2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 專(zhuān)題3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 第3單元 人工合成有機(jī)化合物學(xué)案 蘇教版必修2.doc

第三單元人工合成有機(jī)化合物學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.通過(guò)分析由乙烯制取乙酸乙酯的合成路線，了解有機(jī)物合成的路線和方法。(重點(diǎn))2.了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)。3.認(rèn)識(shí)高分子化合物的鏈節(jié)和單體，能根據(jù)高分子判斷單體，根據(jù)單體寫(xiě)出高分子化合物。(重點(diǎn))4.了解高分子材料在生產(chǎn)生活中的獨(dú)特功能及有機(jī)合成的發(fā)展方向。自 主 預(yù) 習(xí)探 新 知一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成1以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)常規(guī)合成路線根據(jù)所學(xué)知識(shí)，常用的合成路線為此過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類(lèi)型：CH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反應(yīng)。2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反應(yīng)。2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反應(yīng)。CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O，酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。(2)其他合成路線2酯的合成甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定條件下于同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng)，理論上可生成的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有HCOOCH3、HCOOC2H5、 CH3COOCH3、CH3COOC2H5。二、有機(jī)高分子的合成1有機(jī)高分子化合物(1)定義：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬(wàn)乃至幾百萬(wàn)的有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱(chēng)有機(jī)高分子。(2)分類(lèi)天然有機(jī)高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等；合成有機(jī)高分子，如：塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱(chēng)為三大合成材料)等。(3)有機(jī)高分子合成的有關(guān)概念(以nCH2=CH2為例)單體：形成高分子化合物的小分子物質(zhì)，如CH2=CH2。鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元，如CH2CH2。聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，常用字母n表示。2有機(jī)高分子的合成方法聚合反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)。 舉例：寫(xiě)出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：氯乙烯：，其單體為CH2=CHCl，鏈節(jié)為CH2CHCl。苯乙烯：，其單體為C6H5CH=CH2，鏈節(jié)為。(2)縮聚反應(yīng)定義：形成高聚物的同時(shí)還生成了小分子化合物的反應(yīng)。酚醛樹(shù)脂的形成。3有機(jī)高分子合成領(lǐng)域需要解決的問(wèn)題(1)有機(jī)高分子材料的改進(jìn)和推廣，使它們的性能不斷提高，應(yīng)用更廣。如導(dǎo)電高分子的發(fā)明和應(yīng)用研究等。(2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。如能夠?qū)⒒瘜W(xué)能轉(zhuǎn)換成電能的傳感膜，能夠?qū)崮苻D(zhuǎn)換成電能的熱電膜等。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。如研制可降解塑料等?；A(chǔ)自測(cè)1判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)(1)人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物。()(2)乙烯水化法制乙醇是加成反應(yīng)。()(3)乙烯可以通過(guò)加聚反應(yīng)合成聚乙烯。()(4)加聚反應(yīng)的單體必須有不飽和鍵，縮聚反應(yīng)的單體一定沒(méi)有不飽和鍵。()【答案】(1)(2)(3)(4)2國(guó)家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯(CF2=CF2)與乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2=CF2)也可與六氟丙烯(CF3CF=CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的連接方式B合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng)C聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為D四氟乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)CETFE為四氟乙烯與乙烯的共聚物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2CF2CF2，A正確；四氟乙烯(CF2=CF2)與六氟丙烯(CF2=CFCF3)共聚生成的全氟乙丙烯應(yīng)帶有支鏈CF3，B正確，C錯(cuò)誤；四氟乙烯中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。合 作 探 究攻 重 難有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)背景材料合成有機(jī)物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。思考交流(1)討論以淀粉為原料合成乙酸的反應(yīng)路線，請(qǐng)寫(xiě)出有關(guān)的路線圖和反應(yīng)方程式?！咎崾尽柯肪€圖：淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。 (2)設(shè)計(jì)方案，以玉米秸稈為原料，合成乙酸乙酯，并寫(xiě)出所有相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式?！咎崾尽?合成有機(jī)物的思路(1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料；(2)設(shè)計(jì)并選擇合成方法和路線； (3)綜合考慮：原料來(lái)源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本選擇最佳合成路線。