（課標(biāo)版）《高考風(fēng)向標(biāo)》化學(xué) 第六部分 常見有機(jī)物及其應(yīng)用 第31講 生活中兩種常見的有機(jī)物—乙醇、乙酸

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1、第31講 生活中兩種常見的有機(jī)物—乙醇、乙酸 ●贏在起跑線 ◇基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué) 一、乙醇 1、乙醇的組成與結(jié)構(gòu) 乙醇的分子式：C2H6O；結(jié)構(gòu)式：；結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH或C2H5OH。官能團(tuán)是 。 2、乙醇的物理性質(zhì) 乙醇是無色透明而有特殊香味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)為78.5 ℃，易揮發(fā)，能和水以以任意比混溶，乙醇本身是良好的 ，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。 特別提醒：乙醇由于和水互溶，不能萃取溴水和碘水。 3、乙醇的化學(xué)性質(zhì) （1）乙醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa +H2↑，此反應(yīng)屬于

2、 ，該反應(yīng)比鈉與水反應(yīng)要緩和得多，說明乙醇羥基上的氫原子活潑性 水分子中的氫原子，乙醇比水 電離，乙醇是非電解質(zhì)。 （2）氧化反應(yīng) ①乙醇燃燒的化學(xué)方程式：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O，乙醇燃燒時(shí)放出大量的熱，常被用作酒精燈和內(nèi)燃機(jī)的 。 特別提醒：燃燒消耗氧氣的量與乙烯相同，燃燒生成二氧化碳和水的量與乙烷相同。 ②乙醇的的化學(xué)方程式：，如果將光亮的銅絲放在酒精燈火焰上灼燒，然后再趁熱插入乙醇中，將發(fā)現(xiàn)銅絲先由 色變?yōu)? 色，插入乙醇中后，又變?yōu)? 色，可聞到

3、。 ③乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液或酸性（或酸性重鉻酸鉀）氧化生成乙酸，使溶液 。 （3）乙醇生成乙烯的化學(xué)方程式：，醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，是羥基與相連接碳原子相鄰的碳原子上氫原子一起結(jié)合成水脫去，如果羥基相連接碳原子相鄰的碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 3、乙醇的主要用途 乙醇有相當(dāng)廣泛的用途，是一種重要的有機(jī)原料，可用它制取乙酸、乙醚等。乙醇還可用作燃料它還是一種有機(jī)溶劑，用于溶解樹脂、制造染料。在醫(yī)療上常用75%(體積分?jǐn)?shù))的酒精作消毒劑。 二、乙酸 1、乙酸的組成與結(jié)構(gòu) 乙酸的分子式：C2H4O2； 結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH；官能團(tuán)是—COOH（羧基）。

4、從結(jié)構(gòu)上看，乙酸是羧基和甲基相聯(lián)接而成的。由于乙酸分子中羧基和羥基的相互影響，使羥基上的氫更活潑，在水溶液中能部分電離出氫離子，乙酸是一種典型的有機(jī)弱酸；羥基的存在也使羧基的加成反應(yīng)相當(dāng)困難，很難與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)。 2、乙酸的物理性質(zhì) 乙酸是無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，乙酸在溫度低于它的熔點(diǎn)（16.6℃）時(shí)會變成冰狀晶體，所以無水乙酸又叫 。 3、乙酸的化學(xué)性質(zhì) （1）弱酸性：CH3COOH在水溶液里部分電離產(chǎn)生H+，從而使乙酸具有酸的通性。乙酸能使紫色石蕊試液變紅的原因： （電離方程式）；乙酸與活潑金屬反應(yīng)

5、放出氫氣： （用化學(xué)方程式舉一例）；與堿發(fā)生中和反應(yīng)： （用化學(xué)方程式舉一例）；與堿性氧化物反應(yīng)： （用化學(xué)方程式舉一例）；與某些鹽反應(yīng)： （用化學(xué)方程式舉一例）；此反應(yīng)證明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸 （2）酯化反應(yīng)：和酸相互作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。 4、乙酸的用途 乙酸是一種重要的有機(jī)化工原料，用途極為廣泛，可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維(如維綸)、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥以及農(nóng)藥等。 三、酯 1．酯的結(jié)構(gòu)式

6、： （其中兩個(gè)烴基R和R，可不一樣，左邊的烴基還可以是H） 2．酯的物理性質(zhì)：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度比水 ，難溶于 ，易溶于 。 3．酯的水解： ◇基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)答案 一、1、－OH(羥基)2、有機(jī)溶劑3、（1）置換反應(yīng)，小于，難。（2）（1）燃料；紫紅，黑，紫紅，乙醛的刺激性氣味；褪色。 二、冰醋酸； CH3COOHCH3COO－+H+，Zn+2CH3COOH＝(CH3COO)2Zn +H2↑，Cu(OH)2+2CH3COOH＝(CH3COO)2Cu +2H2O，CuO+2CH3COOH＝(CH3COO)2Cu

