高中化學(xué)選修5 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

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1、 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 第 二 節(jié) 有 機 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 特 點認 識 有 機 化 合 物 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 課 標(biāo) 展 示 基 礎(chǔ) 梳 理 典 例 精 析 達 標(biāo) 精 練綜 合 拓 展第 二 節(jié) 有 機 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 特 點 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 1 了 解 有 機 化 合 物 中 碳 原 子 的 成 鍵 特 點 。2 了 解 有 機 化 合 物 存 在 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 。3 能 判 斷 簡 單 有 機 化 合 物 的 同 分 異 構(gòu) 體 。 金 品

2、質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 一 、 碳 原 子 的 成 鍵 特 點1 碳 原 子 最 外 層 有 _個 電 子 ， 不 易 _或_電 子 形 成 陽 離 子 或 陰 離 子 。2 每 個 碳 原 子 不 僅 能 與 其 他 原 子 形 成 _個 共 價 鍵 ，而 且 碳 原 子 之 間 也 能 以 _結(jié) 合 。3 碳 原 子 之 間 不 但 可 以 形 成 穩(wěn) 定 的 單 鍵 ， 而 且 可 以 形 成 穩(wěn)定 的 _或 _。4 多 個 碳 原 子 可 以 相 互 結(jié) 合 成 長 短 不 一 的 碳 鏈 ， 碳 鏈 可 以帶 有 _， 還 可 以 結(jié) 合 成 _， 碳

3、 鏈 和 碳 環(huán) 也 可 以 相 互 結(jié) 合 。支 鏈 碳 環(huán)4 失 去獲 得 4共 價 鍵雙 鍵 三 鍵 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 5 甲 烷 分 子 中 碳 原 子 的 成 鍵 特 點 。(1)結(jié) 構(gòu) 特 點 。正 四 面 體 結(jié) 構(gòu) ， C原 子 居 于 正 四 面 體 的 中 心 ， 4個 H位 于正 四 面 體 的 頂 點 ， 兩 個 碳 氫 鍵 間 的 夾 角 為 _。(2)表 示 方 法 。電 子 式 結(jié) 構(gòu) 式 立 體 結(jié) 構(gòu) 球 棍 模 型 比 例 模 型109 28 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 二 、

4、 有 機 化 合 物 的 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象1 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象具 有 相 同 的 _， 不 同 _的 化 合 物 ， 性 質(zhì) 上 有差 異 ， 這 種 現(xiàn) 象 叫 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 。2 同 分 異 構(gòu) 體具 有 _的 化 合 物 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 。3 同 分 異 構(gòu) 體 的 類 別(1)碳 鏈 異 構(gòu) 。由 于 _不 同 ， 產(chǎn) 生 的 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 ， 如 CH 3CH2CH2CH3與 _互 為 碳 鏈 異 構(gòu) 。分 子 式 結(jié) 構(gòu)同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象碳 骨 架 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 (2)位 置 異 構(gòu) 。由 于

5、 官 能 團 在 碳 鏈 中 _不 同 而 產(chǎn) 生 的 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 ，如 CH3CH2CH2OH與 _。(3)官 能 團 異 構(gòu) 。分 子 式 相 同 ， 但 具 有 _而 產(chǎn) 生 的 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 ，如 CH 3CH2OH與 _。不 同 官 能 團位 置CH3OCH3 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 三 、 同 系 物1 同 系 物 的 概 念_相 似 ， 在 分 子 組 成 上 相 差 _的物 質(zhì) 互 稱 為 同 系 物 。2 同 系 物 的 特 點(1)同 系 物 之 間 具 有 相 似 的 分 子 結(jié) 構(gòu) ， 因 此 化 學(xué) 性 質(zhì)

6、 相 似 ，物 理 性 質(zhì) 則 隨 碳 原 子 數(shù) 的 增 加 而 發(fā) 生 規(guī) 律 性 的 變 化 。(2)同 系 物 屬 于 同 一 類 的 物 質(zhì) ， 具 有 相 同 的 分 子 通 式 ， 相 對 分 子 質(zhì) 量 差 一 定 是 14的 倍 數(shù) 。 一 個 或 若 干 個 CH2原 子 團結(jié) 構(gòu) 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 有 機 物 分 子 結(jié) 構(gòu) 的 表 示 方 法種 類 表 示 方 法 實 例分 子 式 用 元 素 符 號 表 示 物 質(zhì) 的 分子 組 成 CH4、 C3H6最 簡 式(實 驗 式 ) 表 示 物 質(zhì) 組 成 的 各 元 素 原子

