2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第3節(jié) 合成高分子化合物 第1課時學(xué)案 魯科版選修5.doc

第1課時高分子化合物概述與高分子化合物的合成學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.了解高分子化合物的分類、組成和結(jié)構(gòu)特點，能根據(jù)高聚物的結(jié)構(gòu)簡式確定其單體和鏈節(jié)。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的區(qū)別，并能進(jìn)行反應(yīng)類型的判斷。一、高分子化合物概述1高分子化合物的概念高分子化合物是指由許多小分子化合物以共價鍵結(jié)合成的、相對分子質(zhì)量很高(通常為104106)的一類化合物，又稱為聚合物或高聚物。2單體和鏈節(jié)(1)單體：能用來合成高分子化合物的小分子化合物稱為單體。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可重復(fù)的最小單位，也稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。例如：由乙烯生成聚乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CH2CH2CH2，則聚乙烯的單體為CH2=CH2，鏈節(jié)為CH2CH2，n為鏈節(jié)的數(shù)目，即重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)或鏈節(jié)數(shù)。3高分子化合物的分類(1)按照高分子化合物的來源(2)按照高分子化合物分子鏈的連接形式(3)按照高分子化合物受熱時的不同行為(4)按照高分子化合物的工藝性質(zhì)和使用(1)關(guān)于高分子化合物(聚合物)的理解相對分子質(zhì)量很高的化合物才是高分子化合物，通常相對分子質(zhì)量在一萬以上。高分子化合物(高聚物)是由鏈節(jié)數(shù)(n)不同的高分子組成的，故高分子化合物(高聚物)無固定的相對分子質(zhì)量和熔、沸點。(2)高分子化合物的單體和鏈節(jié)不同單體是合成高分子化合物的小分子，一般是不飽和的或含有兩個或多個官能團(tuán)的小分子，是物質(zhì)，能獨立存在；鏈節(jié)是高分子化合物中的最小重復(fù)單位，不能獨立存在。例1下列說法中正確的是()A油脂是高級脂肪酸甘油三酯，其相對分子質(zhì)量較大，所以是有機高分子化合物B聚乙烯是由乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)合成的，所以聚乙烯和乙烯的化學(xué)性質(zhì)相同C聚乙烯是由乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)合成的，但是聚乙烯的基本結(jié)構(gòu)和乙烯的結(jié)構(gòu)不同D一塊無色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是純凈物，有固定的相對分子質(zhì)量答案C解析油脂的相對分子質(zhì)量只有幾百，而有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般高達(dá)104106，所以，油脂不是有機高分子化合物；乙烯在發(fā)生加聚反應(yīng)時，碳碳雙鍵打開，所以聚乙烯中沒有碳碳雙鍵，而是單鍵，因此二者結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)都不相同；塑料的組成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的數(shù)目不同，鏈節(jié)數(shù)不同，所以塑料不是純凈物，而是混合物。【考點】有機高分子化合物的有關(guān)概念【題點】有機高分子化合物的基本概念易錯警示(1)高分子化合物(聚合物)為混合物，不屬于純凈物。高分子化合物(聚合物)沒有固定的相對分子質(zhì)量和熔、沸點。(2)加聚反應(yīng)聚合物的鏈節(jié)和單體的組成相同；結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同。(3)油脂不屬于高分子化合物。例2某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下：下列說法不正確的是()A聚合物的鏈節(jié)是CHClCHClB聚合物的分子式是C3H3Cl3C合成該聚合物的單體是CHCl=CHClD若n表示鏈節(jié)數(shù)，則其相對分子質(zhì)量為97n答案B解析注意到碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則可判斷上述聚合物重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元(即鏈節(jié))為該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為合成它的單體是CHCl=CHCl，其分子式為(C2H2Cl2)n，相對分子質(zhì)量為97n。