高考化學總復習 選修部分 有機化學基礎 第五單元 基礎營養(yǎng)物質 合成高分子化合物課件 蘇教版

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1、第五單元基礎營養(yǎng)物質合成高分子第五單元基礎營養(yǎng)物質合成高分子化合物化合物選修有機化學基礎選修有機化學基礎2017高考導航高考導航選修有機化學基礎選修有機化學基礎考綱要求考綱要求2.了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質。了解氨基酸與人了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質。了解氨基酸與人體健康的關系。體健康的關系。3.了解蛋白質的組成、結構和性質。了解蛋白質的組成、結構和性質。4.了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。5.了解合成高分子的組成與結構特點了解合成高分子的組成與結構特點，能依據簡單合成高分子的結能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈

2、節(jié)和單體。構分析其鏈節(jié)和單體。6.了解加聚反應和縮聚反應的特點。了解加聚反應和縮聚反應的特點。7.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。8.了解合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。了解合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。1.了解糖類的組成和性質特點了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物，能舉例說明糖類在食品加工和生物質能源開發(fā)上的應用。質能源開發(fā)上的應用。 選修有機化學基礎選修有機化學基礎真題統(tǒng)計真題統(tǒng)計命題趨勢命題趨勢2015,卷卷38T;2015,卷卷38T;2014,卷卷8

3、T(A)、38T；2014,卷卷7T(B)、38T;2013,卷卷38T;2013,卷卷7T、38T高考對本單元的考查主要有兩方面高考對本單元的考查主要有兩方面:(1)高分子高分子材料單體的判斷材料單體的判斷,常見高分子材料的合成及重要常見高分子材料的合成及重要應用應用;(2)烴的衍生物的轉化、官能團的性質、烴的衍生物的轉化、官能團的性質、同分異構體、有機反應類型、有機物結構簡式同分異構體、有機反應類型、有機物結構簡式的推斷與書寫。預計的推斷與書寫。預計2017年高考將會以新材年高考將會以新材料、新科技、新藥物的合成為線索結合多個重料、新科技、新藥物的合成為線索結合多個重要的有機反應類型綜合考

4、查有機物分子式、結要的有機反應類型綜合考查有機物分子式、結構簡式、同分異構體的書寫、反應類型的判斷構簡式、同分異構體的書寫、反應類型的判斷以及官能團性質推斷等。復習時要抓住有機物以及官能團性質推斷等。復習時要抓住有機物間的轉化關系這條主線間的轉化關系這條主線,學會運用正向和逆學會運用正向和逆向推理方法向推理方法,強化解題訓練強化解題訓練,提升解題能力。提升解題能力。 考點一糖類、油脂、蛋白質的組成、結構和性質考點一糖類、油脂、蛋白質的組成、結構和性質一、糖類一、糖類 1分類分類 定義定義元元素組素組成成代表物的名稱、分子式、相互代表物的名稱、分子式、相互關系關系單單糖糖葡萄糖葡萄糖互為同分異構

5、體互為同分異構體果糖果糖 (C6H12O6) (C6H12O6) 不能再水解生不能再水解生成其他糖的糖成其他糖的糖C、H、O定義定義元元素組素組成成代表物的名稱、分子式、相代表物的名稱、分子式、相互關系互關系二糖二糖多糖多糖蔗糖蔗糖 互為同分異構體互為同分異構體麥芽糖麥芽糖 (C12H22O11)(C12H22O11) 淀粉淀粉 不是同分異構體不是同分異構體n值不同值不同纖維素纖維素 (C6H10O5)n(C6H10O5)n 1 mol糖水解生成糖水解生成2 mol單糖的糖單糖的糖C、H、O1 mol糖水解生成糖水解生成多摩爾單糖的糖多摩爾單糖的糖C、H、O磚紅色磚紅色銀鏡銀鏡二、油脂二、油脂

6、 1組成和結構組成和結構 油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯，由由 C、H、O 三三種元素組成種元素組成，其結構可表示為其結構可表示為。 2性質性質 (1)油脂的水解油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例以硬脂酸甘油酯為例) 酸性條件下酸性條件下 堿性條件下堿性條件下皂化反應皂化反應 (2)油脂的氫化油脂的氫化 烴基上含有烴基上含有雙鍵能與雙鍵能與 H2發(fā)生加成反應。發(fā)生加成反應。 三、氨基酸、蛋白質三、氨基酸、蛋白質 1氨基酸的結構與性質氨基酸的結構與性質 (1)氨基酸的組成和結構氨基酸的組成和結構 氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官氨基酸是羧

