《高中化學(xué)選修五 有機(jī)反應(yīng)類型》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué)選修五 有機(jī)反應(yīng)類型（70頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、有 機(jī) 化 學(xué) 復(fù) 習(xí) 有 機(jī) 反 應(yīng) 主 要 包 括 八 大 基 本 類 型 ： 取 代 反 應(yīng) 、 加 成 反 應(yīng) 、 消 去 反 應(yīng) 、氧 化 反 應(yīng) 、 還 原 反 應(yīng) 、 加 聚 反 應(yīng) 、縮 聚 反 應(yīng) 、 顯 色 反 應(yīng) ， 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 酯 化1. 取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 包 括 ： 鹵 代 、 硝 化 、 酯 化 、 水 解 、 分 子 間 脫 水 2. 加成反應(yīng)： 有 機(jī) 物 分 子 中 未 飽 和 的 碳 原 子 跟其 它 原 子 或 原 子 團(tuán) 直 接 結(jié) 合 生 成 別 的 物 質(zhì) 的 反 應(yīng) 。包 括 ： 烯 烴
2、及 含 C=C的 有 機(jī) 物 、 炔 烴 及 含 CC的有 機(jī) 物 與 H2、 X2、 HX、 H2O加 成 、 苯 環(huán) 、 醛基 、 不 飽 和 油 脂 與 H2加 成 。 有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng) 和 H2加 成 的 條 件 一 般 是 催 化 劑 （ Ni） +加 熱 和 水 加 成 時(shí) ， 條 件 寫(xiě) 溫 度 、 壓 強(qiáng) 和 催 化 劑 不 對(duì) 稱 烯 烴 或 炔 烴 和 H2O、 HX加 成 時(shí) 可 能 產(chǎn)生 兩 種 產(chǎn) 物 醛 基 的 C=O只 能 和 H2加 成 ， 不 能 和 X2加 成 ，而 羧 基 和 酯 的 C=O不 能 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 原 理 ： 包 括 ： 醇 消
3、 去 H2O生 成 烯 烴 、 鹵 代 物 消 去 HX生 成 不 飽 和 化 合 物3、 消 去 反 應(yīng) ： 有 機(jī) 物 在 一 定 條 件 下 ， 從 一 個(gè) 分 子中 脫 去 一 個(gè) 小 分 子 （ 如 ： H 2O、 H X、 NH 3等 ） 生成 不 飽 和 化 合 物 的 反 應(yīng) （ 消 去 小 分 子 ） 。 有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng) 消 去 反 應(yīng) 的 實(shí) 質(zhì) ： OH或 X與 所 在 碳 的 鄰位 碳 原 子 上 的 -H結(jié) 合 生 成 H2O或 HX而 消 去 區(qū) 分 不 能 消 去 和 不 能 氧 化 的 醇 有 不 對(duì) 稱 消 去 的 情 況 ， 由 信 息 定 產(chǎn) 物 消
4、 去 反 應(yīng) 的 條 件 ： 醇 類 是 濃 硫 酸 +加 熱 ； 鹵 代 烴 是 NaOH醇 溶 液 +加 熱 4、 氧 化 反 應(yīng) ： 有 機(jī) 物 得 氧 或 失 氫 的 反 應(yīng) 。5、 還 原 反 應(yīng) ： 有 機(jī) 物 加 氫 或 去 氧 的 反 應(yīng) 。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催化劑 加 熱 ， 加 壓 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 氧 化 反 應(yīng) :有 機(jī) 物 分 子 里 “ 加 氧 ” 或 “ 去 氫 ” 的 反 應(yīng)有 機(jī) 物 的