【考點】有機高分子化合物的有關(guān)概念【題點】有機高分子化合物的基本概念易錯警示加聚反應(yīng)聚合物鏈節(jié)與單體的書寫不同，其結(jié)構(gòu)不同。加聚反應(yīng)聚合物的相對分子質(zhì)量是其單體(或鏈節(jié))相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍(n倍)。二、高分子化合物的合成聚合反應(yīng)1加成聚合反應(yīng)(1)概念：加成聚合反應(yīng)是指單體通過加成的方式生成高分子化合物的反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。(2)常見的加聚反應(yīng)類型單烯自聚型：分子內(nèi)含有一個的烯烴及其衍生物發(fā)生的加聚反應(yīng)。如：甲基丙烯酸甲酯加聚： ；苯乙烯加聚： 。二烯自聚型：分子內(nèi)具有共軛雙鍵()的烯烴及其衍生物發(fā)生的加聚反應(yīng)。如：1,3丁二烯加聚：nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2?；旌闲停河刹煌N(或共軛二烯烴)及其衍生物間發(fā)生的加聚反應(yīng)。如：乙烯、丙烯共聚：nCH2=CH2nCH2=CHCH3 或。(3)推斷加聚產(chǎn)物的單體： ；CH2=CH2和； 。單體為和CHCH。2縮合聚合反應(yīng)(1)概念：縮合聚合反應(yīng)是指由單體通過分子間的相互縮合而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)。(2)常見的縮聚反應(yīng)類型羥基酸的酯化縮聚：醇羥基中的氫原子和羧基中的羥基縮合成水的反應(yīng)。 nH2O。二元醇和二元羧酸的酯化縮聚：醇羥基中的氫原子和羧基中的羥基縮合成水的反應(yīng)。nHOCH2CH2OH 2nH2O。氨基酸的縮聚：氨基中的氫原子和羧基中的羥基縮合成水的反應(yīng)。nH2N(CH2)5COOH nH2O。二元胺和二元羧酸的縮聚：氨基中的氫原子和羧基中的羥基縮合成水的反應(yīng)。nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH2)4COOHnH2O。酚醛縮聚：酚中的活潑氫原子與醛中的縮合成水的反應(yīng)。(3)推斷縮聚產(chǎn)物的單體若縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)含有或結(jié)構(gòu)，其單體必為一種，在鏈節(jié)“”中O上或“”中NH上加氫原子，羰基碳上加羥基，得到相應(yīng)的單體。如：的單體是H2NCH2CH2COOH。當(dāng)鏈節(jié)中含有酯基()或結(jié)構(gòu)時，則其單體至少是兩種，此時常用“切割法”，斷開羰基與氧原子間的共價鍵或斷開羰基與氮原子間的共價鍵，然后在羰基碳上連上羥基，在氧原子或氮原子上連上氫原子。如：的單體是和HOCH2CH2OH。1.加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較反應(yīng)類型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)單體必須是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物(如烯烴、二烯烴、炔烴等)單體含有兩個或兩個以上官能團(tuán)(如OH、COOH、NH2、X等)的化合物聚合方式通過不飽和鍵上的加成連接通過縮合脫去小分子而連接產(chǎn)物種類只生成高聚物高聚物和小分子(如H2O、NH3、HCl)聚合物組成高聚物鏈節(jié)和單體的組成相同高聚物鏈節(jié)和單體的組成不相同相對分子質(zhì)量高聚物相對分子質(zhì)量為單體或鏈節(jié)的n倍高聚物相對分子質(zhì)量一定小于單體相對分子質(zhì)量的n倍(等于鏈節(jié)相對分子質(zhì)量的n倍)2.高分子化合物單體的判斷方法(1)由加聚產(chǎn)物推斷單體半鍵還原法：每隔2個碳原子斷一個鍵，再把兩個半鍵還原為一個共價鍵。凡鏈節(jié)的碳鏈為兩個碳原子的，其合成的單體為一種，將兩個半鍵閉合即得單體。凡鏈節(jié)中無碳碳雙鍵的，則鏈節(jié)中必為每2個碳原子分為一組，然后將每一組的兩個半鍵閉合，即為單體。鏈節(jié)中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)若主鏈節(jié)為四個碳原子且雙鍵在中間的，其單體必為一種，將鏈節(jié)的雙鍵斷開，兩端半鍵閉合形成雙鍵，即得高聚物的單體；若雙鍵不在四個碳原子的中心，可能為烯烴和炔烴的共聚產(chǎn)物。(2)由縮聚產(chǎn)物推斷單體類型在聚酯中斷開羰基與氧原子間的共價健，羰基連羥基，氧原子連氫原子在蛋白質(zhì)中斷開羰基與氮原子間的共價鍵，羰基連羥基，氮原子連氫原子實例高聚物單體HOOCCOOH HOCH2CH2OHH2NCH2COOH例3(2017河南安陽一中高二月考)下列合成高分子化合物的反應(yīng)及類型均正確的是()A合成有機玻璃： 縮聚反應(yīng)B合成橡膠：CH2CH2CH2CH2CH2加聚反應(yīng)C合成酚醛樹脂：n nHCHOnH2O縮聚反應(yīng)D合成HT纖維：nn 縮聚反應(yīng)答案C解析A項，反應(yīng)類型判斷錯誤，應(yīng)該是加聚反應(yīng)；B項，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式書寫錯誤，應(yīng)該是；D項，HCl的化學(xué)計量數(shù)應(yīng)為2n?！