2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題十一 第3講 烴的含氧衍生物(含解析)
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1、2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題十一 第3講 烴的含氧衍生物(含解析)考綱要求1.認(rèn)識(shí)醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題??键c(diǎn)一醇、酚1醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。(3)醇的分類(lèi)2醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性低級(jí)脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨
2、著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。醇分子間存在氫鍵,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65_時(shí),能與水互溶,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。4醇和酚的化學(xué)性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示,那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示:反應(yīng)斷裂的價(jià)鍵化學(xué)方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應(yīng)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反應(yīng)2
3、CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O與氫鹵酸反應(yīng)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子間脫水反應(yīng)2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)酯化反應(yīng)(2)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。弱酸性電離方程式為C6H5OHC6H5OH,俗稱(chēng)石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊試液 變紅。寫(xiě)出苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,化學(xué)方程式為。顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。深度思
4、考判斷正誤,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”(1)可用無(wú)水CuSO4檢驗(yàn)酒精中是否含水()(2)向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰然后加熱蒸餾,可制備無(wú)水乙醇()(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯,應(yīng)迅速升溫至170 ()(4)苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸鈉()解析苯酚電離H的能力比H2CO3二級(jí)電離H的能力強(qiáng),因而只能生成NaHCO3。(5)CH3CH2OHCH2CH2H2O該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)()(6) 遇FeCl3溶液可顯紫色()(7)苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)的離子方程式為 ()解析正確的離子方程式為 。(8)分子式為C7H8O,且含苯環(huán)的有機(jī)化合物有4種()解析屬于酚的有3種(、),
5、屬于醇的有1種(),屬于醚的有1種(),共5種。題組一醇、酚的辨別1下列物質(zhì)中,不屬于醇類(lèi)的是()AC3H7OH BC6H5CH2OHCC6H5OH 答案C2下列關(guān)于酚的說(shuō)法不正確的是()A酚類(lèi)是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B酚類(lèi)都具有弱酸性,在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C酚類(lèi)都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚D分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類(lèi)答案D解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類(lèi),A對(duì);酚羥基可以電離出氫離子,所以酚類(lèi)可以和NaOH溶液反應(yīng),B對(duì);酚類(lèi)中羥基的鄰、對(duì)位易于與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀,C對(duì);分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類(lèi),如
6、屬于芳香醇,D錯(cuò)。3由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中,屬于醇類(lèi)的是_,屬于酚類(lèi)的是_。答案CEBD題組二醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)4下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示,均含有多個(gè)官能團(tuán),下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是 ()A屬于酚類(lèi),可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B屬于酚類(lèi),能使FeCl3溶液顯紫色C1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D屬于醇類(lèi),可以發(fā)生消去反應(yīng)答案D解析物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類(lèi),但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;物質(zhì)中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上,屬于醇類(lèi),不能使FeCl3溶液顯紫色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;物質(zhì)屬于酚類(lèi),苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子
7、可以被溴取代,根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知1 mol 最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;物質(zhì)中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類(lèi),并且羥基的鄰位碳原子上有H原子,所以物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)正確。5莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是 ()A莽草酸的分子式為C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉4 mol答案B解析根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5,A項(xiàng)錯(cuò);莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,
