（江蘇專用）2020高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題檢測（十一） 有機(jī)合成與推斷

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1、專題檢測（十一） 有機(jī)合成與推斷1(2019南通七市二模)化合物G是一種腎上腺皮質(zhì)激素抑制藥，可通過以下方法合成：(1)CH2=CHCOOCH3中含有的官能團(tuán)名稱為_。(2)FG的反應(yīng)類型為_。(3)B的分子式為C10H8N2O4，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式：_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1 mol X最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)；分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)已知：RCNRCOOH。請(qǐng)以CH2=CHCN和CH3OH為原料制備，寫出合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。解析：(1)CH2=CHCOOCH3

2、中含有的官能團(tuán)名稱為酯基、碳碳雙鍵；(2)FG過程中NO2轉(zhuǎn)化為NH2，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；(3)由AB可發(fā)現(xiàn)，A中Cl被取代，結(jié)合B的分子式為C10H8N2O4，得到B的結(jié)構(gòu)簡式；(4)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體X：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基或甲酸某酯；1 mol X最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，為甲酸酚酯；分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱。則X的結(jié)構(gòu)簡式為或(5)根據(jù)題給信息，CH2=CHCNCH2=CHCOOH，與CH3OH發(fā)生酯化生成CH2=CHCOOCH3，結(jié)合題中DEF的變化分析，得到由CH2=CHCN和CH3OH為原料制備得合成路線如下：答案：(

3、1)酯基、碳碳雙鍵(2)還原反應(yīng)2(2019蘇錫常鎮(zhèn)三模)化合物H是一種高效除草劑，其合成路線流程圖如下：(1)E中含氧官能團(tuán)名稱為_和_。(2)AB的反應(yīng)類型為_。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。不能發(fā)生水解反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(4)F的分子式為C15H7ClF3NO4，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)已知：NH2與苯環(huán)相連時(shí)，易被氧化；COOH與苯環(huán)相連時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。請(qǐng)寫出以A和D為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。解析：(1) 中含氧官能團(tuán)為羧基(CO

4、OH)和醚鍵(O)；(2)分析之間的變化，Na2Cr2O7是一種強(qiáng)氧化劑，即BC發(fā)生的是氧化反應(yīng)，則AB應(yīng)在甲基的鄰位上引入硝基(NO2)，AB的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(3) 的一種同分異構(gòu)體：不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明無酯基、酰胺鍵，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(4)結(jié)合E、G的結(jié)構(gòu)，F(xiàn)的分子式為C15H7ClF3NO4，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)以和為原料制備，已知：NH2與苯環(huán)相連時(shí)，易被氧化；COOH與苯環(huán)相連時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。分析以上結(jié)構(gòu)，必須A先發(fā)生取代，再將甲基氧化為COOH

5、，再與D 反應(yīng)，最后將NH2氧化為NO2，結(jié)合題中信息，得到具體合成路線流程圖如下：答案：(1)醚鍵羧基(2)取代反應(yīng)(4)3(2018蘇州一模)有機(jī)物F是合成藥物“銀屑靈”的中間體，其合成流程如下：(1)化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱為_、_。(2)DE的反應(yīng)類型為_。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(4)化合物B的分子式為C10H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)已知：，以苯甲醇、乙醛為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖

6、示例見本題題干)。解析：(1)化合物中含氧官能團(tuán)為醛基和醚鍵。(2)比較D和E的結(jié)構(gòu)，不難發(fā)現(xiàn)D中碳氧雙鍵轉(zhuǎn)化為醇羥基，則DE的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3) 的一種同分異構(gòu)體滿足：不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明無醛基；能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明有酯基且酯基中的氧連接在苯環(huán)上；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱。則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(4)結(jié)合A和C，推出B?；衔顱的分子式為C10H14O，則B的結(jié)構(gòu)簡式為(5)以苯甲醇、乙醛為原料制備，苯甲醇先被氧化轉(zhuǎn)化為苯甲醛，再與乙醛加成使碳鏈增長，苯丙烯醛再氧化成羧酸，結(jié)合信息與SOCl2反應(yīng)，得到再根據(jù)

