烴及氯代烴導(dǎo)學(xué)案

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1、第二章烴和鹵代烴 第二節(jié)芳香烴 ［高效學(xué)習(xí)指導(dǎo)學(xué)案］ ［分層學(xué)習(xí)目標(biāo)］ A級(jí)： 1、 掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、化學(xué)性質(zhì)； 2、 通過對(duì)甲苯結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和側(cè)鏈烴基相互影響的探究，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)探究和歸納總結(jié) 的能力。 B級(jí)： 1、 了解苯的物理性質(zhì)和分子組成及芳香烴、苯的同系物的概念； 2、 掌握苯和甲苯性質(zhì)上的異同點(diǎn)。 C級(jí)： 1、 了解芳香烴的來源及其應(yīng)用； 2、 了解苯和苯的同系物與漠以及濃硝酸反應(yīng)的條件及產(chǎn)物 自我確定目標(biāo)： （級(jí)別）理由，學(xué)習(xí)方式 ［重點(diǎn)學(xué)習(xí)內(nèi)容］ 1、 知識(shí)回顧：苯的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)。 2、 苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)； ［難點(diǎn)問

2、題預(yù)設(shè)］ 通過實(shí)驗(yàn)探究來確定側(cè)鏈與苯環(huán)的相互影響，以確定哪些性質(zhì)體現(xiàn)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響， 哪些性質(zhì)體現(xiàn)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，難點(diǎn)在于 。 ［高效預(yù)習(xí)探究案］ 吉林石化雙苯廠發(fā)生特大爆炸事故，造成松花江水體被苯及硝基苯污染，但3天后檢測(cè) 水中苯的濃度已經(jīng)降到國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)以下，而硝基苯濃度依然超標(biāo)38倍以上，有關(guān)苯及硝基苯 的說法中正確的是（ ） A. 苯被氧氣氧化了 B.苯的密度比水大而沉入水底，濃度下降了 C.苯的密度比水小易揮發(fā) D.苯轉(zhuǎn)化成了硝基苯 ［預(yù)習(xí)思考選題］ 1、 你還記得必修2中苯的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)嗎？請(qǐng)用文字表述其特征，并正確寫出苯與 其它物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 2、 請(qǐng)根

3、據(jù)漠苯和硝基苯的制取原理，并結(jié)合以下相關(guān)信息： ① 漠、苯、濃硝酸均具有強(qiáng)揮發(fā)性 ② 制漠苯的反應(yīng)為劇烈的放熱反應(yīng) ③ 漠苯、硝基苯的沸點(diǎn)較高 ④ 制取硝基苯所需溫度為50°C—60°C 設(shè)計(jì)制取以上兩種物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)方案，并畫出裝置圖。 3、 通過自主預(yù)習(xí)，你對(duì)芳香烴、苯的同系物的概念理解透徹嗎？ 4、 甲苯具有哪些性質(zhì)？其中哪些能體現(xiàn)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，哪些能體現(xiàn)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的 影響？ 5、 芳香烴的來源經(jīng)歷了怎樣的演變過程？芳香烴有怎樣廣泛的應(yīng)用？ ［重難點(diǎn)合作探究］ 一.知識(shí)遷移 請(qǐng)大家分析甲苯的結(jié)構(gòu)組成，找出它與苯、甲烷在結(jié)構(gòu)上的相似性，預(yù)測(cè)甲苯可能具有的性 質(zhì)。 1

4、. 找出甲苯和苯在結(jié)構(gòu)上的相似性，并結(jié)合苯易取代難加成的性質(zhì)特點(diǎn)，寫出甲苯可能與 某些物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式（注意反應(yīng)條件） 2. 對(duì)比甲苯與甲烷的結(jié)構(gòu)，找出相似點(diǎn)，結(jié)合甲烷能發(fā)生取代反應(yīng)的特點(diǎn)，寫出甲苯可能 發(fā)生的化學(xué)方程式: 二.實(shí)驗(yàn)探究 甲苯從結(jié)構(gòu)上看，可認(rèn)為它由甲基和苯環(huán)兩部分組成，難道甲苯的性質(zhì)就是甲基和苯環(huán)所具 有的性質(zhì)的總和嗎?會(huì)不會(huì)在甲基和苯環(huán)組合成一個(gè)整體的同時(shí)，苯環(huán)和側(cè)鏈之間產(chǎn)生相互 影響，使得甲苯所體現(xiàn)出來的性質(zhì)發(fā)生了變化呢？ 1〉向酸性高錳酸鉀溶液中y 荀加甲苯，觀察現(xiàn)象并填寫下表 甲烷 甲苯 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 結(jié)構(gòu)不同點(diǎn) 與酸性高錳