8、能使溴的四氯化碳溶液褪色,B項(xiàng)正確;莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基,遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色,C項(xiàng)錯(cuò);莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個(gè)羧基,其余為醇羥基,故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉1 mol,D項(xiàng)錯(cuò)。6下列物質(zhì)中,既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng),同時(shí)可以催化氧化生成醛的是()答案D解析四種醇均能發(fā)生取代反應(yīng),能發(fā)生消去反應(yīng)的為A、D,但A催化氧化生成酮,選D。規(guī)律方法1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1
9、)與鈉反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)脫水反應(yīng);(4)氧化反應(yīng);(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性;(2)取代反應(yīng);(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色2. 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。題組三醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查7 A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉
10、反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B(niǎo)能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A:_,B:_。(2)寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi);與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2,分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_(kāi)。答案 H2111解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均與Na反應(yīng)放出H2,且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子,故A、B中均有OH,為醇和酚類(lèi)。A不溶于NaOH溶液,說(shuō)明A為醇,又不能使溴水褪色,故A為。B溶于NaOH溶液,且與溴水反應(yīng)生成
11、白色沉淀,故B為酚,結(jié)合其分子式,故B為甲基苯酚,它有三種結(jié)構(gòu):,其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有。、H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為,2H2OH2,所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。8xx山東理綜,33(1)(2)(3)合成P(一種抗氧劑)的路線(xiàn)如下:A和F互為同分異構(gòu)體,A分子中有三個(gè)甲基,F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。(1)AB的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10),G的化學(xué)名稱(chēng)是_。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的_。a鹽酸 bFeCl3溶液cNaHCO3溶液 d濃溴水答案(1)消去反
12、應(yīng)2甲基丙烷(或異丁烷)(2) (3)bd解析由B與C反應(yīng)生成可知:C為,B為,則A為 (A中有三個(gè)甲基)。反思?xì)w納醇與酚常見(jiàn)考查點(diǎn)小結(jié)(1)正確區(qū)分醇類(lèi)和酚類(lèi)物質(zhì);(2)根據(jù)醇或酚的結(jié)構(gòu),推斷其相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì);(3)依據(jù)官能團(tuán)的位置及類(lèi)別確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體;(4)利用醇類(lèi)、酚類(lèi)的典型物質(zhì)進(jìn)行有機(jī)推斷與合成等。考點(diǎn)二醛、羧酸、酯1醛(1)概念烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。(2)甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無(wú)色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無(wú)色刺激性氣味液體比水小與水互溶(3)醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還
13、原關(guān)系為醇醛羧酸以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: 特別提醒(1)醛基只能寫(xiě)成CHO或,不能寫(xiě)成COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過(guò)量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)口訣:銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單,生成羧酸銨,還有一水二銀三個(gè)氨。2羧酸(1)羧酸:由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖:酸的通性乙酸是一種弱酸,其酸性比
14、碳酸強(qiáng),在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COOH。酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O。3酯(1)酯:羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物??珊?jiǎn)寫(xiě)為RCOOR,官能團(tuán)為。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的化學(xué)性質(zhì)特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng);在酸性條件下為可逆反應(yīng);在堿性條件下,能中和產(chǎn)生的羧酸,反應(yīng)能完全進(jìn)行。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類(lèi)香料。酯還是重要的化工原料。深度思考1你是怎樣理解有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的?請(qǐng)完成下列表格:反應(yīng)類(lèi)型氧化反應(yīng)還原反應(yīng)特
15、點(diǎn)有機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)有機(jī)物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng)常見(jiàn)反應(yīng)(1)有機(jī)物燃燒、被空氣氧化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化;(2)醛基被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化;(3)烯烴被臭氧氧化不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等有機(jī)合成中的應(yīng)用利用氧化反應(yīng)或還原反應(yīng),可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變,實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。如:CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOH2. 丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎?答案是同系物,因?yàn)樗鼈兎肿又卸己恤然屯?lèi)型的烴基,即分子結(jié)構(gòu)相似,并且在組成上相差15個(gè)CH2原
