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1、第四節(jié) 有機合成,一、有機合成的過程,利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。,1、有機合成的概念,2、有機合成的任務,有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。,3、正向合成分析法,此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物。,基礎原料,中間體,中間體,目標化合物,,,,正向合成分析法示意圖,化工生產中常用的基礎原料： 石油化工：炔烴 (乙炔)、烯烴 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烴(苯、甲苯、二甲苯) 煤：苯、甲苯 植物發(fā)酵：乙醇,有機合成過程示意圖,基礎原料,輔助原料,副產物,副
2、產物,中間體,中間體,輔助原料,輔助原料,目標化合物,,,,,,,,,4、有機合成的過程,,烯烴,鹵代烴,醇 醛 羧酸 酯,烷烴,芳香烴,炔烴,,,,,,烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯 ----相互轉化關系,二、官能團之間的轉化,案例：,原料：乙烯 目標產物：乙酸乙酯,思考與交流,1、引入碳碳雙鍵的三種方法：,鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。,2、引入鹵原子的三種方法：,醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。,3、引入羥基的四種方法：,烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。,二、有機合成的方法,1、
3、有機合成的常規(guī)方法,（1）官能團的引入,引入：C=C,1）某些醇的消去,2）鹵代烴的消去,3）炔烴加成,引入鹵原子（X）,1）烴與X2取代,3）醇與HX取代,2）不飽和烴與HX或X2加成,4）苯與X2取代（包括苯環(huán)和取代基上的取代）,5）苯酚與Br2取代,引入羥基（OH）,1）烯烴與水的加成,2）醛（酮）與氫氣加成,3）鹵代烴的水解（堿性）,4）酯的水解,引入：C=O,1）醇的氧化,（2）官能團的消除,通過加成消除:C=C、CC、C=O,通過消去或氧化或酯化或取代等消除:OH,通過加成或氧化消除：CHO,通過消去反應或水解反應可消除: X,一個官能 “變” 兩個,思考如何實現(xiàn)下列轉化： （1
4、）CH3CH2ClCH2ClCH2Cl （2）CH3CH2OHCH2(OH)CH2OH,“移動” 官能團,思考如何實現(xiàn)下列轉化： （1）CH3CH2CH2ClCH3CH(Cl)CH3 （2）CH3 CH2CH2OHCH3CH2(OH)CH3,鏈狀“變”環(huán)狀,由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，請在方框內填入合適的化合物的結構簡式。,（07上海） 反應的目的是__________________。,,基團的保護,（2004上海29）從石油裂解中得到的1，3丁二烯可進行以下多步反應，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。,問題：1、寫出圖中的A、B、C的結構式 2、圖中哪些步驟是保護官能團
5、的？為何要保護？,3、逆向合成分析法,是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。,基礎原料,中間體,中間體,目標化合物,,,,逆向合成分析法示意圖,所確定的合成路線的各步反應，其反應條件必須比較溫和，并具有較高的產率，所使用物基礎原料和輔助原料應該是低毒性、低污染、易得和廉價的通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。,,2 C2H5OH,,,+,草酸二乙酯的合成,,,,,,4、有機合成遵循的原則,1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。 2）盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產率。 3）滿足“綠
6、色化學”的要求。 4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn) 5）尊重客觀事實，按一定順序反應。,產率計算多步反應一次計算 P.65：學與問,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,,,,90.0%,,總產率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,案例1：,苯甲酸甲酯（C6H5COOCH2C6H5）存在于多種植物香精中，可用做香料、食品添加劑，還可用作塑料、涂料的增塑劑。對于這樣一種有機化合物，你準備通過怎樣的合成路線來制備呢？(要求：原料來源豐富) 提示：石油化工的基礎原料主要有4類：炔烴 (乙炔)、烯烴 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烴(苯、甲苯、二甲苯)
7、,案例2：課本P：67：3,案例3：,（惠州09調研）已知： 請設計 乙烯 CH3CH2COOH的合成路線。 要求：合成路線流程圖表示示例,,案例4：,（09汕頭）請用合成反應流程圖表示出由 和其他無機物合成 最合理的方案（不超過4步），請在答題紙的方框中表示。反應物反應條件反應物反應條件 例：,,,反應物,反應條件,,反應物,反應條件,,,烴的含氧衍生物復習,烴的含氧衍生物定義 ?,烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團取代而衍生成的有機物。 包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等,物理性質總結： 分子中存在氫鍵的物質： 醇、酚、羧酸：熔沸點較高，小分子在水中的溶解度較大。 沒有氫鍵的物質：
8、醛、酮、酯：熔沸點較低，小分子醛可溶于水；酮、酯一般不溶于水。,、,,、, 、,,,醇,,酚,,,,,,,,,：弱酸性,較強的還原性,：氧化性,醛,,,,,：還原性,：氧化性,酮,,,,羧酸,,,,,：弱酸性,CH3COH,O,,,酯,,,,CH3COC2H5,O,,,注意：C=O雙鍵在醛、酮中可以與氫氣加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影響一般不與氫氣加成！,小結：,1、能與Na反應的官能團： OH（醇或酚）、COOH 2、能與NaOH反應的官能團： COOH、酚羥基、 COOR、X（鹵素原子） 3、能使高錳酸鉀（強氧化劑）褪色的官團： OH（醇或酚）、CHO、C=C、CC、苯的同系物（支鏈被氧化）,主要有機物之間轉化關系圖,
化學：3-4-4《有機合成》課件（人教版選修5）