7、+ H2O，CaCO3+2CH3COOH＝(CH3COO)2Ca +CO2↑+ H2O。 三、1、 2、小，水，有機(jī)溶劑。 ◇限時(shí)基礎(chǔ)訓(xùn)練（活頁裝訂） 1。將銅絲放在酒精燈火焰上加熱后，分別再將其放入下列溶液中，取出洗滌、干燥后質(zhì)量沒有變化的是 A．水 B．乙醇 C．醋酸 D．硫酸 2。關(guān)于乙醇結(jié)構(gòu)方面的說法中正確的是 A．乙醇結(jié)構(gòu)中有－OH，所以乙醇溶解于水，可以電離出OH－而顯堿性 B．乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，所以乙醇顯堿性 C．乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性 D．乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中

8、的氫原子活潑 3．苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3-CH=CH-CH=CH-COOH）都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是 A. 金屬鈉 B. 氫氧化鈉 C. 溴水 D. 乙醇 4。乙酸（CH3COOH）和甲酸甲酯（HCOOCH3）的關(guān)系是 A．同分異構(gòu)體 B．同素異形體 C．同位素 D．同一種物質(zhì) 5. 蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，結(jié)構(gòu)簡式為，蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是 ①與NaOH溶液反應(yīng) ②與石蕊試液作用變紅 ③與金屬鈉反應(yīng)放出氣體 ④一定條件下與乙酸酯化 ⑤一定條件下與乙醇酯化 A．①

9、②③ B．①②③④ C．①②③⑤ D．①②③④⑤ 6. 下列物質(zhì)中，不能由乙醇直接制取的是 A.乙醛 B.氫氣 C.乙酸乙酯 D.乙烷 7.用括號內(nèi)的試劑和分離方法，除去下列物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，正確的是 A.乙酸乙酯中的乙酸（飽和Na2CO3溶液，蒸餾） B.乙烷中的乙烯（NaOH溶液，洗氣） C.溴苯中的溴（KI溶液，分液） D.乙醇中的乙酸（NaOH，蒸餾） 8.乙醇催化氧化為乙醛過程中化學(xué)鍵的斷裂與形成情況可表示如下： （注：含－CHO的物質(zhì)為醛類

10、化合物） 下列醇能被氧化為醛類化合物的是 A．(CH3)3COH B． C． D．CH3CH2CH（CH3）OH 9．“酒是陳的香”，就是因?yàn)榫圃趦Υ孢^程中生成了有香味的乙酸乙酯，在實(shí)驗(yàn)室我們也可以用如右圖所示的裝置制取乙酸乙酯?；卮鹣铝袉栴}： （1）寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)反應(yīng)方程式 （2）在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是： 。 （3）濃硫酸的作用是：① ；② 。 （4）飽和碳酸鈉溶液的主要作

11、用是 。 （5）裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要插在飽和碳酸鈉溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止 　。 （6）若要把制得的乙酸乙酯分離出來，應(yīng)采用的實(shí)驗(yàn)操作是　　 　　　　　。 （7）做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，有時(shí)還向盛乙酸和乙醇的試管里加入幾塊碎瓷片，其目的是　 　。 （8）生成乙酸乙酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能完全變成生成物，反應(yīng)一段時(shí)間后，就達(dá)到了該反應(yīng)的限度，也即達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)。下列描述能說明乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)已達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)的有(填序號)　　　　　　　　。 ①單位時(shí)間里，生成1

12、mol乙酸乙酯，同時(shí)生成1mol水②單位時(shí)間里，生成1mol乙酸乙酯，同時(shí)生成1mol乙酸③單位時(shí)間里，消耗1mol乙醇，同時(shí)消耗1mol乙酸④正反應(yīng)的速率與逆反應(yīng)的速率相等⑤混合物中各物質(zhì)的濃度不再變化 10．2001年6月21日，河南的鄭州、洛陽及南陽市率先使部分汽車采用封閉運(yùn)行方式，試用新的汽車燃料——車用乙醇汽油。乙醇，俗名酒精，它是以玉米、小麥、薯類等為原料經(jīng)發(fā)酵、蒸餾而制成的。乙醇進(jìn)一步脫水，再加上適量汽油后形成變性燃料乙醇。而車用乙醇汽油就是把變性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的車用燃料。結(jié)合有關(guān)知識，回答以下問題： (1)乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為__________。汽油是由石油