5、燃 燒 ， 烯 烴 、 炔 烴 、 苯 的 同 系 物 的側(cè) 鏈 、 醇 、 醛 等 可 被 某 些 氧 化 劑 所 氧 化 。 它包 括 兩 類 氧 化 反 應(yīng)1） 在 有 催 化 劑 存 在 時(shí) 被 氧 氣 氧 化 從 結(jié) 構(gòu) 上 看 ， 能 夠 發(fā) 生 氧 化 反 應(yīng) 的 醇 一 定 是連 有 OH 的 碳 原 子 上 必 須 有 氫 原 子 ， 否 則 不 能發(fā) 生 氧 化 反 應(yīng) 就 不 能 發(fā) 生 氧 化 反 應(yīng)如 CH 3COH CH 3CH 3 有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng) 2） 有 機(jī) 物 被 除 O2外 的 某 些 氧 化 劑（ 如 強(qiáng) KMnO4、 弱 Cu(OH )2、 Ag(
6、NH 3)2OH 等氧 化 ） CH 3CH O+2Cu(OH )2 CH 3COOH +Cu2O+2H 2O 醛 羧 酸還 原 反 應(yīng) ： 有 機(jī) 物 分 子 里 “ 加 氫 ” 或 “ 去 氧 ” 的反 應(yīng)其 中 加 氫 反 應(yīng) 又 屬 加 成 反 應(yīng)不 飽 和 烴 、 芳 香 族 化 合 物 ， 醛 、 酮 等 都 可 進(jìn) 行加 氫 還 原 反 應(yīng)CH 3CH 2CH O+H 2 CH 3CH 2CH 2OH有 機(jī) 反 應(yīng) 類 型 還 原 反應(yīng) (1)加 聚 反 應(yīng) ： 通 過(guò) 加 成 反 應(yīng) 聚 合 成 高 分 子 化合 物 的 反 應(yīng) （ 加 成 聚 合 ） 。 主 要 為 含 雙
7、鍵 的單 體 聚 合 。6、 聚 合 反 應(yīng) ： 生 成 高 分 子 化 合 物 的 反 應(yīng) 。 催 化 劑溫 度 壓 強(qiáng) 丁 二 烯 型 加 聚 （ 破 兩 頭 ， 移 中 間 ） n CH CH C CH2 CH CH C CH2 n A B A B天 然 橡 膠 （ 聚 異 戊 二 烯 ）氯 丁 橡 膠 （ 聚 一 氯 丁 二 烯 ） 乙 烯 型 加 聚 a d a d n C C C C b e b e n 催 化 劑 加聚反應(yīng)的類型 含 有 雙 鍵 的 不 同 單 體 間 的 共 聚 （ 混 合 型 ） n CH CH2+ n CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 n OO
8、催 化 劑 加 聚 反 應(yīng) 的 特 點(diǎn) :1、 單 體 含 不 飽 和 鍵 ：2、 產(chǎn) 物 中 僅 有 高 聚 物 ， 無(wú) 其 它 小 分 子 ，3、 鏈 節(jié) 和 單 體 的 化 學(xué) 組 成 相 同 ； 但 結(jié) 構(gòu) 不 同如 烯 烴 、 二 烯 烴 、 炔 烴 、 醛 等 。單 體 和 高 分 子 化 合 物 互 推 ： CH 2= CH CH 2=CH Cl 縮 合 聚 合 反 應(yīng) 小 分 子 間 通 過(guò) 縮 合 反 應(yīng) 的 形 式 形 成 高 分 子 化合 物 的 反 應(yīng) 叫 縮 合 聚 合 反 應(yīng) ； 簡(jiǎn) 稱 縮 聚 反 應(yīng) 。（ 酯 化 、 成 肽 ）nH OOC(CH 2)4COOH