究键c】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)【題點】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理及產(chǎn)物判斷易錯警示(1) 上連接的原子或原子團(tuán)，在形成的高分子化合物中只能作支鏈。(2)由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子的化學(xué)計量數(shù)應(yīng)為n，由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子的化學(xué)計量數(shù)應(yīng)為2n。例4下列化合物中：a. bHO(CH2)2OHcCH3CH=CHCNdeHOOC(CH2)4COOH(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是_(填字母，下同)，加聚物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酯基的化合物是_，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)兩種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)的化合物是_和_，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案(1)c (2)a (3)be 解析c分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)；發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體分子中必須至少含有2個能相互發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)?！究键c】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)【題點】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的原理及產(chǎn)物判斷方法規(guī)律(1)加聚反應(yīng)的單體必須是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物，如烯烴、二烯烴、炔烴、HCHO等?？s聚反應(yīng)的單體往往具有雙官能團(tuán)(如OH、COOH、NH2、X)或多官能團(tuán)及活潑氫原子等的小分子。(2)碳氧雙鍵也可以發(fā)生加聚反應(yīng)。如：nHCHOCH2O；環(huán)氧乙烷也可以發(fā)生加聚反應(yīng)。如：n CH2CH2O。例5高分子化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下：AB. (1)合成高分子化合物A的單體是_，生成A的反應(yīng)是_反應(yīng)。(2)合成高分子化合物B的單體是_，生成B的反應(yīng)是_反應(yīng)。答案(1)CH=CH2COOH加聚(2)縮聚解析(1)由高分子化合物A的結(jié)構(gòu)片段可看出其重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元為則A的結(jié)構(gòu)簡式為它是由加聚反應(yīng)所得的高聚物，其單體是CH2=CHCOOH。(2)由高分子化合物B的結(jié)構(gòu)片段，可看出其重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元為則B的結(jié)構(gòu)簡式為它是由縮聚反應(yīng)所得的高聚物，其單體是【考點】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)【題點】有機高分子化合物單體的推斷1下列說法不正確的是()A乙烯和聚乙烯性質(zhì)不相同B聚乙烯是由CH2CH2分子組成的化合物，加熱至某一溫度則可完全熔化C同質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后生成CO2的質(zhì)量相等D乙烯和聚乙烯的最簡式相同答案B解析乙烯聚合得聚乙烯，二者性質(zhì)不同；聚乙烯是混合物，沒有固定的熔點?！究键c】加聚反應(yīng)【題點】加聚反應(yīng)的特點2下列高分子化合物的單體為一種的是()ABCD答案A解析A為加聚產(chǎn)物，單體為；B為加聚產(chǎn)物，單體為CH2=CHCl和CH2=CH2；C為縮聚產(chǎn)物，單體為和HOCH2CH2OH；D為縮聚產(chǎn)物，單體為H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH。【考點】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的綜合【題點】有機高分子化合物單體的推斷3(2017吉林省實驗中學(xué)高二期末)下列不是高聚物的單體的是()ACH2=CHCNBCH2=CHCH3CDCH2=CH2答案B解析該高分子化合物中主鏈上含有6個C，且無碳碳雙鍵，說明該高分子化合物含有3種單體，按“見雙鍵，四個碳，無雙鍵，兩個碳”畫線斷開，可以得到該有機物的單體為CH2=CHCN、CH2=CH2，所以不是該高聚物單體的是CH2=CHCH3，故B符合題意。【考點】加聚反應(yīng)【題點】加聚反應(yīng)單體的推斷4有4種有機物： CH3CH=CHCN其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為的高分子材料的正確組合為()A BC D答案D解析根據(jù)所給高聚物的結(jié)構(gòu)簡式和加聚反應(yīng)原理可知主鏈上碳原子為不飽和碳原子，根據(jù)碳的4個價鍵規(guī)則可作如下的斷鍵處理 ( 斷鍵處用虛線表示 )，斷鍵后兩半鍵閉合可得高聚物的單體為CH3CH=CHCN、和，故選D。【考點】加聚反應(yīng)【題點】加聚反應(yīng)單體的推斷5工程塑料具有優(yōu)異的強度與耐熱性，可作為工業(yè)用的結(jié)構(gòu)材料，并具有功能作用結(jié)構(gòu)的高性能塑料。ABS樹脂是常用的一種工程塑料，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：已知合成ABS樹脂用了3種單體，根據(jù)所學(xué)知識判斷，這3種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_、_。答案CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2 解析根據(jù)高聚物分子的鏈節(jié)，采用箭頭法解題，如下圖所示，可確定ABS樹脂的單體：則可確定三種單體分別是CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、【考點】加聚反應(yīng)【題點】加聚反應(yīng)單體的推斷6已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為它是_和_(填單體的結(jié)構(gòu)簡式)通過_反應(yīng)而制得的，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。答案HOCH2CH2OH縮聚nHOCH2CH2OH2nH2O解析從高聚物的結(jié)構(gòu)片段分析，此高聚物屬高聚酯，因而屬于酯化型縮聚反應(yīng)。聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段為OCH2CH2O，再分別連接上OH和H即得到單體的結(jié)構(gòu)簡式。【考點】縮聚反應(yīng)【題點】縮聚反應(yīng)單體的推斷7(2017沈陽二中高二檢測)有一種線型高分子，結(jié)構(gòu)如圖所示。完成下列填空：(1)該高分子由_種單體(聚合成高分子的簡單小分子)聚合而成。(2)寫出上述單體中相對分子質(zhì)量最小和相對分子質(zhì)量最大的分子間發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)上述單體中相對分子質(zhì)量最小的分子在一定條件下完全消去后所得物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_。該物質(zhì)加聚生成的高分子_(填“能”或“不能”)與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)。3分子該物質(zhì)聚合成環(huán)，所得物質(zhì)的名稱是_。(4)上述單體中互為同系物的是(寫出所有可能，用結(jié)構(gòu)簡示表示)_。(5)與上述單體中相對分子質(zhì)量最大的物質(zhì)互為同系物，且相對分子質(zhì)量大14的結(jié)構(gòu)有_種。答案(1)5(2)nHOCH2CH2OH2nH2O(3)CHCH能苯(4)HOOCCOOH與HOOCCH2COOH、HOCH2CH2OH與HOCH2CH(OH)CH3(5)10解析(1)根據(jù)縮聚產(chǎn)物單體的推斷方法：羰基和氧原子斷開，羰基連羥基，氧原子連氫，從左到右得到的單體依次為HOCH2CH2OH，HOOCCOOH，HOCH2CH(CH3)OH，HOCH(CH3)CH2OH，HOOCCH2COOH，其中和結(jié)構(gòu)相同，所以合成這種高分子化合物的單體有5種。(2)相對分子質(zhì)量最小的單體為乙二醇、最大的為對苯二甲酸，二者發(fā)生酯化反應(yīng)，羧基與醇羥基脫水發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOCH2CH2OH2nH2O。(3)乙二醇發(fā)生兩個羥基的消去反應(yīng)生成乙炔；乙炔加聚生成的高分子化合物CH=CH中含有碳碳雙鍵，能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)；三分子乙炔聚合成環(huán)，可得苯分子。