13、分餾所得的低沸點(diǎn)烷烴，其分子中的碳原子數(shù)一般在C5～C11范圍內(nèi)，如戊烷，其分子式為_______________，結(jié)構(gòu)簡式及其同分異構(gòu)體分別為__________、__________、__________。 (2)乙醇可由含淀粉〔(C6H10O5)n〕的農(nóng)產(chǎn)品如玉米、小麥、薯類等經(jīng)發(fā)酵、蒸餾而得。請寫出由淀粉制乙醇的化學(xué)方程式： ①淀粉+水葡萄糖(C6H12O6) ②葡萄糖乙醇 (3)淀粉可由綠色植物經(jīng)光合作用等一系列生物化學(xué)反應(yīng)得到，即水和二氧化碳經(jīng)光合作用生成葡萄糖，由葡萄糖再生成淀粉。進(jìn)行光合作用的場所是__________，發(fā)生光合作用生成葡萄糖的化學(xué)方程式是_______

14、。 (4)乙醇充分燃燒的產(chǎn)物為________和________。 (5)車用乙醇汽油稱為環(huán)保燃料，其原因是_________________________。 限時(shí)基礎(chǔ)訓(xùn)練答案 1．B 解析：A項(xiàng)中銅絲質(zhì)量增大，C、D項(xiàng)中銅絲質(zhì)量減小。 2．D 解析：乙醇很難電離，所以A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇不具有酸堿性。 3．C解析：因苯甲酸和山梨酸都含有羧基，所以二者均具有酸性，因此他們都能與活潑金屬、強(qiáng)堿溶液和醇類物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。 4．A 解析：因二者具有相同的分子式，但二者的結(jié)構(gòu)不同，所以二者互為同分異構(gòu)體。 5.D 解析：根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)可知其中含有醇羥基和羧基，所以蘋果酸具有羧酸和醇類物質(zhì)的

15、性質(zhì)。 6.D解析：乙醛可以由乙醇催化氧化制取，氫氣可以由乙醇和活潑金屬反應(yīng)制取，乙酸乙酯可以由乙醇和乙酸反應(yīng)制備。 7.D解析：A項(xiàng)中分離可以采用分液；B項(xiàng)中應(yīng)選用溴水；C項(xiàng)選用NaOH溶液，然后進(jìn)行分液。] 8.C 解析：根據(jù)題目給定信息可知醇類物質(zhì)被氧化為醛時(shí)應(yīng)滿足的結(jié)構(gòu)條件是與羥基相連的碳原子上至少有2個(gè)氫原子。 9．解析：濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，飽和碳酸鈉溶液的作用是除去乙酸乙酯中的乙酸和溶解乙醇，同時(shí)降低酯類物質(zhì)的溶解度。 答案： （1） （2）先在試管中加入一定量的乙醇，然后邊加邊振蕩試管將濃硫酸慢慢加入試管，最后再加入乙酸；（3）催化作用；吸水作用；（4）中和

16、揮發(fā)出來的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，便于聞乙酸乙酯的香味，溶解揮發(fā)出來的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯；（5）倒吸；（6）分液；（7）防止大試管中液體暴沸而沖出導(dǎo)管；（8）②④⑤。 10．（1）C2H5OH C5H12 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 （2）①(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 ②C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 ↑ （3）葉綠體 6CO2+6H2OC6H12O6+6O2（4）CO2 H2O（5）能有效降低汽車尾氣帶來的嚴(yán)重大 氣污染，改善環(huán)境質(zhì)量 ●課時(shí)疑難探究 ◇重難點(diǎn)突破

17、 重難點(diǎn)一、羥基與氫氧根的區(qū)別 名稱 區(qū)別 羥基 氫氧根 電子式 電性 不顯電性 顯負(fù)電性 穩(wěn)定性 不穩(wěn)定 較穩(wěn)定 存在方式 不能獨(dú)立存在，與其他基相結(jié)合在一起 能獨(dú)立存在 重難點(diǎn)二、乙醇的結(jié)構(gòu) （1）乙醇是極性分子，易溶于極性溶劑，與水以任意比例混溶； （2）離子化合物，大部分有機(jī)物都能溶于乙醇，乙醇是常見的有機(jī)溶劑； （3）極性鍵①②③④在一定條件下都易斷裂，碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時(shí)才斷裂，只斷①鍵時(shí)，發(fā)生與活潑金屬的反應(yīng)（電離）或酯化反應(yīng)；只斷②鍵時(shí)，發(fā)生與HX等的取代反應(yīng)；①②同時(shí)斷，發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)生成乙醚；②④同時(shí)斷

18、，發(fā)生分子內(nèi)脫水（消去）反應(yīng)生成乙烯；①③同時(shí)斷，發(fā)生脫氫（氧化）反應(yīng)生成乙醛。 重難點(diǎn)三、酯化反應(yīng) （1）酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理是羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分相互結(jié)合成酯。研究有機(jī)反應(yīng)的歷程通常采用同位素示蹤原子法。 （2）飽和Na2CO3溶液液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，并可以聞到香味，這種有香味的液體叫乙酸乙酯。酯化反應(yīng)的產(chǎn)物是酯，一般由有機(jī)酸與醇脫水而成。 （3）試劑的加入次序：先加乙醇，后加乙酸，再加濃H2SO4。 （4）長導(dǎo)管起冷凝回流的作用，導(dǎo)管口不能插入飽和Na2CO3溶液的面液下，防止倒吸。 （5）飽

