2017-2018學年蘇教版選修2 專題三第一單元 有機藥物制備 課件

自主探究自主探究精要解讀精要解讀第一單元第一單元 有機藥物制備有機藥物制備1什么是有機物？什么是有機物？自主探究自主探究精要解讀精要解讀2有機物的性質有哪些？有機物的性質有哪些？ 提示提示有機物大多難溶于水，不導電，可燃，熔沸點較低。有機物大多難溶于水，不導電，可燃，熔沸點較低。3常見有機反應類型有哪些？常見有機反應類型有哪些？ 提示提示取代、加成、氧化、還原、酯化、水解、消去。取代、加成、氧化、還原、酯化、水解、消去。自主探究自主探究精要解讀精要解讀1了解阿司匹林的化學合成路線，認識阿司匹林等有機藥物對了解阿司匹林的化學合成路線，認識阿司匹林等有機藥物對保障人類健康的重要性。保障人類健康的重要性。2了解制備乙酰水楊酸的原理和方法。了解制備乙酰水楊酸的原理和方法。3了解研制和生產有機藥物時需要關注的技術問題。了解研制和生產有機藥物時需要關注的技術問題。 自主探究自主探究精要解讀精要解讀1. 水楊酸與乙酰水楊酸水楊酸與乙酰水楊酸 水楊酸與乙酰水楊酸的分子中都含有水楊酸與乙酰水楊酸的分子中都含有 和和 。水楊酸分。水楊酸分子中羥基上的氫原子被子中羥基上的氫原子被 取代生成乙酰水楊酸。取代生成乙酰水楊酸。苯環(huán)苯環(huán)羧基羧基乙?；阴；灾魈骄孔灾魈骄烤庾x精要解讀2阿司匹林的成分和分子結構阿司匹林的成分和分子結構 主要成分是主要成分是 ，另外還含有惰性黏合劑，另外還含有惰性黏合劑(通常通常用淀粉用淀粉)。3阿司匹林的合成阿司匹林的合成 (1)主要原料：主要原料： ，其分子的結構簡式為，其分子的結構簡式為 。乙酰水楊酸乙酰水楊酸氯苯氯苯自主探究自主探究精要解讀精要解讀(2)合成路線。合成路線。首先，苯的一氯代物首先，苯的一氯代物(氯苯氯苯)在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應制得苯酚，化學方程式為：解反應制得苯酚，化學方程式為：苯酚可以在適當條件下與二氧化碳發(fā)生反應生成水楊酸，化學苯酚可以在適當條件下與二氧化碳發(fā)生反應生成水楊酸，化學方程式為：方程式為： 自主探究自主探究精要解讀精要解讀水楊酸再與醋酸酐反應生成乙酰水楊酸，即阿司匹林，化學方水楊酸再與醋酸酐反應生成乙酰水楊酸，即阿司匹林，化學方程式為：程式為： 自主探究自主探究精要解讀精要解讀篤學二篤學二 有機藥物的制備有機藥物的制備1. 有機藥物合成的基本步驟有機藥物合成的基本步驟 每一種有機藥物的制備都是一個復雜的過程，首先，要通過每一種有機藥物的制備都是一個復雜的過程，首先，要通過結構分析確定有機藥物的結構分析確定有機藥物的 ；然后，根據(jù)它的分子；然后，根據(jù)它的分子結構研究這種物質的結構研究這種物質的 ；最后，通過具體的化；最后，通過具體的化學合成實驗探索合成每一種學合成實驗探索合成每一種 的生成條件，以求的生成條件，以求用用 的手段制備出目標產物。的手段制備出目標產物。2有機藥物合成時需要注意的關鍵問題有機藥物合成時需要注意的關鍵問題 在合成過程中還要防止產生對環(huán)境有害的在合成過程中還要防止產生對環(huán)境有害的 或或 。分子結構分子結構化學合成路線化學合成路線中間產物中間產物副產物副產物廢棄物廢棄物最經(jīng)濟最經(jīng)濟自主探究自主探究精要解讀精要解讀3化學合成藥物的重要作用化學合成藥物的重要作用 化學合成藥物已在人類生活中得到廣泛應用，在化學合成藥物已在人類生活中得到廣泛應用，在 、 、 等方面作出了重大貢獻。等方面作出了重大貢獻。隨著科學技術的發(fā)展，人類必將制備出更多的對提高人體健隨著科學技術的發(fā)展，人類必將制備出更多的對提高人體健康水平有重大作用的藥物?？邓接兄卮笞饔玫乃幬铩５钟膊〉钟膊≡鰪娙梭w免疫力增強人體免疫力節(jié)約自然資源節(jié)約自然資源自主探究自主探究精要解讀精要解讀 提示提示取代反應取代反應(水解反應水解反應)【慎思慎思1】 【慎思慎思2】 苯酚有哪些化學性質？苯酚有哪些化學性質？提示提示弱酸性弱酸性自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀 科學家制備藥物的一般過程？科學家制備藥物的一般過程？提示提示從從(植物中植物中)發(fā)現(xiàn)發(fā)現(xiàn)測定測定(組成、結構組成、結構)合成合成改進改進(藥效、副作用藥效、副作用)設計設計(新藥新藥)合成合成 【慎思慎思3】自主探究自主探究精要解讀精要解讀1氯苯的制取氯苯的制取 合成阿司匹林可用氯苯為原料。