9、 +nH OCH 2CH 2OH 催 化 劑 單 體M聚 合 物 = 單 體 的 相 對(duì) 質(zhì) 量 n - (2n-1) 18+ (2n-1)H 2O端 基 原 子端 基 原 子 團(tuán)H O OC(CH 2)4COOCH 2CH 2O nH 鏈 節(jié) 縮 聚 反 應(yīng) 的 特 點(diǎn) :1、 單 體 含 雙 官 能 團(tuán) （ 如 OH、 COOH、 NH2、等 ） 或 多 官 能 團(tuán) ； 官 能 團(tuán) 間 易 形 成 小 分 子 ；2、 有 小 分 子 (H2O、 HCl) 同 時(shí) 生 成 ；3、 聚 合 物 鏈 節(jié) 和 單 體 的 化 學(xué) 組 成 不 相 同 ；如 二 元 醇 與 二 元 酸 ； 氨 基 酸
10、 、 羥 基 酸 等 。H OOC(CH 2)4COOH H OCH 2CH 2OH 縮 合 聚 合 反 應(yīng) 小 結(jié)（ 1） 方 括 號(hào) 外 側(cè) 寫(xiě) 鏈 節(jié) 余 下 的 端 基 原 子 （ 或 端 基原 子 團(tuán) ）（ 2） 由 一 種 單 體 縮 聚 時(shí) ， 生 成 小 分 子 的 物 質(zhì) 的 量應(yīng) 為 （ n-1）（ 3） 由 兩 種 單 體 縮 聚 時(shí) ， 生 成 小 分 子 的 物 質(zhì) 的 量應(yīng) 為 （ 2n-1） 你 能 看 出 下 列聚 合 物 是 由 什么 單 體 縮 聚 而成 呢 ？ 注 意 單 體 和 高 分 子 化 合 物 互 推 ：縮 聚 物 單 體 的 推 斷 方 法 常
11、 用 “ 切 割 法 ” 有機(jī)反應(yīng)類型顯色反應(yīng) 包括苯 酚 遇 FeCl3溶 液 顯 紫 色淀 粉 遇 碘 單 質(zhì) 顯 藍(lán) 色含 苯 環(huán) 的 蛋 白 質(zhì) 遇 濃 硝 酸 凝 結(jié) 顯 黃 色 乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H 2OHO H （ 四 ） 反 應(yīng) 條 件 小 結(jié)1、 需 加 熱 的 反 應(yīng)水 浴 加 熱 ：熱 水 浴 ： 銀 鏡 反 應(yīng) 、 酯 的 水 解 、 蔗 糖 水 解 、 控 溫 水 浴 ： 制 硝 基 苯 （ 50 -60 ） 直 接 加 熱 ： 制 乙 烯 ， 酯 化 反 應(yīng) 、 醛 與 新 制 氫 氧 化 銅 懸 濁 液 反 應(yīng)2、 不 需 要 加
12、熱 的 反 應(yīng) 制 乙 炔 、 溴 苯 3、 需 要 溫 度 計(jì) 反 應(yīng) 水 銀 球 插 放 位 置 （ 1） 液 面 下 ： 測(cè) 反 應(yīng) 液 的 溫 度 ， 如 制 乙 烯 （ 2） 水 浴 中 ： 測(cè) 反 應(yīng) 條 件 溫 度 ， 如 制 硝 基 苯 （ 3） 蒸 餾 燒 瓶 支 管 口 略 低 處 ： 測(cè) 產(chǎn) 物 沸 點(diǎn) ， 如 石 油 分 餾 4、 使 用 回 流 裝 置 （ 1） 簡(jiǎn) 易 冷 凝 管 （ 空 氣 ） ： 長(zhǎng) 彎 導(dǎo) 管 ： 制 溴 苯 長(zhǎng) 直 玻 璃 管 ： 制 硝 基 苯 、 酚 醛 樹(shù) 脂 （ 2） 冷 凝 管 （ 水 ） ： 石 油 分 餾 根據(jù)反應(yīng)條件推斷官能團(tuán)
13、或反應(yīng)類型 濃 硫 酸 ： 稀 酸 催 化 或 作 反 應(yīng) 物 的 ： NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催 化 劑 O2/Cu或 Ag/ 醇 醛 或 酮 Br 2/FeBr3 含 苯 基 的 物 質(zhì) 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) Cl2、 光 照 發(fā) 生 在 烷 基 部 位 ,如 間 甲 基 苯 NaHCO3 酯 基 的 酯 化 反 應(yīng) 、 醇 的 消 去 反 應(yīng) 、 醇 分 子 間 脫水 、 苯 環(huán) 的 硝 化 反 應(yīng) 、 纖 維 素 水 解淀 粉 水 解 、 （ 羧 酸 鹽 、 苯 酚 鈉 ） 的酸 化 1、 乙 烯化 學(xué) 藥 品反 應(yīng) 方 程 式注 意 點(diǎn) 及 雜 質(zhì) 凈 化CH 2-C
