件下能被O2氧化為醛D 在一定條件下 薄荷醇能發(fā)生取代反應(yīng) 消去反應(yīng)和聚合反應(yīng) A 解析 薄荷醇的分子式為C10H20O 它與環(huán)己醇具有相似的結(jié)構(gòu) 分子組成上相差4個 CH2 屬于同系物 故A正確 薄荷醇的環(huán)上都是碳碳單鍵 故不是平面結(jié)構(gòu) 故B錯誤 薄荷醇分子中 與羥基相連的碳原子上只有1個H原子 在Cu或Ag作催化劑 加熱條件下 其能被O2氧化為酮 故C錯誤 薄荷醇分子中沒有碳碳不飽和鍵 不能發(fā)生加聚反應(yīng) 只含有羥基 也不能發(fā)生縮聚反應(yīng) 故D錯誤 3 2017 四川成都期末 己烯雌酚是一種激素類藥物 結(jié)構(gòu)如圖 下列有關(guān)敘述中不正確的是 A 可以用有機(jī)溶劑萃取B 1mol該有機(jī)物可以與5molBr2發(fā)生反應(yīng)C 可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)D 1mol該有機(jī)物可以與7molH2發(fā)生反應(yīng) C 解析 絕大多數(shù)有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑 A項(xiàng)正確 1mol該有機(jī)物與Br2發(fā)生加成反應(yīng) 碳碳雙鍵 和取代反應(yīng) 苯環(huán)上與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子 共需5molBr2 B項(xiàng)正確 酚羥基具有酸性 但其酸性弱于碳酸 卻強(qiáng)于碳酸氫根 故該有機(jī)物可與NaOH反應(yīng) 不與NaHCO3反應(yīng) C項(xiàng)錯誤 1mol該有機(jī)物與H2發(fā)生加成反應(yīng) 碳碳雙鍵和苯環(huán) 共需7molH2 D項(xiàng)正確 答案 C 1 能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律 1 醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中 連有羥基 OH 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時 才可發(fā)生消去反應(yīng) 生成不飽和鍵 表示為 2 醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與羥基 OH 相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān) 1 醛 1 概念醛是由烴基 或氫原子 與醛基相連而構(gòu)成的化合物 可表示為R CHO 官能團(tuán) 飽和一元醛的通式為CnH2nO n 1 考點(diǎn)二醛 羧酸 酯 CHO 2 常見醛的物理性質(zhì) 氣體 刺激性氣味 液體 刺激性氣味 3 化學(xué)性質(zhì) 以乙醛為例 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性 其氧化還原關(guān)系為 4 醛在生產(chǎn) 生活中的作用和對環(huán)境 健康產(chǎn)生的影響 醛是重要的化工原料 廣泛應(yīng)用于合成纖維 醫(yī)藥 染料等行業(yè) 35 40 的甲醛水溶液俗稱 具有殺菌 用于種子殺菌 和防腐性能 用于浸制生物標(biāo)本 劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的 是室內(nèi)主要污染物之一 福爾馬林 甲醛 2 羧酸 1 概念 由 相連構(gòu)成的有機(jī)化合物 官能團(tuán)為 COOH 飽和一元羧酸的分子的通式為 2 甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu) 烴基或氫原子與羧基 CnH2nO2 n 1 3 化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基 反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖 酸的通性乙酸是一種弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液中的電離方程式為 強(qiáng) 酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 3 酯 1 概念 羧酸分子羧基中的 被 取代后的產(chǎn)物 可簡寫為 官能團(tuán)為 2 物理性質(zhì) OH OR RCOOR 難 易 提醒 酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng) 在酸性條件下為可逆反應(yīng) 在堿性條件下 能中和產(chǎn)生的羧酸 反應(yīng)能完全進(jìn)行 4 應(yīng)用 日常生活中的飲料 糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料 酯還是重要的化工原料 在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式 如圖所示 中 分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵 將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱 發(fā)生反應(yīng)時斷鍵的位置是 答案 A 2 2018 山東師大附中月考 某有機(jī)物的分子式為C4H8O2 下列有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說法中錯誤的是 A 屬于酯類的有4種B 屬于羧酸類的有2種C 既含有羥基又含有醛基的有3種D 存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體答案 C 試回答 1 甲 乙 丁都含有的官能團(tuán)的名稱是 四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是 2 1mol甲 乙 丁分別與足量Na反應(yīng) 生成H2最多的是 填編號 下同 羥基 乙 丙 甲 3 丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有 種 4 寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式 3 寫出乙與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式 4 某芳香族化合物A苯環(huán)上只有一個取代基 發(fā)生的反應(yīng)如圖所示 B F G的分子式分別為C2H4O2 H2C2O4 C6H12O H能使溴水褪色 1 A的結(jié)構(gòu)簡式 H的鍵線式 2 B中的官能團(tuán)名稱為 的反應(yīng)類型為 羧基 消去反應(yīng) 3 C在一定條件下形成高分子化合物的化學(xué)方程式為 4 足量G與F反應(yīng)的化學(xué)方程式 5 G的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種 其中核磁共振氫譜有三組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 8 CH3 3CCH2CHO 官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì) A與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示 請回答下列問題 1 F中含有的官能團(tuán)名稱是 F G的反應(yīng)類型為 2 G的結(jié)構(gòu)簡式 E的結(jié)構(gòu)簡式 碳碳雙鍵 醛基 加聚反應(yīng) 3 由C D在一定條件下反應(yīng)還能生成環(huán)狀化合物 其化學(xué)反應(yīng)方程式為 4 