(4)乙二酸與丙二酸互為同系物，乙二醇與丙二醇互為同系物，即HOOCCOOH與HOOCCH2COOH、HOCH2CH2OH與HOCH2CH(OH)CH3。(5)上述單體中相對分子質(zhì)量最大的是對苯二甲酸，與對苯二甲酸互為同系物，且相對分子質(zhì)量大14的結(jié)構(gòu)中，如果苯環(huán)上含有1個取代基，則應(yīng)該是CH(COOH)2；如果苯環(huán)上含有2個取代基，則應(yīng)該是COOH和CH2COOH，有鄰、間、對3種位置關(guān)系；如果苯環(huán)上含有3個取代基，則應(yīng)該是2個羧基和1個甲基，其位置有6種，故共有10種結(jié)構(gòu)?！究键c】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)【題點】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的綜合對點訓(xùn)練題組1高分子化合物的有關(guān)概念1下列關(guān)于有機高分子化合物的說法不正確的是()A有機高分子化合物稱為聚合物，是因為它們大部分是由小分子通過加成聚合反應(yīng)制得的B有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大，但其結(jié)構(gòu)是若干鏈節(jié)的重復(fù)C對于一種高分子材料，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的D丙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子答案C解析有機高分子化合物可由小分子通過加成聚合反應(yīng)制得，有機高分子化合物是混合物，雖然相對分子質(zhì)量很大，但沒有確定的相對分子質(zhì)量，只有一個范圍，它們的結(jié)構(gòu)均是由若干個鏈節(jié)組成的。丙烯中含碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)?！究键c】有機高分子化合物的有關(guān)概念【題點】有機高分子化合物的基本概念2某高聚物的結(jié)構(gòu)片斷如下：下列分析正確的是()A它是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物B其單體是CH2=CH2和HCOOCH3C其鏈節(jié)是CH3CH2COOCH3D其單體是CH2=CHCOOCH3答案D解析首先要明確由于主鏈上沒有特征基團(tuán)，如“COO”和“CONH”等，因此該高聚物應(yīng)是加聚產(chǎn)物。再根據(jù)加聚反應(yīng)的特點去分析，若主鏈內(nèi)只有CC單鍵，每兩個碳原子為一鏈節(jié)，取這個片段，將CC單鍵變?yōu)?，就找到合成這種高分子的單體；若主鏈內(nèi)有，則以為中心取四個碳原子為一個片斷，變?yōu)镃C單鍵，把原來與相鄰的單鍵變?yōu)殡p鍵，即找到單體。主碳鏈只有CC單鍵，因此其單體是CH2=CHCOOCH3。鏈節(jié)是該高聚物最小的重復(fù)單位，應(yīng)為【考點】有機高分子化合物的有關(guān)概念【題點】有機高分子化合物的基本概念3下列敘述中正確的是()A單體的質(zhì)量之和等于所生成的高分子化合物的質(zhì)量B單體為一種物質(zhì)時，則單體發(fā)生加聚反應(yīng)C縮聚反應(yīng)的單體至少有兩種物質(zhì)D淀粉和纖維素的聚合度不同，不互為同分異構(gòu)體答案D解析若為加聚反應(yīng)，單體的質(zhì)量之和等于所生成高分子化合物的質(zhì)量；若為縮聚反應(yīng)，高分子化合物的質(zhì)量小于單體的質(zhì)量之和，所以A項錯誤；單體為一種物質(zhì)時，單體可能發(fā)生加聚反應(yīng)也可能發(fā)生縮聚反應(yīng)，如乙烯通過加聚反應(yīng)得到聚乙烯，乳酸()通過縮聚反應(yīng)得到聚乳酸()和水，所以B項錯誤；縮聚反應(yīng)的單體可以為一種或多種物質(zhì)，只要單體能同時提供兩種相互發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)即可，如聚乳酸的單體就只有乳酸一種，所以C項錯誤；淀粉和纖維素雖然分子式都為(C6H10O5)n，但鏈節(jié)數(shù)n不同，則分子式實際是不同的，不符合同分異構(gòu)體的定義，所以彼此不互為同分異構(gòu)體，D項正確。【考點】有機高分子化合物的有關(guān)概念【題點】有機高分子化合物的基本概念題組2有機合成反應(yīng)類型的判斷4分別用下列各組物質(zhì)作為單體，在一定條件下，通過縮合聚合反應(yīng)能合成高分子化合物的是()乙烯、丙烯、苯乙烯乙酸、乙二醇1,6己二酸，1,6己二胺對苯二甲酸、乙二醇氨基乙酸，氨基丙酸-羥基丙酸A BC D答案C解析常見的縮聚反應(yīng)主要有羥基和羧基的縮聚(包括二元羧酸和二元醇的縮聚、羥基酸的縮聚)、酚和醛的縮聚以及氨基和羧基的縮聚(包括二元羧酸和二元胺的縮聚、氨基酸的縮聚)等。根據(jù)縮聚反應(yīng)的特點，單體必須含有兩個或兩個以上的官能團(tuán)，中含有COOH和NH2；中含有COOH和OH；中含有COOH和NH2；中含有COOH和OH?！