14、H 2 170 CH 2=CH 2+H 2OH OH 無(wú) 水 乙 醇 （ 酒 精 ） 、 濃 硫 酸藥 品 混 合 次 序 ： 濃 硫 酸 加 入 到 無(wú) 水 乙 醇 中 (體 積 比 為 3： 1)， 邊 加邊 振 蕩 ， 以 便 散 熱 ； 加 碎 瓷 片 ， 防 止 暴 沸 ； 溫 度 ： 要 快 速 升 致170 ， 但 不 能 太 高 ； 除 雜 ： 氣 體 中 常 混 有 雜 質(zhì) CO 2、 SO2、 乙 醚及 乙 醇 ， 可 通 過(guò) 堿 溶 液 、 水 除 去 ； 收 集 ： 常 用 排 水 法 收 集 乙 烯 溫度 計(jì) 的 位 置 ： 水 銀 球 放 在 反 應(yīng) 液 中 五 、
15、 常 見(jiàn) 的 有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn) 、 有 機(jī) 物 分 離 提 純濃 硫 酸 制 乙 烯 2、 乙 炔化 學(xué) 藥 品儀 器 裝 置 教 材 P32反 應(yīng) 方 程 式注 意 點(diǎn) 及 雜 質(zhì) 凈 化CaC2+2H 2O Ca(OH )2+C2H 2電 石 、 水 （ 或 飽 和 食 鹽 水 ）不 能 用 啟 普 發(fā) 生 器 原 因 ： 反 應(yīng) 速 度 太 快 、 反 應(yīng) 大 量 放熱 及 生 成 漿 狀 物 。 如 何 控 制 反 應(yīng) 速 度 ： 水 要 慢 慢 滴 加 ，可 用 飽 和 食 鹽 水 以 減 緩 反 應(yīng) 速 率 ； 雜 質(zhì) ： 氣 體 中 常 混有 磷 化 氫 、 硫 化 氫 ， 可 通
16、 過(guò) 硫 酸 銅 、 氫 氧 化 鈉 溶 液 除去 ； 收 集 ： 常 用 排 水 法 收 集 。 制 乙 炔 3、 溴 苯化 學(xué) 藥 品反 應(yīng) 方 程 式注 意 點(diǎn) 及 雜 質(zhì) 凈 化C6H 6+Br2(液 ) Fe C6H 5Br+H Br苯 、 液 溴 （ 純 溴 ） 、 還 原 鐵 粉加 藥 品 次 序 ： 苯 、 液 溴 、 鐵 粉 ；催 化 劑 ： 實(shí) 為 FeBr 3； 長(zhǎng) 導(dǎo) 管 作 用 ： 冷 凝 、 回 流除 雜 ： 制 得 的 溴 苯 常 溶 有 溴 而 呈 褐 色 ， 可 用 稀NaOH 洗 滌 ， 然 后 分 液 得 純 溴 苯 。 1 2制 溴 苯 實(shí) 驗(yàn) 原 理
17、：4、 制 硝 基 苯 +H O-NO2 -NO2H 2SO4(濃 ) +H 2O600C 制 硝 基 苯 5、 銀 鏡 反 應(yīng)化 學(xué) 藥 品儀 器 裝 置反 應(yīng) 方 程 式 AgNO3 、 氨 水 、 乙 醛Ag+ + NH 3H 2O = AgOH + NH 4+ AgOH + 2NH 3H 2O =Ag(NH 3)2+ + OH - + 2H 2O CH 3CH O + 2Ag(NH 3)2+ + 2OH - CH 3COO - + NH 4+ + 2Ag + 3NH 3 + H 2O注 意 點(diǎn)銀 氨 溶 液 的 配 制 ： AgNO 3溶 液 中 滴 加 氨 水 至 沉 淀 恰 好 溶
18、 解 ；實(shí) 驗(yàn) 成 功 的 條 件 ： 試 管 潔 凈 ； 熱 水 浴 ； 加 熱 時(shí) 不 可 振蕩 試 管 ； 堿 性 環(huán) 境 ， 氨 水 不 能 過(guò) 量 .（ 防 止 生 成 易 爆 物 ）銀 鏡 的 處 理 ： 用 硝 酸 溶 解 ； 銀 鏡 反 應(yīng) 6、 乙 醛 與 新 制 Cu(OH)2化 學(xué) 藥 品 ： NaOH溶 液 、 CuSO4溶 液 、 乙 醛化 學(xué) 方 程 式 ： CH3CHO 2Cu(OH)2 CH3COOH Cu2O H2O注 意 點(diǎn) ： 實(shí) 驗(yàn) 成 功 的 關(guān) 鍵 ： 堿 性 環(huán) 境 新 制 Cu(OH)2 直 接 加 熱 煮 沸 7、 乙 酸 乙 酯化 學(xué) 藥 品