7、酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為能團為_和和_。 氨基酸的結構簡式可表示為氨基酸的結構簡式可表示為。 COOHNH2(2)幾種重要的幾種重要的 氨基酸氨基酸 甘氨酸：甘氨酸：_ 丙氨酸：丙氨酸： 苯丙氨酸：苯丙氨酸：_ 谷氨酸：谷氨酸： (3)氨基酸的化學性質氨基酸的化學性質 兩性兩性 氨基酸分子中既含有酸性基團氨基酸分子中既含有酸性基團(_)，又含有堿性又含有堿性基團基團(_)，因此因此，氨基酸是兩性化合物。氨基酸是兩性化合物。 隨著水溶液的隨著水溶液的 pH 不同不同， 氨基酸在溶液中存在的形態(tài)也不同。氨基酸在溶液中存在的形態(tài)也不同。 COOHNH2成肽反應成肽反應 兩分子

8、氨基酸縮水形成二肽。例如：兩分子氨基酸縮水形成二肽。例如： 多種氨基酸分子間脫水多種氨基酸分子間脫水以以_相互結合相互結合，可形成蛋白質?？尚纬傻鞍踪|。 肽鍵肽鍵縮聚縮聚氨基酸氨基酸答案：答案：(1)不一定。糖類是由不一定。糖類是由 C、H、O 三種元素組成的三種元素組成的，大大多數可用通式多數可用通式 Cn(H2O)m表示表示，n 與與 m 可以相同可以相同，也可以是也可以是不同的正整數不同的正整數。 但并非所有的糖都符合通式。 但并非所有的糖都符合通式 Cn(H2O)m， 如鼠如鼠李糖李糖(C6H12O5)。 (2)不一定。例如：甲醛不一定。例如：甲醛(CH2O)、乙酸、乙酸(C2H4O2

9、)的分子式可分的分子式可分別改寫為別改寫為 C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖但它們不是糖，而分別屬于而分別屬于醛和羧酸。醛和羧酸。 2有一多肽的結構如下：有一多肽的結構如下： 該化合物屬于幾肽？有幾個氨基和幾個羧基？構成該化合該化合物屬于幾肽？有幾個氨基和幾個羧基？構成該化合物的氨基酸有幾種？物的氨基酸有幾種？ (1)油脂與礦物油的比較油脂與礦物油的比較 油脂油脂礦物油礦物油脂肪脂肪油油組成組成多種高級脂肪酸的甘油多種高級脂肪酸的甘油酯酯，屬烴的衍生物屬烴的衍生物多種烴多種烴(石油及其分餾產品石油及其分餾產品)性質性質具有酯的性質具有酯的性質,能水解能水解,油油兼有烯烴的性質兼有烯

10、烴的性質具有烴的性質具有烴的性質，不能水解不能水解鑒別鑒別加含酚酞的加含酚酞的NaOH溶液溶液,加熱加熱，紅色褪去紅色褪去加含酚酞的加含酚酞的NaOH溶液溶液,加熱加熱,無變化無變化 (2016樂山高三調研樂山高三調研)糖尿病是糖尿病是由于人體內胰島素分由于人體內胰島素分泌紊亂而導致的代謝紊亂綜合征，以高血糖為主要標志。長泌紊亂而導致的代謝紊亂綜合征，以高血糖為主要標志。長期攝入高熱量的食品和缺乏運動都易導致糖尿病。請回答下期攝入高熱量的食品和缺乏運動都易導致糖尿病。請回答下列問題：列問題： (1)血糖是指血液中的葡萄糖血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。 下列有關說法中正確。 下列有關

11、說法中正確的是的是_(填字母填字母)。 A葡萄糖屬于碳水化合物葡萄糖屬于碳水化合物，可表示為可表示為 C6(H2O)6，每個葡萄每個葡萄糖分子中含糖分子中含 6 個個 H2O 分子分子 BCDB糖尿病病人的尿糖含量很高糖尿病病人的尿糖含量很高，可用新制的氫氧化銅懸濁可用新制的氫氧化銅懸濁液來檢測病人尿液中的葡萄糖液來檢測病人尿液中的葡萄糖 C葡萄糖可用于制鏡工業(yè)葡萄糖可用于制鏡工業(yè) D淀粉水解的最終淀粉水解的最終產物是葡萄糖產物是葡萄糖 (2)木糖醇木糖醇CH2OH(CHOH)3CH2OH是一種甜味劑是一種甜味劑，糖尿病糖尿病病人食用后血糖不會升高。病人食用后血糖不會升高。 木糖醇與葡萄糖木糖

12、醇與葡萄糖_(填填“互為互為”或或“不互為不互為”)同系物。同系物。 請預測木糖醇的一種化學性質：請預測木糖醇的一種化學性質：_。 不互為不互為與與Na反應放出反應放出H2,與與O2在在Cu作催化劑、加熱條件下反應作催化劑、加熱條件下反應,被酸性被酸性KMnO4氧化氧化,與乙酸發(fā)生酯化反應與乙酸發(fā)生酯化反應(任寫一種即可任寫一種即可)B(4)豆油不能保存較長時間的原因主要是豆油不能保存較長時間的原因主要是_，所以必須進行所以必須進行硬化硬化，油脂的硬化就是指油脂的硬化就是指_， 人造脂人造脂肪指的是肪指的是_。 分子中含有碳碳雙鍵易被空氣中分子中含有碳碳雙鍵易被空氣中O2氧化氧化對易氧化的不飽