16、子團(tuán),完全符合同系物的定義。3判斷正誤,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()(3)醛類(lèi)既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇()(4)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇,消耗氧氣的質(zhì)量相等()(5)在水溶液里,乙酸分子中的CH3可以電離出H()(xx福建理綜,8C)4有機(jī)物A的分子式為C3H6O2,它與NaOH溶液共熱蒸餾,得到含B的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱,控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色,并可作果實(shí)催熟劑的無(wú)色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下,能被空氣氧化為D,D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸,
17、有紅色沉淀和E生成。寫(xiě)出下述變化的反應(yīng)方程式。(1)AB(2)BC(3)BD(4)DE答案(1)HCOOC2H5NaOHHCOONaC2H5OH(2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O題組一正確理解醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1下列物質(zhì)不屬于醛類(lèi)的物質(zhì)是()CCH2CHCHO DCH3CH2CHO答案B解析本題考查的是醛的概念。根據(jù)醛的定義可以判斷出OCH3COH不屬于醛類(lèi),而是酯類(lèi)。2由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合,形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有()OHCH3CO
18、OH CHOA2種 B3種 C4種 D5種特別注意HO與COOH相連時(shí)為H2CO3。解題方法組合后看物質(zhì)是否存在。答案D解析兩兩組合形成的化合物有10種,其中OH與COOH組合形成的H2CO3為無(wú)機(jī)物,不合題意。只有、 (甲酸)、OHCCOOH 5種有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)。3某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì),N經(jīng)氧化最終可得到M,則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有()A1種 B2種C3種 D4種審題指導(dǎo)中性有機(jī)物C8H16O2能水解,則該物質(zhì)為酯,由信息知N能氧化為M,則N為醇,M為酸,且碳架結(jié)構(gòu)相同,N只能為伯醇。答案B解析中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成兩
19、種物質(zhì),可見(jiàn)該中性有機(jī)物為酯類(lèi)。由“N經(jīng)氧化最終可得到M”,說(shuō)明N與M中碳原子數(shù)相等,碳架結(jié)構(gòu)相同,且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的醇,M則為羧酸,從而推知該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)只有和兩種。題組二多官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的預(yù)測(cè)4科學(xué)家研制出多種新型殺蟲(chóng)劑代替DDT,其中一種的結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是 ()A該有機(jī)物既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生酯化反應(yīng)B與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應(yīng)D1 mol A最多與1 mol H2加成答案A解析該有機(jī)物的醛基可發(fā)生氧化反應(yīng),醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng),A正確;該有機(jī)物中無(wú)苯環(huán),沒(méi)有酚羥基,B不正確
20、;1 mol A中含2 mol CHO、1 mol ,則最多可與4 mol Cu(OH)2反應(yīng),可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),C、D不正確。5迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是()A迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)答案C解析該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò);1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán),1個(gè)碳碳雙鍵,則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反
21、應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò);1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基,則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)。6聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及M在稀硫酸作用下的水解反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是 ()MAM與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色BB中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán),能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng),可消耗2n mol NaOHDA、B、C各1 mol分別與金屬鈉反應(yīng),放出氣體的物質(zhì)的量之比為122答案D解析由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,A正確;由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其水解后產(chǎn)物B(C3
22、H6O3)的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán),能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng),B正確;1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH,則1 mol M可消耗2n mol NaOH,C正確;M與A均屬于高分子聚合物,1 mol A消耗 n mol金屬鈉,放出氣體的物質(zhì)的量為n/2 mol,D錯(cuò)誤。題組三根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)確定官能團(tuán)或有機(jī)物的結(jié)構(gòu)7有機(jī)物A是常用的食用油抗氧化劑,分子式為C10H12O5,可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60,分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為 (其中:X、Y均為官能團(tuán))。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,B的名稱(chēng)為_(kāi)。(2)官能團(tuán)X的名稱(chēng)為_(kāi),高聚物E的鏈
