2018年北京順義高中化學(xué)選修5第二章第三節(jié)鹵代烴

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1、第三節(jié) 鹵代烴一.鹵代烴1. 1.定義定義: :2.2.通式通式: : 烴烴分子中的分子中的氫氫原子被原子被鹵鹵素原子取素原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物. .飽和一鹵代烴飽和一鹵代烴C Cn nH H2n+12n+1X X3.3.分類分類鹵代烴有以下幾種分類方法：（1）、根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。（2）、根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同）、根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同R-CH2-X一鹵代烴R-CHX2二鹵代烴R-CX3多鹵代烴（3 3）、根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽）、根據(jù)分

2、子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。CH3CH2-X飽和鹵代烴CH2CH-X不飽和鹵代烴X鹵代芳烴4.物理性質(zhì)難難溶于溶于水水,易溶于有機溶劑；某些鹵代烴本身是很好的易溶于有機溶劑；某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。有機溶劑。熔沸點熔沸點大于大于同碳個數(shù)的同碳個數(shù)的烴烴；少數(shù)是氣體，大多為液體或固體沸點沸點: :隨碳原子數(shù)的增加而升高。隨碳原子數(shù)的增加而升高。鹵代烴的用途鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥鹵代烴的危害鹵代烴的危害 氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催

3、化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。球棍模型比例模型二二 、溴乙烷、溴乙烷C C2 2H H5 5BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr(1).分子式 (2).電子式 (3).結(jié)構(gòu)式 (4).結(jié)構(gòu)簡式C C2 2H H5 5BrBr H H | |HCCBr | | H H H HHCCBr H H四種表示形式四種表示形式1.分子組成和結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體純凈的溴乙烷是無色液體, ,難溶于水難溶于水, , 可溶于可溶于有機溶劑有機溶劑, ,密度比水大密度比水大, ,沸點沸點38.438.4乙烷為無色氣

4、體，沸點乙烷為無色氣體，沸點-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水與乙烷比較：與乙烷比較：溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點 由于溴原由于溴原子吸引電子能力強，子吸引電子能力強， C CBrBr鍵易斷裂，使溴原子易被取鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團（代。由于官能團（BrBr）的的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。反應(yīng)。3、溴乙烷化學(xué)性質(zhì)溴乙烷化學(xué)性質(zhì)與氫氧化鈉溶液共熱與氫氧化鈉溶液共熱: :溴乙烷中不存在溴離子中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。 實驗1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝

5、酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。證明實驗2.取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清夜，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。CHCH3 3CHCH2 2Br Br + + H HOHOH CHCH3 3CHCH2 2Br Br + Na+ NaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + H+ HBrBrCHCH3 3CHCH2 2OH OH + Na+ NaBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O現(xiàn)象描述： 有淺黃色沉淀析出解釋：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：1.反應(yīng)物：2.反應(yīng)條件：3.產(chǎn)物檢驗步驟4

6、.此反應(yīng)溴乙烷+氫氧化鈉溶液；共熱叫做水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)！取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性再加入硝酸銀溶液因為Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗實驗失敗。所以必須用硝酸酸化！與氫氧化鈉的醇溶液共熱:實驗3.取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。CHCH2 2CHCH2 2| | |H H BrBr CHCH2 2=CH=CH2 2+ HBr+ HBr醇、醇、NaOHNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O現(xiàn)象描述：酸性高錳酸鉀溶液褪色解釋：思考與交流1

7、.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實驗的注意事項：1.反應(yīng)物：2.反應(yīng)條件：3.產(chǎn)物檢驗溴乙烷溴乙烷+ +氫氧化鈉的醇溶液；氫氧化鈉的醇溶液；共熱共熱CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。CHCH2 2CHCH2 2| | |H H BrBr CHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2

8、2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH濃濃H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2| | |Cl ClCl Cl CH CH CH+2HCl CH+2HCl 醇、醇、NaOHNaOH不飽和烴不飽和烴不飽和烴小分子小分子小分子 像這樣，有機化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)， 叫消去反應(yīng)。.消去反應(yīng)發(fā)生條件：鹵代烴消去：.反應(yīng)特點：.消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：氫氧化鈉的醇溶液共熱發(fā)生在同一個分子內(nèi)不飽和烴+小分子（H2O或HX）對消去反應(yīng)的理解對消去反應(yīng)的理解緊扣概念緊扣概念

9、CH2(CH2)4CH2HBr催化劑催化劑屬消去反應(yīng)嗎？屬消去反應(yīng)嗎？vCH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？能否發(fā)生消去反應(yīng)？能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？概念延伸概念延伸注重對比、歸納注重對比、歸納v滿足什么條件才有可能發(fā)生？滿足什么條件才有可能發(fā)生？CH3Cl 能否都發(fā)生消去反應(yīng)？能否都發(fā)生消去反應(yīng)？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v 、 、 與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫氫 v水解反應(yīng)有無這要求？水解反應(yīng)有無這要求？無無思考與交流取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件 生成

10、物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH NaBrCHCH2 2=CH=CH2 2 NaBr H2O溴乙烷與在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)練習(xí)練習(xí)1 1、下列物質(zhì)與、下列物質(zhì)與NaOHNaOH醇溶液共熱可制得烯烴醇溶液共熱可制得烯烴的是：的是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl Cl B. (CHB. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CHD. CH3 3 Cl Cl 2 2、寫出由、寫出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr與與NaOHN

11、aOH醇溶液共熱的醇溶液共熱的反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 為主要原料制備為主要原料制備CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎樣由乙烯為主要原料來制怎樣由乙烯為主要原料來制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 5、在實驗室里鑒定氯酸鉀晶

12、體里和1-氯丙烷分子中氯元素時，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來進行的，操作程序應(yīng)有下列哪些步聚(用序號按一定順序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加熱；D.加催化劑MnO2；E.加蒸餾水過濾后取濾液；F.過濾后取濾渣；G.用HNO3酸化(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6四十四年了，經(jīng)過幾代人的努力，中國人終于在五四十四年了，經(jīng)過幾代人的努力，中國人終于在五里河體育場喊出了里河體育場喊出了“世界杯，我們來了世界杯，我們來了!”比賽中，比賽中，當(dāng)運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的當(dāng)運動員肌肉挫傷或

13、扭傷時，隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點沸點12.27)，進行局部，進行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，乙烯和氯化氫在冷凍麻醉應(yīng)急處理，乙烯和氯化氫在一定條件下制一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式得氯乙烷的化學(xué)方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，該反應(yīng)的類型是該反應(yīng)的類型是_。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是理的具體性質(zhì)是_加成反應(yīng)加成反應(yīng)氯乙烷沸點低，揮發(fā)時吸熱。氯乙烷沸點低，揮發(fā)時吸熱。7 7、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（是（ ） A A、 B B、 C C、 D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH28、下列敘述中，正確的是（、下列敘述中，正確的是（ ）A A、含有鹵素原子的有機物稱為鹵含有鹵素原子的有機物稱為鹵 代烴代烴B B、鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)，但不鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)，但不 能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生取代反應(yīng)C C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯 烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴D D、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng)應(yīng)( )( )CDCD+3HOOHCHCH2CH22CH2