13、和脂肪酸甘油酯進行催化加氫對易氧化的不飽和脂肪酸甘油酯進行催化加氫經氫化后的飽和高級脂肪酸的甘油酯經氫化后的飽和高級脂肪酸的甘油酯 關于淀粉的水解反應關于淀粉的水解反應，某同學設計了如下某同學設計了如下 3 種方案種方案，用以檢用以檢測淀粉的水解程度。測淀粉的水解程度。 甲方案：淀粉液甲方案：淀粉液稀硫酸稀硫酸水解液水解液NaOH溶液溶液中和液中和液碘水碘水溶液溶液變藍變藍 結論：淀粉尚未水解結論：淀粉尚未水解 乙方案：淀粉液乙方案：淀粉液稀硫酸稀硫酸水解液水解液銀氨溶液銀氨溶液水浴加熱水浴加熱無銀鏡產生無銀鏡產生 結論：淀粉尚未水解結論：淀粉尚未水解 丙方案：丙方案： 結論：淀粉部分水解結論

14、：淀粉部分水解 上述上述 3 種方案的實驗設計與結論是否正確？簡要說明理由。種方案的實驗設計與結論是否正確？簡要說明理由。 糖類的性質糖類的性質1下圖表示一個反應過程下圖表示一個反應過程，圖中的黑球表示兩個相同的單圖中的黑球表示兩個相同的單糖糖，則圖中的則圖中的 a、b、c 分別表示分別表示( ) A麥芽糖、麥芽糖酶、葡萄糖麥芽糖、麥芽糖酶、葡萄糖 B蔗糖、蔗糖酶、果糖蔗糖、蔗糖酶、果糖 C乳糖、乳糖酶、葡萄糖乳糖、乳糖酶、葡萄糖 D淀粉、淀粉酶、葡萄糖淀粉、淀粉酶、葡萄糖 A解析：解析：據圖示據圖示，b 在反應前后未變化在反應前后未變化，應為催化劑即酶應為催化劑即酶，a是水解后能生成兩個相同

15、的單糖分子的二糖。是水解后能生成兩個相同的單糖分子的二糖。1 mol 麥芽糖麥芽糖水解生成水解生成 2 mol 葡萄糖葡萄糖， 1 mol 蔗糖水解生成蔗糖水解生成 1 mol 葡萄糖和葡萄糖和1 mol 果糖。果糖。 解析：解析：分析核糖的結構簡式可知其分子式為分析核糖的結構簡式可知其分子式為 C5H10O5，而葡而葡萄糖的分子式為萄糖的分子式為 C6H12O6， A 錯誤； 核糖分子中含有錯誤； 核糖分子中含有CHO，可與新制可與新制 Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀懸濁液反應生成磚紅色沉淀，B 正確；由正確；由核糖的結構簡式可知核糖的結構簡式可知 C、D 錯誤。錯誤。 B油脂的性質

16、油脂的性質A解析：解析：油脂在堿性條件下的水解反應為皂化反應油脂在堿性條件下的水解反應為皂化反應，生成的產生成的產物為高級脂肪酸鹽和甘油物為高級脂肪酸鹽和甘油，A 項正確；油脂的皂化項正確；油脂的皂化反應屬于反應屬于水解反應水解反應，B 項錯誤；花生油是不飽和的酯類化合物項錯誤；花生油是不飽和的酯類化合物，C 項項錯誤；油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油錯誤；油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，在堿在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，產物不同產物不同，D 項錯項錯誤。誤。 蛋白質與氨基酸的性質蛋白質與氨基酸的性質B解析：解析：蛋白質中加入濃的銨

17、鹽產生沉淀蛋白質中加入濃的銨鹽產生沉淀，加水后能夠溶解加水后能夠溶解，A 不正確；蛋白質為高分子化合物不正確；蛋白質為高分子化合物，分子直徑較大分子直徑較大，不能透不能透過半透膜過半透膜，C 不正確；含苯環(huán)的蛋白質與濃硝酸能發(fā)生顏色不正確；含苯環(huán)的蛋白質與濃硝酸能發(fā)生顏色反應反應，而不是濃鹽酸而不是濃鹽酸，D 不正確。不正確。 5艾滋病給人類健康帶來極大威脅艾滋病給人類健康帶來極大威脅，據美國農業(yè)研究據美國農業(yè)研究雜志報道雜志報道，美國的科學家發(fā)現半胱氨酸能增強艾滋病病毒感美國的科學家發(fā)現半胱氨酸能增強艾滋病病毒感染者的免疫力染者的免疫力，對控制艾滋對控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨病毒的