23、節(jié)為_(kāi)。(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)C有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。.含有苯環(huán).能發(fā)生銀鏡反應(yīng).不能發(fā)生水解反應(yīng)(6)從分子結(jié)構(gòu)上看,A具有抗氧化作用的主要原因是_(填序號(hào))。a含有苯環(huán)b含有羰基c含有酚羥基答案(1)1丙醇 (寫(xiě)出上述3個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的任意2個(gè)即可)(6)c解析E為高分子化合物,則D有可能是烯烴,B是醇,結(jié)合B的相對(duì)分子質(zhì)量為60可推知B為丙醇,只有一個(gè)甲基,則B為CH3CH2CH2OH,D為CH2=CHCH3,E為。C能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,則含有COOH,與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),含有酚羥基,則C
24、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名為1丙醇。(2)因?yàn)镃只有7個(gè)碳原子,所以Y只能是OH,X是COOH。(3)由反應(yīng)條件可基本確定是酯的水解,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)該反應(yīng)是COOH與HCO的反應(yīng),產(chǎn)物為CO2和H2O。(5)不發(fā)生水解反應(yīng)則不含結(jié)構(gòu),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有CHO。(6)酚羥基具有還原性,能被O2氧化,因此A可作為抗氧化劑使用。規(guī)律方法1多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟第一步,找出有機(jī)物所含的官能團(tuán),如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等;第二步,聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì);第三步,結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。(注意:有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)
25、交叉。例如,碳碳叁鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化,也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等)。2官能團(tuán)與反應(yīng)類(lèi)型考點(diǎn)三烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用深度思考寫(xiě)出以乙醇為原料制備的化學(xué)方程式(無(wú)機(jī)試劑任選)并注明反應(yīng)類(lèi)型。答案(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(消去反應(yīng)) 題組一有機(jī)物的推斷1由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A_,F(xiàn)_,C_。(2)寫(xiě)出以下反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型:X_,Y_。(3)寫(xiě)出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式:AB:_。GH:_。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱,則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。答案(1)CH2BrC
26、H2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))加聚反應(yīng)解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能和溴發(fā)生加成反應(yīng),生成1,2二溴乙烷,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br;A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F,則F是乙炔;乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G,則G是CH2CHCl;G中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H,則H是聚氯乙烯;A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B,則B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,則C是乙二醛;乙二醛繼續(xù)被氧化,生成乙二酸,則D是乙二酸;乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E。2有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為153,A有如下的性質(zhì):.取A的溶液少許,加入NaHC
27、O3溶液,有氣體放出。.另取A的溶液,向其中加入足量的NaOH溶液,加熱反應(yīng)一段時(shí)間后,再加入過(guò)量HNO3酸化的AgNO3溶液,有淡黃色沉淀生成。A有如下的轉(zhuǎn)化:請(qǐng)?zhí)羁眨?1)A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)CG的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi);AB的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(3)寫(xiě)出與C具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_;G與過(guò)量的銀氨溶液反應(yīng),每生成2.16 g Ag,消耗G的物質(zhì)的量是_ mol。(4)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:DE_;CH_。答案(1) (2)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)(3) 0.01(4)CH2=CHCOOHHOCH2CH2COOHH2OCH2=CHCOOCH2CH2COOHnCH2(OH)CH2COO
28、H 解析本題考查了有機(jī)物官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化以及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。由A與NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體放出說(shuō)明有COOH;由性質(zhì)可知A水解后的溶液中有Br,說(shuō)明A中有Br;A的相對(duì)分子質(zhì)量為153,說(shuō)明1 mol A中只能有1 molCOOH和1 molBr,由相對(duì)分子質(zhì)量可推知1 mol A中還含有2 mol C和4 mol H;A的水解產(chǎn)物C經(jīng)氧化反應(yīng)生成含醛基的G,說(shuō)明C為醇,而且羥基在端點(diǎn)的碳原子上,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C為,G 。CH發(fā)生縮聚反應(yīng),生成的H為。DE為酯化反應(yīng),生成的E為,EF為加聚反應(yīng)。方法指導(dǎo)解有機(jī)物綜合推斷類(lèi)試題的常用方法(1)逆推法。由產(chǎn)物推斷未知反應(yīng)物或中間產(chǎn)物時(shí)叫
