2017-2018學(xué)年蘇教版選修2 專(zhuān)題三第一單元 有機(jī)藥物制備 課件

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1、自主探究自主探究精要解讀精要解讀第一單元第一單元 有機(jī)藥物制備有機(jī)藥物制備1什么是有機(jī)物？什么是有機(jī)物？自主探究自主探究精要解讀精要解讀2有機(jī)物的性質(zhì)有哪些？有機(jī)物的性質(zhì)有哪些？ 提示提示有機(jī)物大多難溶于水，不導(dǎo)電，可燃，熔沸點(diǎn)較低。有機(jī)物大多難溶于水，不導(dǎo)電，可燃，熔沸點(diǎn)較低。3常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有哪些？常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有哪些？ 提示提示取代、加成、氧化、還原、酯化、水解、消去。取代、加成、氧化、還原、酯化、水解、消去。自主探究自主探究精要解讀精要解讀1了解阿司匹林的化學(xué)合成路線，認(rèn)識(shí)阿司匹林等有機(jī)藥物對(duì)了解阿司匹林的化學(xué)合成路線，認(rèn)識(shí)阿司匹林等有機(jī)藥物對(duì)保障人類(lèi)健康的重要性。保障人類(lèi)健康的重

2、要性。2了解制備乙酰水楊酸的原理和方法。了解制備乙酰水楊酸的原理和方法。3了解研制和生產(chǎn)有機(jī)藥物時(shí)需要關(guān)注的技術(shù)問(wèn)題。了解研制和生產(chǎn)有機(jī)藥物時(shí)需要關(guān)注的技術(shù)問(wèn)題。 自主探究自主探究精要解讀精要解讀1. 水楊酸與乙酰水楊酸水楊酸與乙酰水楊酸 水楊酸與乙酰水楊酸的分子中都含有水楊酸與乙酰水楊酸的分子中都含有 和和 。水楊酸分。水楊酸分子中羥基上的氫原子被子中羥基上的氫原子被 取代生成乙酰水楊酸。取代生成乙酰水楊酸。苯環(huán)苯環(huán)羧基羧基乙?；阴；灾魈骄孔灾魈骄烤庾x精要解讀2阿司匹林的成分和分子結(jié)構(gòu)阿司匹林的成分和分子結(jié)構(gòu) 主要成分是主要成分是 ，另外還含有惰性黏合劑，另外還含有惰性黏合劑(通常通

3、常用淀粉用淀粉)。3阿司匹林的合成阿司匹林的合成 (1)主要原料：主要原料： ，其分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。乙酰水楊酸乙酰水楊酸氯苯氯苯自主探究自主探究精要解讀精要解讀(2)合成路線。合成路線。首先，苯的一氯代物首先，苯的一氯代物(氯苯氯苯)在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應(yīng)制得苯酚，化學(xué)方程式為：解反應(yīng)制得苯酚，化學(xué)方程式為：苯酚可以在適當(dāng)條件下與二氧化碳發(fā)生反應(yīng)生成水楊酸，化學(xué)苯酚可以在適當(dāng)條件下與二氧化碳發(fā)生反應(yīng)生成水楊酸，化學(xué)方程式為：方程式為： 自主探究自主探究精要解讀精要解讀水楊酸再與醋酸酐反應(yīng)生成乙酰水楊酸，即阿司匹林，化學(xué)方水楊

4、酸再與醋酸酐反應(yīng)生成乙酰水楊酸，即阿司匹林，化學(xué)方程式為：程式為： 自主探究自主探究精要解讀精要解讀篤學(xué)二篤學(xué)二 有機(jī)藥物的制備有機(jī)藥物的制備1. 有機(jī)藥物合成的基本步驟有機(jī)藥物合成的基本步驟 每一種有機(jī)藥物的制備都是一個(gè)復(fù)雜的過(guò)程，首先，要通過(guò)每一種有機(jī)藥物的制備都是一個(gè)復(fù)雜的過(guò)程，首先，要通過(guò)結(jié)構(gòu)分析確定有機(jī)藥物的結(jié)構(gòu)分析確定有機(jī)藥物的 ；然后，根據(jù)它的分子；然后，根據(jù)它的分子結(jié)構(gòu)研究這種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)研究這種物質(zhì)的 ；最后，通過(guò)具體的化；最后，通過(guò)具體的化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)探索合成每一種學(xué)合成實(shí)驗(yàn)探索合成每一種 的生成條件，以求的生成條件，以求用用 的手段制備出目標(biāo)產(chǎn)物。的手段制備出目標(biāo)產(chǎn)物。2有機(jī)