19、和Na2CO3溶液的作用：吸收揮發(fā)出的乙酸；溶解揮發(fā)出的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解性。 （6）濃H2SO4的作用：催化劑和吸水劑。 [例題1]下列說法錯(cuò)誤的是（ ） A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)都比C2H6、C2H4的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)高C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng) 解析：皂化反應(yīng)是指高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng)，而酯化反應(yīng)是有機(jī)酸或無機(jī)酸與醇發(fā)生的反應(yīng)，所以皂化反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)的一部分。 答案：D [例題2下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)的是 解析：根據(jù)各類官能

20、團(tuán)的性質(zhì)判斷：“-COOH”顯酸性，“-COOH”和“-OH”能發(fā)生酯化反應(yīng)。綜合判斷，只有C符合題意。 答案：C 配對訓(xùn)練1 1．下列選項(xiàng)中能說明乙醇作為燃料的優(yōu)點(diǎn)的是( ) ①燃燒時(shí)發(fā)生氧化反應(yīng)②充分燃燒的產(chǎn)物不污染環(huán)境③乙醇是一種可再生資源④燃燒時(shí)放出大量熱 A．①②③ B．①②④C．①③④ D．②③④ 解析：這是一道組合選擇題，可以用排除的方法來處理。因?yàn)槿魏稳紵际茄趸磻?yīng)，故①不可能是乙醇作為燃料的優(yōu)點(diǎn)，所以選D。 答案：D 2．下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是( ) A．乙酸是有刺激性氣味的液體B．乙酸分子中含有4個(gè)

21、氫原子，它不是一元羧酸 C．乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)D．乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅 解析：乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，盡管其分子中含有4個(gè)氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離，因此乙酸是一元酸。乙酸的酸性較弱，但比碳酸的酸性強(qiáng)，它可使石蕊試液變紅，乙酸在濃H2SO4存在下加熱，可與醇類發(fā)生酯化反應(yīng)，在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故本題答案為A。 答案：A ◇易錯(cuò)點(diǎn)指引 易錯(cuò)點(diǎn)1烴的羥基衍生物比較 物質(zhì) 結(jié)構(gòu)簡式 羥基中氫 原子活潑性 酸性 與鈉反應(yīng) 與NaOH 的反應(yīng) 與Na2CO3 的反應(yīng) NaHCO3 的反應(yīng) 乙醇 CH3

22、CH2OH 中性 能 不能 不能 不能 乙酸 CH3COOH 強(qiáng)于H2CO3 能 能 能 能 易錯(cuò)點(diǎn)2.酯化反應(yīng)的規(guī)律 （1）反應(yīng)中有機(jī)酸去羥基，即羧酸中的C—O鍵斷裂；醇去氫，即羥基中的O—H鍵斷裂，羥基與氫結(jié)合成水，其余部分結(jié)合成酯。 （2）酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)互為可逆關(guān)系。 ◇方法規(guī)律總結(jié) 規(guī)律總結(jié)1各類醇的催化氧化 醇的氧化產(chǎn)物是由羥基所連接的C原子決定的，如果羥基所連的碳原子上有兩個(gè)氫原子，則此醇可以被氧化劑氧化，其產(chǎn)物為醛；如果羥基所連的碳原子上有一個(gè)氫原子，則此醇也可被氧化劑氧化，其產(chǎn)物為酮；如羥基所連的碳原子上無氫原子，則此醇不能被氧化

23、劑氧化（氧化時(shí)，去氫的部位是羥基上的氫和與羥基相連的碳原子上的氫）為羥基化合物。如： 可利用不同羥基氧化產(chǎn)物不同，并根據(jù)氧化產(chǎn)物的性質(zhì)來判斷醇的結(jié)構(gòu)。 規(guī)律總結(jié)2烯烴、鹵代烴、醇之間的有機(jī)金三角 “有機(jī)金三角”既可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物類別的轉(zhuǎn)換（官能團(tuán)的變換），又可以增長或縮短碳鏈，增加或減少官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)物的合成與推斷中有極其重要的作用，是學(xué)科內(nèi)核心的、基礎(chǔ)的主干知識（轉(zhuǎn)化條件自行標(biāo)注）。 [例題3] 有關(guān)催化劑的催化機(jī)理等問題可從“乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)”得到一些認(rèn)識，其實(shí)驗(yàn)裝置圖如下： 其實(shí)驗(yàn)操作為：預(yù)先使棉花團(tuán)浸透乙醇，并照圖按裝好；在銅絲的中間部分加熱，片刻后開始有節(jié)奏