5、酸鉀反應(yīng)現(xiàn)象 提示：（是一CH3被氧化成了一COOH） 由實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可知是結(jié)構(gòu)中的一ch3被氧化，而 結(jié)構(gòu)中的一ch3不能被氧化，由此得 出結(jié)論 對(duì) 產(chǎn)生了影響 - 2〉往混合酸（濃硝酸和濃硫酸）中分別加入苯和甲苯，充分混合后加熱（采取水浴加熱）, 當(dāng)溫度在30 r的時(shí)候觀察現(xiàn)象并填寫下表 苯 甲苯 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 結(jié)構(gòu)不同點(diǎn) 與混合酸反應(yīng)現(xiàn)象 由實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可知 物質(zhì)苯環(huán)上氫的活性強(qiáng)些，更容易被硝基取代。由此得出結(jié)論 有關(guān)資料表明，在一定條件下甲苯可以和混合酸反應(yīng)生成三硝基甲苯，請(qǐng)寫出其化學(xué)反應(yīng) 方程式 ，而 苯卻很難

6、得到三硝基取代物，由此也可說明 — 由以上兩個(gè)實(shí)驗(yàn)探究可以得出的總結(jié)論是 — 3〉向漠水中滴加甲苯，觀察現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 得出結(jié)論 ， 由此可知側(cè)鏈和苯環(huán)之間的相互影響是有限的。 ［預(yù)習(xí)探究自我評(píng)價(jià)］ 1、可以作為”苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)”證據(jù)的事實(shí)是（ ） ① 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ② 苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等 ③ 苯在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng) ④ 經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定苯鄰位二元取代物只有一種 ⑤ 苯不能因化學(xué)反應(yīng)而使漠水褪色。 ⑥ 核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)峰 A. ②③④⑤ B.①④⑤⑥ C.①②④⑤ D.①②④⑥ 2、 實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時(shí)，正確的操

7、作順序是（） A. 先加濃硫酸，再滴加苯，最后滴加濃硝酸 B. 先加入苯，再加入濃硝酸，最后滴入濃硫酸 C. 先加入濃硝酸，再加入苯，最后滴入濃硫酸 D. 先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后滴入苯 3、 苯和甲苯相比較，下列敘述不正確的是（） A.都屬于芳香烴 B.都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.都能在空氣中燃燒D.都能發(fā)生取代反應(yīng) 4、 芳香烴是指（） A. 分子里含有苯環(huán)的化合物 B.分子組成符合CnH2n6通式的一類有機(jī)物 C.分子含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴D.苯和苯的同系物總稱 5、 有5種物質(zhì)：①甲烷，②苯，③聚乙烯，④甲苯，⑤乙炔。既能酸性高錳酸鉀溶液褪色 又能與

8、漠水反應(yīng)使之褪色的是（） A.③④⑤ B.④⑤ C.⑤ D.①②③④⑤ 6、 下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（） A. 甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.甲苯燃燒帶有濃厚的墨煙 C.甲苯與氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng) D.甲苯硝化生成三硝基甲苯 1845年至20世紀(jì)40年代，是芳香烴的主要來源；21世紀(jì)40年代以后， 隨著石油化學(xué)的發(fā)展，通過 獲得。 自我小結(jié)： 質(zhì)疑問難： ［高效練習(xí)拓展案］ 1、 實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)時(shí)，溫度計(jì)水銀球置于反應(yīng)物液面以下的是（） A. 乙醇和濃硫酸混合加熱制乙烯 B.從石油中提煉汽油 C.用蒸餾方法提純水 D.實(shí)驗(yàn)室制取硝