A的同分異構(gòu)體有很多 寫出與A中所含官能團(tuán)不同 但能與NaOH溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 常見有機(jī)反應(yīng)類型歸納總結(jié) 1 2017 湖北恩施一中期末 山梨酸是一種常用的食品防腐劑 其結(jié)構(gòu)簡式為CH3 CH CH CH CH COOH 該有機(jī)物不可能發(fā)生的反應(yīng)是 A 加聚B 取代C 水解D 氧化答案 C 答案 A 3 2018 海南文昌模擬 如圖是某有機(jī)物的球棍模型 下列關(guān)于該有機(jī)物的性質(zhì)敘述中錯誤的是 能與HCl發(fā)生反應(yīng)生成鹽 能與NaOH發(fā)生反應(yīng)生成鹽 能縮聚生成高分子化合物 能發(fā)生消去反應(yīng) 能發(fā)生水解反應(yīng) 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色A B C D D 1 F的名稱是 C中含有的官能團(tuán)的名稱是 2 的反應(yīng)條件是 3 寫出下列反應(yīng)類型 4 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 乙二醇 醛基 NaOH醇溶液 加熱 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng) 5 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 6 試寫出C與新制銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 7 D的一種同分異構(gòu)體 可發(fā)生加成聚合反應(yīng) 且能和NaHCO3反應(yīng) 核磁共振氫譜中有三種氫原子 峰面積比為1 2 3 試寫出其結(jié)構(gòu)簡式 OHC CHO 4Ag NH3 2OH 1 2017 天津卷 漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一 對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用 下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是 A 漢黃芩素的分子式為C16H13O5B 該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C 1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng) 最多消耗1molBr2D 與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后 該分子中官能團(tuán)的種類減少1種 B 解析 A錯 漢黃芩素的分子式為C16H12O5 B對 該分子中含有酚羥基 可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C錯 酚羥基鄰位 碳碳雙鍵都能與溴水反應(yīng) 1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)消耗Br2的物質(zhì)的量大于1mol D錯 分子中碳碳雙鍵 羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 官能團(tuán)種類會減少2種 2 2017 江蘇卷 萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi) 關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是 C A a和b都屬于芳香族化合物B a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C a b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D b和c均能與新制的Cu OH 2反應(yīng)生成紅色沉淀 解析 A錯 a中不含有苯環(huán) 不屬于芳香族化合物 B錯 a和c分子中含有飽和碳原子 所有碳原子不可能處于同一平面上 C對 a b和c均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)使其褪色 D錯 b中不含醛基 不能與新制的Cu OH 2反應(yīng)生成紅色沉淀 3 2016 江蘇卷 11 化合物X是一種醫(yī)藥中間體 其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列有關(guān)化合物X的說法正確的是 A 分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B 不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C 在酸性條件下水解 水解產(chǎn)物只有一種D 1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng) C 解析 由于單鍵可以旋轉(zhuǎn) 兩個苯環(huán)不一定處于同一平面 A錯誤 X分子結(jié)構(gòu)中含有 COOH 能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng) B錯誤 X分子結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解 水解產(chǎn)物只有一種 C正確 X分子結(jié)構(gòu)中的 COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng) 1molX最多能與3molNaOH反應(yīng) D錯誤 4 2017 全國卷 36 化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體 實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下 回答下列問題 1 A的化學(xué)名稱是 2 由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是 3 E的結(jié)構(gòu)簡式為 苯甲醛 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 4 G為甲苯的同分異構(gòu)體 由F生成H的化學(xué)方程式為 5 芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體 X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2 其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫 峰面積比為6 2 1 1 寫出2種符合 5 2016 四川卷 10 高血脂嚴(yán)重影響人體健康 化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物 E的合成路線如下 部分反應(yīng)條件和試劑略 請回答下列問題 1 試劑 的名稱是 試劑 中官能團(tuán)的名稱是 第 步的反應(yīng)類型是 甲醇 溴原子 取代反應(yīng) 2 第 步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 3 第 步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 4 第 步反應(yīng)中 試劑 為單碘代烷烴 其結(jié)構(gòu)簡式是 CH3I 5 C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解 生成X Y和CH3 CH2 4OH 若X含有羧基和苯環(huán) 且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰 則X與Y發(fā)生縮聚 謝 謝 觀 看