24、（間歇性）地鼓入空氣，即可觀察到明顯的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。請回答以下問題： （1）被加熱的銅絲處發(fā)生的反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 （2）從A管中可觀察到 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。從中可認(rèn)識到在該實(shí)驗(yàn)過程中催化劑起催化作用時(shí)參加了化學(xué)反應(yīng)，還可認(rèn)識到催化劑起催化作用時(shí)需要一定的 。 （3）實(shí)驗(yàn)一段時(shí)間后，如果撤掉酒精燈，反應(yīng)還能否繼續(xù)進(jìn)行？原受熱的銅絲處有什么現(xiàn)象？為什么會有這種現(xiàn)象？ Cu △ 解析：根據(jù)題目條件可知銅絲處發(fā)生的反應(yīng)為乙醇的催化氧化；由于反應(yīng)加熱，所以催化

25、劑起催化作用時(shí)需要一定的溫度。 答案：(1) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；(2)受熱部分的銅絲隨間歇鼓入空氣而交替出現(xiàn)變黑-變亮；溫度；(3)反應(yīng)仍可繼續(xù)進(jìn)行；仍可看到原受熱部分的銅絲交替出現(xiàn)變黑-變亮的現(xiàn)象；因醇的催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)。 指點(diǎn)迷津：與羥基相連的碳原子上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的氫原子時(shí)，該醇類物質(zhì)被氧化為醛，與羥基相連的碳原子上只有一個(gè)氫原子時(shí)該醇類物質(zhì)被氧化為酮類物質(zhì)，與羥基相連的碳原子上沒有氫原子時(shí)該醇類物質(zhì)很難被氧化。 [例題4] 蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡式為： （1）在蘋果酸中含有的官能團(tuán)是（寫名稱）：_______

26、_____，_______________。 （2）用方程式表示蘋果酸中—OH顯示的兩個(gè)特性反應(yīng)（其他官能團(tuán)不變），并指出反應(yīng)類型：①_________，反應(yīng)類型：_________；②___________，反應(yīng)類型：___________。 解析：由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)。醇羥基可與乙酸等發(fā)生酯化反應(yīng)；與濃硫酸共熱可發(fā)生消去反應(yīng)，生成丁烯二酸（HOOC—CH==CH—COOH）。 答案：（1）羥基 羧基 （2）①HOOC—CH==CH—COOH+H2O消去反應(yīng) ②

27、 ，酯化反應(yīng) 配對訓(xùn)練2 3．有機(jī)物（1）CH2OH（CHOH）4CHO（2）CH3CH2CH2OH（3）CH2=CH—CH2OH（4）CH2=CH—COOCH3（5）CH2=CH—COOH中，既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是（ ） A．（3）（5） B．（1）（3）（5） C．（2）（4） D．（1）（3） 解析：根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，要能發(fā)生加成，結(jié)構(gòu)中必須含有不飽和的官能團(tuán)（如碳碳雙鍵、三鍵、醛基等）；又要能發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中必須具有羥基或羧基。仔細(xì)辨認(rèn)所給五種有機(jī)物所具有的官能團(tuán)，有（1）、（3）、（5）滿足條

28、件。 答案：B 4．已知實(shí)驗(yàn)室以乙醇為原料來制備乙酸乙酯時(shí)，經(jīng)歷了下面三步反應(yīng)，已知反應(yīng)①、反應(yīng)②、反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化率分別為a、b、c。則由乙醇制乙酸乙酯時(shí)總的轉(zhuǎn)化率為 A．. B．.abc C．. D．.2abc 解析：本題考查對轉(zhuǎn)化率概念的理解與運(yùn)用。由轉(zhuǎn)化率求產(chǎn)物的量，要注意到反應(yīng)所需的酸也來源于醇，因此，在計(jì)算醇轉(zhuǎn)化為酯的總轉(zhuǎn)化率時(shí)是要考慮醇的上述消耗。設(shè)有xmol乙醇，則可產(chǎn)生xamol乙醛，進(jìn)而產(chǎn)生xabmol乙酸，另取xabmol乙醇與xabmol乙酸轉(zhuǎn)化為酯，同時(shí)xabmol乙酸中也有xabcmol轉(zhuǎn)化為酯，從源頭上說，這些酸也是醇一步步氧化得來的。

29、故當(dāng)有（x+xab）mol乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯時(shí)，共有2xabc乙醇發(fā)生了轉(zhuǎn)化，轉(zhuǎn)化率應(yīng)為=。 答案：C ●課后鞏固提升 基礎(chǔ)鞏固 1.（2007年廣東汕頭模擬）口香糖中常用木糖醇做甜味劑，木糖醇可以防止齲齒，木糖醇的結(jié)構(gòu)簡式為： ，下列有關(guān)木糖醇的說法正確的是 A．木糖醇是—種單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng) B．木糖醇易溶解于水，能發(fā)生酯化反應(yīng) C．木糖醇在口腔中不易被氧化為酸 D．木糖醇脫去三分子水可得糠醛(結(jié)構(gòu)如右圖) 2.（2007年廣東東莞模擬）石油中常會有少量硫醇，因而產(chǎn)生難聞氣味。硫醇是巰基（－SH）與鏈烴基相連的含硫有機(jī)物，其性質(zhì)