7、 的 最 簡 整 數(shù) 比 乙 烯 最 簡 式 為 CH 2，C6H12O6最 簡 式 為 CH2O電 子 式 用 小 黑 點 或 “ ” 號 表 示原 子 最 外 層 電 子 的 成 鍵 情況 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 種 類 表 示 方 法 實 例結(jié) 構(gòu)式 用 短 線 “” 來 表 示 1個 共 價 鍵 ， 用“” (單 鍵 )、 “ =” (雙 鍵 )或“ ” (三 鍵 )將 所 有 原 子 連 接 起 來 結(jié) 構(gòu)簡 式 表 示 單 鍵 的 “” 可 以 省 略 ， 將 與碳 原 子 相 連 的 其 他 原 子 寫 在 其 旁 邊 ，在 右 下 角 注

8、 明 其 個 數(shù) 表 示 碳 碳 雙 鍵 、 碳 碳 三 鍵 的“ =” 、 “ ” 不 能 省 略 醛 基 ( )、 羧 基 ( )可 簡 化 成 CHO、 COOH CH3CHCH2、CH3CH2OH、 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 種 類 表 示 方 法 實 例鍵 線式 進 一 步 省 去 碳 氫 元 素 的 符 號 ，只 要 求 表 示 出 碳 碳 鍵 以 及 與 碳 原子 相 連 的 基 團 圖 式 中 的 每 個 拐點 和 終 點 均 表 示 一 個 碳 原 子 ， 每個 碳 原 子 都 形 成 四 個 共 價 鍵 ， 不足 的 用 氫 原 子 補

9、 足 球 棍模 型 小 球 表 示 原 子 ， 短 棍 表 示 價 鍵比 例 模 型 用 不 同 體 積 的 小 球 表 示 不 同 原 子的 大 小 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 關(guān) 鍵 一 點 ：(1)寫 結(jié) 構(gòu) 簡 式 時 ， 同 一 個 碳 原 子 上 的 相 同 原 子 或 原 子 團可 以 合 并 ； 直 接 相 鄰 的 且 相 同 的 原 子 團 亦 可 以 合 并 。 如 ， 也 可 以 寫 成 (CH3)3C(CH2)2CH3。 (2)結(jié) 構(gòu) 簡 式 不 能 表 示 有 機 物 的 真 實 結(jié) 構(gòu) ， 比 例 模 型 能 反映 有 機 物 分

10、 子 的 真 實 結(jié) 構(gòu) 。 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 1 同 分 異 構(gòu) 體 的 書 寫(1)以 烷 烴 C6H14為 例 ， 寫 出 所 有 同 分 異 構(gòu) 體 (烷 烴 只 有 碳 鏈 異構(gòu) )。 四 句 話 ： 主 鏈 由 長 到 短 ， 支 鏈 由 整 到 散 ， 位 置 由 心 到 邊 ， 分布 由 鄰 到 間 。 CH 3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 同 分 異 構(gòu) 體 的 書 寫 與 數(shù) 目 判 斷 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 注 ： 從 母 體 取 下 的 碳 原 子 數(shù) 不 得 多 于 母

11、 鏈 剩 余 部 分 。 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 (2)以 烯 烴 C5H10為 例 ， 寫 出 烯 烴 范 圍 內(nèi) 的 同 分 異 構(gòu) 體 。 書 寫方 法 ： 先 鏈 后 位 ， 即 先 寫 出 可 能 的 碳 鏈 方 式 (只 寫 碳 骨 架 )， 再 加上 含 有 的 官 能 團 位 置 。碳 鏈 異 構(gòu) ：位 置 異 構(gòu) ： 用 箭 頭 表 示 雙 鍵 的 位 置 。 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 在 ( )式 中 ， 雙 鍵 可 能 加 入 的 位 置 有 C=CCCC、CC=CCC；在 ( )式 中 ， 雙

12、 鍵 可 能 加 入 的 位 置 有 C=CCC、 CC=CC、 CCC=C； 在 ( )式 中 ， 雙 鍵 無 法 加 入 ， 因 為 碳 只 能 形 成 四 鍵 。整 理 后 得 ： CH 2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CH CH2CH3、 CH2=C CH2CH3、CH3 C=CH CH3、 CH3 CH CH=CH2。C C CCH3CH3 CH3 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 2 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 的 判 斷 方 法(1)基 元 法 。記 住 常 見 烴 基 的 異 構(gòu) 體 種 數(shù) ， 可 快 速 判 斷 含 官 能 團 有 機