29、逆推法。(2)根據(jù)反應(yīng)條件推斷。在有機(jī)合成中,可以根據(jù)一些特定反應(yīng)的條件,推出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。如“”是鹵代烴消去的條件;“”是鹵代烴水解的條件,“”是乙醇消去的條件,“濃硫酸,”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的條件。(3)根據(jù)有機(jī)物間的衍變關(guān)系。如“A氧化,B氧化,C”這一氧化鏈一般可以與“醇醛酸”這一轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)系。有機(jī)物間重要的衍變關(guān)系: 氧化, 。題組二剖析合成路線(xiàn),規(guī)范解答有關(guān)問(wèn)題3有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它可通過(guò)不同化學(xué)反應(yīng)分別制得B、C和D三種物質(zhì)。(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。(2)AC的反應(yīng)類(lèi)型是_;AD中互為同分異構(gòu)體的是_。(3)由A生成B的化學(xué)方程式是_。(4)C在一定條件下
30、發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。答案(1)醛基、羧基(2)消去反應(yīng)CD 解析(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,B中含有醛基和羧基兩種含氧官能團(tuán)。(2)比較C、A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,A發(fā)生消去反應(yīng)后可得C,由A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C、D互為同分異構(gòu)體。(3)A發(fā)生催化氧化反應(yīng)可得B: (4) 中的C=C鍵發(fā)生加聚反應(yīng)形成高分子化合物: 。4(xx安徽理綜,26)PBS是一種可降解的聚酯類(lèi)高分子材料,可由馬來(lái)酸酐等原料經(jīng)下列路線(xiàn)合成:(1)AB的反應(yīng)類(lèi)型是_;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_;D的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是_。(3)半方酸是馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體,分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基
31、,但不含OO鍵,半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是_。(5)下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是_。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能與Na2CO3反應(yīng),但不與HBr反應(yīng)c能與新制Cu(OH)2反應(yīng)d1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2答案(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳叁鍵(或碳碳三鍵)、羥基1,4丁二醇(3) (4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH 或nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH (2n1)H2O(5)ac解析結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu),解題時(shí)要先觀察分
32、子內(nèi)的官能團(tuán),然后根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)確定有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng);寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)根據(jù)分子式和題目所給要求來(lái)寫(xiě)。(1)A的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B:HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子內(nèi)的醛基與乙炔分子內(nèi)的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成C:,含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱(chēng)是1,4丁二醇。(3)馬來(lái)酸酐的分子式為C4H2O3,不飽和度為4,根據(jù)要求可知半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH(5)A分子內(nèi)含有碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸
33、性高錳酸鉀溶液褪色,能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的CCl4溶液褪色,也能與HBr發(fā)生加成反應(yīng);分子內(nèi)含有羧基,可以與Na2CO3反應(yīng)生成CO2;A分子內(nèi)不含醛基,但含有羧基,能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反應(yīng);A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol。思維建模“三招”突破有機(jī)推斷與合成1確定官能團(tuán)的變化有機(jī)合成題目一般會(huì)給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等,在解題過(guò)程中應(yīng)抓住這些信息,對(duì)比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類(lèi)變化、位置變化等,掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)。2掌握兩條經(jīng)典合成路線(xiàn)(1)一元合成路線(xiàn):RCH=CH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線(xiàn):RCH=CH2二鹵代烴二元醇
34、二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。在合成某一種產(chǎn)物時(shí),可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑,應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下,選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。3按要求、規(guī)范表述有關(guān)問(wèn)題即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來(lái),力求避免書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)名稱(chēng)時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、書(shū)寫(xiě)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況,確保答題正確。探究高考明確考向1(xx重慶理綜,5)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。下列敘述錯(cuò)誤的是()A1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng),最多生成3 mol H2OB1 mol Y發(fā)生類(lèi)似酯化的反應(yīng),最多消
