2019屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題十五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題強(qiáng)化練.doc
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專題十五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 專題強(qiáng)化練 1.(2018全國卷Ⅲ)近來有報(bào)道,碘代化合物E與化合物H在CrNi催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下: 已知:RCHO+CH3CHORCH===CHCHO+H2O 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱是________________。 (2)B為單氯代烴,由B生成C的化學(xué)方程式為________________ ______________________________________________________。 (3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________、________。 (4)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。 (6)E與F在CrNi催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。 解析:A到B的反應(yīng)是在光照下的取代,Cl應(yīng)該取代飽和碳上的H,所以B為;B與NaCN反應(yīng),根據(jù)C的分子式確定B→C是將Cl取代為CN,所以C為;C酸性水解應(yīng)該得到CHCCH2COOH,與乙醇酯化得到D,所以D為CHCCH2COOCH2CH3,D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng),要求F中一定要有醛基,在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán),所以F一定為;F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng),得到G,G為;G與氫氣加成得到H;H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y(jié)。 (1)A的名稱為丙炔。 (2)B為,C為,所以方程式為:。 (3)有上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng),G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。 (4)D為CHCCH2COOCH2CH3。 (5)Y中含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。 (6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié),將H換為F就是將苯直接與醛基相連,所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可,所以產(chǎn)物為。 (7)D為CHCCH2COOCH2CH3,所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基,同時(shí)根據(jù)峰面積比為3∶3∶2,得到分子一定有兩個(gè)甲基,另外一個(gè)是CH2,所以三鍵一定在中間,也不會(huì)有甲酸酯的可能,所以分子有6種: CH3COOHCCCH2CH3 CH3CCCOOCH2CH3 CH3COOCH2CCCH3 CH3CCCH2COOCH3 CH3CH2COOHCCCH3 CH3CH2CCCOOCH3 答案:(1) 丙炔 (2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl (3)取代反應(yīng) 加成反應(yīng) (4)CH2COOC2H5 (5)羥基、酯基 (6) 2.科學(xué)家研制出合成藥物W對(duì)肝癌的治療,具有很好的效果。其由有機(jī)物A合成藥物W的合成路線如下: 已知:①2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa ② (Diels-Aider反應(yīng)) ③丁烯二酸酐結(jié)構(gòu)簡式為 ④當(dāng)每個(gè)1,3丁二烯分子與一分子氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),有兩種產(chǎn)物: CH2ClCH===CHCH2Cl;CH2ClCHClCH===CH2。 請(qǐng)回答下列問題: (1)物質(zhì)A中的含氧官能團(tuán)名稱為________;第①步反應(yīng)中除生成外,還生成另一產(chǎn)物,此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 (2)寫出H的結(jié)構(gòu)簡式____________________;第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類型是____________。 (3)藥物W與N互為同分異構(gòu)體。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成氣體 ③1 mol N能與3 mol NaOH完全反應(yīng) 寫出滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰的N的一種結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))_________________________。 (4)下面是合成X的路線圖: 則X的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 (5)結(jié)合題中有關(guān)信息,寫出由制備丁烯二的合成路線流程圖________________________________________ ______________________________________________________ (無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下: 。 解析:由題中信息可知,A在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)生成OH和經(jīng)酸化生成,受熱發(fā)生脫羧反應(yīng)生成,接著 與丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成生成H,H為,最后H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成W。 (1)物質(zhì)A中的含氧官能團(tuán)名稱為醛基、醚鍵;由題中信息①可知,醛在堿性條件下可以發(fā)生歧化反應(yīng)生成羧酸鹽和醇,所以,第①步反應(yīng)中除生成外,還生成。 (2)H的結(jié)構(gòu)簡式;第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 (3)藥物W(分子式為C8H8O4)與N互為同分異構(gòu)體。N滿足下列條件:①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明N分子中有酚羥基;②能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成氣體,說明N分子中有羧基;③N分子中除苯環(huán)外只有2個(gè)C和4個(gè)O,1 mol N能與3 mol NaOH完全反應(yīng),故N分子中有1個(gè)羧基和2個(gè)酚羥基。滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰的N有或。 (4)由合成X的路線圖并結(jié)合題中信息②可知,與丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成生成X, 則X的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)由制備丁烯二酸酐,首先利用題中信息,發(fā)生脫羧反應(yīng)生成,然后與溴發(fā)生1,4加成反應(yīng)生成,接著在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成,最后發(fā)生氧化反應(yīng)生成。具體合成路線如下 :。 答案:(1)醛基、醚鍵 (2) 加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) (3) (4) 3.由化合物A 等為原料合成蒽環(huán)酮的中間體G 的合成路線如下: 已知以下信息: ①B中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu); ④(CH3CO)2O或CH3COOC2H52CH3CH2OH。 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱是________。 (2)由B生成D和F生成G的反應(yīng)類型分別是________、________。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (4)由E生成F的化學(xué)方程式為____________________________ _____________________________________________________。 (5)芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體,X分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),X能與Na2CO3溶液反應(yīng),其核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為1∶1∶2∶2。寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式: ______________________________________________________。 (6)寫出以環(huán)戊烯()和丙烯酸乙酯()為原料制備化合物的合成路線:_________________ _____________________________________________ (其他試劑任選)。 解析:由A→B,以及B 中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu),可知A為:CH3CH2CH2CH3,B為;由B+C→D可知D為:,根據(jù)分析可以回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3,化學(xué)名稱是正丁烷。 (2) 由B()生成D()的反應(yīng)為加成反應(yīng),由的反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (3)根據(jù)分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為:; (4)Ts為,由E 與Ts發(fā)生取代反應(yīng)生成F 的化學(xué)方程式為: ; (5)X 能與Na2CO3溶液反應(yīng),說明含有羧基, 分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜有4 組峰,峰面積之比為1∶1∶2 ∶2,符合該條件的有: 。 (6)根據(jù)已知條件結(jié)合中間體G 的合成路線圖,的合成路線可以設(shè)計(jì)如下: 答案:(1) 正丁烷 (2)加成反應(yīng) 消去反應(yīng) (3) (4) (5) (或其他合理答案) (6) 4.(2017全國卷Ⅱ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2)B的化學(xué)名稱為________________。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為______________________ ______________________________________________________。 (4)由E生成F的反應(yīng)類型為________________。 (5)G的分子式為________________。 (6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有________種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________、________________。 解析:A的化學(xué)式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰,則A為;B的化學(xué)式為C3H8O,核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1,則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3;D的化學(xué)式為C7H8O2,其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng),則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH,且為對(duì)位結(jié)構(gòu),則D的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3,其化學(xué)名稱為2丙醇(或異丙醇)。 (3)C和D發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。 (4) 。 (5)有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4。 (6)L是的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)甲基,當(dāng)2個(gè)酚羥基在鄰位時(shí),苯環(huán)上甲基的位置有2種,當(dāng)2個(gè)酚羥基在間位時(shí),苯環(huán)上甲基的位置有3種,當(dāng)2個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí),苯環(huán)上甲基的位置有1種,滿足條件的L共有6種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案:(1) (2)2丙醇(或異丙醇) (4)取代反應(yīng) (5)C18H31NO4 (6)6 5.花椒毒素(I)是白芷等中草藥的藥效成分,也可用多酚A為原料制備,合成路線如下: 回答下列問題: (1)①的反應(yīng)類型為____________________;B分子中最多有________個(gè)原子共平面。 (2)C中含氧官能團(tuán)的名稱為______________;③的“條件a”為________________。 (3)④為加成反應(yīng),化學(xué)方程式為__________________________。 (4)⑤的化學(xué)方程式為__________________________________。 (5)芳香化合物J是D的同分異構(gòu)體,符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)共有________種,其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(只寫一種即可)。 ①苯環(huán)上只有3個(gè)取代基;②可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2;③1 mol J可中和3 mol NaOH。 (6)參照題圖信息,寫出以為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選) :________________________________________ ______________________________________________________。 解析:根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和生成B的反應(yīng)條件結(jié)合A的化學(xué)式可知,A為;根據(jù)C和D的化學(xué)式間的差別可知,C與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D為,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知,D消去結(jié)構(gòu)中的羥基生成碳碳雙鍵得到E,E為;根據(jù)G生成H的反應(yīng)條件可知,H為。 (1)根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)①發(fā)生了羥基上氫原子的取代反應(yīng); B()分子中的苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),最多有18個(gè)原子共平面。 (2)C()中含氧官能團(tuán)有羰基、醚鍵;反應(yīng)③為D消去結(jié)構(gòu)中的羥基生成碳碳雙鍵得到E,“條件a”為濃硫酸、加熱。 (3)反應(yīng)④為加成反應(yīng),根據(jù)E和G的化學(xué)式的區(qū)別可知F為甲醛,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ; (4)反應(yīng)⑤是羥基的催化氧化,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ; (5)芳香化合物J是D()的同分異構(gòu)體,①苯環(huán)上只有3個(gè)取代基;②可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,說明結(jié)構(gòu)中含有羧基;③1 mol J可中和3 mol NaOH,說明結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基;符合條件的J的結(jié)構(gòu)有:苯環(huán)上的3個(gè)取代基為2個(gè)酚羥基和一個(gè)—C3H6COOH,當(dāng)2個(gè)酚羥基位于鄰位時(shí)有2種結(jié)構(gòu);當(dāng)2個(gè)羥基位于間位時(shí)有3種結(jié)構(gòu);當(dāng)2個(gè)羥基位于對(duì)位時(shí)有1種結(jié)構(gòu);又因?yàn)椤狢3H6COOH的結(jié)構(gòu)有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(CH3)COOH、—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH、—CH(CH2CH3)COOH,因此共有(2+3+1)5=30種,其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結(jié)構(gòu)簡式有或。 (6)以為原料制備。根據(jù)流程圖C生成的D可知,可以與氫氣加成生成,羥基消去后生成,與溴化氫加成后水解即可生成,因此合成路線為 。 答案:(1)取代反應(yīng) 18 (2)羰基、醚鍵 濃硫酸、加熱 (3) (4) (5)30 (6) 6.具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N 的合成路線如下圖所示: 已知:ⅰ.RCH2BrR—HC===CH—R' ⅲ.R—HC===CH—R' (以上R、R'、R〞代表氫、烷基或芳基等) 回答下列問題: (1)物質(zhì)B的名稱是________,物質(zhì)D 所含官能團(tuán)的名稱是________ 。 (2)物質(zhì)C 的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (3)由H 生成M 的化學(xué)方程式為________________________, 反應(yīng)類型為________。 (4) F的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有________種(包含順反異構(gòu)),寫出核磁共振氫譜有6組峰、面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3 的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式____________________。 條件:①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 ②存在順反異構(gòu) ③能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2 (5)寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線_______________________________________________ ______________________________________ (其他試劑任選)。 解析:(1)苯環(huán)上甲基與溴元素為鄰位取代,所以物質(zhì)B鄰溴甲苯或2溴甲苯;物質(zhì)D 所含官能團(tuán)為羧基和溴原子。 (2)C與溴原子發(fā)生取代反應(yīng)生成D,由D的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出C的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)G自身同時(shí)含有C===C及—COOH,由已知反應(yīng)ⅱ可得,在一定條件下反應(yīng),C===C被打開,一端與羧基中—O—連接,一端增加I原子,所以H得結(jié)構(gòu)簡式為:H到M的反應(yīng)為消去反應(yīng),在—HCO—CH2I中消去1分子HI,生成—CO===CH2,其反應(yīng)方程式為:。 (4)根據(jù)③能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2知,結(jié)構(gòu)中含有—COOH,由于存在順反異構(gòu),則—COOH代替其他H原子,在苯環(huán)上的結(jié)構(gòu)有4種,分別為鄰、間、對(duì)2,結(jié)構(gòu)中除—COOH中外有3種環(huán)境的H原子,則總共有12種同分異構(gòu)體;根據(jù)核磁共振氫譜,分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基,苯環(huán)兩側(cè)的取代基為對(duì)位取代,且碳碳雙鍵中兩個(gè)C僅與一個(gè)H連接,所以結(jié)構(gòu)是可能為或 。 (5)反應(yīng)的過程為:首先將乙烯中C===C打開,采用HBr加成反應(yīng),由已知反應(yīng)ⅰ和ⅲ即可得到目的產(chǎn)物。 答案:(1)2溴甲苯(或鄰溴甲苯) 溴原子、羧基- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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