高中化學(xué) 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課件 新人教版

第二節(jié)：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二節(jié)：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、現(xiàn)代價(jià)鍵理論一、現(xiàn)代價(jià)鍵理論1 1、共價(jià)鍵的概念、共價(jià)鍵的概念： 原子之間通過(guò)共用電子對(duì)（即電子云的重疊）原子之間通過(guò)共用電子對(duì)（即電子云的重疊）而形成的化學(xué)鍵。而形成的化學(xué)鍵。2 2、共價(jià)鍵的本質(zhì)：、共價(jià)鍵的本質(zhì)： 兩原子核對(duì)共用電子對(duì)的相互靜電作用。兩原子核對(duì)共用電子對(duì)的相互靜電作用。原子中必須有自旋相反的成單電子才可形成原子中必須有自旋相反的成單電子才可形成 穩(wěn)定的化學(xué)鍵；穩(wěn)定的化學(xué)鍵； 每個(gè)原子成鍵的總數(shù)是一定的，這是因?yàn)槊總€(gè)原子成鍵的總數(shù)是一定的，這是因?yàn)槊總€(gè)原子能提供的軌道和成單電子數(shù)目是一定每個(gè)原子能提供的軌道和成單電子數(shù)目是一定的，即共價(jià)鍵具有飽和性；的，即共價(jià)鍵具有飽和性； 如不存在如不存在HH3 3、HH2 2CLCL、CLCL3 3分子分子3 3、現(xiàn)代價(jià)鍵理論的基本要點(diǎn)：、現(xiàn)代價(jià)鍵理論的基本要點(diǎn)：形成共價(jià)鍵時(shí)，原子軌道盡可能最大重疊；形成共價(jià)鍵時(shí)，原子軌道盡可能最大重疊； 由于原子軌道又有著不同的空間伸展方向，故共價(jià)鍵要由于原子軌道又有著不同的空間伸展方向，故共價(jià)鍵要得到最大重疊必須沿不同方向。即共價(jià)鍵具有得到最大重疊必須沿不同方向。即共價(jià)鍵具有方向性方向性。 S-S鍵鍵 S S-P P鍵鍵 P-P鍵鍵 a、鍵鍵 “頭碰頭頭碰頭”共價(jià)鍵可形成兩種鍵型：共價(jià)鍵可形成兩種鍵型：鍵的特征：強(qiáng)度較大，組成的兩個(gè)原子可鍵的特征：強(qiáng)度較大，組成的兩個(gè)原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，不影響鍵的強(qiáng)度；以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，不影響鍵的強(qiáng)度；b b、p-pp-p 鍵鍵“肩并肩肩并肩”P(pán)Pp-p鍵鍵鍵不如鍵不如鍵牢固比較容易斷裂鍵牢固比較容易斷裂 結(jié)合結(jié)合C C原子的核外電子排布，用以原子的核外電子排布，用以上知識(shí)推測(cè)一下碳元素的成鍵情況上知識(shí)推測(cè)一下碳元素的成鍵情況用用“雜化雜化”及及“雜化軌道雜化軌道”理論解釋一些物質(zhì)的形成，理論解釋一些物質(zhì)的形成，如如CHCH4 4。復(fù)習(xí)：甲烷的結(jié)構(gòu)復(fù)習(xí)：甲烷的結(jié)構(gòu)分子式分子式CH4電子式電子式 HH C H H結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 HH C H H空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)球棍摸型球棍摸型比例模型比例模型正四面體正四面體 定義：定義：在形成分子時(shí)，由于原子間的相互影響，若干不同類型在形成分子時(shí)，由于原子間的相互影響，若干不同類型能能量相近量相近的原子軌道混雜起來(lái)，重新組合成一組新軌道。這種軌道的原子軌道混雜起來(lái)，重新組合成一組新軌道。這種軌道重新組合的過(guò)程叫做重新組合的過(guò)程叫做雜化雜化，所形成的新軌道就稱為，所形成的新軌道就稱為雜化軌道雜化軌道。 雜化軌道理論：雜化軌道理論：特點(diǎn)：特點(diǎn)：（1 1）雜化前后原子軌道的數(shù)目不變）雜化前后原子軌道的數(shù)目不變（2 2）雜化后各個(gè)雜化軌道的能量完全一樣）雜化后各個(gè)雜化軌道的能量完全一樣 甲烷分子就是碳原子的甲烷分子就是碳原子的spsp3 3雜化軌道與氫原子的雜化軌道與氫原子的1s1s軌道沿對(duì)稱軌道沿對(duì)稱軸重疊形成了碳?xì)漭S重疊形成了碳?xì)滏I，這就構(gòu)成了甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)。鍵，這就構(gòu)成了甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)。 1、每個(gè)碳原子以軌道雜化的方式能與其他、每個(gè)碳原子以軌道雜化的方式能與其他原子形成原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵結(jié)合。價(jià)鍵結(jié)合。 2、碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以、碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。碳原子與氫原子形成共價(jià)鍵碳原子也碳原子形成共價(jià)鍵二、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)二、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)3、多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。狀，還可以帶支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。 每種化合物均有特定的化學(xué)式表示其每種化合物均有特定的化學(xué)式表示其組成，是否每一分子式表示一種化合物呢？