高中化學選修五 烴和鹵代烴 全

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1、會計學1高中化學選修五高中化學選修五 烴和鹵代烴烴和鹵代烴 全全CnH2n+2 (n1) C-C鍵，鏈狀鍵，鏈狀CnH2n (n2) C=C鍵，鏈狀鍵，鏈狀CnH2n-2 (n2) CC鍵，鏈狀鍵，鏈狀CnH2n (n3) C-C鍵，環(huán)狀鍵，環(huán)狀CnH2n-6 (n6) 1個苯環(huán)個苯環(huán)RX 官能團：官能團：X有有機機化化合合物物烴烴 烴的衍生物烴的衍生物 鹵代烴、鹵代烴、醇醇、酚酚、醛醛、羧酸羧酸酯酯 脂肪烴脂肪烴環(huán)烴環(huán)烴飽和鏈烴飽和鏈烴 烷烴烷烴不飽和鏈烴不飽和鏈烴芳香烴芳香烴苯及同系物苯及同系物脂環(huán)烴脂環(huán)烴 環(huán)烷烴環(huán)烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴第1頁/共48頁考點一脂肪烴的化學性質(1)烷烴的化學

2、性質取代反應。分解反應燃燒燃燒通式為。CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2(g)(l)第2頁/共48頁(2)烯烴的化學性質與酸性KMnO4溶液的反應能使酸性KMnO4溶液 ，發(fā)生 反應。燃燒燃燒通式為。褪色氧化加成反應如CH2= CHCH3Br2；第3頁/共48頁CH2= CHCH3H2O。加聚反應如nCH2 = CHCH3 。第4頁/共48頁CnH2n-2 (n4)代表物：代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯（異戊二烯）（異戊二烯）1 1、概念：含有、概念：含有兩個兩個碳碳雙鍵碳碳雙鍵（

3、C CC C）的不飽和的不飽和鏈烴鏈烴二烯烴二烯烴CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2第5頁/共48頁 CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH=CH-CH2 BrBr CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH-CH=CH2 BrBr1 1，2-2-加成加成1 1，4-4-加成加成3，4-二溴-1-丁烯1，4-二溴二溴-2-丁烯丁烯第6頁/共48頁n CH2=CH-CH=CH2 催化劑催化劑、P聚聚1，3-丁二烯丁二烯 C H2- C H = C H -CH2 n 加聚加聚第7頁/共48頁圖中酸性高錳酸鉀溶液圖中酸性高錳酸鉀溶液也可用溴水或溴的四氯化碳也可用溴水或溴

4、的四氯化碳溶液代替。溶液代替。乙炔的實驗室制取乙炔的實驗室制取制得的電石中含有雜質，因此制得的乙炔氣體往往含有制得的電石中含有雜質，因此制得的乙炔氣體往往含有H2S、PH3而有而有特殊的臭味特殊的臭味CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2第8頁/共48頁裝置：裝置：固液發(fā)生裝置固液發(fā)生裝置（1）反應裝置不能用）反應裝置不能用啟普發(fā)生器啟普發(fā)生器，改用廣口瓶和長頸漏斗，改用廣口瓶和長頸漏斗因為：因為：a 碳化鈣與水反應較劇烈，難以控反制應速率；碳化鈣與水反應較劇烈，難以控反制應速率； b 反應會放出大量熱量，如操作不當，會使啟普發(fā)生反應會放出大量熱量，如操作不當，會使啟普發(fā)生器炸裂。器炸裂

5、。（2）實驗中常用飽和食鹽水代替水，）實驗中常用飽和食鹽水代替水，目的：降低水的含量，得到平穩(wěn)的乙炔氣流。目的：降低水的含量，得到平穩(wěn)的乙炔氣流。c.除雜裝置除雜裝置: CuSO4溶液溶液(除乙炔中的除乙炔中的H2S、PH3等氣體等氣體)第9頁/共48頁制取制取：收集一集氣瓶乙炔氣體，觀察其物理性質收集一集氣瓶乙炔氣體，觀察其物理性質實驗探究實驗探究實驗實驗現(xiàn)象現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶酸性溶液的試管中液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中溶液的試管中點燃驗純后的乙炔點燃驗純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溶液紫色逐漸