7、信息合成。答案：(1)醛基醚鍵(2)加成反應(yīng)4(2018南京三模)氨氯地平可用于治療高血壓和心絞痛，其中間體F的合成路線流程圖如下：(1)F中的含氧官能團(tuán)名稱為酰胺鍵、_和_等。(2)DE的反應(yīng)類型為_。(3)X的分子式為C7H5OCl，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。含兩個(gè)苯環(huán)的氨基酸；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。解析：(1)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知：F中的含氧官能團(tuán)為酰胺鍵、酯基、羰基、醚基。(2)比較D()和E()的結(jié)構(gòu)簡式，不難發(fā)現(xiàn)D中羥基中的H被代替，則DE的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)從反應(yīng)EF，比

8、較E、F的結(jié)構(gòu)簡式，又X的分子式為C7H5OCl，則X的結(jié)構(gòu)簡式為 (4)E的一種同分異構(gòu)體滿足：含兩個(gè)苯環(huán)的氨基酸，說明除含有兩個(gè)苯環(huán)外含有NH2和COOH，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，分子中只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，則滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為或(5)采用逆推法，要合成，根據(jù)題中EF的信息，需要和H5C2OOCCH2COOC2H5，氧化可得，而合成H5C2OOCCH2COOC2H5需要HOOCCH2COOH和CH3CH2OH，由已知信息可得NCCH2CNHOOCCH2COOH。答案：(1)酯基羰基醚基(任意寫兩個(gè))(2)取代反應(yīng)5(2018百校大聯(lián)考)左啡

9、諾(F)是一種鎮(zhèn)痛藥，其合成路線如下：(1)E中的官能團(tuán)包含酰胺鍵、_和_。(2)DE的反應(yīng)類型為_。(3)X的分子式為C3H3NO2，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，分子中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(5)已知：RCH2BrRCH2CN(R代表烴基)。請(qǐng)寫出以和CH3COCl為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。解析：(1)E為，含有的官能團(tuán)包含酰胺鍵、碳碳雙鍵、醚鍵。(2)對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)

10、簡式可知，DE的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)。(3)X的分子式為C3H3NO2，根據(jù)流程圖，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)根據(jù)題意，該有機(jī)物結(jié)構(gòu)對(duì)稱，屬于甲酸酯，滿足條件的B的同分異構(gòu)體是(5)以和CH3COCl為原料制備，根據(jù)題干流程圖DE的反應(yīng)，需要首先合成，而要合成，根據(jù)流程圖CD的反應(yīng)，又需要合成，根據(jù)RCH2BrRCH2CN知，需要先合成。答案：(1)碳碳雙鍵醚鍵(2)取代反應(yīng)6(2018無錫一模)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)E中的官能團(tuán)名稱為_和_。(2)CD的反應(yīng)類型為_。BC的化學(xué)反應(yīng)方程式為_。(3)G

11、的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。遇FeCl3溶液顯紫色；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫且個(gè)數(shù)比為11224。(5)寫出用甲醛和乙烯為原料制備化合物C(CH2ONO2)4的合成路線(其他無機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。解析：(1) 中的官能團(tuán)是碳碳叁鍵和羧基。(2)根據(jù)題中信息，AB是苯甲醛與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)后再發(fā)生消去反應(yīng)，生成苯丙烯醛，BC是苯丙烯醛被Cu(OH)2氧化生成苯丙烯酸的過程，CD是苯丙烯酸與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，DE是D(鹵代烴)與KOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，生成，EF是E與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化，結(jié)合信息判斷FGH是F和G兩種不飽和物質(zhì)發(fā)生加成得到H。則CD的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，BC的化學(xué)反應(yīng)方程式為(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4) 的一種同分異構(gòu)體滿足：遇FeCl3溶液顯紫色說明有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基，分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為11224，說明呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)。則其結(jié)構(gòu)簡式為或。(5)很明顯，C(CH2ONO2)4這是一個(gè)多元酯。根據(jù)題中信息醛和醛之間的加成，可以是碳鏈增長，將乙烯在一定條件下先水化制得乙醇，再氧化得到乙醛，用甲醛和乙醛加成制得多元醇，再酯化得到C(CH2ONO2)4。答案：(1)碳碳叁鍵羧基(2)加成反應(yīng)(3)(4)或13