35、耗2 mol XCX與足量HBr反應(yīng),所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3DY和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形,但Y的極性較強(qiáng)答案B解析A項(xiàng),在X中,三個(gè)醇羥基均能發(fā)生消去反應(yīng),1 mol X發(fā)生消去反應(yīng),最多生成3 mol H2O,正確;B項(xiàng),在Y中含有2個(gè)NH2,一個(gè)NH,均可以和COOH發(fā)生反應(yīng),所以1 mol Y最多消耗3 mol X,錯(cuò)誤;C項(xiàng),X中的三個(gè)OH均可以被Br代替,分子式正確;D項(xiàng),由于C原子為四面體結(jié)構(gòu),所以癸烷與Y均是鋸齒形,由于癸烷比Y的對(duì)稱(chēng)性更強(qiáng),所以Y的極性較強(qiáng),正確。2(xx江蘇,12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得:下列有關(guān)敘述正確
36、的是()A貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉答案B解析A項(xiàng),貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團(tuán),錯(cuò)誤;B項(xiàng),對(duì)乙酰氨基酚中有酚羥基,而乙酰水楊酸中沒(méi)有,可用FeCl3溶液區(qū)分,前者顯紫色,正確;C項(xiàng),乙酰水楊酸中含有COOH可與NaHCO3溶液反應(yīng),而對(duì)乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終共生成三種產(chǎn)物:CH3COONa、,錯(cuò)誤。3(xx上海,54改編)B(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)
37、的同分異構(gòu)體中,有一類(lèi)能發(fā)生堿性水解,寫(xiě)出檢驗(yàn)這類(lèi)同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的 現(xiàn)象。試劑(酚酞除外):_;現(xiàn)象_。答案銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)(或新制氫氧化銅懸濁液,有磚紅色沉淀生成)解析符合條件的同分異構(gòu)體為酚羥基與甲酸形成的酯,甲酸酯具有醛基的性質(zhì),可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)。4xx天津理綜,8(2)改編A(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)催化氫化得Z(C7H12O3),寫(xiě)出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式: _。答案解析A催化氫化得到的Z為,Z含有羥基和羧基,能發(fā)生縮聚反應(yīng)。5(xx安徽理綜,26)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑,可由下列路線(xiàn)合成(部分反應(yīng)條件略去):(1)B的結(jié)構(gòu)
38、簡(jiǎn)式是_;E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_。(2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是_。(3)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。含有3個(gè)雙鍵核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰不存在甲基(4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由_(填有機(jī)物名稱(chēng))通過(guò)_(填反應(yīng)類(lèi)型)制備。(5)下列說(shuō)法正確的是()aA屬于飽和烴 bD與乙醛的分子式相同cE不能與鹽酸反應(yīng) dF可以發(fā)生酯化反應(yīng)答案(1)HOOC(CH2)4COOH羥基、氨基(3)(4)乙醇消去反應(yīng)(其他合理答案均可)(5)abd解析根據(jù)合成路線(xiàn)圖中已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,推斷出其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,按照題目要求解答相關(guān)問(wèn)題即可。(1)B和甲醇反應(yīng)生成C,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷B
39、為二元羧酸;E分子中有兩種官能團(tuán):氨基和羥基。(2)觀察C、E、F三者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知C和E反應(yīng)即為E中的HOCH2CH2NH取代了C中的OCH3,同時(shí)生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式為C6H6,離飽和烴還差8個(gè)氫原子,條件該分子中存在3個(gè)雙鍵,要滿(mǎn)足碳、氫比,分子中還應(yīng)存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu);條件說(shuō)明該分子呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),分子中氫的位置是相同的;再結(jié)合條件即可寫(xiě)出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)實(shí)驗(yàn)室中是利用濃硫酸和乙醇反應(yīng)制取乙烯的,該反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)。(5)A是環(huán)己烷,屬于飽和烴,所以a項(xiàng)正確;D的分子式為C2H4O,其分子式和乙醛的相同,所以b項(xiàng)正確;E分子中含有氨基,可以和鹽酸反應(yīng),所以c項(xiàng)錯(cuò)誤;
40、F分子中含有羥基,可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),所以d項(xiàng)正確。6(xx新課標(biāo)全國(guó)卷,38)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;CHRCH2RCH2CH2OH;化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基?;卮鹣铝袉?wèn)題(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)E的分子式為_(kāi)。(4)F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi),該反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足如
41、下條件:苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有_種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為221,寫(xiě)出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。答案(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(2) (3)C4H8O2解析由信息可知A為,化學(xué)名稱(chēng)為2甲基2氯丙烷。由信息知B(C4H8)為,再根據(jù)流程中D能與Cu(OH)2反應(yīng),從而確定C為,D為,E為依據(jù)信息,且F能與Cl2在光照條件下反應(yīng),推出F為G為;H為E和H通過(guò)酯化反應(yīng)生成:(6)J比I少一個(gè)CH2原子團(tuán)。由限制條件可知J中含有一個(gè)CHO,一個(gè)COOH用CO