18、蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結構簡式為酸的結構簡式為，則下列說法錯誤的是則下列說法錯誤的是( ) A半胱氨酸屬于半胱氨酸屬于 氨基酸氨基酸 B半胱氨酸是一種兩性物質半胱氨酸是一種兩性物質 C可與可與 NaOH 溶液反應放出一種堿性氣體溶液反應放出一種堿性氣體 DD兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽結構簡式為兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽結構簡式為 解析：解析：氨基酸指氨基在羧基的氨基酸指氨基在羧基的 位上位上，即即A正確。半胱氨酸中既含有堿性基團正確。半胱氨酸中既含有堿性基團NH2，又含有酸性基團又含有酸性基團COOH， B 正確。正確。是半胱氨酸的銨鹽是半胱氨酸的銨鹽，與與 NaOH 溶液反應有溶液反

19、應有 NH3生成生成，C 正確。兩分子半胱氨酸正確。兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽結構簡式為脫水形成的二肽結構簡式為 D 不正確。不正確。 鹽析鹽析變性變性含義含義蛋白質溶液加入無機鹽蛋白質溶液加入無機鹽溶液溶液,使蛋白質析出使蛋白質析出蛋白質在某些條件下凝聚蛋白質在某些條件下凝聚,失去失去生理活性生理活性變化條件變化條件 濃輕金屬鹽或銨鹽溶液濃輕金屬鹽或銨鹽溶液受熱、紫外線、強酸、強堿、受熱、紫外線、強酸、強堿、重金屬鹽、某些有機物重金屬鹽、某些有機物變化實質變化實質 物理變化物理變化(溶解度降低溶解度降低)化學變化化學變化變化過程變化過程可逆可逆不可逆不可逆應用應用分離、提純分離、提純殺菌、

20、消毒殺菌、消毒考點二有機高分子化合物考點二有機高分子化合物一、有機高分子化合物一、有機高分子化合物 高分子化合物是相對小分子而言的高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱簡稱_。大。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的，所以常所以常被稱為聚合物或高聚物。被稱為聚合物或高聚物。 高分子高分子以聚乙烯為例以聚乙烯為例(見下表見下表)：表達式表達式關系關系單體單體_聚乙烯是由簡單的聚乙烯是由簡單的結構單元結構單元CH2CH2重復重復n次連接次連接而成的而成的高分子高分子聚合物聚合物_ 鏈節(jié)鏈節(jié)_聚合度聚合度_CH2CH2nCH2=CH2(3)反應類型

21、反應類型聚乙烯類聚乙烯類2縮聚反應縮聚反應 (1)定義：單體間相互作用生成高分子化合物定義：單體間相互作用生成高分子化合物，同時還生成小同時還生成小分子化合物分子化合物(如水、氨、鹵化氫等如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應。的聚合反應。 (2)產物特征：生成高聚物和小分子產物特征：生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組高聚物與單體有不同組成。成。 (3)反應類型反應類型 聚酯類：聚酯類：OH 與與COOH 間的縮聚間的縮聚 聚氨基酸類：聚氨基酸類：NH2與與COOH 間的縮聚間的縮聚 酚醛樹脂類酚醛樹脂類 3高分子材料的分類高分子材料的分類 (1)高分子化合物根據來源分為天然高分子化合物和合成高

22、高分子化合物根據來源分為天然高分子化合物和合成高分子化合物。分子化合物。 合成高分合成高分子化合物子化合物按結構按結構 線型結構線型結構:具有具有_性性，如低壓聚乙烯如低壓聚乙烯支鏈型結構支鏈型結構:具有具有_性性，如高壓聚乙烯如高壓聚乙烯網狀結構網狀結構:具有具有_性性，如酚醛樹脂如酚醛樹脂 (2)高分子材料高分子材料 傳統(tǒng)高分子材料傳統(tǒng)高分子材料 塑料塑料合成纖維合成纖維合成橡膠合成橡膠新型高分子材料新型高分子材料 功能高分子材料功能高分子材料復合材料復合材料 熱塑熱塑熱固熱固熱塑熱塑2寫出下列聚合物的單體：寫出下列聚合物的單體： 答案：答案： 確定高分子化合物單體的方法確定高分子化合物單

23、體的方法 (1)由加聚物推單體的方法由加聚物推單體的方法 方法方法“彎箭頭法彎箭頭法”：邊鍵沿箭頭指向匯合：邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇箭頭相遇成新鍵成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷鍵成單體。鍵尾相遇按虛線部分斷鍵成單體。 實例實例 加聚物加聚物方法示意圖方法示意圖單體單體CH2=CH2加聚物加聚物方法示意圖方法示意圖單體單體CH3CH=CH2和和CH2=CH2縮聚物縮聚物方法示方法示意圖意圖單單體體(2015高考北京卷高考北京卷)合成導電高分子材料合成導電高分子材料 PPV 的反應：的反應： 下列說法正確的是下列說法正確的是( ) A合成合成 PPV 的反應為加聚反應的反應為加聚反應 BPPV