5、藥物合成時(shí)需要注意的關(guān)鍵問(wèn)題有機(jī)藥物合成時(shí)需要注意的關(guān)鍵問(wèn)題 在合成過(guò)程中還要防止產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有害的在合成過(guò)程中還要防止產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有害的 或或 。分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)化學(xué)合成路線化學(xué)合成路線中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物廢棄物廢棄物最經(jīng)濟(jì)最經(jīng)濟(jì)自主探究自主探究精要解讀精要解讀3化學(xué)合成藥物的重要作用化學(xué)合成藥物的重要作用 化學(xué)合成藥物已在人類(lèi)生活中得到廣泛應(yīng)用，在化學(xué)合成藥物已在人類(lèi)生活中得到廣泛應(yīng)用，在 、 、 等方面作出了重大貢獻(xiàn)。等方面作出了重大貢獻(xiàn)。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，人類(lèi)必將制備出更多的對(duì)提高人體健隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，人類(lèi)必將制備出更多的對(duì)提高人體健康水平有重大作用的藥物?？邓接兄卮笞饔玫?/p>

6、藥物。抵御疾病抵御疾病增強(qiáng)人體免疫力增強(qiáng)人體免疫力節(jié)約自然資源節(jié)約自然資源自主探究自主探究精要解讀精要解讀 提示提示取代反應(yīng)取代反應(yīng)(水解反應(yīng)水解反應(yīng))【慎思慎思1】 【慎思慎思2】 苯酚有哪些化學(xué)性質(zhì)？苯酚有哪些化學(xué)性質(zhì)？提示提示弱酸性弱酸性自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀 科學(xué)家制備藥物的一般過(guò)程？科學(xué)家制備藥物的一般過(guò)程？提示提示從從(植物中植物中)發(fā)現(xiàn)發(fā)現(xiàn)測(cè)定測(cè)定(組成、結(jié)構(gòu)組成、結(jié)構(gòu))合成合成改進(jìn)改進(jìn)(藥效、副作用藥效、副作用)設(shè)計(jì)設(shè)計(jì)(新藥新藥)合成合成 【慎思慎思3】自主探究自主探究精要解讀精要解讀1氯苯的制取氯苯的制取 合成阿司匹林可用氯苯為原料

7、。氯苯分子中的氯原子和乙烯合成阿司匹林可用氯苯為原料。氯苯分子中的氯原子和乙烯分子中的氯原子的地位很相似，氯原子直接和苯環(huán)上的雜化分子中的氯原子的地位很相似，氯原子直接和苯環(huán)上的雜化碳原子相連，氯原子的一對(duì)碳原子相連，氯原子的一對(duì)p電子參與電子參與p共軛，因此，該氯共軛，因此，該氯原子也很不活潑，在一般條件下不能進(jìn)行取代反應(yīng)。原子也很不活潑，在一般條件下不能進(jìn)行取代反應(yīng)。自主探究自主探究精要解讀精要解讀氯苯為無(wú)色液體，沸點(diǎn)為氯苯為無(wú)色液體，沸點(diǎn)為132 ，可用苯直接氯化制得，反應(yīng)，可用苯直接氯化制得，反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：的化學(xué)方程式如下：工業(yè)上也可用苯蒸氣、空氣及氯化氫通過(guò)氯化銅催化來(lái)制備，

8、工業(yè)上也可用苯蒸氣、空氣及氯化氫通過(guò)氯化銅催化來(lái)制備，反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：氯苯可用作溶劑和有機(jī)合成的原料。氯苯可用作溶劑和有機(jī)合成的原料。自主探究自主探究精要解讀精要解讀2 水楊酸的制備水楊酸的制備 苯的一氯代物苯的一氯代物(氯苯氯苯)在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應(yīng)制得苯酚，苯酚可以在適當(dāng)條件下與二氧化碳發(fā)生反應(yīng)反應(yīng)制得苯酚，苯酚可以在適當(dāng)條件下與二氧化碳發(fā)生反應(yīng)生成水楊酸。生成水楊酸。自主探究自主探究精要解讀精要解讀3乙酰水楊酸的制取乙酰水楊酸的制取 水楊酸是雙官能團(tuán)化合物，它既是酚又是羧酸，因此它能發(fā)水楊酸是雙官能團(tuán)化合物，