9、基苯 2、 已知苯與一鹵代婉在催化劑作用下可以生成苯的同系物 +CH3X U^-CH3+HX 在催化劑存在下，由苯和下列各物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是（） a.ch3ch3 和 Cl2 b.ch2=ch2 和 Cl2 C.CH2=CH2 和 HCl D. CH3CH3 和 HCl CH 卜一 3、 關(guān)于的 一 ?分子結(jié)構(gòu)說法正確的是（） A. 分子中12個(gè)碳原子一定在同一平面 B. 分子中有7個(gè)碳原子可能在同一直線上 C. 分子中最多有6個(gè)碳原子能在同一直線上 D. 分子中最多有8個(gè)碳原子能在同一直線上 IM 4、 已知分子式為CH的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 國(guó) A苯環(huán)上的二

10、漠代物有9種同分 異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四漠代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 A.9 種 B.10 種 C.11 種 D.12 種 5、 化學(xué)上通常把質(zhì)子數(shù)和電子數(shù)相等的分子或離子稱為等電子體，人們發(fā)現(xiàn)等電子體間的 結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似（即等原子原理）b3n3h6都被稱為無(wú)機(jī)苯，它與苯是等電子體，則下列 說法中不正確的是（） A. 無(wú)機(jī)苯分子中含有極性鍵 B. 無(wú)機(jī)苯能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) C. 無(wú)機(jī)苯的二氯取代物有3種同分異構(gòu)體 D. 無(wú)機(jī)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 6、 現(xiàn)有下列各種物質(zhì)：①甲烷和乙烯；②乙烯和乙醇；③苯和乙炔；④甲苯和鄰二甲苯； ⑤ 丙烯和2 一 丁烯，只要

11、總質(zhì)量一定，各組中的兩種物質(zhì)不論以何種比例混合，完全燃 燒時(shí)生成水的質(zhì)量也總是定值的是（） A.②⑤ B.②③④⑤ C.③⑤ D.不存在這種物質(zhì)組 7、 烷基取代苯C^—R可以被KMnO4的酸性溶液氧化成廷^一COOH，但若烷基R中直 接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C一H鍵，則不容易氧化得至舊^一COOH，現(xiàn)有分子式 是。［尸粉 的一烷基取代苯。已知它可以被氧化成為U^—COOH的異構(gòu)體共有7種， 《＞-CH,CHqCH3CH,CH3 chch2ch2ch3 其中的3種、、= 、 《 ^-ch2chch2ch3 、=/ 。請(qǐng)寫出其他四種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 8. 某烴A 0.2 mol在氧氣

12、中完全燃燒后，生成CO2和H2O各1.2 mol.若烴A能使漠水褪 色，在催化劑作用下，與H2加成，其加成產(chǎn)物經(jīng)測(cè)定分子中含有4個(gè)甲基，寫出一種烴 A可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為. 9. 如下圖，A是制取漠苯的實(shí)驗(yàn)裝置，B、C是改進(jìn)后的裝置。請(qǐng)仔細(xì)分析，對(duì)比三個(gè) 裝置，回答以下問題： AgNCh解漕 (1)寫出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式: 寫出B的試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 (2) 裝置A和C均采用了長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，其作用是 (3) 在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開始，應(yīng)對(duì)裝置 B進(jìn)行的操作是 應(yīng)對(duì)裝置C進(jìn)行的操作是. (4) B中采用了雙球洗氣管吸收裝置，

13、其作用是 ， 反應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是 。 (5) B裝置存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是 ［達(dá)標(biāo)自查］ 1、 已知甲苯的一氯化物有4種同分異構(gòu)體，將甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應(yīng)，其一氯 化物的同分異構(gòu)體數(shù)目有() A,4種 B,5種 C.6種 D.7種 2、 在甲苯中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是() A. 甲苯的碳原子數(shù)比苯的多 B. 苯環(huán)受側(cè)鏈影響，易被氧化 C. 側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響，易被氧化 D. 由于側(cè)鏈和苯環(huán)的相互影響，使側(cè)鏈和苯環(huán)均易被氧化 3、 在實(shí)驗(yàn)中，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是()