24、與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元 C和苯乙烯互為同系物和苯乙烯互為同系物 D 通過質譜法測定通過質譜法測定 PPV 的平均相對分的平均相對分子質量子質量,可得其聚合度可得其聚合度 D解析解析 A 加聚反應的實質是加成聚合 加聚反應的實質是加成聚合， 加聚反應中不會有加聚反應中不會有小分子物質生成。結合題干中所給的反應方程式小分子物質生成。結合題干中所給的反應方程式，分析其化分析其化學鍵的變化可知該反應為縮聚反應。學鍵的變化可知該反應為縮聚反應。B.聚苯乙烯的結構簡式聚苯乙烯的結構簡式為為， 重 復 結 構 單 元重 復 結 構 單 元 ( 鏈 節(jié)鏈 節(jié) ) 為為

25、PPV 的鏈節(jié)為的鏈節(jié)為 C同系物是指結構相似同系物是指結構相似，在分子組成上相差在分子組成上相差 n 個個“CH2”的的有機化合物。有機化合物。相差相差“C2H2” ，故不可能互為同系物。故不可能互為同系物。D.利用質譜法可測定利用質譜法可測定 PPV 的平均相的平均相對分子質量對分子質量，再利用其平均相對分子質量求聚合度。再利用其平均相對分子質量求聚合度。 填寫下列空白。填寫下列空白。 (1) 的單體是的單體是 _和和_。 (2)的單體是的單體是_。 HOCH2CH2OHCH3CH(OH)COOH(3)的單體是的單體是_和和_。 (4)的單體是的單體是_和和_。 HCHOH2N(CH2)6

26、NH2HOOC(CH2)4COOH高分子單體的判斷高分子單體的判斷解析：解析：聚酯纖維水解生成對苯二甲酸和乙二醇聚酯纖維水解生成對苯二甲酸和乙二醇，羊毛是蛋白，羊毛是蛋白質也能水解。質也能水解。 BD解析：解析： A、 B、 C 中均為加聚反應；中均為加聚反應； D 中因有中因有OH、 COOH，故發(fā)生了縮聚反應。故發(fā)生了縮聚反應。 有機高分子的合成有機高分子的合成3聚氯乙烯聚氯乙烯(PVC)保鮮膜的安全問題引起廣泛的關注。保鮮膜的安全問題引起廣泛的關注。PVC的安全隱患主要來自于塑料中殘留的的安全隱患主要來自于塑料中殘留的 PVC 單體以及不符合單體以及不符合國國家標準的增塑劑家標準的增塑劑

27、 DEHA。 工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料經下。 工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料經下列各步合成列各步合成 PVC： 乙烯乙烯 一定條件一定條件甲甲 一定條件一定條件乙乙 一定條件一定條件PVC (1)乙是乙是 PVC 的單體的單體，其結構簡式為其結構簡式為_。 (2)反應反應的化學方程式為的化學方程式為 _。 CH2=CHCl(3)寫出以下反應類型：寫出以下反應類型： 反應反應_；反；反應應_。 (4)鄰苯二甲酸辛酯鄰苯二甲酸辛酯(DOP)是國家標準中允許使用的增塑劑是國家標準中允許使用的增塑劑之一之一，鄰苯二甲酸鄰苯二甲酸是制造是制造 DOP 的原料的原料，它跟過它跟過量的甲醇反應能得到另一種增塑劑量

28、的甲醇反應能得到另一種增塑劑 DMP(分子式為分子式為C10H10O4)，DMP 屬于芳香酯屬于芳香酯，其結構簡式為其結構簡式為 _。 加成反應加成反應消去反應消去反應(5)聚甲基丙烯酸羥乙酯的結構簡式為聚甲基丙烯酸羥乙酯的結構簡式為 ，它是制作軟質隱形眼鏡的材料。請寫出下列有它是制作軟質隱形眼鏡的材料。請寫出下列有關反應的化學方程式：關反應的化學方程式： 由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯：烯酸羥乙酯： _； 由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯：由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯：_； 由乙烯制備乙二醇：由乙烯制備乙二醇： _。 CH2=C(CH3)COOHH

29、OCH2CH2OH催化劑催化劑 CH2=C(CH3)COOCH2CH2OHH2O 解析：解析：(1)(3)由由 CH2=CH2和和 Cl2合成聚氯乙烯的流程為合成聚氯乙烯的流程為CH2=CH2Cl2加成反應加成反應HCl消去反應消去反應CH2=CHCl 加聚反應加聚反應 (4)鄰苯二甲酸與鄰苯二甲酸與 CH3OH 發(fā)生酯化反應可生成發(fā)生酯化反應可生成 DMP，反應反應的化學方程式為的化學方程式為2CH3OH濃硫酸濃硫酸 。 (5)由題給高聚物的結構簡式可知甲基丙烯酸羥乙酯的結由題給高聚物的結構簡式可知甲基丙烯酸羥乙酯的結構簡式為構簡式為根據甲基丙烯酸為根據甲基丙烯酸為可 推 知可 推 知 的