13、物同 分 異 構(gòu) 體 的 數(shù) 目 。C3H7 2種 C4H9 4種C 5H11 8種如 C4H9Cl有 4種 同 分 異 構(gòu) 體 。(2)替 代 法 。如 二 氯 苯 (C6H4Cl2)有 3種 同 分 異 構(gòu) 體 ， 則 四 氯 苯 (C6H2Cl4)也 有 3種 同 分 異 構(gòu) 體 (將 H替 代 Cl)。 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 (3)等 效 氫 法 。 同 一 甲 基 上 的 氫 是 等 效 的 。 同 一 碳 原 子 上 所 連 甲 基 上 的 氫 是 等 效 的 。 處 于 對 稱 位 置 上 的 氫 原 子 是 等 效 的 。如 新 戊 烷

14、 ( )的 一 氯 代 物 只 有 一 種 。關(guān) 鍵 一 點 ：判 斷 是 否 是 同 分 異 構(gòu) 體 的 一 般 方 法 是 ： 先 看 分 子 式 是 否 相同 ， 再 看 結(jié) 構(gòu) 是 否 不 同 ， 注 意 從 兩 個 方 面 考 慮 ： 一 是 原 子 或 原子 團 的 連 接 順 序 ； 二 是 原 子 的 空 間 排 列 形 狀 。 由 此 可 辨 認 出 是 否 為 等 同 結(jié) 構(gòu) 。 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 甲 烷 分 子 的 空 間 結(jié) 構(gòu) 甲 烷 分 子 是 以 碳 原 子 為 中 心 的 正 四 面 體 結(jié) 構(gòu) ， 而不 是 正 方

15、 形 的 平 面 結(jié) 構(gòu) ， 下 列 可 作 為 其 理 由 的 是 ( )A CH 3Cl不 存 在 同 分 異 構(gòu) 體B CH2Cl2不 存 在 同 分 異 構(gòu) 體C CHCl3不 存 在 同 分 異 構(gòu) 體D CCl4是 非 極 性 分 子 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 解 析：如果甲烷分子是正方形的平面結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2分子中的五個原子必在同一平面上，則 和 應(yīng)是不同結(jié)構(gòu)，而實際上CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)，從而證明甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)。 答 案 ： B 名 師 點 睛：研究有機物要特別注意其分子的空間構(gòu)型，甲烷分子是以一個碳原子為中心，四個氫原子位

16、于四個頂點的正四面體結(jié)構(gòu)，所以甲烷分子中的氫原子被一個氯原子、兩個氯原子、三個氯原子或四個氯原子取代后的產(chǎn)物(即CH 3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一種。 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 1 下 列 物 質(zhì) 分 子 中 ， 屬 于 正 四 面 體 結(jié) 構(gòu) 的 是 ( )A CCl4 B CHCl3C CH2Cl2 D CH3Cl解 析 ：由甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)推知CCl4應(yīng)該也是正四面體結(jié)構(gòu)。答 案 ： A 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 2 醫(yī) 學(xué) 上 在 對 抗 癌 物 質(zhì) 的 研 究 中 發(fā) 現(xiàn) ， 具

17、 有抗 癌 作 用 ， 而 沒 有 抗 癌 作 用 ， 對 此 下 列 敘 述 正確 的 是 ( )A 兩 者 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 ， 都 是 以 Pt為 中 心 的 四 面 體 結(jié) 構(gòu)B 兩 者 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 ， 都 是 以 Pt為 中 心 的 平 面 結(jié) 構(gòu)C 兩 者 為 同 一 物 質(zhì) ， 都 是 以 Pt為 中 心 的 四 面 體 結(jié) 構(gòu)D 兩 者 為 同 一 物 質(zhì) ， 都 是 以 Pt為 中 心 的 平 面 結(jié) 構(gòu) 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 解 析 ：本題考查同分異構(gòu)體的判斷。兩者性質(zhì)不同，是因為其結(jié)構(gòu)不同，明顯不是同一物

18、質(zhì)，故兩者互為同分異構(gòu)體，只可能是平面型結(jié)構(gòu)。答 案 ： B 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 同 分 異 構(gòu) 體 的 書 寫 烷 烴 分 子 可 看 成 由 CH3、 CH2、 CH和 C等 結(jié) 構(gòu) 組 成 的 。 如 果 某 烷 烴 分 子 中 同 時 存 在 這 4種 基團 ， 所 含 碳 原 子 數(shù) 又 最 少 ， 這 種 烴 分 子 應(yīng) 含 _個 碳 原 子 ，其 結(jié) 構(gòu) 簡 式 可 能 為 _， _或 _。解 析：存在CH 2時，兩邊鍵只能連碳原子，不能連氫原子；C的四個共價鍵只能連碳原子，不能連氫原子； CH的三個共價鍵，只能連碳原子，不能連氫原子。