30、與醇類有相似之處。但是，由于巰基的存在，也導(dǎo)致硫醇有一些醇類所沒有的化學(xué)性質(zhì)。如硫醇能與NaOH溶液反應(yīng)生成鹽，硫醇在空氣中能被氧化等等。根據(jù)信息，判斷下列關(guān)于硫醇性質(zhì)的比較，正確的是 A．沸點(diǎn)：C2H5SH>C3H7SH B．還原性：C2H5SH>C2H5OH C．水溶性：C2H5SH>C2H5OH 　 D．酸性：C6H5－SH>C6H5OH 3.（2007年惠州模擬）分子式均為C3H6O2 的三種常見有機(jī)物，它們共同具有的性質(zhì)最可能是 A．都能發(fā)生加成反應(yīng) B．都能發(fā)生水解反應(yīng) C．都能跟稀硫

31、酸反應(yīng) D．都能與NaOH溶液反應(yīng) 4.2008奧運(yùn)會吉樣物福娃，其外材為純羊毛線．內(nèi)充物為無毒的聚酯纖維(結(jié)構(gòu)簡式如下圖)。下列說法中，正確的是 A．羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分相同 B．聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解 C．該聚酯纖維的單體為對苯二甲酸和乙醇 D．聚酯纖維和羊毛都屬于天然高分子材料 CH2OH 5.在有機(jī)物分子中，若某個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則這種碳原子稱為“手性碳原子”，凡有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性，物質(zhì)CH3COOCH2―CH―CHO有光學(xué)活性，發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機(jī)物仍然有光學(xué)活性的是 A

32、．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) B．與NaOH水溶液共熱 C．與銀氨溶液作用 　 D．在催化劑存在下與氫氣作用 6．（2007年廣東理科基礎(chǔ)第33題）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是 A．乙醇和乙酸都存在碳氧雙鍵B．甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng) C．高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成 7．（2007年重慶卷）用食用白醋（醋酸濃度約1 mol/L）進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)，能證明醋酸為弱電解質(zhì)的是 A.白醋中滴入石蕊試液呈紅色 B.白醋加入豆?jié){中有沉淀產(chǎn)生 C.蛋殼浸泡在白醋中有氣體放出

33、D.pH試紙顯示白醋的pH為2~3 8．一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量的金屬鈉反應(yīng)，可得到氣體 V1 L，等質(zhì)量的該有機(jī)物與足量的純堿溶液反應(yīng)，可得到氣體V2 L。若在同溫同壓下V1＞V2，那么該有機(jī)物可能是下列的( ) A．HO(CH2)3COOH B．HO(CH2) 2CHO C． HOOC—COOH D．CH3COOH 9．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為： 它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有( ) ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤@ 10．維

34、生素C的結(jié)構(gòu)簡式為：有關(guān)它的敘述錯(cuò)誤的是 A.是一個(gè)環(huán)狀的酯類化合物 B.易起氧化及加成反應(yīng) C.可以溶解于水 D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在 能力提高 11．（06年江蘇理綜）某有機(jī)物X的分子式為C4H8O2．X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成分子內(nèi)均含2個(gè)碳原子的有機(jī)物Y和Z．Y在銅催化下被氧化為W，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 （1）寫出X和Z的結(jié)構(gòu)簡式：X ______________，Z ______________。 （2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： Y與濃硫酸的混合物共熱發(fā)生消去反應(yīng) 。 W與新制Cu(OH)2反應(yīng)

35、 。 12．（2006·珠海模擬）在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為不對稱碳原子（或手性碳原子）。具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性。八角屬于草本植物，主要產(chǎn)于中國和越南，是我國民間常用做烹調(diào)的香料。最新醫(yī)學(xué)研究成果顯示，從八角中可以提取到莽草酸，它是一種白色晶體，微溶于水，是制取抗禽流感藥的基本原料。莽草酸的結(jié)構(gòu)式如右圖，請回答下列問題： （1）寫出莽草酸分子中任意兩個(gè)官能團(tuán)名稱：_____________、_______________。 （2）該有機(jī)物分子中含________個(gè)手性碳原子。試設(shè)計(jì)一步反應(yīng)

36、使其生成具有2個(gè)手性碳原子的物質(zhì)，其化學(xué)方程式為：_____________________。 （3）該有機(jī)物分子1mol最多能和 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)。 13．為定性探究乙醇的分子結(jié)構(gòu)，某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案：在盛有少量無水乙醇的試管中，加入一粒擦干煤油的金屬鈉，在試管口迅速塞上配有醫(yī)用注射針頭的單孔塞，點(diǎn)燃放出的氣體，并把一干燥的小燒杯罩在火焰上（如圖），在燒杯壁上出現(xiàn)液滴后，迅速倒轉(zhuǎn)燒杯，向燒杯中加入少量的澄清石灰水，觀察有無混濁。 ⑴以上實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)存在重大安全隱患，請你幫他們指出來：___________________________。 ⑵確認(rèn)所用乙醇