30、另 一 種 反 應 物 為的 另 一 種 反 應 物 為HOCH2CH2OH。根據提示信息，制備。根據提示信息，制備應用應用(X 為鹵素為鹵素)在稀堿性水溶液中反應生成，所以在稀堿性水溶液中反應生成，所以由乙烯制乙二醇首先是乙烯與鹵素單質發(fā)生加成反應。由乙烯制乙二醇首先是乙烯與鹵素單質發(fā)生加成反應。 CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHOClCH2CH2CH2CH2Cl取代反應取代反應稀稀HNO3、AgNO3溶液溶液(4)由由 F 和和 G 生成生成 H 的反應方程式為的反應方程式為_ _ _。 nHOOCCH2CH2CH2CH2COOHnH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2N

31、H2解析：解析：(1)B 的分子式為的分子式為 C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應的能與銀氨溶液發(fā)生反應的 B的同分異構體中含有的同分異構體中含有CHO，則剩余部分基團為則剩余部分基團為C3H7(即即丙基丙基)，而而C3H7的結構有兩種：的結構有兩種：CH2CH2CH3和和CH(CH3)2， 因 此 符 合 條 件 的因 此 符 合 條 件 的B的 同 分 異 構 體 為的 同 分 異 構 體 為CH3CH2CH2CHO 和和(CH3)2CHCHO。 (2)分析分析 CDE 轉化過程中各物質所含官能團的變化可轉化過程中各物質所含官能團的變化可知知， C 與與 HCl 發(fā)生取代反應發(fā)生取代反應，

32、生成生成 ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D 再與再與 NaCN 發(fā)生取代反應生成發(fā)生取代反應生成 E，反應反應為取代反應。為取代反應。 (3)D 為為 ClCH2CH2CH2CH2Cl， 分子中含有的官能團為分子中含有的官能團為Cl，可先在可先在 NaOH 溶液中發(fā)生水解反應溶液中發(fā)生水解反應，再加稀硝酸酸化再加稀硝酸酸化，最后最后加入加入 AgNO3溶液溶液， 根據生成白色沉淀確定根據生成白色沉淀確定 D 中含有氯原子。中含有氯原子。 加聚、縮聚反應比異同加聚、縮聚反應比異同 加聚反應加聚反應縮聚反應縮聚反應單體結構特單體結構特征征含有碳碳不飽和含有碳碳不飽和鍵鍵分子中含有兩個分子

33、中含有兩個(種種)或兩個或兩個(種種)以上活潑基團以上活潑基團, ,如如OH、COOH、NH2、X 等等化學鍵變化化學鍵變化情況情況不飽和鍵斷裂后不飽和鍵斷裂后,原單體中的不飽原單體中的不飽和碳原子間彼此和碳原子間彼此相互成鍵相互成鍵官能團間以一定方式兩兩結合官能團間以一定方式兩兩結合, ,生成小分子生成小分子, ,剩余部分結合成高剩余部分結合成高分子分子加聚反應加聚反應縮聚反應縮聚反應聚合聚合物組物組成成組成元素質量之組成元素質量之比與單體的相同比與單體的相同組成元素質量之比與單體的不組成元素質量之比與單體的不同同聚合聚合物結構物結構特特征征主鏈上通常只有主鏈上通常只有碳碳單鍵碳碳單鍵主鍵上

34、含有酯基、肽鍵等主鍵上含有酯基、肽鍵等考點三有機合成與推斷考點三有機合成與推斷二、有機合成路線的選擇二、有機合成路線的選擇 1中學常見的有機合成路線中學常見的有機合成路線 (1)常見鏈烴為出發(fā)點的合成路線常見鏈烴為出發(fā)點的合成路線 R-CH=CH2HX一定條件一定條件鹵代烴鹵代烴NaOH/H20一元醇一元醇一元一元醛醛一元羧酸一元羧酸酯酯 (2)芳香化合物合成路線芳香化合物合成路線四、有機推斷中突破口的選擇四、有機推斷中突破口的選擇 1根據有機物的性質推斷官能團根據有機物的性質推斷官能團 有機物的官能團往往具有一些特征反應和特殊的化學性質有機物的官能團往往具有一些特征反應和特殊的化學性質，這些

35、都是有機物結構推斷的突破口。這些都是有機物結構推斷的突破口。 (1)能使溴水褪色的物質可能含有能使溴水褪色的物質可能含有“” “CHO” “CC”或是酚類物質?；蚴欠宇愇镔|。 (2)能使酸性能使酸性 KMnO4溶液褪色的物質可能含有溶液褪色的物質可能含有“” “CC” “” “CHO”或是酚類、苯的同系物等?；蚴欠宇?、苯的同系物等。 (3)能發(fā)生銀鏡反應或與新制能發(fā)生銀鏡反應或與新制 Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅懸濁液反應生成磚紅色沉淀的物質一定含有色沉淀的物質一定含有CHO。 請回答下列問題：請回答下列問題： (1)化合物化合物 D 的分子式為的分子式為_，寫出寫出 D 中一種官能團中一