究键c】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)【題點】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理5下列有機化合物，既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生加聚反應(yīng)，還能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是()ABCCH2=CHCOOHD答案B【考點】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)【題點】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理6下列合成有機高分子化合物的反應(yīng)中，屬于加聚反應(yīng)的是()nH2OnHCHOCH2OnHCHOnnH2OnCH2=CHCH=CH2nA B C D答案B解析根據(jù)加聚反應(yīng)的特點，單體含有不飽和鍵以及反應(yīng)中沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，可以判斷和為加聚反應(yīng)?！究键c】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)【題點】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理及產(chǎn)物判斷題組3有機高分子化合物單體的判斷7已知某高聚物的結(jié)構(gòu)片斷如下：該高聚物的單體至少有()A1種且為HOCH2CH2OHB1種且為C2種且為HOCH2CH2OH和HOOCCH2COOHD3種且為HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、CH3OH答案C【考點】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)【題點】有機高分子化合物單體的判斷8聚合物(部分結(jié)構(gòu))可被人體吸收，常作為外科縫合手術(shù)的材料，該物質(zhì)是由下列哪種物質(zhì)聚合而成的()ACH3CH(OH)COOHBHCOOCH2OHCHOCH2CH2COOHDHOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH答案A解析由題干中給出的高聚物的部分結(jié)構(gòu)可知，該高聚物中含有酯基，是某單體通過縮聚反應(yīng)制得的，若題干中給出的高聚物的部分結(jié)構(gòu)中的酯基水解，會得到CH3CH(OH)COOH?！究键c】縮聚反應(yīng)【題點】縮聚反應(yīng)單體的推斷9下列高聚物中，由兩種不同的單體通過縮聚反應(yīng)制得的是()ABCH2CH=CHCH2CD答案D解析分析題中四個選項：A項是由CH2=CH2和CH2=CHCN 加聚而成的；B項是由CH2=CHCH=CH2加聚而成的；C項是由CH2=CHCH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的；只有D項中含有官能團(tuán)COO，故D項是通過縮聚反應(yīng)生成的。【考點】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)【題點】有機高分子化合物單體的推斷10一種有機玻璃的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于它的敘述中不正確的是()A與CH3OH在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)即可合成該有機玻璃B該有機玻璃能發(fā)生氧化反應(yīng)C合成該有機玻璃的原料可能有甲烷D它在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)時CO鍵斷裂答案A解析A項，與CH3OH在濃硫酸的作用下得到甲基丙烯酸甲酯()，再發(fā)生加聚反應(yīng)得到該有機玻璃；B項，該有機玻璃加熱時易燃燒，能發(fā)生氧化反應(yīng)；C項，合成該有機玻璃需要CH3OH，CH4與Cl2反應(yīng)可得CH3Cl，CH3Cl水解可得CH3OH；D項，該有機玻璃含有酯基，在一定條件下發(fā)生水解導(dǎo)致CO鍵斷裂?！究键c】加聚反應(yīng)【題點】加聚反應(yīng)單體的推斷11(2017安徽六安一中高二統(tǒng)測)某高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是，其單體的名稱為()A2,4-二甲基-2-己烯B2,4-二甲基-1,3-己二烯C2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯D2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯答案D解析由高聚物的結(jié)構(gòu)簡式可知，主鏈含有6個C原子，其中含有1個碳碳雙鍵，為二烯烴與烯烴的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，按如圖所示斷鍵，其中碳碳雙鍵打開，相應(yīng)碳原子再分別與相鄰碳原子形成雙鍵，故其單體為CH2=C(CH3)CH=CHCH3和CH2=CH2，即為2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯，故D正確。