6、褪去。溴的顏色逐漸褪去，生成無色溴的顏色逐漸褪去，生成無色易溶于四氯化碳的物質。易溶于四氯化碳的物質?；鹧婷髁?，并伴有濃煙?；鹧婷髁?，并伴有濃煙。第10頁/共48頁甲烷乙烯乙炔結構簡式CH4CH2=CH2CHCH結構特點全部單鍵,飽和有碳碳雙鍵,不飽和有碳碳三鍵,不飽和空間結構第11頁/共48頁第12頁/共48頁2.某烷烴的結構簡式為(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_。解析解析該烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。2,3-二甲基戊烷第13頁/共48頁(2)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結構有_種。(不包括立體異構，下同)解析

7、解析只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復的結構，該烴分子中這樣的位置一共有5處。5第14頁/共48頁(3)若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結構有_種。解析解析只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。1第15頁/共48頁(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應，生成的一氯代烷最多有_種。解析解析該烷烴分子中有6種等效氫，故與氯氣反應生成的一氯代烷最多有6種。6第16頁/共48頁苯是芳香烴的母體，苯環(huán)上的氫原子被其他烷基取代所得到的產(chǎn)物，即為苯的同系物。

8、1.苯的同系物的特點有且只有一個苯環(huán)，側鏈為烷烴基，分子組成符合通式CnH2n6(n6)知識梳理知識梳理考點二苯的同系物芳香烴第17頁/共48頁第18頁/共48頁第19頁/共48頁第20頁/共48頁a.實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象:(1)三頸燒瓶內充滿紅棕色三頸燒瓶內充滿紅棕色 氣體，液體呈微沸狀態(tài)；氣體，液體呈微沸狀態(tài)； (2)錐形瓶內充滿白霧。錐形瓶內充滿白霧。b.導管的作用導管的作用: (1)導氣；導氣； (2)冷凝揮發(fā)的苯和溴，使之回流，并冷凝生成的溴苯。冷凝揮發(fā)的苯和溴，使之回流，并冷凝生成的溴苯。第21頁/共48頁 c.導管末端不可插入錐形瓶內液面以下，否則發(fā)生倒吸。導管末端不可插入錐形瓶內液

9、面以下，否則發(fā)生倒吸。 d.因溴苯的沸點較高，溴苯留在燒瓶中，而因溴苯的沸點較高，溴苯留在燒瓶中，而HBr揮發(fā)出來。揮發(fā)出來。2.苯的硝化反應苯的硝化反應 硝化反應是分子里的氫原子被硝基硝化反應是分子里的氫原子被硝基(NO2)所取代的反應，屬于取代反應。所取代的反應，屬于取代反應。第22頁/共48頁實驗操作實驗操作:a.在試管中加入濃在試管中加入濃 HNO3和濃和濃H2SO4的混合溶液；的混合溶液；b.混酸冷卻到混酸冷卻到50C以下，再加入以下，再加入1mL苯，塞好橡皮塞；苯，塞好橡皮塞；c.在在50C60C的水浴中加熱的水浴中加熱;d.反應完畢后，將混合物倒入盛有水反應完畢后，將混合物倒入盛

10、有水的燒杯中，觀察生成物的狀態(tài)的燒杯中，觀察生成物的狀態(tài)實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象: 混合物在水中分層，下層為油狀物混合物在水中分層，下層為油狀物質質(有苦杏仁味有苦杏仁味)。第23頁/共48頁將苯與溴水混合，充分振蕩、靜置，將苯與溴水混合，充分振蕩、靜置，用分液漏斗分出上層液體放置于試管用分液漏斗分出上層液體放置于試管中，若向其中加入一種試劑，可發(fā)生中，若向其中加入一種試劑，可發(fā)生反應產(chǎn)生白霧，該試劑可能是反應產(chǎn)生白霧，該試劑可能是( () ) A A. .亞硫酸鈉亞硫酸鈉 B B. .溴化鐵溴化鐵 C C. .鋅粉鋅粉 D D. .鐵粉鐵粉BD第24頁/共48頁第25頁/共48頁A第26頁/共48頁