氯苯分子中的氯原子和乙烯合成阿司匹林可用氯苯為原料。氯苯分子中的氯原子和乙烯分子中的氯原子的地位很相似，氯原子直接和苯環(huán)上的雜化分子中的氯原子的地位很相似，氯原子直接和苯環(huán)上的雜化碳原子相連，氯原子的一對碳原子相連，氯原子的一對p電子參與電子參與p共軛，因此，該氯共軛，因此，該氯原子也很不活潑，在一般條件下不能進行取代反應。原子也很不活潑，在一般條件下不能進行取代反應。自主探究自主探究精要解讀精要解讀氯苯為無色液體，沸點為氯苯為無色液體，沸點為132 ，可用苯直接氯化制得，反應，可用苯直接氯化制得，反應的化學方程式如下：的化學方程式如下：工業(yè)上也可用苯蒸氣、空氣及氯化氫通過氯化銅催化來制備，工業(yè)上也可用苯蒸氣、空氣及氯化氫通過氯化銅催化來制備，反應的化學方程式如下：反應的化學方程式如下：氯苯可用作溶劑和有機合成的原料。氯苯可用作溶劑和有機合成的原料。自主探究自主探究精要解讀精要解讀2 水楊酸的制備水楊酸的制備 苯的一氯代物苯的一氯代物(氯苯氯苯)在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應制得苯酚，苯酚可以在適當條件下與二氧化碳發(fā)生反應反應制得苯酚，苯酚可以在適當條件下與二氧化碳發(fā)生反應生成水楊酸。生成水楊酸。自主探究自主探究精要解讀精要解讀3乙酰水楊酸的制取乙酰水楊酸的制取 水楊酸是雙官能團化合物，它既是酚又是羧酸，因此它能發(fā)水楊酸是雙官能團化合物，它既是酚又是羧酸，因此它能發(fā)生幾種不同的酯化反應，它既能與醇反應，也能與酸反應。生幾種不同的酯化反應，它既能與醇反應，也能與酸反應。在醋酸酐存在下，水楊酸生成乙酰水楊酸在醋酸酐存在下，水楊酸生成乙酰水楊酸(阿司匹林阿司匹林)。 反應的化學方程式：反應的化學方程式：自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀由于水楊酸既有羧基又有羥基，有少量高聚副產物在反應中生由于水楊酸既有羧基又有羥基，有少量高聚副產物在反應中生成，使反應變得復雜化。例如，在生成乙酰水楊酸的同時，水成，使反應變得復雜化。例如，在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子之間可以發(fā)生縮合反應，生成少量聚合物，如下所楊酸分子之間可以發(fā)生縮合反應，生成少量聚合物，如下所示：示：自主探究自主探究精要解讀精要解讀乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應生成水溶性的鈉鹽，而高聚副產乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應生成水溶性的鈉鹽，而高聚副產物不能溶于碳酸氫鈉溶液，這種性質上的差別可以用于阿司匹物不能溶于碳酸氫鈉溶液，這種性質上的差別可以用于阿司匹林的純化，反應的化學方程式如下：林的純化，反應的化學方程式如下：自主探究自主探究精要解讀精要解讀最可能存在于最終產物中的雜質是水楊酸，它的存在是由于乙最可能存在于最終產物中的雜質是水楊酸，它的存在是由于乙酰化反應不完全，或者由于產物在分離步驟中發(fā)生水解造成?；磻煌耆?，或者由于產物在分離步驟中發(fā)生水解造成的。該物質可在各個純化階段和產物的最后重結晶過程中被除的。該物質可在各個純化階段和產物的最后重結晶過程中被除去。水楊酸和大多數(shù)酚一樣，能與氯化鐵形成深色配合物，因去。水楊酸和大多數(shù)酚一樣，能與氯化鐵形成深色配合物，因此，可以利用這個性質對此雜質的存在進行檢驗。此，可以利用這個性質對此雜質的存在進行檢驗。自主探究自主探究精要解讀精要解讀4合成路線合成路線自主探究自主探究精要解讀精要解讀下面是工業(yè)合成治療帕金森癥下面是工業(yè)合成治療帕金森癥(震顫麻痹癥震顫麻痹癥)的藥物左旋的藥物左旋多巴多巴(C)的結構簡式以及美國科學家發(fā)明的合成路線。的結構簡式以及美國科學家發(fā)明的合成路線?！纠?】自主探究自主探究精要解讀精要解讀在上述反應中，關于在上述反應中，關于(1)、(2)兩步的反應類型，全部正確的是兩步的反應類型，全部正確的是()。