42、OH在苯環(huán)上移動(dòng):,;用CH2COOH在苯環(huán)上移動(dòng):;用CH2CH2COOH在苯環(huán)上移動(dòng):;用在苯環(huán)上移動(dòng):;用一個(gè)CH3在苯環(huán)上移動(dòng):;同分異構(gòu)體的種類(lèi)共3618種根據(jù)對(duì)稱(chēng)性越好,氫譜的峰越少,解決最后一個(gè)空。練出高分1下列說(shuō)法中,正確的是()A凡是分子中有OH的化合物都是醇B羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式C在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴D醇與酚具有相同的官能團(tuán),但具有不同的化學(xué)性質(zhì)答案D解析酚類(lèi)物質(zhì)中也含有OH,但不屬于醇,A不正確;羥基是中性基團(tuán),OH帶一個(gè)單位的負(fù)電荷,二者的結(jié)構(gòu)不同,故B不正確;醇類(lèi)、酚類(lèi)等含C、H、O元素的有機(jī)物在O2中燃燒的產(chǎn)物也只有
43、CO2和H2O,故C不正確;雖然醇和酚具有相同的官能團(tuán),但由于二者的結(jié)構(gòu)不同,所以化學(xué)性質(zhì)不同。2 L多巴是治療帕金森氏癥的藥物。關(guān)于L多巴的說(shuō)法中,不正確的是 () A其分子式為C9H11O4NB核磁共振氫譜上共有8個(gè)峰C能與酸、堿反應(yīng)生成鹽D能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)答案B解析該有機(jī)物中有9種不同的氫原子,B項(xiàng)錯(cuò);分子中的酚羥基、羧基能與堿反應(yīng),氨基能與酸反應(yīng),C項(xiàng)正確;苯環(huán)上的氫能與Br2發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)正確。3下列有機(jī)物中,在不同條件下,既能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng),又能發(fā)生酯化反應(yīng)并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的是()A B C D答案B4CPAE是蜂膠的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成
44、過(guò)程如下。下列說(shuō)法不正確的是 ()A1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3 mol NaOHB可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇C與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類(lèi)物質(zhì)共有9種D咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng),并且其分子中含有3種官能團(tuán)答案B解析CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng),A正確;題述反應(yīng)方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,所以用Na無(wú)法檢驗(yàn)反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇,B項(xiàng)錯(cuò)誤;與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類(lèi)物質(zhì)共有9種,分別為C項(xiàng)正確;咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團(tuán),能發(fā)生加聚反應(yīng),D項(xiàng)正確。5物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)式如圖所示,常被用于香料或作為飲料的酸化劑,
45、在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價(jià)螯合劑,也是化學(xué)中間體。下列關(guān)于物質(zhì)X的說(shuō)法正確的是 () AX分子式為C6H7O7B1 mol物質(zhì)X可以和3 mol氫氣發(fā)生加成CX分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)D足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同答案D解析X分子式為C6H8O7,A錯(cuò)誤;分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基官能團(tuán),羧基不能和氫氣加成,所以該分子不能和氫氣加成;分子中含有正四面體中心的碳原子,所以所有原子不可能均在同一平面內(nèi);分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基,所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同。6下圖是
46、一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是()A反應(yīng)是加成反應(yīng)B只有反應(yīng)是加聚反應(yīng)C只有反應(yīng)是取代反應(yīng)D反應(yīng)是取代反應(yīng)答案C解析本題考查常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類(lèi)型。A項(xiàng)乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),正確;B項(xiàng)乙烯含有不飽和鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng)得聚乙烯,正確;C項(xiàng)反應(yīng)都是取代反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng)正確。7如下a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物,其中a是烴類(lèi),其余是烴的衍生物,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是 ()A若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42,則d是乙醛B若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44,則a是乙炔C若a為苯乙烯(C6H5CH=CH2),則f的分子式是C16H32O2D若a為單烯烴,則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同答案D解析A項(xiàng)
47、中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42,則其分子式為C3H6,則d為丙醛;B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44,則有機(jī)物d為乙醛,有機(jī)物a為乙烯;C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯,則有機(jī)物d為苯乙醛,其分子式為C8H8O,則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2,故A、B、C均錯(cuò)誤。8己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì),主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等,如圖所示分別取1 mol己烯雌酚進(jìn)行4個(gè)實(shí)驗(yàn)。下列對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測(cè)與實(shí)際情況吻合的是 ()A中生成7 mol H2OB中無(wú)CO2生成C中最多消耗3 mol Br2D中發(fā)生消去反應(yīng)答案B解析本題考查了酚類(lèi)物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)、組成方面的知識(shí),