19、 所以有： 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 答 案 ： 8 名 師 點 睛：烷烴只有碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意寫全而不要寫重復(fù)，一般可按下列規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間；不重復(fù)，要寫全。 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 3 某 化 合 物 A的 分 子 式 為 C5H11Cl， 分 析 數(shù) 據(jù) 表 明 其 分 子結(jié) 構(gòu) 有 兩 個 “ CH3”、 兩 個 “ CH2”、 一 個 “ CH”和 一個 “ Cl”，

20、它 的 可 能 結(jié) 構(gòu) 只 有 4種 ， 請 寫 出 這 4種 可 能 的 結(jié) 構(gòu)簡 式 ： _、 _、 _、 _。 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 4 寫 出 分 子 式 為 C6H14的 有 機 物 的 所 有 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié)構(gòu) 簡 式 。 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 的 判 斷 分 子 式 為 C5H11Cl的 同 分 異 構(gòu) 體 共 有 (不 考 慮立 體 異 構(gòu) )( )A 6種 B 7種 C 8種 D 9種 解

21、析：C5H11Cl屬于氯代烴，若主鏈有5個碳原子，則氯原子有3種位置，即Cl-CH 2-CH2-CH2-CH2-CH3、CH3-CH-CH2-CH2-CH3，CH3CH2CHCH2CH3；若主鏈有4個碳原子，此時甲基只能在2號碳原子上，而氯原子有4種位置，分別為 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 CH2CHCH2CH3、CH3CCH2CH3、ClCH2CH2CH2CH3；CH3CHCHCH3；若主鏈有3個碳原子，此時該烷烴有4個相同的甲基，因此氯原子只能有一種位置，即ClCH2CCH3。綜上所敘分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有8種。名 師 點 睛：同分異構(gòu)體

22、種數(shù)的判斷實質(zhì)上就是同分異構(gòu)體的書寫。此類題往往是在限定范圍內(nèi)書寫同分異構(gòu)體，解題時 一定要仔細分析，防止多寫或漏寫。答 案 ： C 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 5 分 子 里 碳 原 子 數(shù) 不 超 過 10的 所 有 烷 烴 中 ， 一 鹵 代 物 只有 一 種 的 烷 烴 共 有 ( )A 2種 B 3種C 4種 D 5種C 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 6 在 化 學(xué) 式 為 C6H14的 烷 烴 分 子 中 ， 含 有 三 個 甲 基 的同 分 異 構(gòu) 體 的 數(shù) 目 為 ( )A 2種 B 3種C 4種 D 5種

23、A 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 1 下 列 說 法 正 確 的 是 ( )A 有 機 化 合 物 中 只 存 在 極 性 鍵B 碳 原 子 最 外 層 電 子 有 4個 ， 在 形 成 化 合 物 時 必 須 與 4個原 子 結(jié) 合C 碳 原 子 間 可 形 成 非 極 性 鍵D 碳 原 子 易 失 去 或 獲 得 電 子 而 形 成 陽 離 子 或 陰 離 子C 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 2 下 列 五 種 物 質(zhì) ， 其 結(jié) 構(gòu) 具 有 正 四 面 體 構(gòu) 型 的 是 ( ) CO2 CHCl3 CH4 CCl4 P

24、4A B C D B 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 3 已 知 丙 烷 的 二 氯 代 物 有 四 種 同 分 異 構(gòu) 體 ， 則 其 六 氯代 物 的 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 為 ( )A 兩 種 B 三 種C 四 種 D 五 種C 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 4 某 烯 烴 與 氫 氣 加 成 后 得 到 的 飽 和 烴 是 該 烯 烴 可 能 有 的 結(jié) 構(gòu) 數(shù) 目 是 ( )A 1種 B 2種C 3種 D 4種B 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回 5 兩 種 烴 A、 B等 質(zhì) 量 完 全 燃 燒 ， 生 成 的 CO2與 消 耗 的 O2的 量 相 同 ， 這 兩 種 烴 之 間 的 關(guān) 系 正 確 的 是 ( )A 一 定 互 為 同 分 異 構(gòu) 體B 一 定 互 為 同 系 物C 實 驗 式 一 定 相 同D 只 能 是 同 種 物 質(zhì) C 金 品 質(zhì) 高 追 求 我 們 讓 你 更 放 心 ！ 返 回