A化合反應，分解反應化合反應，分解反應 B加成反應，水解反應加成反應，水解反應C還原反應，分解反應還原反應，分解反應 D氧化反應，水解反應氧化反應，水解反應解析解析反應反應(1)是是A分子中的碳碳雙鍵變成了分子中的碳碳雙鍵變成了B分子中的碳碳單分子中的碳碳單鍵，屬于加成反應；反應鍵，屬于加成反應；反應(2)是水分子中的氫原子取代了是水分子中的氫原子取代了B分子分子中的中的 ，屬于取代反應或水解反應，屬于取代反應或水解反應答案答案B自主探究自主探究精要解讀精要解讀取代反應、加成反應和氧化反應、還原反應本質不同，而水解取代反應、加成反應和氧化反應、還原反應本質不同，而水解反應也屬取代反應。反應也屬取代反應。自主探究自主探究精要解讀精要解讀 下列三種有機物是某些藥物中的有效成分：下列三種有機物是某些藥物中的有效成分：【體驗體驗1】自主探究自主探究精要解讀精要解讀以下說法正確的是以下說法正確的是 ()。A三種有機物都能與濃溴水發(fā)生反應三種有機物都能與濃溴水發(fā)生反應B三種有機物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代，其一氯三種有機物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代，其一氯 代物都只有代物都只有2種種C將等物質的量的三種物質加入氫氧化鈉溶液中，阿司將等物質的量的三種物質加入氫氧化鈉溶液中，阿司 匹林消耗氫氧化鈉最多匹林消耗氫氧化鈉最多D使用使用FeCl3溶液能鑒別出這三種有機物溶液能鑒別出這三種有機物自主探究自主探究精要解讀精要解讀解析解析三種有機物中只有對羥基桂皮酸能與溴水反應，故三種有機物中只有對羥基桂皮酸能與溴水反應，故A項錯項錯誤；其苯環(huán)上的一氯代物種數(shù)分別為誤；其苯環(huán)上的一氯代物種數(shù)分別為2、2、4，故，故B項錯誤；項錯誤；C項中項中1 mol三種物質反應時，消耗三種物質反應時，消耗NaOH的物質的量分別為的物質的量分別為2 mol、1 mol、3 mol，故，故C項正確；項正確；FeCl3溶液能與含有酚羥基的溶液能與含有酚羥基的物質發(fā)生顯色反應，只能鑒別出對羥基桂皮酸，后兩者無法加物質發(fā)生顯色反應，只能鑒別出對羥基桂皮酸，后兩者無法加以鑒別。以鑒別。答案答案C自主探究自主探究精要解讀精要解讀1所選擇的每個反應的副產物盡可能少，所要得到的主產物的所選擇的每個反應的副產物盡可能少，所要得到的主產物的產率盡可能高且易于分離，避免采用副產物多的反應。產率盡可能高且易于分離，避免采用副產物多的反應。2發(fā)生反應的條件要適宜，反應的安全系數(shù)要高，反應步驟盡發(fā)生反應的條件要適宜，反應的安全系數(shù)要高，反應步驟盡可能少而簡單?？赡苌俣唵?。3要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實，必要時應采取一定的措施保護已引入的官能團。反應事實，必要時應采取一定的措施保護已引入的官能團。4所選用的合成原料要易得、經(jīng)濟。所選用的合成原料要易得、經(jīng)濟。5原子的利用率要高，不產生污染，體現(xiàn)綠色合成理念。原子的利用率要高，不產生污染，體現(xiàn)綠色合成理念。自主探究自主探究精要解讀精要解讀 阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛。長效緩釋阿司匹林可在體阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛。長效緩釋阿司匹林可在體內逐步水解而療效更佳。用丙酮為主要原料合成長效緩釋內逐步水解而療效更佳。用丙酮為主要原料合成長效緩釋阿司匹林的流程如下圖。阿司匹林的流程如下圖?！纠?】自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀自主探究自主探究精要解讀精要解讀 聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好、不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等特一，它具有彈性好、不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等特點。下邊是聚丙烯酸酯的結構簡式，它屬于點。下邊是聚丙烯酸酯的結構簡式，它屬于 ()。無機化合物有機化合物高分子化合物離子無機化合物有機化合物高分子化合物離子化合物共價化合物化合物共價化合物A B C D【體驗體驗2】自主探究自主探究精要解讀精要解讀答案答案C