14、A. 漠苯中混有漠：加入KI溶液，振蕩，再用汽油萃取 B. 乙烷中混有乙烯：通氫氣在一定條件下反應(yīng)，使乙稀轉(zhuǎn)化為乙烷 C. 硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸：將其倒入NaOH溶液中，靜置，然后過濾 D. 乙烯中混有CO2:將其通入NaOH溶液中洗氣 4、 下列各組物質(zhì)用酸性高猛酸鉀溶液和漠水都能區(qū)別的是() A.苯和甲苯 B.1 一已烯和二甲苯 C.苯和1一已烯 D.已烷和苯 5、 要檢驗(yàn)已烯中是否混有少量的甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是() A. 先加足量的酸性KMnO4溶液，然后再滴加漠水 B. 先加足量漠水，然后再滴加酸性KMnO4溶液 C. 點(diǎn)燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色 。

15、.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱 6、 有機(jī)物分子中原子間（或原子與原子閉間）的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下 列各項(xiàng)的事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是（） A. 甲苯能使酸性高猛酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高猛酸鉀溶液褪色 B. 乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng) C. 苯酚（°日）和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng) D. 丙酮（CH3COCH3）分子中氫原子比乙烷分子中氫原子更容易被鹵素原子取代 7、 某液態(tài)烴的分子式為C8H]0,實(shí)驗(yàn)證明它能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使漠水褪色。 ⑴試判斷該有機(jī)物屬于哪類烴，并寫出其可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ⑵若苯

16、環(huán)上的氫原子被漠原子取代，所得一漠化物有3種同分異構(gòu)體，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為 8. 等物質(zhì)的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四種有機(jī)物分別完全燃燒，需要O2最 多的是;等質(zhì)量的上述四種物質(zhì)分別完全燃燒，需要02最多的是 9. 有A、B兩種烴，它們的組成相同，都含90%的碳，烴A對(duì)氫氣的相對(duì)密度是20；烴B 式量是烴A的3倍，烴A在一定條件下能與足量的Cl2起加成反應(yīng)，生成1，1，2, 2一四 氯丙烷，烴B是苯的同系物，當(dāng)它與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)（取代苯環(huán)上的H原子），生成的 一氯代物、二氯代物、三氯代物分別都只有一種，根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)事實(shí)，推斷A、B兩烴的分 子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱 10. 已知：

17、①R—CH=CH—R，能被高錳酸鉀氧化成為RCOOH和RCOOH； ②^^一R能被高錳酸鉀氧化成^^>—COOH 現(xiàn)有兩種芳香烴A和B，A的分子式為C16H16,它能使漠的四氯化碳溶液褪色。B的分子式 為C10H14，其一漠代物（C10H13Br）共有五種同分異構(gòu)體。A和B分別與高錳酸鉀溶液反應(yīng) 均生成分子式為CHO的酸性物質(zhì)，該酸性物質(zhì)的一硝基化合物只有一種（C H O NO ）。 ， 。 8 6 4 8 5 4 2 試寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 參考答案 【預(yù)習(xí)探究自我評(píng)價(jià)】 1.C 2.D 3.B 4.C 5.C 6.D 7煤石油的催化重整 【高效練習(xí)拓展案】 1.A 2.C

18、 3.C 4.A 5.C 6.C 7. CHj 8. (CH、),CCH===CH［或 CHc===C(CH)CH(CH),或(CH/C===C(CH)」 . 33 2 2 3 32 32 32 9. (1)2Fe+3Br2==2FeBq '■? -Br. —<^2^—Br +HBr HBr-A^OL -HNO. (2) 導(dǎo)氣、冷凝 (3) 旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使漠和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使鐵粉落入漠 和苯組成的混合液中 (4) 吸收隨HBr逸出的苯蒸氣、Br2 CC14由無(wú)色變成橙色 (5) 隨HBr逸出的漠蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入 AgNO3溶液中而易產(chǎn)生倒吸 【達(dá)標(biāo)自查】 1.B 2.C 3.D 4.C 5.B 6.B CH CH CH 7.(1)芳香烴 c2h (2) 8, 苯，甲烷 9. A為丙炔B為間三甲苯 CH 10. A 的結(jié)構(gòu)式：CH —&>—CH = CH—U>—CH B 的結(jié)構(gòu)式：CH—O—CH(CH)