2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 專題講座(十)學(xué)案 魯科版選修5.doc

專題講座(十)有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)造1有機(jī)成環(huán)反應(yīng)。(1)有機(jī)成環(huán)：一種是通過加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來實現(xiàn)的；另一種是通過至少含有兩個相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物脫去小分子來實現(xiàn)的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。(2)成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。2碳鏈的增長。有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見的方式如下所示。(1)與HCN加成。RCH=CH2HCNRCH2CH2CNRCH2CH2COOH(2)加聚或縮聚反應(yīng)。nCH2=CH2 (3)酯化反應(yīng)。CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O3碳鏈的減短。(1)脫羧反應(yīng)：RCOONaNaOHRHNa2CO3。(2)氧化反應(yīng)：(3)水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。(4)烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34C8H18C8H16；C8H18C4H10C4H8。練習(xí)_1化合物C是醫(yī)用功能高分子材料，可由化合物A(C4H8O3)制得，如下圖所示，B和D互為同分異構(gòu)體。試回答下列問題：(1)指出反應(yīng)類型：AB：_，BC：_。(2)寫出AD的化學(xué)方程式：_。(3)A的同分異構(gòu)體(同類別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。解析：由A具有酸性，可知A分子中含有COOH；D(C4H6O2)比A(C4H8O3)少1個H2O；B(C4H6O2)比A(C4H8O3)少1個H2O，且B可使溴水退色。結(jié)合上述反應(yīng)條件，可知A分子中有醇羥基，又由AD(五元環(huán)化合物)，說明AD發(fā)生了分子內(nèi)酯化反應(yīng)，可確定A中醇羥基的位置，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2COOH；BC生成聚合物，發(fā)生了加聚反應(yīng)，則C為。答案：(1)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)2直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是實現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳碳鍵的新反應(yīng)。例如：反應(yīng)： 化合物可由以下合成路線獲得：(分子式為C3H8O2)(1)化合物的分子式為_，其在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為_。(2)化合物與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)化合物沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為_；的一種同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)反應(yīng)中1個脫氫劑(結(jié)構(gòu)簡式如下)分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香化合物分子，該芳香化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：(1)化合物的分子式為C5H8O4，由其結(jié)構(gòu)可判斷為酯類化合物，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNaOOCCH2COONa。(2)化合物被氧化，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可判斷化合物是1，3丙二醇，與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，羥基取代溴原子，化學(xué)方程式為HOCH2CH2CH2OH2HBrCH2BrCH2CH2Br2H2O。(3)化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以化合物分子中含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CHO，的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明V中含有羧基，所以V為丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH。(4)脫氫劑中的2個雙鍵加成2個氫原子，轉(zhuǎn)變成1個芳香化合物分子，結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)C5H8O4H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNaOOCCH2COONa(2)HOCH2CH2CH2OH2HBrCH2BrCH2CH2Br2H2O(3)OHCCH2CHOCH2=CHCOOH