《化學(xué)：3-4-4《有機(jī)合成》課件（人教版選修5）》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《化學(xué)：3-4-4《有機(jī)合成》課件（人教版選修5）（34頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、第四節(jié) 有機(jī)合成,一、有機(jī)合成的過程,利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。,1、有機(jī)合成的概念,2、有機(jī)合成的任務(wù),有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。,3、正向合成分析法,此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,,,,正向合成分析法示意圖,化工生產(chǎn)中常用的基礎(chǔ)原料： 石油化工：炔烴 (乙炔)、烯烴 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烴(苯、甲苯、二甲苯) 煤：苯、甲苯 植物發(fā)酵：乙醇,有機(jī)合成過程示意圖,基礎(chǔ)原料,輔助原料,副產(chǎn)物,副
2、產(chǎn)物,中間體,中間體,輔助原料,輔助原料,目標(biāo)化合物,,,,,,,,,4、有機(jī)合成的過程,,烯烴,鹵代烴,醇 醛 羧酸 酯,烷烴,芳香烴,炔烴,,,,,,烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯 ----相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,二、官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化,案例：,原料：乙烯 目標(biāo)產(chǎn)物：乙酸乙酯,思考與交流,1、引入碳碳雙鍵的三種方法：,鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。,2、引入鹵原子的三種方法：,醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。,3、引入羥基的四種方法：,烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。,二、有機(jī)合成的方法,1、
3、有機(jī)合成的常規(guī)方法,（1）官能團(tuán)的引入,引入：C=C,1）某些醇的消去,2）鹵代烴的消去,3）炔烴加成,引入鹵原子（X）,1）烴與X2取代,3）醇與HX取代,2）不飽和烴與HX或X2加成,4）苯與X2取代（包括苯環(huán)和取代基上的取代）,5）苯酚與Br2取代,引入羥基（OH）,1）烯烴與水的加成,2）醛（酮）與氫氣加成,3）鹵代烴的水解（堿性）,4）酯的水解,引入：C=O,1）醇的氧化,（2）官能團(tuán)的消除,通過加成消除:C=C、CC、C=O,通過消去或氧化或酯化或取代等消除:OH,通過加成或氧化消除：CHO,通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除: X,一個官能 “變” 兩個,思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化： （1
4、）CH3CH2ClCH2ClCH2Cl （2）CH3CH2OHCH2(OH)CH2OH,“移動” 官能團(tuán),思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化： （1）CH3CH2CH2ClCH3CH(Cl)CH3 （2）CH3 CH2CH2OHCH3CH2(OH)CH3,鏈狀“變”環(huán)狀,由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。,（07上海） 反應(yīng)的目的是__________________。,,基團(tuán)的保護(hù),（2004上海29）從石油裂解中得到的1，3丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。,問題：1、寫出圖中的A、B、C的結(jié)構(gòu)式 2、圖中哪些步驟是保護(hù)官能團(tuán)
5、的？為何要保護(hù)？,3、逆向合成分析法,是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,,,,逆向合成分析法示意圖,所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價的通常采用4個C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。,,2 C2H5OH,,,+,草酸二乙酯的合成,,,,,,4、有機(jī)合成遵循的原則,1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通常采用4個C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。 2）盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產(chǎn)率。 3）滿足“綠
6、色化學(xué)”的要求。 4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn) 5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。,產(chǎn)率計(jì)算多步反應(yīng)一次計(jì)算 P.65：學(xué)與問,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,,,,90.0%,,總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,案例1：,苯甲酸甲酯（C6H5COOCH2C6H5）存在于多種植物香精中，可用做香料、食品添加劑，還可用作塑料、涂料的增塑劑。對于這樣一種有機(jī)化合物，你準(zhǔn)備通過怎樣的合成路線來制備呢？(要求：原料來源豐富) 提示：石油化工的基礎(chǔ)原料主要有4類：炔烴 (乙炔)、烯烴 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烴(苯、甲苯、二甲苯)
7、,案例2：課本P：67：3,案例3：,（惠州09調(diào)研）已知： 請?jiān)O(shè)計(jì) 乙烯 CH3CH2COOH的合成路線。 要求：合成路線流程圖表示示例,,案例4：,（09汕頭）請用合成反應(yīng)流程圖表示出由 和其他無機(jī)物合成 最合理的方案（不超過4步），請?jiān)诖痤}紙的方框中表示。反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)條件 例：,,,反應(yīng)物,反應(yīng)條件,,反應(yīng)物,反應(yīng)條件,,,烴的含氧衍生物復(fù)習(xí),烴的含氧衍生物定義 ?,烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的有機(jī)物。 包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等,物理性質(zhì)總結(jié)： 分子中存在氫鍵的物質(zhì)： 醇、酚、羧酸：熔沸點(diǎn)較高，小分子在水中的溶解度較大。 沒有氫鍵的物質(zhì)：
8、醛、酮、酯：熔沸點(diǎn)較低，小分子醛可溶于水；酮、酯一般不溶于水。,、,,、, 、,,,醇,,酚,,,,,,,,,：弱酸性,較強(qiáng)的還原性,：氧化性,醛,,,,,：還原性,：氧化性,酮,,,,羧酸,,,,,：弱酸性,CH3COH,O,,,酯,,,,CH3COC2H5,O,,,注意：C=O雙鍵在醛、酮中可以與氫氣加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影響一般不與氫氣加成！,小結(jié)：,1、能與Na反應(yīng)的官能團(tuán)： OH（醇或酚）、COOH 2、能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)： COOH、酚羥基、 COOR、X（鹵素原子） 3、能使高錳酸鉀（強(qiáng)氧化劑）褪色的官團(tuán)： OH（醇或酚）、CHO、C=C、CC、苯的同系物（支鏈被氧化）,主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖,
化學(xué)：3-4-4《有機(jī)合成》課件（人教版選修5）