19、儀 器 裝 置反 應(yīng) 方 程 式注 意 點(diǎn) 及 雜 質(zhì) 凈 化無(wú) 水 乙 醇 、 冰 醋 酸 、 濃 硫 酸 、 飽 和 碳 酸 鈉 溶 液CH 3COOH +H OCH 2CH 3 CH 3COOC2H 5+H 2O加 入 藥 品 的 次 序 ： 乙 醇 、 濃 硫 酸 、 醋 酸導(dǎo) 管 的 氣 體 出 口 位 置 在 飽 和 碳 酸 鈉 溶 液 液 面 上加 碎 瓷 片 作 用 ： 防 止 暴 沸 ； 飽 和 碳 酸 鈉 溶 液 作 用 ： 可 除 去 未 反 應(yīng) 的 乙 醇 、 乙 酸 ， 并 降 低 乙 酸 乙 酯 的 溶 解 度 。 制 備 乙 酸 乙 酯 在 一 個(gè) 大 試 管 里
20、 加 入 苯 酚 2 g， 注 入 3 mL甲 醛 溶 液和 3滴 濃 鹽 酸 （ 催 化 劑 ） 混 合 后 ， 用 帶 有 玻 璃 管 的 橡 皮塞 塞 好 ， 放 在 沸 水 浴 里 加 熱 約 15 min。 待 反 應(yīng) 物 接 近沸 騰 時(shí) ， 液 體 變 成 白 色 渾 濁 狀 態(tài) 。 從 水 浴 中 取 出 試 管 ，用 玻 璃 棒 攪 拌 反 應(yīng) 物 ， 稍 冷 。 將 試 管 中 的 混 合 物 倒 入蒸 發(fā) 皿 中 ， 傾 去 上 層 的 水 ， 下 層 就 是 縮 聚 成 線 型 結(jié) 構(gòu)的 熱 塑 性 酚 醛 樹(shù) 脂 （ 米 黃 色 中 略 帶 粉 色 ） 。 它 能 溶
21、 于丙 酮 、 乙 醇 等 溶 劑 中 。8、 制 備 酚 醛 樹(shù) 脂 (線 型 ) p108實(shí) 驗(yàn) 5-1OH CH 2 nOHH 酚 醛 樹(shù) 脂 制 取酚 醛 樹(shù) 脂 1、 沸 水 浴 加 熱 （ 不 需 溫 度 計(jì) ）2、 導(dǎo) 管 的 作 用 ： 導(dǎo) 氣 、 冷 凝 回 流3、 用 濃 鹽 酸 作 催 化 劑4、 實(shí) 驗(yàn) 完 畢 用 酒 精 洗 滌 試 管制 備 酚 醛 樹(shù) 脂 的 注 意 事 項(xiàng)H + OH CH 2 nOHH +(n-1)H 2OOH CH 2OHn + H CH O OH OH CH 2OHH + 思 考 與 交 流1.生 成 的 氣 體 通 入 高 錳 酸 鉀 溶
22、 液 前 要 先 通 入盛 水 的 試 管 ?2.還 可 以 用 什 么 方 法 鑒 別 乙 烯 ,這 一 方 法 還需 要 將 生 成 的 氣 體 先 通 入 盛 水 的 試 管 中 嗎 ?P42 科 學(xué) 探 究9、 溴 乙 烷 消 去 反 應(yīng) 產(chǎn) 物 的 檢 驗(yàn) 10、科學(xué)探究P60 碳 酸 鈉 固 體乙 酸 溶 液 苯酚鈉溶液酸 性 ：Na2CO3+2CH 3COOH 2CH 3COONa+CO2+H 2O乙 酸 碳 酸 苯 酚 分 離 、 提 純1、 物 理 方 法 ： 根 據(jù) 不 同 物 質(zhì) 的 物 理 性 質(zhì) 差 異 ， 采 用 過(guò) 濾 、 洗 氣 、 分 液 、 萃 取 后 分
23、液 、 蒸 餾 等 方 法 。 2、 化 學(xué) 方 法 ： 一 般 是 加 入 或 通 過(guò) 某 種 試 劑 進(jìn) 行 化 學(xué) 反 應(yīng) 。 常 見(jiàn) 有 機(jī) 物 的 分 離 、 提 純除 去 少 量 雜 質(zhì) （ 贏 在 課 堂 P112) 常 見(jiàn) 有 機(jī) 物 的 檢 驗(yàn) 與 鑒 別1、 溴 水（ 1） 不 褪 色 ： 烷 烴 、 苯 及 苯 的 同 系 物 、 羧 酸 、 酯（ 2） 褪 色 ： 含 碳 碳 雙 鍵 、 碳 碳 叁 鍵 和 還 原 性 物 質(zhì) (醛 ）（ 3） 產(chǎn) 生 沉 淀 ： 苯 酚注 意 區(qū) 分 ： 溴 水 褪 色 ： 發(fā) 生 加 成 、 取 代 、 氧 化 還 原 反 應(yīng) 萃