36、種官能團的名稱：的名稱：_。 (2)寫出生成寫出生成 A 的化學方程式：的化學方程式：_。 (3)化合物化合物 B 在濃硫酸催化下在濃硫酸催化下，加熱與加熱與 HOOCCOOH 反應生反應生成環(huán)狀酯的化學方程式為成環(huán)狀酯的化學方程式為_ _(注明條件注明條件)。 HCCH2HCHO 一定條件一定條件HOH2CCCCH2OH HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCOOH濃硫酸濃硫酸 C8H12O4羥基羥基(或醛基或醛基)(4)化合物化合物 C 的結構簡式為的結構簡式為_。 (5)已知已知1 mol HCHO和和1 mol CH3CH2CHO發(fā)生類似已知發(fā)生類似已知的反應的反應， 生成生成1

37、mol E。 以下關于。 以下關于E的說法正確的是的說法正確的是_。 aE 能與能與 H2發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 bE 屬于酯類物質屬于酯類物質 c1 mol E 完全燃燒消耗完全燃燒消耗 5 mol O2 d生成生成 E 的反應屬于取代反應的反應屬于取代反應 解析：解析：A 與足量氫氣反應生成與足量氫氣反應生成 B，即即 B 為為 HOCH2CH2CH2CH2OH，C 為為 OHCCH2CH2CHO。 OHCCH2CH2CHOac(1)由結構簡式可知化合物由結構簡式可知化合物 D 的分子式為的分子式為 C8H12O4， 含有的官含有的官

38、能團為羥基和醛基；能團為羥基和醛基； (2)乙炔與甲醛發(fā)生加成反應生成乙炔與甲醛發(fā)生加成反應生成 A 的化學方程式為的化學方程式為 HCCH2HCHO一定條件一定條件HOH2CCCCH2OH； (3)HOCH2CH2CH2CH2OH 與與 HOOCCOOH 反應生成環(huán)狀反應生成環(huán)狀酯的化學方程式為酯的化學方程式為 HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCOOH 濃硫酸濃硫酸； (5)E 為為 HOCH2CH(CH3)CHO，生成，生成 E 的反應為加成反應；的反應為加成反應；E 中含有醛基中含有醛基，可發(fā)生加成、氧化反應；可發(fā)生加成、氧化反應；1 mol E 完全燃燒完全燃燒消耗消耗 5 m

39、ol O2。 回答下列問題：回答下列問題： (1)A 的名稱是的名稱是_，B 含有的官能團是含有的官能團是_。 (2)的反應類型是的反應類型是_,的反應類型是的反應類型是_。 (3)C 和和 D 的結構簡式分別為的結構簡式分別為_、_。 (4)異戊二烯分子中最多有異戊二烯分子中最多有_個原子共平面?zhèn)€原子共平面， 順式聚異順式聚異 戊二烯的結構簡式為戊二烯的結構簡式為_。 乙炔乙炔碳碳雙鍵和酯基碳碳雙鍵和酯基加成反應加成反應消去反應消去反應CH3CH2CH2CHO11(5)寫出與寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體: _(填填結構簡式結構簡式)

40、。 解析解析 (1)由由 A 的分子式為的分子式為 C2H2知知，A 為乙炔。由為乙炔。由 B 的加的加聚 反 應 產 物 的 結 構 簡 式 可 逆 推聚 反 應 產 物 的 結 構 簡 式 可 逆 推 B 的 結 構 簡 式 為的 結 構 簡 式 為CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳雙鍵和酯基。分子中含有碳碳雙鍵和酯基。 (2)由由 HCCHCH3COOHCH2=CHOOCCH3可知可知，反應反應為加成反應；由為加成反應；由可知可知，反反應應為醇的消去反應。為醇的消去反應。 (3)由反應物和反應條件可知由反應物和反應條件可知，C 應是聚酯的水解產物應是聚酯的水解產物，故故 C為為OH

41、。由聚乙烯醇縮丁醛的結構簡式可知。由聚乙烯醇縮丁醛的結構簡式可知，該產物是由聚乙烯醇與丁醛發(fā)生縮合反應的產物該產物是由聚乙烯醇與丁醛發(fā)生縮合反應的產物，故故 D 為為CH3CH2CH2CHO。 (4)如右所示如右所示，碳碳雙鍵兩端直接相連的碳碳雙鍵兩端直接相連的 6 個原子一定共面?zhèn)€原子一定共面，單鍵單鍵 a 旋轉旋轉，可使兩可使兩個雙鍵直接相連的個雙鍵直接相連的 10 個原子共面?zhèn)€原子共面，單單鍵鍵 b 旋轉旋轉，可使甲基上最多有可使甲基上最多有 1 個氫原子在上述平面內個氫原子在上述平面內，因因此共面的原子最多有此共面的原子最多有 11 個。順式聚異戊二烯是指結構單元個。順式聚異戊二烯是指