11、第27頁/共48頁3.芳香烴(1)定義：分子中含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物屬于芳香烴。(2)結構特點：含有苯環(huán)，無論多少，側鏈可有可無，可多可少，可長可短，可直可環(huán)。(3)稠環(huán)芳香烴：通過兩個或多個苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘( )。第28頁/共48頁深度思考1.苯的同系物被酸性KMnO4氧化的規(guī)律是什么？答案答案(1)苯的同系物或芳香烴側鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如溶

12、液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。第29頁/共48頁2.苯的同系物鹵代時,條件不同，取代位置不同，試舉例說明。答案答案(1)在光照條件下，鹵代反應發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。(2)在鐵的催化作用下，鹵代反應發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。第30頁/共48頁遞進題組遞進題組題組一芳香烴的同分異構體題組一芳香烴的同分異構體1.某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中只含有一個烷基，符合條件的烴有()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種第31頁/共48頁解析解析該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水

13、褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為C4H9，它具有以下四種結構：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，其中第種側鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。答案答案B第32頁/共48頁3.下列有關同分異構體數(shù)目的敘述不正確的是 ()A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B.與 互為同分異構體的芳香族化合物有6種D.菲的結構簡式為 ，它與硝酸反應，可生成 5種一硝基取代物C.含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代

14、物可能有3種第33頁/共48頁解析解析含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項中物質的分子式為C7H8O，與其互為同分異構體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯；含有5個碳原子的烷烴有3種同分異構體：正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結構可以看出其結構中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。答案答案B第34頁/共48頁6.異丙苯 是一種重要的化工原料，下列關于異丙苯的說法不正確的是 ()A.異丙苯是苯的同系物B.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)

15、別苯與異丙苯C.在光照的條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應生成的氯代物有三種D.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應第35頁/共48頁解析解析在光照的條件下，主要發(fā)生側鏈上的取代反應，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。答案答案C第36頁/共48頁反思歸納 苯與苯的同系物化學性質的區(qū)別苯與苯的同系物化學性質的區(qū)別1.苯的同系物發(fā)生鹵代反應時，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時，發(fā)生苯環(huán)上的取代。2.烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質鑒別苯與苯的同系物。第37頁/共48頁知識

16、梳理知識梳理1.鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團是 。鹵素原子鹵素原子考點三鹵代烴第38頁/共48頁2.飽和鹵代烴的性質(1)物理性質沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要 ；溶解性：水中 溶，有機溶劑中 溶；密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。高難易第39頁/共48頁(2)化學性質水解反應：RXNaOH (R代表烴基)；RCHXCH2X2NaOH 。ROHNaXRCH(OH)CH2OH2NaX第40頁/共48頁消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成 (如雙鍵

17、或三鍵)的化合物的反應。RCH2CH2XNaOH；RCH=CH2NaXH2O2NaOHCHCH2NaX2H2O。含不飽和鍵第41頁/共48頁3.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應如CH3CH= CH2Br2 ；CH3 CH = CH2HBr催化劑CH3CHBrCH2Br第42頁/共48頁(2)取代反應如乙烷與Cl2：；苯與Br2：；C2H5OH與HBr：。第43頁/共48頁深度思考1.實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？答案答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質鑒別。2.鹵代烴遇AgNO3溶液會產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？答案答案不會，鹵代烴分子中鹵素原子

18、與碳原子以共價鍵相結合，屬于非電解質，不能電離出鹵離子。第44頁/共48頁3.證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_ (填序號)。加入硝酸銀溶液 加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液解析解析由于溴乙烷不能電離出Br，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應得到Br，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH會干擾Br的檢驗?；虻?5頁/共48頁遞進題組遞進題組題組一鹵代烴的兩種重要反應類型題組一鹵代烴的兩種重要反應類型1.某有機物的結構簡式為 ，下列關于該物質的說法中正確的是()A.該物質在NaOH的醇溶液中加熱可轉化為醇類B.該物質能和AgNO3溶液反應產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質可以發(fā)生消去反應D.該物質可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應第46頁/共48頁解析解析該物質在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應，其中Br被OH取代，A項錯誤；該物質中的溴原子必須水解成Br，才能和AgNO3溶液反應生成AgBr沉淀，B項錯誤；該有機物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H，不能發(fā)生消去反應，C項錯誤；該物質含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應，D項正確。答案答案D第47頁/共48頁