24、取 ： C4烷 烴 、 汽 油 、 苯 及 苯 的 同 系 物 、 R-X、 酯 （ 1） 不 褪 色 ： 烷 烴 、 苯 、 羧 酸 、 酯（ 2） 褪 色 ： 含 碳 碳 雙 鍵 、 碳 碳 叁 鍵 、 苯 的 同 系 物 和 還 原 性 物 質(zhì)3、 銀 氨 溶 液 ： CHO （ 可 能 是 醛 類 或 甲 酸 、 甲 酸 某 酯 或 甲 酸 鹽 、 葡 萄 糖 、 麥 芽 糖 ）4、 新 制 氫 氧 化 銅 懸 濁 液 （ 1） H+ 不 加 熱 （ 中 和 形 成 藍(lán) 色 溶 液 ） （ 2） CHO 加 熱 （ 氧 化 產(chǎn) 生 磚 紅 色 沉 淀 ）5、 三 氯 化 鐵 溶 液 ：
25、 酚 -OH（ 溶 液 顯 紫 色 ）2、 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 結(jié)構(gòu)性質(zhì)條件結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反應(yīng)類型化學(xué)方程式審 題 挖 掘 明暗 條 件 找 突破 口 綜 合分 析推 導(dǎo)結(jié) 論同分異構(gòu)體 加 成 反 應(yīng) 如 ： CH2 CH2 Cl2 CH2Cl CH2Cl CH2 CH2 HCl CH3 CH2Cl 取 代 反 應(yīng) 如 ： Br2 HBrBrFe1、 引 入 鹵 原 子 烷 烴 與 鹵 素 取 代 苯 或 苯 的 同 系 物 與 鹵 素 取 代 醇 與 氫 鹵 酸 取 代 烯 烴 、 炔 烴 與 鹵 素 或 鹵 化 氫 加 成 加 成 反 應(yīng) 如 ： CH2 CH2 H2O CH3CH
26、2OH 水 解 反 應(yīng) 如 ： CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 還 原 反 應(yīng) 如 ： CH3CHO H2 CH3CH2OH 發(fā) 酵 法 如 ： C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催 化 劑加 熱 加 壓NaOHNaOH Ni酒 化 酶葡 萄 糖 2、 引 入 羥 基 鹵 代 烴 的 水 解 （ NaOH水 溶 液 ） 酯 的 水 解 （ H+或 OH ） 醛 的 還 原 烯 烴 與 水 加 成 酚 鈉 與 酸 的 反 應(yīng) 催 化 劑濃 H2SO4170NaOH / 醇 加 成 反 應(yīng) 如 ： CHCH H2
27、 CH2 CH2 消 去 反 應(yīng) 如 ： CH3CH2OH CH2 CH2 H2O CH3CH2Cl CH2 CH2 H2O3、 引 入 雙 鍵 醇 的 消 去 （ 濃 H2SO4， 一 定 溫 度 ） 鹵 代 烴 的 消 去 （ NaOH醇 溶 液 ， ） 炔 烴 加 成 醇 的 氧 化 （ 催 化 氧 化 ） 烯 烴 的 氧 化 炔 烴 與 水 加 成 烯 醇 重 排 （ C C OH） 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O2CH3CHO O2 2CH3COOH2CH3 CH CH3+O2 2CH3 C CH3 2H2O催 化 劑催 化 劑OH 催 化 劑 O4、 引 入 醛
28、 基 、 羰 基 或 羧 基 5、 引 入 羧 基 醛 的 氧 化 （ O2） 酯 的 水 解 （ H +或 OH ） 苯 的 同 系 物 的 氧 化 羧 酸 鈉 鹽 與 酸 的 反 應(yīng) 做 好 有 機(jī) 推 斷 題 的 3個(gè) “ 三 ” 審 題 做 好 三 審 ： 1） 文 字 、 框 圖 及 問(wèn) 題 信 息 2） 先 看 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ， 再 看 化 學(xué) 式 3） 找 出 隱 含 信 息 和 信 息 規(guī) 律v找 突 破 口 有 三 法 ： 1） 數(shù) 字 2) 官 能 團(tuán) 3） 衍 變 關(guān) 系v答 題 有 三 要 ： 1） 找 關(guān) 鍵 字 詞 2） 要 規(guī) 范 答 題 3） 要 找 得 分