48、在解題過(guò)程中,一要注意酚類(lèi)物質(zhì)特有的性質(zhì),二要注意羥基與苯環(huán)相互間的影響。己烯雌酚的分子式為C18H22O2,反應(yīng)中應(yīng)生成11 mol H2O,A項(xiàng)錯(cuò);酚的酸性比H2CO3的弱,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2,B項(xiàng)對(duì);兩個(gè)酚羥基的鄰位上共有4個(gè)氫原子,它們均可被鹵素原子取代,故反應(yīng)中最多可以消耗4 mol Br2,C項(xiàng)錯(cuò);苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)。9已知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)用A、B、C、D填空:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_。既能使FeCl3溶液顯紫色,又能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有_。(2)
49、按如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系,C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E,E和B互為同分異構(gòu)體,則反應(yīng)屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型名稱(chēng)),寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(3)已知同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體有4種?;衔锸青徫欢〈剑槐江h(huán)上的兩個(gè)取代基分別為羥基和含有COO結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示,請(qǐng)寫(xiě)出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案(1)ACD解析(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)分子中含有醛基,A、C符合。既能使FeCl3溶液顯紫色,又能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)應(yīng)含有酚羥基和羧基,D符合。(2)C的相對(duì)分子質(zhì)量是134,E的相對(duì)分子質(zhì)量是150,兩者相差16,根據(jù)兩者的分子式可知反應(yīng)是氧化反應(yīng);E是一
50、元羧酸,反應(yīng)是酯化反應(yīng),E和F的相對(duì)分子質(zhì)量相差28,再加上生成的水的相對(duì)分子質(zhì)量是18,由質(zhì)量守恒得,一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量為46,是乙醇。(3)根據(jù)要求對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行變化:必須有酚羥基,另一個(gè)取代基可以是酯基,也可以是羧基。10已知X是二氫香豆素類(lèi)化合物,是香料工業(yè)的重要化合物。X可以通過(guò)下列途徑合成:請(qǐng)根據(jù)上圖回答:(1)D中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_、_;反應(yīng)屬于_反應(yīng);反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)或_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)化合物F的分子式為C6H6O3,它具有酸性,F(xiàn)中只有2種等效氫原子。寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。答案(1)羧基溴原子取代氧化(2)CH2BrCH
51、2CH2OHCH3CHBrCH2OH(3)CH2BrCH2COOH2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O或CH3CHBrCOOH2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O(4) 2CH2=CHCOOH2H2O11風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋(píng)果酸(MLA),其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋(píng)果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),蘋(píng)果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。如圖表示合成MLA的路線(xiàn)。(1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A_,D_。(2)指出反應(yīng)類(lèi)型:_,_。(3)寫(xiě)出所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(4)寫(xiě)出EF轉(zhuǎn)化的化學(xué)方
52、程式_。(5)MLA可通過(guò)下列反應(yīng)合成一高分子化合物G則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。答案(1)BrCH2CH=CHCH2BrOHCCHBrCH2CHO(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH(4)HOOCCHBrCH2COOH3NaOH,NaOOCCH(OH)CH2COONa2H2ONaBr(5) 解析“0.1 mol蘋(píng)果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)”說(shuō)明MLA分子中含有兩個(gè)羧基,對(duì)照流程圖這兩個(gè)羧基是CHCHCH2CH2與鹵素原子加成后,水解變?yōu)榱u基,再氧化為醛基,進(jìn)一步氧化為羧基,所以CHCHCH2CH
53、2發(fā)生的是1,4加成,這樣才能得到兩個(gè)羧基,轉(zhuǎn)化為MLA。據(jù)此可推斷出相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A為CH2BrCH=CHCH2Br,B為CH2OHCH=CHCH2OH,C為CH2OHCH2CHBrCH2OH,D為OHCCH2CHBrCHO,E為HOOCCH2CHBrCOOH,F(xiàn)為NaOOCCH(OH)CH2COONa,MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH,第(5)問(wèn)對(duì)照高聚物和MLA的分子式,結(jié)合轉(zhuǎn)化條件可知:第一步是MLA發(fā)生消去反應(yīng)脫水,第二步兩個(gè)羧基與甲醇完全酯化,第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。12A是一種信息材料的添加劑,在相同條件下,A蒸氣是同體積氫氣質(zhì)量的88.25
54、倍。在A分子中各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w(C)54.4%,w(H)7.4%,w(O)18.1%,w(Cl)20.1%,A在不同條件下可發(fā)生如圖所示的一系列變化。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A的分子式為_(kāi)。(2)D分子含有的官能團(tuán)是_。(3)上述轉(zhuǎn)換關(guān)系的化學(xué)方程式中,屬于水解反應(yīng)的有_個(gè)(填數(shù)字)。(4)寫(xiě)出化學(xué)方程式:A和稀硫酸共熱:_;E氧化成G:_;F與氫氧化鈉醇溶液共熱:_。(5)與B互為同分異構(gòu)體的且屬于鏈狀酯的物質(zhì)共有_種。答案(1)C8H13O2Cl(2)羥基、氯原子(3)3(4)CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2ClH2OCH2=C(CH3)COOHClCH2CH(CH3)CH2OHCH3CH(CH2OH)2O2CH3CH(CHO)22H2OClCH2CH(CH3)
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