42、結構單元中 兩 個中 兩 個 CH2均 在 雙 鍵 的 同 一 側均 在 雙 鍵 的 同 一 側 ， 其 結 構 簡 式 為其 結 構 簡 式 為 (5)C2H2中含碳碳三鍵中含碳碳三鍵，因此含有碳碳三鍵的異戊二烯的同因此含有碳碳三鍵的異戊二烯的同分 異 構 體 主 要 是 碳 鏈 異 構 和 三 鍵 位 置 異 構分 異 構 體 主 要 是 碳 鏈 異 構 和 三 鍵 位 置 異 構 ， 共 有共 有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、 3 種同分異構體。種同分異構體。 根據性質確定官能團位置的方法總結根據性質確定官能團位置的方法總結 (1)若醇能氧化為醛或羧酸若醇能氧化為醛或

43、羧酸，則醇分子中應含有結構則醇分子中應含有結構“CH2OH” ；若能氧化成酮；若能氧化成酮，則醇分子中應含有結構則醇分子中應含有結構“CHOH” 。 (2)由消去反應的產物可確定由消去反應的產物可確定“OH”或或“X”的位置。的位置。 (3)由一鹵代物的種類可確定碳架結構。由一鹵代物的種類可確定碳架結構。 (4)由加氫后的碳架結構由加氫后的碳架結構，可確定可確定“”或或“”的位的位置。置。 (5)由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或聚酯由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或聚酯， 可確定有機物可確定有機物是羥基酸是羥基酸，并根據環(huán)的大小并根據環(huán)的大小，可確定可確定“OH”與與“COOH”的相對位置。的相

44、對位置。 有機合成與推斷有機合成與推斷ADCH3OH羥基羥基(3)苯丙氨酸苯丙氨酸()是合成是合成 APM 的原料之一。的原料之一。苯丙氨酸的一種合成途徑如下所示：苯丙氨酸的一種合成途徑如下所示： A HBr過氧化物過氧化物BNaOHCO2Cu/DHCNE NH3H2O苯丙氨酸苯丙氨酸 已知：醛或酮可以發(fā)生如下反應：已知：醛或酮可以發(fā)生如下反應： DE 的反應類型為的反應類型為_。 A 的結構簡式為的結構簡式為_。 寫出寫出 CD 反應的化學方程式：反應的化學方程式： _。 某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取該硝基取代物代物 W 是苯丙氨

45、酸的同分異構體。是苯丙氨酸的同分異構體。W 的結構簡式為的結構簡式為 _。 加成反應加成反應解析：解析：(1)糖類指能水解生成多羥基醛或多羥基酮的有機物糖類指能水解生成多羥基醛或多羥基酮的有機物，只含只含 C、H、O 三種元素三種元素，APM 中含有氮元素中含有氮元素，不是糖類不是糖類，A 項錯誤；有苯環(huán)能發(fā)生加成反應項錯誤；有苯環(huán)能發(fā)生加成反應，D 項錯誤。項錯誤。(2)APM 中中肽鍵、酯基均可以發(fā)生水解反應肽鍵、酯基均可以發(fā)生水解反應，生成相對分子質量最小的生成相對分子質量最小的是酯基水解生成的甲醇。是酯基水解生成的甲醇。(3)由題給信息反推出由題給信息反推出 E 為為化合物互為同分異構

46、化合物互為同分異構體體，除苯環(huán)、硝基外除苯環(huán)、硝基外,還有還有 3 個飽和碳原子個飽和碳原子，3 個飽和碳原子個飽和碳原子形成形成 3 個甲基個甲基,處于處于 1、3、5 位位,此時一硝基取代物只有此時一硝基取代物只有 1 種。種。 已知：已知：-COOHPCl3 請回答以下問題：請回答以下問題： (1)A 的結構簡式是的結構簡式是_。 (2)HI 的化學反應方程式是的化學反應方程式是 _， B 與銀氨溶液反應的化學方程式是與銀氨溶液反應的化學方程式是_。 CH2=CH2CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O (3)CD 的反應類型是的反應類型是_，IJ 的反

47、應類型是的反應類型是_。 (4)兩個兩個 E 分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀 酯的結構簡式是酯的結構簡式是_。 (5)滿足以下條件的滿足以下條件的 F 的同分異構體的同分異構體(含含 F)共有共有_種。種。 能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應 用紅外光譜等方法檢測分子中有用紅外光譜等方法檢測分子中有COO結構結構 取代反應取代反應氧化氧化反應反應11苯環(huán)上有兩個取代基苯環(huán)上有兩個取代基 其中能與碳酸氫鈉溶液反應且核磁共振氫譜測定有其中能與碳酸氫鈉溶液反應且核磁共振氫譜測定有5個吸收個吸收 峰的同分異構體的結構簡式為峰的同分異構體的結構簡式為 _。