29、點(diǎn) 小結(jié) 合成路線的選擇 原 料 價(jià) 廉 ， 原 理 正 確 ， 路 線 簡(jiǎn) 捷 ， 便 于 操 作 ， 條 件 適 宜 、 易 于 分 離 ， 產(chǎn) 率 高 ， 成 本 低 。 有機(jī)合成的實(shí)質(zhì) 利 用 有 機(jī) 物 的 性 質(zhì) ， 進(jìn) 行 必 要 的 化 學(xué)反 應(yīng) ， 通 過(guò) 引 入 或 消 除 某 些 官 能 團(tuán) ， 實(shí) 現(xiàn)某 些 官 能 團(tuán) 的 衍 變 或 碳 鏈 的 增 長(zhǎng) 、 縮 短 的目 的 ， 從 而 生 成 新 物 質(zhì) 。 例 1： 以 乙 烯 、 空 氣 和 H 218O等 為 原 料 合 成 CH 3CO18OC2H 5 R CH CH 2 鹵 代 烴 一 元 醇 一 元 醛
30、一 元 羧 酸 酯 一 元 化 合 物 的 合 成 路 線 例 2： 以 對(duì) -二 甲 苯 和 乙 醇 為 主 要 原 料 合 成 聚 酯 纖 維 OCH2CH2OCCO O n 二 元 化 合 物 的 合 成 路 線CH 2 CH 2 CH 2X CH 2X 二 元 醇 二 元 醛 二 元 羧 酸 鏈 酯 、 環(huán) 酯 、 聚 酯 芳 香 化 合 物 的 合 成 路 線Cl OHCH3 CH2Cl CH2OHCHO COOH 芳 香 酯 有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物燃燒規(guī)律及其應(yīng)用 M=22.4MA=DMB根 據(jù) 化 學(xué) 方 程 式 計(jì) 算各 元 素 的 質(zhì) 量 比各 元 素 的 質(zhì) 量
31、分 數(shù)燃 燒 后 生 成 的 水 蒸 氣和 二 氧 化 碳 的 量 摩爾質(zhì)量 相對(duì)分子質(zhì)量 通 式 法商 余 法最 簡(jiǎn) 式 法各 元素 原子 的物 質(zhì)的 量之 比 化學(xué)式已 知 化 學(xué) 式 ， 根 據(jù) 性 質(zhì) 推 斷 結(jié) 構(gòu) 式 燃 燒 產(chǎn) 物 只 有 H2O和 CO2 烴 和 烴 的 含 氧 衍 生 物 CxHyOz+（ x+y/4-z/2） O2 XCO2+y/2H2O1、 耗 氧 量 的 比 較 ： （ 1） 等 物 質(zhì) 的 量 時(shí) ：方 法 一 ： 據(jù) （ x+y/4-z/2） 計(jì) 算 （ C、 H、 O個(gè) 數(shù) ）方 法 二 ： 化 學(xué) 式 拆 分 ： 寫(xiě) 成 CO2或 H2O， 意
32、味 著 不 耗 氧 （ 二 ） 燃 燒 規(guī) 律 的 應(yīng) 用 ：如 ： 乙 酸 乙 酯 和 丙 烷 、 環(huán) 丙 烷 和 丙 醇 。 方 法 三 、 等 物 質(zhì) 的 量 的 幾 種 不 同 化 合 物 完 全燃 燒 ， 如 果 耗 氧 量 相 同 ， 則 由 這 幾 種 有 機(jī)物 (或 無(wú) 機(jī) 物 )以 任 意 比 組 成 的 同 物 質(zhì) 的 量的 混 合 物 ， 完 全 燃 燒 ， 耗 氧 量 也 相 同 。 例 ： 下 列 各 組 物 質(zhì) 中 各 有 兩 組 分 ， 兩 組 分各 取 1mol， 在 足 量 氧 氣 中 燃 燒 ， 兩 者 耗 氧量 不 相 同 的 是 A 乙 烯 和 乙 醇