37、為無水乙醇的方法是_____________________。 ⑶若向燒杯中加入少量澄清石灰水后發(fā)現(xiàn)有混濁，那么燃燒產(chǎn)生CO2的物質(zhì)最可能是_________________。⑷若向燒杯中加入少量澄清石灰水后未發(fā)現(xiàn)混濁，則可推斷乙醇分子結(jié)構(gòu)中含有_______________。 14．（2007年海南卷）通過糧食發(fā)酵可獲得某含氧有機(jī)化合物X，其相對分子質(zhì)量為46，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.0%。 （1）X的分子式是??????????? ； （2）X與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，反應(yīng)的化學(xué)方程式是??????????? （有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表達(dá)）； （3）X與空氣中的氧

38、氣在銅或銀催化下反應(yīng)生成Y，Y的結(jié)構(gòu)簡式是??????????? ； （4）X與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)可生成Z。在加熱和濃硫酸作用下，X與Z反應(yīng)可生成一種有香味的物質(zhì)W，若184gX和120gZ反應(yīng)能生成106gW，計(jì)算該反應(yīng)的產(chǎn)率。（要求寫出計(jì)算過程） 課外選做 15．(07年江蘇卷）酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業(yè)。乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)制法常采用如下反應(yīng)： CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 請根據(jù)要求回答下列問題： （1）欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可采取的措施有 、

39、 等。 （2）若用右圖所示裝置來制備少量的乙酸乙酯，產(chǎn)率往往偏低，其原因可能為 、 等。 （3）此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑，可能會造成 、 等問題。 （4）目前對該反應(yīng)的催化劑進(jìn)行了新的探索，初步表明質(zhì)子酸離子液體可用作此反應(yīng)的催化劑，且能重復(fù)使用。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表所示（乙酸和乙醇以等物質(zhì)的量混合） ①根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列 （填字母）為該反應(yīng)的最佳條件。 A.120℃，4h B.80℃，2h C.60℃，4h D.40℃，3h ②當(dāng)反應(yīng)溫度達(dá)到120℃

40、時(shí)，反應(yīng)選擇性降低的原因可能為 ●課后鞏固提升答案 1.BC解析：由于木糖醇中含有醇羥基，所以可發(fā)生酯化反應(yīng)，且易溶于水，由于性質(zhì)較穩(wěn)定，不易被氧化成羧酸。木糖醇脫去3個(gè)水分子且有一個(gè)羥基發(fā)生了催化氧化反應(yīng)才能變?yōu)榭啡? 2.BD解析：C2H5SH與C3H7SH互為同系物，含碳越多，沸點(diǎn)越高，因此C3H7SH的沸點(diǎn)比C2H5SH高，A錯(cuò)。硫醇在空氣中能被氧氣氧化，而乙醇無此性質(zhì)，可見C2H5SH的還原性比C2H5OH強(qiáng)，B正確。由于非金屬性S

41、，C錯(cuò)；由于硫醇能與NaOH溶液反應(yīng)生成鹽，表明它具有弱酸性，而C2H5OH無酸性，故D正確。 3.D解析：分子式為C3H6O2的三種常見有機(jī)物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它們共同的性質(zhì)是都能與NaOH溶液反應(yīng)。 4.B 解析：羊毛的成分為蛋白質(zhì)；該聚酯纖維的單體為對苯二甲酸和乙二醇；聚酯纖維屬于合成高分子材料。 5.C解析：根據(jù)手性碳原子的概念，一個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，A與乙酸反應(yīng)后生成了-CH2OOCCH3，產(chǎn)物無光學(xué)活性，B選項(xiàng)中發(fā)生堿性水解后，生成了-CH2OH，同樣無光學(xué)活性，C中將醛基氧化成羧基，符合題意，D中與H2加成反應(yīng)后也生成了-CH2OH，無光學(xué)活性。

42、 6．B解析：乙醇中不存在碳氧雙鍵；高錳酸鉀溶液不能氧化苯和甲烷；苯在一定條件下能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。 7．D解析：A項(xiàng)只能說明醋酸溶液顯酸性；B項(xiàng)中是酸使蛋白質(zhì)變性；C項(xiàng)只能說明醋酸酸性強(qiáng)于碳酸；D項(xiàng)中說明醋酸沒有完全電離，即醋酸為弱酸。 8．A解析：－OH、－COOH都能與金屬鈉反應(yīng)生成H2，1 mol －OH或 1 mol －COOH與鈉反應(yīng)可產(chǎn)生0.5 mol H2；僅－COOH與Na2CO3反應(yīng)生成CO2，1 mol －COOH與Na2CO3反應(yīng)可產(chǎn)生0.5 mol CO2。題設(shè)有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氣體的體積多于與純堿反應(yīng)產(chǎn)生的氣體的體積，則有機(jī)物結(jié)構(gòu)中既有－COOH又有