9、它既是酚又是羧酸，因此它能發(fā)生幾種不同的酯化反應(yīng)，它既能與醇反應(yīng)，也能與酸反應(yīng)。生幾種不同的酯化反應(yīng)，它既能與醇反應(yīng)，也能與酸反應(yīng)。在醋酸酐存在下，水楊酸生成乙酰水楊酸在醋酸酐存在下，水楊酸生成乙酰水楊酸(阿司匹林阿司匹林)。 反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)的化學(xué)方程式：自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀由于水楊酸既有羧基又有羥基，有少量高聚副產(chǎn)物在反應(yīng)中生由于水楊酸既有羧基又有羥基，有少量高聚副產(chǎn)物在反應(yīng)中生成，使反應(yīng)變得復(fù)雜化。例如，在生成乙酰水楊酸的同時(shí)，水成，使反應(yīng)變得復(fù)雜化。例如，在生成乙酰水楊酸的同時(shí)，水楊酸分子之間可以發(fā)生縮合反應(yīng)，生成少量聚合物，如下所楊酸

10、分子之間可以發(fā)生縮合反應(yīng)，生成少量聚合物，如下所示：示：自主探究自主探究精要解讀精要解讀乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成水溶性的鈉鹽，而高聚副產(chǎn)乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成水溶性的鈉鹽，而高聚副產(chǎn)物不能溶于碳酸氫鈉溶液，這種性質(zhì)上的差別可以用于阿司匹物不能溶于碳酸氫鈉溶液，這種性質(zhì)上的差別可以用于阿司匹林的純化，反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：林的純化，反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：自主探究自主探究精要解讀精要解讀最可能存在于最終產(chǎn)物中的雜質(zhì)是水楊酸，它的存在是由于乙最可能存在于最終產(chǎn)物中的雜質(zhì)是水楊酸，它的存在是由于乙?；磻?yīng)不完全，或者由于產(chǎn)物在分離步驟中發(fā)生水解造成?；磻?yīng)不完全，或者由于產(chǎn)物在分離步驟中

11、發(fā)生水解造成的。該物質(zhì)可在各個(gè)純化階段和產(chǎn)物的最后重結(jié)晶過(guò)程中被除的。該物質(zhì)可在各個(gè)純化階段和產(chǎn)物的最后重結(jié)晶過(guò)程中被除去。水楊酸和大多數(shù)酚一樣，能與氯化鐵形成深色配合物，因去。水楊酸和大多數(shù)酚一樣，能與氯化鐵形成深色配合物，因此，可以利用這個(gè)性質(zhì)對(duì)此雜質(zhì)的存在進(jìn)行檢驗(yàn)。此，可以利用這個(gè)性質(zhì)對(duì)此雜質(zhì)的存在進(jìn)行檢驗(yàn)。自主探究自主探究精要解讀精要解讀4合成路線合成路線自主探究自主探究精要解讀精要解讀下面是工業(yè)合成治療帕金森癥下面是工業(yè)合成治療帕金森癥(震顫麻痹癥震顫麻痹癥)的藥物左旋的藥物左旋多巴多巴(C)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及美國(guó)科學(xué)家發(fā)明的合成路線。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及美國(guó)科學(xué)家發(fā)明的合成路線?！纠?】自

12、主探究自主探究精要解讀精要解讀在上述反應(yīng)中，關(guān)于在上述反應(yīng)中，關(guān)于(1)、(2)兩步的反應(yīng)類(lèi)型，全部正確的是兩步的反應(yīng)類(lèi)型，全部正確的是()。A化合反應(yīng)，分解反應(yīng)化合反應(yīng)，分解反應(yīng) B加成反應(yīng)，水解反應(yīng)加成反應(yīng)，水解反應(yīng)C還原反應(yīng)，分解反應(yīng)還原反應(yīng)，分解反應(yīng) D氧化反應(yīng)，水解反應(yīng)氧化反應(yīng)，水解反應(yīng)解析解析反應(yīng)反應(yīng)(1)是是A分子中的碳碳雙鍵變成了分子中的碳碳雙鍵變成了B分子中的碳碳單分子中的碳碳單鍵，屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)鍵，屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)(2)是水分子中的氫原子取代了是水分子中的氫原子取代了B分子分子中的中的 ，屬于取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)或水解反應(yīng)答案答案B自主探究自主探究精要解讀