33、B 乙 炔 和 乙 醛 C 乙 烷 和 乙 酸 甲 酯 D 乙 醇 和 乙 酸 答 案 ： D 練 習(xí) ： 兩 種 氣 態(tài) 烴 以 任 意 比 例 混 合 ,在105 時(shí) ， 1 L該 混 合 烴 與 9 L氧 氣 混 合 ,充 分 燃 燒 后 恢 復(fù) 到 原 狀 態(tài) ,所 得 氣 體 體積 仍 是 10 L.下 列 各 組 混 合 烴 中 不 符 合 此條 件 的 是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD （ 2） 等 質(zhì) 量 時(shí) ：方 法 一 ： 同 質(zhì) 量 的 有 機(jī) 物 完 全 燃 燒 時(shí) ， 有 機(jī) 物 實(shí) 驗(yàn) 式 相 同
34、 ，所 需 O2的 量 相 同方 法 二 烴 用 CHY/X形 式 表 示 ， 同 質(zhì) 量 的 烴 完 全 燃 燒 時(shí) ， Y/X越 大 ， 所 需 O2的 量 越 多 ， 生 成 的 水 越 多 ， 生 成 的 二 氧 化 碳 越 少如 ： 燃 燒 等 質(zhì) 量 的 乙 炔 、 乙 二 醇 、 乙 醛 、 丙 醛 所 需 O 2的 量 2、 有 機(jī) 物 無(wú) 論 以 何 種 比 例 混 合 ， 只 要 總 質(zhì) 量 一定 ， 完 全 燃 燒 后 有 關(guān) 量 的 討 論 1） 當(dāng) 兩 種 有 機(jī) 物 無(wú) 論 以 何 種 比 例 混 合 ， 只 要 總 質(zhì) 量 一定 ， 完 全 燃 燒 后 生 成 二
35、 氧 化 碳 的 量 總 為 恒 量 生 成 水 的 量 總 為 恒 量 耗 氧 的 量 總 為 恒 量則 兩 種 有 機(jī) 物 的 C、 H的 質(zhì) 量 分 數(shù) 相 同 或 有 機(jī) 物 實(shí) 驗(yàn) 式 相 同 或 者 可 認(rèn) 為 ： 最 簡(jiǎn) 式 相 同 的 有 機(jī) 物 ， 由 于 分 子 中 各 元 素的 質(zhì) 量 分 數(shù) 相 同 ， 所 以 ， 相 同 質(zhì) 量 的 這 類 有機(jī) 物 在 氧 氣 中 完 全 燃 燒 ， 耗 氧 量 相 等 ， 生 成的 二 氧 化 碳 和 水 的 量 也 相 等 。 2） 兩 種 有 機(jī) 物 無(wú) 論 以 何 種 比 例 混 合 ， 只 要 總 質(zhì) 量 一 定 ， 含
36、碳 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 相 等 則 生 成 CO 2總 為 一 恒 量含 氫 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 相 等 則 生 成 H2O總 為 一 恒 量 3、 利 用 差 值 法 確 定 分 子 中 的 含 H數(shù)CxHy +（ x + y/4） O2 xCO2 + y/2H2O V 1 x + y/4 x （ 液 ） 減 少 1 + y/4 1 x + y/4 x y/2（ 氣 ） 減 少 1 - y/4 增 加 y/4 1 H2O為 氣 態(tài) ： 體 積 不 變 y = 4 體 積 減 小 y 4氣 態(tài) 烴 完 全 燃 燒 時(shí) ， 氣 體 體 積 的 變 化 情 況 例 ： 120 時(shí) ,1體 積 某 烴 和 4體 積 O2混 和 ,完全 燃 燒 后 恢 復(fù) 到 原 來(lái) 的 溫 度 和 壓 強(qiáng) ， 體 積不 變 ， 該 烴 分 子 式 中 所 含 的 碳 原 子 數(shù) 不 可能 是 ( ) A、 1 B、 2 C、 3 D、 5 例 燃 燒 下 列 混 合 氣 體 ， 所 產(chǎn) 生 的 二 氧 化 碳的 量 一 定 小 于 燃 燒 相 同 質(zhì) 量 丙 烯 所 產(chǎn) 生 的 二氧 化 碳 的 是 A 乙 烯 丙 烷 B 乙 炔 乙 烯 C 乙 炔 丙 烷 D 乙 烯 丙 烯 E 乙 烷 環(huán) 丙 烷 A E
高中化學(xué)選修五 有機(jī)反應(yīng)類型