【考點】加聚反應(yīng)【題點】加聚反應(yīng)單體的推斷綜合強化12(2017重慶巴蜀中學(xué)高二期中)高分子化合物可由有機化工原料R和其他有機試劑通過鹵化、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到，則R是()A1-丁烯 B乙炔C1,3-丁二烯 D乙烯答案D解析高分子化合物是通過縮聚反應(yīng)合成的，單體為HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。乙二醇連續(xù)氧化生成乙二酸；乙二醇可由二鹵代烴水解制??；二鹵代烴可由乙烯與鹵素單質(zhì)加成獲得，則R應(yīng)為乙烯，故D正確?！究键c】縮聚反應(yīng)【題點】縮聚反應(yīng)單體的推斷13PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成：已知：RCCH。(1)AB的反應(yīng)類型是_；B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)C中含有的官能團(tuán)名稱是_；D的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基，但不含OO鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是_。(5)下列關(guān)于A的說法正確的是_(填字母)。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液退色b能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)c能與新制Cu(OH)2反應(yīng)d1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2答案(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳叁鍵、羥基1,4-丁二醇(3) (4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH2nH2O(5)ac解析(1)A的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子內(nèi)的醛基與乙炔分子內(nèi)的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成C：含有碳碳叁鍵和羥基。D的名稱是1,4-丁二醇。(3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3，不飽和度為4，根據(jù)要求可寫出半方酸的結(jié)構(gòu)簡式為(5)A分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液退色，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的CCl4溶液退色，也能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)；分子內(nèi)含有羧基，可以與Na2CO3反應(yīng)生成CO2；A分子內(nèi)不含醛基，但含有羧基，能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反應(yīng)；A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol?！究键c】有機高分子化合物的合成與推斷【題點】有機高分子化合物合成與推斷的綜合14聚乙酸乙烯酯廣泛用于制備涂料、黏合劑等，它和高聚物K的合成路線如下：其中J物質(zhì)與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一元取代物有兩種。已知：當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOHRCH2CHO；ONa連在烴基上不會被氧化。請回答下列問題：(1)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：_。F與H中具有相同官能團(tuán)的名稱：_。(2)上述變化中GCF的反應(yīng)類型是_；J在一定條件下能生成高聚物K，則K的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)寫出BCD反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)同時符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有_種。.含有苯環(huán).能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)并寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。