2有機(jī)合成的基本原則3分析有機(jī)合成的常用方法(1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。(2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。有機(jī)高分子化合物的合成方法思考交流(1)日、美三位科學(xué)家因發(fā)現(xiàn)“傳導(dǎo)聚合物”而榮獲2000年諾貝爾獎(jiǎng)。傳導(dǎo)聚合物的結(jié)構(gòu)式為CH=CH，則該聚合物的單體是什么？【提示】該聚合物的單體是乙炔。(2)下列高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下：它的單體是什么？屬于哪類(lèi)反應(yīng)的產(chǎn)物？【提示】該高分子化合物的單體是CH2=CHCOOH。它屬于加聚反應(yīng)的產(chǎn)物。1加聚反應(yīng)的常見(jiàn)類(lèi)型(1)含一個(gè)碳碳雙鍵的單體聚合時(shí)，雙鍵斷開(kāi)，彼此相連而成高聚物。如 (2)含“C=CC=C”的單體聚合時(shí)，單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，彼此相連而成高聚物。如(3)含有碳碳雙鍵的不同單體聚合時(shí)，彼此雙鍵斷開(kāi)，相連而成高聚物。如2由高聚物推斷單體(1)如果鏈節(jié)的主碳鏈全部為單鍵，則判斷反應(yīng)類(lèi)型為單烯加聚：每隔兩個(gè)碳原子斷開(kāi)，單鍵變雙鍵，即得單體。如，由高聚物的結(jié)構(gòu)可以知道其單體為單烯烴，從箭頭處斷開(kāi)得到如下單體：CH2=CHCN、CH2=CH2和。(2)如果鏈節(jié)的主碳鏈中有雙鍵，則判斷反應(yīng)類(lèi)型為雙烯加聚或混烯加聚：鏈節(jié)中主鏈上以雙鍵為中心的四個(gè)碳原子與其他碳原子斷開(kāi)，這四個(gè)碳原子“單改雙，雙改單”即為相應(yīng)的單體。若鏈節(jié)中主鏈上還有其他碳原子，則規(guī)律與(1)同。如，由高聚物的結(jié)構(gòu)可以知道其單體存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，從箭頭處斷開(kāi)得到如下單體：CH2=CHCH=CHCH3和。當(dāng) 堂 達(dá) 標(biāo)固 雙 基題組1簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成1下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選；由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線；觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。正確的順序?yàn)?)ABCDB進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，先確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，再設(shè)計(jì)出不同的合成路線，最后對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選。2有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下圖所示：已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2 加成可得到C，C常用來(lái)做水果催熟劑。據(jù)此回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)以B為原料經(jīng)過(guò)加聚反應(yīng)所得的合成樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)寫(xiě)出D和F生成G的化學(xué)方程式：_。(4)C在催化劑和加熱的條件下跟O2發(fā)生反應(yīng)也能制得F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_?！窘馕觥緾常用來(lái)作水果的催熟劑，說(shuō)明C為CH2=CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯 ，說(shuō)明A為CHCH，由圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH2=CHCl，D為CH3CH2OH，E為CH3CHO，F(xiàn)為CH3COOH，G為CH3COOCH2CH3。(2)CH2=CHCl通過(guò)加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯，反應(yīng)方程式為nCH2=CHCl。(3)乙酸和乙醇在催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯。(4)CH2=CH2與O2在催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸?！敬鸢浮?1)CHCHCH2=CH2(2) 題組2認(rèn)識(shí)有機(jī)高分子化合物3下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是()A有機(jī)高分子化合物稱(chēng)為聚合物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^(guò)聚合反應(yīng)而得到的B有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大C對(duì)于一塊高分子材料來(lái)說(shuō)，n是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類(lèi)C高分子材料是由許多n值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，沒(méi)有確定的相對(duì)分子質(zhì)量，C不正確。4下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述正確的是()A二者都能使溴水褪色，性質(zhì)相似B二者互為同系物C二者最簡(jiǎn)式相同D二者相對(duì)分子質(zhì)量相同C單體CH2=CH2與高聚物的組成元素相同，二者的區(qū)別是CH2=CH2分子中有C=C鍵，而CH2CH2分子中無(wú)C=C鍵，結(jié)構(gòu)上不相似，所以性質(zhì)不同，不是同系物，故正確答案為C。題組3判斷高分子化合物的單體5丁苯橡膠有許多優(yōu)良的物理化學(xué)性能，在工業(yè)生產(chǎn)中具有廣泛的應(yīng)用。 丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為寫(xiě)出形成丁苯橡膠的各單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_、_(可不填滿(mǎn)，也可補(bǔ)充)?！窘馕觥繌慕Y(jié)構(gòu)單元的一端開(kāi)始，利用彎箭頭將鍵轉(zhuǎn)移箭尾處去掉一鍵，箭頭處形成一鍵，可得單體。【答案】6合成有機(jī)玻璃的化學(xué)方程式如下： (1)該反應(yīng)的類(lèi)型為_(kāi)反應(yīng)。(2)其中單體是_，高分子化合物的鏈節(jié)為_(kāi)，n值叫_。(3)有機(jī)玻璃屬_(填“純凈物”或“混合物”)?！窘馕觥刻继茧p鍵斷開(kāi)一個(gè)鍵，分子間彼此加成相互結(jié)合成高聚物，是加聚反應(yīng)；該高分子化合物的鏈節(jié)是，n值為聚合度；所得高聚物因n值不確定，所以為混合物?！敬鸢浮?1)加聚(2) 聚合度(3)混合物二四分段法判斷高分子化合物的單體：選定聚合物的結(jié)構(gòu)單元，從一側(cè)開(kāi)始分段，如果在結(jié)構(gòu)單元的主鏈上遇到C=C鍵，可將4個(gè)C分為一段，其余則2個(gè)C為一段，從段的連接處斷開(kāi)，形成碳碳雙鍵，可得單體。