13、精要解讀取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)本質(zhì)不同，而水解取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)本質(zhì)不同，而水解反應(yīng)也屬取代反應(yīng)。反應(yīng)也屬取代反應(yīng)。自主探究自主探究精要解讀精要解讀 下列三種有機(jī)物是某些藥物中的有效成分：下列三種有機(jī)物是某些藥物中的有效成分：【體驗(yàn)體驗(yàn)1】自主探究自主探究精要解讀精要解讀以下說(shuō)法正確的是以下說(shuō)法正確的是 ()。A三種有機(jī)物都能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)三種有機(jī)物都能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)B三種有機(jī)物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代，其一氯三種有機(jī)物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代，其一氯 代物都只有代物都只有2種種C將等物質(zhì)的量的三種物質(zhì)加入氫氧化鈉溶液中，阿司將等物質(zhì)的量的三種物

14、質(zhì)加入氫氧化鈉溶液中，阿司 匹林消耗氫氧化鈉最多匹林消耗氫氧化鈉最多D使用使用FeCl3溶液能鑒別出這三種有機(jī)物溶液能鑒別出這三種有機(jī)物自主探究自主探究精要解讀精要解讀解析解析三種有機(jī)物中只有對(duì)羥基桂皮酸能與溴水反應(yīng)，故三種有機(jī)物中只有對(duì)羥基桂皮酸能與溴水反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)項(xiàng)錯(cuò)誤；其苯環(huán)上的一氯代物種數(shù)分別為誤；其苯環(huán)上的一氯代物種數(shù)分別為2、2、4，故，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)中項(xiàng)中1 mol三種物質(zhì)反應(yīng)時(shí)，消耗三種物質(zhì)反應(yīng)時(shí)，消耗NaOH的物質(zhì)的量分別為的物質(zhì)的量分別為2 mol、1 mol、3 mol，故，故C項(xiàng)正確；項(xiàng)正確；FeCl3溶液能與含有酚羥基的溶液能與含有酚羥基的物質(zhì)發(fā)生顯色反應(yīng)

15、，只能鑒別出對(duì)羥基桂皮酸，后兩者無(wú)法加物質(zhì)發(fā)生顯色反應(yīng)，只能鑒別出對(duì)羥基桂皮酸，后兩者無(wú)法加以鑒別。以鑒別。答案答案C自主探究自主探究精要解讀精要解讀1所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。2發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡(jiǎn)單?？赡苌俣?jiǎn)單。3要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)

16、，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。反應(yīng)事實(shí)，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。4所選用的合成原料要易得、經(jīng)濟(jì)。所選用的合成原料要易得、經(jīng)濟(jì)。5原子的利用率要高，不產(chǎn)生污染，體現(xiàn)綠色合成理念。原子的利用率要高，不產(chǎn)生污染，體現(xiàn)綠色合成理念。自主探究自主探究精要解讀精要解讀 阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛。長(zhǎng)效緩釋阿司匹林可在體阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛。長(zhǎng)效緩釋阿司匹林可在體內(nèi)逐步水解而療效更佳。用丙酮為主要原料合成長(zhǎng)效緩釋內(nèi)逐步水解而療效更佳。用丙酮為主要原料合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林的流程如下圖。阿司匹林的流程如下圖?！纠?】自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要

17、解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀 聚丙烯酸酯類(lèi)涂料是目前市場(chǎng)上流行的墻面涂料之聚丙烯酸酯類(lèi)涂料是目前市場(chǎng)上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好、不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等特一，它具有彈性好、不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等特點(diǎn)。下邊是聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它屬于點(diǎn)。下邊是聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它屬于 ()。無(wú)機(jī)化合物有機(jī)化合物高分子化合物離子無(wú)機(jī)化合物有機(jī)化合物高分子化合物離子化合物共價(jià)化合物化合物共價(jià)化合物A B C D【體驗(yàn)體驗(yàn)2】自主探究自主探究精要解讀精要解讀答案答案C