核磁共振氫譜有5個吸收峰；1 mol該同分異構(gòu)體能與1 mol NaOH反應(yīng)。(5)下列有關(guān)說法正確的是_(填字母)。a1 mol A完全燃燒消耗10.5 mol O2bJ與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成相應(yīng)的二鈉鹽cDH的試劑通常是酸性KMnO4溶液dJ能發(fā)生加成、消去、取代、氧化等反應(yīng)答案(1)CH3COOCH=CH2醛基(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) (3)3NaOHCH3COONaNaBrH2O(4)14(5)a解析根據(jù)聚乙酸乙烯酯的結(jié)構(gòu)簡式可知G是CH3COOCH=CH2；根據(jù)G在氫氧化鈉溶液中水解生成C和F，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為E，E和NaOH溶液反應(yīng)生成C，且由已知信息能夠推測出F是CH3CHO，E是CH3COOH，C是CH3COONa；根據(jù)J物質(zhì)與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一元取代物有兩種，可知J含酚羥基，其苯環(huán)對位有2個取代基；再根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可知B為，從而推出D是，H是，I是J是(1)F與H中具有的相同官能團(tuán)是醛基。(2)GCF是水解反應(yīng)，高聚物K是J經(jīng)縮聚反應(yīng)生成的，故K的結(jié)構(gòu)簡式為(4)A是，根據(jù)題意其同分異構(gòu)體含HCOO，有如下結(jié)構(gòu)： (鄰、間、對3種)、(HCOO分別在1、2號碳原子上，2種)、(HCOO分別在1、2、3號碳原子上，3種)、(鄰、間、對3種)，共14種；其中核磁共振氫譜有5個吸收峰且1 mol該同分異構(gòu)體能與1 mol NaOH反應(yīng)的是 (5)A的分子式是C9H10O2,1 mol該有機物完全燃燒消耗10.5 mol氧氣，a正確；J與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成相應(yīng)的一鈉鹽，b錯誤；DH是在催化劑條件下被氧氣氧化，c錯誤；J不能發(fā)生消去反應(yīng)，d錯誤?！究键c】有機高分子化合物的合成和推斷【題點】有機高分子化合物合成和推斷的綜合15(2017西安交大附中月考)某高聚物G是一種工業(yè)增塑劑，其合成路線如圖所示：已知A的苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，且鍘鏈上有兩種不同環(huán)境下的氫原子；B是芳香烴。回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為_，F(xiàn)的分子式為_，CD的反應(yīng)試劑為_，B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)A1是與A含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，相同條件下也能制得B，寫出A1生成B的化學(xué)方程式：_。(3)寫出DE的化學(xué)方程式：_。(4)F的消去產(chǎn)物H是一種藥物中間體，關(guān)于H的下列敘述正確的是_。a能發(fā)生取代、消去、氧化、加聚反應(yīng)b等物質(zhì)的量的H與F反應(yīng)后，生成物可能的分子式為C18H16O4c1 mol H在一定條件下與H2反應(yīng)，最多消耗4 mol H2答案(1)羥基C9H10O3NaOH水溶液 (2 H2O(3)2H2O(4)bc解析B是芳香烴，且B能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以B分子中含有碳碳雙鍵或叁鍵。而C應(yīng)為鹵代烴，CD的反應(yīng)中，Br原子不見了，可推測CD是鹵代烴的水解反應(yīng)(D的不飽度為4，故苯環(huán)側(cè)鏈應(yīng)含有2個羥基)，由此推知C的分子式為C9H10Br2。BC是芳香烴的加成反應(yīng)，則B的分子式為C9H10，其不飽和度為5，故苯環(huán)側(cè)鏈上應(yīng)連有碳碳雙鍵。觀察AB的反應(yīng)條件知B是通過醇的消去反應(yīng)生成的，因此A中含有羥基。又因為A側(cè)鏈上有兩種不同環(huán)境下的氫原子，所以A的結(jié)構(gòu)簡式是 則B的結(jié)構(gòu)簡式是 C的結(jié)構(gòu)簡式是 D的結(jié)構(gòu)簡式是 D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式是 F能發(fā)生縮聚反應(yīng)，說明F中既含有羥基，又含有羧基，即E生成F的反應(yīng)是醛基的氧化反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡式是如果F發(fā)生消去反應(yīng)得到H，則H的結(jié)構(gòu)簡式是【考點】有機高分子化合物的合成和推斷【題點】有機高分子化合物合成和推斷的綜合