組成，是否每一分子式表示一種化合物呢？物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱 正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式相同點(diǎn)相同點(diǎn)不同點(diǎn)不同點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)360727995 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象?，F(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)“同分同分”指分子式相同，即組成元素、原子指分子式相同，即組成元素、原子 數(shù)目完全一樣；數(shù)目完全一樣；“異構(gòu)異構(gòu)”指結(jié)構(gòu)不同，區(qū)別于同一種物質(zhì)。指結(jié)構(gòu)不同，區(qū)別于同一種物質(zhì)。若若 分子式相同，結(jié)構(gòu)也相同，就是同一種物質(zhì)；分子式相同，結(jié)構(gòu)也相同，就是同一種物質(zhì)；同分異構(gòu)體的研究對(duì)象是化合物同分異構(gòu)體的研究對(duì)象是化合物 同分異構(gòu)體既存在于有機(jī)物，也存在于無(wú)機(jī)同分異構(gòu)體既存在于有機(jī)物，也存在于無(wú)機(jī)物中。如：物中。如：NH4CNO與與CO(NH2)2C、CH2 = CHCH2CH3D、CH3 CH = CHCH3A、CH3CH2CH2CH3B、CH3CHCH3CH3F、 CH3CH2OCH3E、 CH3CH2CH2OH練習(xí)：練習(xí)：下列化合物中，互為同分異構(gòu)體的是下列化合物中，互為同分異構(gòu)體的是_CH3CH2OHCH3OCH3官能團(tuán)在碳鏈中的位置官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架（直鏈，支碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C、C-C-C ? C產(chǎn)生的原因產(chǎn)生的原因示例示例異構(gòu)異構(gòu)類型類型2. 2. 同分同分異構(gòu)異構(gòu)類型類型碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)生的異構(gòu)3. 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)【交流總結(jié)】書(shū)寫(xiě)【交流總結(jié)】書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體的順序順序性性碳鏈縮短法碳鏈縮短法主鏈由長(zhǎng)到短；主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由同到間；排布由同到間；碳均滿足四鍵。碳均滿足四鍵。小結(jié)：小結(jié)： 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)碳原子數(shù)1 2345678910同分異構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)體數(shù)1 11 2 3 5 9 183575碳原子數(shù)碳原子數(shù)11121520同分異構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)體數(shù)1593554347366319【練習(xí)【練習(xí)2】寫(xiě)出分子式為寫(xiě)出分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體。的烯烴的同分異構(gòu)體。 3 3、同分異構(gòu)體的性質(zhì)同分異構(gòu)體的性質(zhì) 互為同分異構(gòu)體之間的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)可以相互為同分異構(gòu)體之間的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)可以相 似也可能不相似，若為同一類物質(zhì)，則化學(xué)似也可能不相似，若為同一類物質(zhì)，則化學(xué) 性質(zhì)相似；若為兩類物質(zhì)（甚至更多類），性質(zhì)相似；若為兩類物質(zhì)（甚至更多類）， 則不相似。物理性質(zhì)也不相同。則不相似。物理性質(zhì)也不相同。三、常用化學(xué)用語(yǔ)三、常用化學(xué)用語(yǔ)C C = C HHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH3 CH = CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C C=C碳架結(jié)構(gòu)鍵線式書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)1、表示原子間形成單鍵的、表示原子間形成單鍵的可以省略可以省略2、 C=C C=C中的雙鍵和三鍵不能省略中的雙鍵和三鍵不能省略,但是但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為-CHO,-COOH3、準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況、準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH,HO-CH2CH3按位置異構(gòu)書(shū)寫(xiě)按位置異構(gòu)書(shū)寫(xiě)按碳鏈異構(gòu)書(shū)寫(xiě)按碳鏈異構(gòu)書(shū)寫(xiě)按官能團(tuán)異構(gòu)書(shū)寫(xiě)按官能團(tuán)異構(gòu)書(shū)寫(xiě)