43、－OH，故本題答案為A。 9．C解析：題給有機(jī)物合有醛基、羧基和醇羥基，從給出的6種有機(jī)反應(yīng)出發(fā)分析：含醛基，可發(fā)生加成、氧化反應(yīng)；含羧基可發(fā)生中和、酯化反應(yīng)；含醇羥基可發(fā)生氧化、酯化反應(yīng)。由于含醇羥基的碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故本題答案為C。 10．D解析：從維生素C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其分子中有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且有，應(yīng)屬于環(huán)狀酯類化合物，在堿性溶液中能水解；其分子式內(nèi)有C=C雙鍵，易起加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)；其分子中有多個(gè)—OH，可溶于水。 11．解析：本題考查酯類物質(zhì)和羧酸、醇類物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化以及有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)的確定。本題根據(jù)X能在酸性條件下水解，且水解產(chǎn)物能在銅

44、催化下被氧化，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以，Y只能為乙醇，Z為乙酸，X為乙酸乙酯。 12．解析：根據(jù)莽草酸的結(jié)構(gòu)式可以看出它有三種官能團(tuán)，-OH、-COOH和碳碳雙鍵，由于手性碳原子必須連接四個(gè)不同的基團(tuán)或原子，所以，只有連-OH的3個(gè)碳原子符合題意，要使3個(gè)手性碳原子變成2個(gè)，有兩個(gè)途徑：一是將碳碳單鍵轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，二是將莽草酸的結(jié)構(gòu)變成對稱性。這樣就實(shí)現(xiàn)了題目的要求。莽草酸只有一個(gè)羧基可與NaOH反應(yīng)，醇羥基與堿不反應(yīng)。 答案：（1）羧基、羥基、碳碳雙鍵等（任意兩個(gè)即可）。（2）3個(gè)，加成或脫氫均可以。 或：

45、 （3）1mol 13．.解析：由于可燃性氣體點(diǎn)燃前需要進(jìn)行純度檢驗(yàn)，該實(shí)驗(yàn)沒有檢驗(yàn)氣體的純度；檢驗(yàn)乙醇中是否含水的方法是向其中加入無水硫酸銅，觀察顏色變化。 答案：⑴點(diǎn)燃放出的氣體之前沒有檢驗(yàn)純度；⑵向乙醇中加入無水硫酸銅，不變?yōu)樗{(lán)色；⑶乙醇（蒸氣）；⑷不同于烴分子里的氫原子存在（或活潑氫原子、羥基等）。 14．解析：根據(jù)題目條件可知該有機(jī)物的分子式為C2H6O，又該有機(jī)物能夠通過糧食發(fā)酵得到，所以該有機(jī)物為乙醇；⑷已知n (CH3COOH)==＝2mol，n (C2H5OH)== > 2mol；所以乙醇過量，應(yīng)以乙酸計(jì)算產(chǎn)率；2mol乙酸完全酯化可生成乙酸乙酯2mol

46、×88g·mol－1＝176g，所以該反應(yīng)的產(chǎn)率為×100％＝60.2％。 答案：（1）C2H6O；（2）2C2H5OH + 2Na →2C2H5ONa + H2↑；（3）CH3CHO；（4）Z為CH3COOH，與X反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH + C2H5OH CH3COOH + H2O；60.2％。 15．解析：根據(jù)乙酸乙酯的制備方法，結(jié)合平衡移動(dòng)原理可知欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可以增加另一反應(yīng)物的物質(zhì)的量濃度或?qū)a(chǎn)生的生成物移走；根據(jù)給定的裝置分析乙酸和乙醇容易揮發(fā)，并且反應(yīng)時(shí)冷凝效果較差，并且有可能發(fā)生副反應(yīng)；根據(jù)⑷中的數(shù)據(jù)分析可知溫度由60℃到80℃反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率改變的比較小，同時(shí)升高溫度需要消耗更多的能源，所以選取60℃，從反應(yīng)的時(shí)間來看，反應(yīng)4小時(shí)時(shí)反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率已經(jīng)比較高了，所以選取4小時(shí)較為合適；另外溫度越高越容易導(dǎo)致副反應(yīng)的發(fā)生，從而導(dǎo)致反應(yīng)的選擇性降低。 答案：⑴增大乙醇的濃度、移去生成物；⑵原料來不及反應(yīng)就被蒸出、溫度過高發(fā)生了副反應(yīng)、冷凝效果不好部分產(chǎn)物揮發(fā)；⑶產(chǎn)生大量的酸性廢液、部分原料炭化、催化劑重復(fù)使用困難、催化效果不理想；⑷①C；②乙醇脫水生成了乙醚。